BENCENO La molcula de Benceno fue descubierta por Faraday en 1825, quin aisl por primera vez a partir del

gas de alumbrado el compuesto, de frmula emprica CH. Ser Mitscherlich quin logr medir su masa molecular a partir de su presin de vapor, establecindola en 78 u, lo que corresponda a una frmula molecular C6H6. El compuesto se haba obtenido de la goma benju, lo que llev a que se denominase bencina, y posteriormente benceno. Inicialmente se propusieron formas abiertas (alifticas) para la cadena de benceno, con dos triples enlaces, sin embargo los datos experimentales que se obtenan a partir de sus reacciones eran contradictorios con estos modelos abiertos, dado que presentaba un nmero inusualmente bajo de ismeros. As, por ejemplo, la monobromacin del compuesto presentaba un nico ismero, al igual que ocurra con la nitracin. Por otro lado no responda a las adicciones habituales de nuclefilos a enlaces mltiples.

Histrica Molcula de Benceno: Claus (1867), Dewar (1867), Ladenburg (1869), Armstrong (1887), Thiele (1899). Esto llev a que se propusieran diversas estructuras para comprender estos hechos, como la de Dewar, la de de Klaus o la de Kekul. Sin embargo la estructura de Kekul, segua presentando una incompatibilidad con la bibromacin 1,2 de la molcula dado que deberan formarse dos ismeros, (isomeros ortobencnicos) uno de ellos con el bromo sobre un doble enlace y el otro con ambos bencenos sobre un enlace simple. Esto llev a Kekul a proponer que el benceno alternaba entre dos formas, en las que los enlaces cambiaban continuamente de posicin, por lo que nicamente se detectara un ismero. [editar] Resonancia del Benceno La representacin de los tres dobles enlaces se debe a Friedrich Kekul, quien adems fue el descubridor de la estructura anular de dicho compuesto y el primero que lo represent de esa manera.

De todas formas, fue el Premio Nobel de Qumica, Linus Pauling quien consigui encontrar el verdadero origen de este comportamiento, la resonancia o mesomera, en la cual ambas estructuras de Kekul se superponen.

Normalmente se representa como un hexgono regular con un crculo inscrito para hacer notar que los tres dobles enlaces del benceno estn deslocalizados, disociados y estabilizados por resonancia. Es decir, no "funcionan" como un doble enlace normal sino que al estar alternados, esto es, uno s y uno no, proporcionan a la molcula sus caractersticas tan especiales. Cada carbono presenta en el benceno hibridacin sp2. Estos hbridos se usarn tanto para formar los enlaces entre carbonos como los enlaces entre los carbonos y los hidrgenos. Cada carbono presenta adems un orbital Pz adicional perpendicular al plano molecular y con un electrn alojado en su interior, que se usar para formar enlaces pi. Qu es el benceno? El benceno, conocido tambin como benzol, es un lquido incoloro de olor dulce. El benceno se evapora al aire rpidamente y es slo ligeramente soluble en agua. El benceno es sumamente inflamable. La mayora de la gente puede empezar a detectar el olor del benceno en el aire cuando est en concentraciones de 1.5 a 4.7 partes de benceno por milln de partes de aire (ppm) y en el agua cuando la concentracin es de 2 ppm. La mayora de la gente empieza a detectar el sabor del benceno cuando est en concentraciones entre 0.5 y 4.5 ppm en el agua. Una parte por milln equivale aproximadamente a una gota en 40 galones. El benceno se encuentra en el aire, el agua y el suelo. El benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales. Fuentes y Usos Industriales. El benceno fue descubierto y producido a partir de alquitrn en el siglo 19. Hoy en da, la mayora del benceno se produce a partir del petrleo. Debido a su extenso uso, el benceno es una de las 20 sustancias qumicas ms producidas en los Estados Unidos en trminos de volumen. Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos qumicos, como por ejemplo el estireno (en Styrofoam y otros plsticos), cumeno (en varias resinas) y ciclohexano (en niln y fibras sintticas). El benceno tambin se usa en la manufactura de ciertos tipos de caucho, lubricantes, tinturas, detergentes, medicamentos y plaguicidas. Fuentes naturales. Las fuentes naturales de benceno, entre las que se incluyen los gases emitidos por volcanes y los incendios forestales, tambin contribuyen a la presencia de benceno en el medio ambiente. El benceno tambin se encuentra en el petrleo y la gasolina y en el humo de cigarrillos. Qu le sucede al benceno cuando entra al medio ambiente? El benceno se encuentra comnmente en el ambiente. Las principales fuentes de benceno en el ambiente son los procesos industriales. Los niveles de benceno en el aire pueden aumentar por emisiones generadas por la combustin de carbn y petrleo, operaciones que involucran residuos o almacenaje de benceno, el tubo de escape de automviles y evaporacin de gasolina en estaciones de servicio. El humo de tabaco es otra fuente de benceno en el aire, especialmente en el interior de viviendas. Los desechos industriales, la disposicin de productos que contienen benceno, y las fugas de gasolina desde tanques subterrneos liberan benceno al agua y al suelo.

El benceno puede pasar al aire desde la superficie del agua y del suelo. Una vez en el aire, el benceno reacciona con otras sustancias qumicas y se degrada en unos das. El benceno en el aire puede ser arrastrado al suelo por la lluvia o la nieve. El benceno se degrada ms lentamente en el agua y el suelo. El benceno es poco soluble en agua y puede pasar a travs del suelo hacia el agua subterrnea. El benceno no se acumula en plantas ni en animales. Cmo puede ocurrir la exposicin al benceno? Todo el mundo est expuesto diariamente a pequeas cantidades de benceno. Usted est expuesto al benceno al aire libre, en el trabajo y en el hogar. La exposicin de la poblacin general al benceno ocurre principalmente a travs de la inhalacin de aire que contiene benceno. Las principales fuentes de exposicin al benceno son el humo de tabaco, las estaciones de servicio, los gases del tubo de escape de automviles y las emisiones industriales. Los vapores (o gases) de productos que contienen benceno, por ejemplo pegamentos, pinturas, cera para muebles y detergentes tambin pueden ser fuentes de exposicin al benceno Cmo entra y sale del cuerpo el benceno? El benceno puede entrar a su cuerpo a travs de los pulmones, el tubo digestivo y la piel. Cuando usted est expuesto a niveles altos de benceno en el aire, aproximadamente la mitad del benceno que usted inhala pasa a travs de los pulmones y entra a la corriente sangunea. Cuando usted se expone al benceno en alimentos o bebidas, la mayor parte del benceno que ingiere pasa a travs del tubo digestivo a la corriente sangunea. Si la piel entra en contacto con benceno o con productos que contienen benceno, una pequea cantidad de benceno pasar a la sangre a travs de la piel. Una vez en la sangre, el benceno se moviliza a travs del cuerpo y puede ser almacenado transitoriamente en la mdula de los huesos y el tejido graso. El benceno es convertido en el hgado y los riones a productos llamado metabolitos. La mayora de los metabolitos del benceno abandonan el cuerpo en la orina dentro de 48 horas despus de la exposicin Aldehdos (Viene de Qumica orgnica) Los aldehdos constituyen una clase de sustancias orgnicas que presentan el grupo funcional carbonilo dentro de la estructura de la molcula, acoplado a por lo menos un tomo de hidrgeno. Pueden ser alifticos o aromticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical alquilo (R) o arilo (Ar) respectivamente, por el otro enlace disponible.

Aldehido aliftico

Aldehido aromtico

El primer miembro de la clase de los aldehdos alifticos es el formaldehdo (CH2O), y es el nico que posee dos tomos de carbono acoplados al grupo carbonilo. Esta diferencia estructural hace que tenga ciertas caractersticas que lo distinguen del resto de la clase. El segundo miembro se llama acetaldehdo (CH3CHO) de estructura.

En los aldehdos aromticos el primer miembro es el benzaldehdo, con un anillo bencnico acoplado al grupo carbonilo.

Fuentes naturales y usos de los aldehdos. Los aldehdos estn ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehdo. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehdo natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehdos sea el formaldehdo, un gas de olor picante y medianamente txico, que se usa en grandes cantidades para la produccin de plsticos termoestables como la bakelita. La solucin acuosa de formaldehdo se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposicin. Propiedades fsicas de los aldehdos. Los primeros aldehdos de la clase presentan un olor picante y penetrante, fcilmente distinguible por los seres humanos. El punto de ebullicin de los aldehdos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, as, el acetaldehdo con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullicin de 21C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78C. La solubilidad en agua de los aldehdos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 tomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, cidos carboxlicos y teres. A partir de 5 tomos la insolubilidad tpica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente. Propiedades qumicas de los aldehdos. El grupo carbonilo de los aldehdos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la qumica de los aldehdos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones caractersticas. Reduccin a alcoholes. Por contacto con hidrgeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxgeno del grupo carbonilo se rompe y un tomo de hidrgeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo tpico de los alcoholes.

Reduccin a hidrocarburos Los aldehdos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reduccin Wolff-Kishner el acetaldehdo se trata con hidrazina como agente reductor y etxido de sodio como catalizador. El resultado de la reaccin produce una mezcla de etano, agua y nitrgeno.

Polimerizacin Los primeros aldehdos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehdo por ejemplo, polimeriza de forma espontnea a temperatura ligeramente superior a la de congelacin (-92C). Del mismo modo, cuando se evapora una solucin al 37% de formaldehdo en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polmero slido que se conoce como parafolmaldehdo. Si se calienta el parafolmaldehdo se vuleve a producir el formaldehdo en forma gaseosa. Tambin se forman polmeros cuando las soluciones de formaldehdo o acetaldehdo se acidifican ligeramente con cido sulfrico. Reacciones de adicin Los aldehdos tambin sufren reacciones de adicin, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehdo y el agente reaccionante se agrega a la molcula para la formacin de un nuevo compuesto.