Qumica Aplicada as Cincias Naturais IV

Prof. M. Sc. Nelson Antnio S Santos UNIT / PROEAD

Teoria da Fora Vital

O nome qumica orgnica vem da idia que cadeias de carbono serem apenas produzidos por coisas ou organismos vivos. Sntese de Whler:

Teoria da Fora Vital

Berthellot, sintetizou muitos compostos orgnicos em laboratrio e "enterra" a teoria da fora vital. Atualmente, define-se a qumica orgnica como simplesmente o estudo dos compostos baseados no carbono (apesar de alguns compostos inorgnicos tambm apresentarem o carbono em sua composio).

Postulados de Kekul-couper
1) O tomo de carbono tetravalente, ou seja, pode estabelecer at 4 ligaes com outros tomos; 2) As 4 valncias so equivalentes e coplanares; 3) Os tomos de carbono podem se ligar entre si formando longas cadeias, a chamada propriedade de encadeamento.

Diferenas entre Compostos Orgnicos e Inorgnicos

Composio: C, H, O, N (Elementos organgenos); Nmero de compostos: Orgnicos 7 milhes Inorgnicos 200 mil Freqncia do fenmeno de isomeria e polimeria comum x raro Natureza dos compostos: Orgnicos moleculares Inorgnicos inicos

Diferenas entre Compostos Orgnicos e Inorgnicos

PF e PE baixos x altos Butano: MM = 58 u PF = - 138 e PE = - 0,5 oC Cloreto de sdio: MM = 58,5 u PF = 801 e PE = 1413 oC Condutividade eltrica: Orgnicos Solues moleculares: no-eletrlitos no conduzem Inorgnicos Solues inicas: eletrlitos conduzem Solubilidade: Orgnicos varivel Inorgnicos bastante solveis

Diferenas entre Compostos Orgnicos e Inorgnicos

Resistncia ao aquecimento (sem decomposio): Orgnicos se decompem a temperaturas baixas (mximo de 400 oC) Inorgnicos se decompem a temperaturas altas (acima de 1000 oC e at 2000 oC) Inflamabilidade dos compostos: Orgnicos inflamveis Inorgnicos no inflamveis Densidade: Orgnicos menos densos que a gua Inorgnicos mais densos que a gua

Tipos de Carbono:
S
H CH3 C H C H C CH3 C CH3

P Q P

P S

H CH3 H CH3

T P P

Classificao das Cadeias Carbnicas:

1) Quanto ligao entre os tomos de Carbono

Cadeia Saturada

Cadeia Insaturada

Classificao das Cadeias Carbnicas:

2) Quanto disposio dos tomos de Carbono

Cadeia Normal

Cadeia Ramificada

Classificao das Cadeias Carbnicas:

3) Quanto ao Fechamento

Cadeia Aberta, Acclica ou Aliftica

Cadeia Fechada ou Cclica

Classificao das Cadeias Carbnicas:

4) Quanto natureza dos tomos de Carbono

Homognea

Heterognea

Classificao das Cadeias Carbnicas:

4) Quanto natureza dos tomos de Carbono

Homocclica

Heterocclica

Classificao das Cadeias Carbnicas:

Cadeias cclicas aromticas

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos

Prefixo + Afixo + Sufixo

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos

Prefixo + Afixo + Sufixo

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos

Prefixo + Afixo + Sufixo

Principais Funes Orgnicas

Principais Funes Orgnicas

Principais Funes Orgnicas

Principais Funes Orgnicas

Grupos Orgnicos
1) Alquila:

Grupos Orgnicos
2) Alquenila:

3) Alquilina:

Grupos Orgnicos
5) Arila:

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados 1o) Passo: Determinar a cadeia principal A) Existindo duas possibilidades com o mesmo nmero de carbonos, a cadeia principal ser a mais ramificada.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados 1o) Passo: Determinar a cadeia principal B) Se houver duplas e/ou triplas ligaes, a cadeia principal ser a maior sequncia que contiver o maior nmero possvel de insaturaes.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados 2o) Passo: Numerar a cadeia principal A) Nas cadeias saturadas, numerar a partir da extremidade que fornea os menores nmeros possveis para as ramificaes ("Regra dos Menores Nmeros").

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados 2o) Passo: Numerar a cadeia principal B) Nas cadeias insaturadas, comear a numerao pela extremidade mais prxima da ligao dupla ou tripla, tal que a insaturao possa ser localizada com o menor nmero possvel.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados 2o) Passo: Numerar a cadeia principal C) Nas cadeias insaturadas e ramificadas, se a insaturao estiver equidistante das extremidades da cadeia principal, numera-se a cadeia a partir da extremidade que fornea os menores nmeros para as ramificaes.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados 3o) Passo: Escreva o nome do composto, obedecendo seguinte ordem geral: Nmero do carbono ramificado - nome da ramificao - nome do hidrocarboneto que possui a cadeia principal.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados Observaes: A) Ramificaes iguais: Neste caso, indicar a quantidade de ramificaes existentes com o uso dos prefixos bi (di), tri, tetra etc.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados B) Ramificaes diferentes: as ramificaes devem ser escritas em ordem alfabtica, sem considerar os eventuais prefixos que indicam quantidade (bi, tri, tetra etc): 1o) Lugar: Etil; 2o) Lugar: Isopropil; 3o) Lugar: Metil; 4o) Lugar: Propil;

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Alcanos Ramificados C) Cadeias Principais Insaturadas: A cadeia principal ser a maior sequncia que contm a maior quantidade possvel de insaturaes (duplas e/ou triplas).

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Ciclanos (Cicloparafinas) Em hidrocarbonetos ramificados de cadeia cclica apenas se faz necessrio enumerar a cadeia principal se houver mais de uma ramificao. Nos ciclos insaturados, a numerao se inicia pela insaturao.

Nomenclatura dos Compostos Orgnicos:

Ciclanos (Cicloparafinas)

Propriedades Fsicas dos Alcanos

1o) Por que os alcanos so pouco solveis em gua? A gua uma molcula polar, j os alcanos so molculas pouco polares. 2o) Os pontos de ebulio aumentam com o tamanho da cadeia. Esse fenmeno pode ser explicado se observarmos dois fatores: A) Um aumento no tamanho da cadeia implica diretamente num aumento de massa molecular (por exemplo: CH4 = 16, C4H10 = 58, C10H22 = 142); B) As foras de atrao entre as molculas apolares (foras de Van der Waals) tornam-se mais intensas medida que aumenta a superfcie de contato entre as molculas.

Propriedades Fsicas dos Alcanos

E o que ocorre com os pontos de ebulio quando h ramificaes??. As cadeias sem ramificaes "se encaixam" melhor umas nas outras do que as cadeias ramificadas. As ramificaes dificultam a unio entre as molculas, isso pode ser percebido analisando-se a maior temperatura de ebulio do n-hexano (69 oC) em relao ao 3-metilpentano (63 oC) ambos com mesma frmula molecular C6H14 e conseqente massa molecular (MM = 86 u).

Funes Oxigenadas: lcool: Nomenclatura

Carbono 1 ser sempre o que estiver mais prximo da Hidroxila; Quando a Hidroxila puder estar presente em mais de um Carbono, necessrio indicar sua posio; Se o lcool for ramificado, a posio dos radicais dever ser indicada atravs de numerao.

Funes Oxigenadas: lcool: Nomenclatura

Quando o lcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posies devem ser indicadas utilizando sempre os menores nmero possveis; Antes do sufixo OL dever ser indicada, atravs do prefixo di, tri, tetra, etc a quantidade de Hidroxilas presentes no lcool; Em lcoois insaturados, a posio da insaturao vir antes do nome do lcool e a posio da Hidroxila vir antes do prefixo OL, separada por hfens.

Funes Oxigenadas: lcool: Nomenclatura

Quando o lcool tiver mais de uma Hidroxila, suas posies devem ser indicadas utilizando sempre os menores nmero possveis.

Funes Oxigenadas: Enol

Funes Oxigenadas: Propriedades fsicas

1) Pontos de fuso e ebulio; 2) Solubilidade em gua. As foras intermoleculares so classificadas em dois tipos: Fora de Van der Waals e Ligao de hidrognio.

Funes Oxigenadas: Fenol: Nomenclatura

Caso ocorram ramificaes, necessrio indicar suas posies atravs das regras de nomenclatura de hidrocarbonetos cclicos ou utilizando o Carbono 1 como o Carbono da Hidroxila.

Funes Oxigenadas: Aldedos: Nomenclatura

Nos compostos que apresentam ramificaes, considera-se como principal a cadeia que contm o grupo funcional, iniciando-se nela a numerao.

Funes Oxigenadas: Aldedos: Nomenclatura

Funes Oxigenadas: Aldedos: Propriedades Fsicas

O grupo carbonilo confere uma considervel polaridade aos aldedos, e por isso, possuem pontos de ebulio mais altos que outros compostos de peso molecular comparvel. No entanto, no se formam ligaes de hidrognio intermoleculares, visto que eles contm apenas hidrognio ligado a carbono; Os aldedos inferiores so solveis em gua, sendo que a solubilidade diminui com o aumento da cadeia.

Funes Oxigenadas: Cetonas: Nomenclatura

Quando houver ambigidade na posio do grupo carbonila, esta deve ser indicada antes do sufixo, da mesma maneira que em outras funes orgnicas.

Funes Oxigenadas: Cetonas: Propriedades Fsicas

O grupo carbonilo confere os mesmos efeitos apresentados nos aldedos (Slide No 47).

Entretanto, comparando-se as cetonas com os aldedos ismeros, as cetonas tm ponto de ebulio mais elevados e so mais solveis em gua, pois suas molculas so mais polares que a dos aldedos.

Funes Oxigenadas: cidos Carboxlicos: Nomenclatura

Funes Oxigenadas: cidos Carboxlicos: Propriedades Fsicas

Como se poderia prever pela estrutura molecular, os cidos carboxlicos so substncias polares e podem, como os lcoois, formar ligaes de hidrognio entre si ou com molculas de outra espcie; Por essa razo, os cidos carboxlicos apresentam praticamente o mesmo comportamento dos lcoois, quanto solubilidade.

Funes Oxigenadas: cidos Carboxlicos: Propriedades Fsicas

Comparando-se um cido carboxlico e um lcool, ambos com o mesmo nmero de carbonos, o cido ter maior ponto de ebulio, devido formao de duas pontes de hidrognio e no apenas uma, como no lcool.

Funes Oxigenadas: Anidridos Nomenclatura

Funes Oxigenadas: Anidridos Propriedades Fsicas

As molculas dos anidridos so polares mas no fazem ligaes de hidrognio, assim sendo possuem ponto de fuso e ebulio mais baixos que os dos lcoois e dos cidos carboxlicos correspondentes (de igual massa molecular) que formam tais ligaes.

Funes Oxigenadas: steres Nomenclatura

Funes Oxigenadas: steres Propriedades Fsicas

Como no apresentam ligaes de hidrognio possuem pontos de fuso e ebulio inferiores aos dos cidos e lcoois de mesma massa molecular; Pelo mesmo motivo, so insolveis em gua; A presena de um grupo carbonila (C=O) confere aos steres carter polar.

Funes Oxigenadas: teres Nomenclatura

Como no apresentam ligaes de hidrognio possuem pontos de fuso e ebulio inferiores aos dos cidos e lcoois de mesma massa

Funes Oxigenadas: teres Propriedades Fsicas

No ocorre nos teres a formao de ligaes de hidrognio entre as molculas o que exerce efeito considervel sobre o ponto de ebulio do ter, sendo aproximadamente igual ao do alcano de massa molecular; Por outro lado, a solubilidade dos teres em gua comparvel dos lcoois correspondentes, j que, com as molculas de gua, os teres podem formar ligaes de hidrognio.

Funes Nitrogenadas: Amidas Nomenclatura

Funes Nitrogenadas: Amidas Propriedades Fsicas

As amidas primrias tm pontos de ebulio muito superiores aos dos cidos correspondentes, apesar da massa molecular ser aproximadamente igual; Isso se deve formao de maior nmero de ligaes de hidrognio e maior formao de "molculas dmeras" pelas amidas.

Funes Nitrogenadas: Aminas Nomenclatura

Funes Nitrogenadas: Aminas Nomenclatura

Funes Nitrogenadas: Aminas Nomenclatura

Funes Nitrogenadas: Aminas Nomenclatura

Funes Nitrogenadas: Aminas Nomenclatura

Funes Nitrogenadas: Aminas Propriedades Fsicas

Como o Nitrognio menos eletronegativo que o oxignio, as ligao N-H apresentam-se menos polares que as ligaes O-H (presentes nos lcoois). Por essa razo, as aminas formam ligaes de hidrognio mais dbeis que os lcoois com pesos moleculares semelhantes (os pontos de ebulio das diversas aminas tambm so mais baixos). A polaridade das aminas decresce no sentido primria - secundria - terciria (as aminas tercirias no formam ligaes de hidrognio). Consequentemente, os pontos de ebulio decrescem no mesmo sentido.

Funes Nitrogenadas: Aminas Propriedades Fsicas

Funes Nitrogenadas: Aminas Propriedades Fsicas

As aminas mais baixas so perfeitamente solveis em gua, a partir das aminas com seis tomos de carbono a solubilidade decresce, e as aminas passam a ser solveis em solventes menos polares (ter, lcool, benzeno etc.).

Funes Halogenadas: Haletos Orgnicos Nomenclatura

Funes Halogenadas: Haletos Orgnicos Nomenclatura

Funes Halogenadas: Haletos Orgnicos Propriedades Fsicas

Em virtude da maior massa molar, os haloalcanos apresentam temperaturas de ebulio mais elevadas que os alcanos de mesmo nmero de tomos de carbono. No caso dos haletos de alquila de mesmo nmero de tomos de carbono, a temperatura de ebulio aumenta com a massa atmica do halognio.

Obrigado pela Ateno. BOA PROVA !!!