Prctica No.

8 NRC: 17868

DIFERENCIACION DE ALDEHDOS Y CETONAS

CALLE 22 No. 19-73 tel 6520126 cel 3156491585 cesar moncada

Martha Y. Acevedo V. (201487) Carlos A. Nio B. (202773)

Facultad de Ingeniera Ambiental, Universidad Pontificia Bolivariana Km 7 autopista a Piedecuesta, Floridablanca Colombia Realizado: Abril 08 de 2012 Resumen.
Esta prctica consisti en la aplicacin de algunas reacciones con las cuales se pueden diferenciar los aldehdos, y cetonas de cualquier otro grupo funcional y a la vez se observ su reactividad dependiendo al tipo que corresponda. Para ello se aplicaron pruebas de reaccin de formacin de espejo de plata con el reactivo de Tollens, y la reaccin con el reactivo de fehling; estas reacciones se le aplicaron a formaldehidos y acetona,

Entregado: Abril 10 de 2012

tras lo cual se realiza la respectiva comparacin de los productos obtenidos. Es recomendable, durante el desarrollo de la prctica tener especial cuidado con reactivos tales como cidos, y soluciones con cloro, sulfuro y nitrgeno. Palabras clave: Aldehdos, cetonas, Fehling, Tollens. Formaldehidos y acetonas. Introduccin: los aldehdos y las cetonas son compuestos muy relacionados entre si por sus propiedades y se caracterizan porque ambos contienen el grupo carbonilo =C=o, es decir, una unin con doble enlace entre un tomo de carbono y una de oxgeno. El grupo carbonilo aparece con mucha frecuencia en compuestos orgnicos como carbohidratos, grasas, protenas, cidos nucleicos, hormonas, vitaminas y muchos otros compuestos importantes en los sistemas vivientes. En su mayora los aldehdos y las cetonas tienen olores agradables y son los principales activos responsables del delicioso aroma de muchas sustancias naturales. Por este motivo se emplean siertos aldehdos y cetonas en perfumera o como agentes que comunican aromas. Marco Terico: Aldehdos y cetonas caracterizan por tener el grupo carbonilo se

La frmula general de los aldehdos es La frmula general de las cetonas es Nomenclatura Aldehdos: El sistema de nomenclatura corriente consiste en emplear el nombre del alcano correspondiente terminado en -al. Cuando el grupo CHO es sustituyente se utiliza el prefijo formil-. Tambin se utiliza el prefijo formil- cuando hay tres o ms funciones aldehdos sobre el mismo compuesto .En esos casos se puede utilizar otro sistema de nomenclatura que consiste en dar el nombre de carbaldehdo a los grupos CHO (los carbonos de esos CHO no se numeran, se considera que no forman parte de la cadena).Este ltimo sistema es el idneo para compuestos con grupos CHO unidos directamente a ciclos.

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Hidroboracin - oxidacin de alquinos Acilacin de Friedel-Crafts del Benceno Oxidacin de alcoholes

Reacciones La reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Cetonas Para nombrar alternativas: los cetonas tenemos dos Adicin nucleoflica Debido a la resonancia del grupo carbonilo

1. El nombre del hidrocarburo del que

procede terminado en -ona .Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-. 2. Citar los dos radicales que estn unidos al grupo carbonilo por orden alfabtico y a continuacin la palabra cetona.

la reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Propiedades fsicas: Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. Sntesis:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-. Adicin nucleoflica de alcoholes

Ozonlisis de alquenos Tratamiento con KMnO4 en caliente de alquenos.Este mtodo slo es vlido para la preparacin de cetonas. Hidratacin de alquinos

Adicin de amina primaria

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Adicin de Hidroxilamina

n de Wolff-Kishner Adicin de hidracinas

Reacci

Adicin de cido Cianhdrico

Parte Experimental (Procedimiento): En esta oportunidad, la prctica se divide en tres partes principales: a) Reacciones de aldehdos y cetonasProducto de adicin bisulftica.

Oxidacin

Verter 10 mL en dos erlenmeyer (10 en cada uno) de una solucin saturada de bisulfito de sodio. A uno se le agregan 4 mL de benzaldehdo, y al otro, 5 mL de acetona. Se agitan y se colocan en una mezcla de hielo y sal-, pasados unos minutos, a cada frasco se aaden 50 mL de metanol. Al formarse los cristales, filtrar y lavarlos con ter. Una vez se haya evaporado el disolvente, los cristales se ubican en dos tubos de ensayo con 10 mL de solucin de carbonato de sodio al 10%. Calentar, y repetir nuevamente el procedimiento en los tubos de ensayo, pero esta vez, con cido clorhdrico, en vez de carbonato. b) Reaccin de Tollens. En primer lugar, se repara el reactivo de Tollens: Agregar 5 gotas de NaOH al 5% a 5 mL de una solucin al 5% de Nitrato de plata. Se agrega luego la solucin diluida de amoniaco, hasta que se disuelve el precipitado de hidrgeno de plata. Una vez obtenido el reactivo, se agregan 2 gotas de la sustancia problema a 2 mL de ste.

Reduccin Hidruro

Hidrogenacin

Reduccin de Clemmensen

Se repite la reaccin con la acetona. c) Reaccin de Fehling

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La solucin de Fehling se prepara mezclando una solucin preparada (a) de CuSO4*5H2O en 100 mL de agua, con otra solucin (b) de 35 g de tartrato de sodio y potasio y 25 g de KOH en 100 mL de agua. Una vez realizada la solucin, se procede a ubicar 2 mL de sta en dos tubos de ensayo por separado, en los cuales hay en cada uno dos gotas de formaldehido y acetona, respectivamente. Resultados y Discusin: Durante la obencin del producto de adicin bisulftica, se obtuvieron los siguientes resultados: Reaccin Observacin cristales Color Cetona+Reactivo Aldehdo+Reacitvo Cambia No cambia de Aspecto fsico Creacin de cristales Se deshacen los cristales los

alcalino a xido de cobre (I), que forma un precipitado de color rojo muy oscuro.

Con el reactivo de Tollens, la acetona no se mezcla, ni produce reaccin alguna que se pueda percibir a simple vista.

Con el de Fehling, se torna de color azul. Al calentar, se forma un precipitado de color negro, posteriormente toda la solucin se vuelve de color negro. Preguntas: 1. Qu aplicacin prctica encuentra al comportamiento observado en los aldehdos y las cetonas durante la obtencin del producto de adicin bisulftica?

R/: Los productos de la adicin bisulftica son las sales sdicas de los cidos hidroxialcansulfnicos, y son solubles en agua pero insolubles en etanol. Se usa para separar aldehdos y metil-cetonas de otras especies neutras por extraccin en soluciones acuosas de bisulfito sdico o por precipitacin e disoluciones etanlicas. Conclusiones: Gracias a esta practica se pudo concluir que la mayora de los aldehdos y cetonas son liquidos. No forman puentes de hidrogeno entre sus molculas, por lo cual no se encuentran asociados y sus puntos de ebullicin son relativamente bajos. Los aldehdos y cetonas de peso molecular son solubles en agua. Los aldehdos mas sencillos tienen olores penetrantes e irritantes. Los aldehdos aromticos y casi todas las cetonas tienen olores agradables y se emplean en fragancias. El tomo de oxigeno del grupo carbonilo por ser ms electronegativo que el tomo de carbono atrae con mayor fuerza los electrones del doble enlace. Este efecto se transmite al tomo de
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Durante la reaccin de Tollens y la reaccin de Fehling, se obtuvieron los siguientes resultados: Con el reactivo de Tollens, el formaldehido produce un espejo de plata, que posteriormente ser retirado con cido ntrico.

Con el de Fehling, adquiere coloracin azul claro, del tono aguamarina. Al someterlo a calentamiento, produce un precipitado de color negro y se divide en capas. Despus de un tiempo, la capa superior se torna translcida. Lo anterior se explica porque el ensayo con el reactivo de Fehling se funda en el poder reductor del grupo carbonilo de un aldehdo. ste se oxida a cido y reduce la sal de cobre (II) en medio

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carbono alfa y se confiere propiedades acidas a los tomos de hidrogeno unidos a el. Estas propiedades acidas de los tomos de hidrogeno en el carbono alfa, hacen que estos sean fcilmente reemplazados cuando se encuentran en un medio bsico. Como mtodo de obtencin de aldehdos y cetonas se dio el de oxidacin de alcoholes, reactivo de tollens, y reactivo de fehling. En cuanto a las propiedades qumicas se tiene que los aldehdos se oxidan fcilmente a cidos, mientras que las cetonas no se oxidan o son muy resistentes a la oxidacin. Los aldehdos y cetonas sufren muchas reacciones de adicin. Los aldehdos y las cetonas adicionan hidrogeno para producir alcoholes primarios y secundarios respectivamente. Tambin adicionan amoniaco y algunos derivados de este como la hidroxilamina. La semicarbazida y la fenilhidrazonas para producir oximas, semicarbazonas y fenilhidrazonas, derivados que son muy tiles para identificar compuestos carbonilos desconocidos. La condensacin aldolica se produce cuando se trata un aldehdo o una cetona con hidrgenos en el tomo de carbono alfa y una base diluida. Los aldehdos adicionan alcoholes para formar hemiacetales y acetales, algunas cetonas dan esta reaccin y forman setales, estos grupos funcionales son importantes en la qumica de los carbohidratos. En conclusiones las reacciones de los aldehdos y las cetonas hechas en la prctica son caracterizadas para identificarlos y corroborar sus propiedades, ya que resaltan como propiedad los colores que se observan para cada uno y dependiendo de este se puede decir que tipo o que caracterstica tiene el aldehdo o cetona utilizada y analizada. Bibliografa:

http://www.segulab.com/acido_cina mico.htm http://dta.utalca.cl/quimica/profesor/ astudillo/Capitulos/capitulo21.htm qumica orgnica fundamental, Hernando Moncaleno Rodrguez. Qumico, universidad nacional de Colombia-Bogot, especialista en qumica: technische hochschule A achen - Alemania. Universidad Industrial de Santander pginas: 127-143