UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS TALLER DE QUMICA ORGNICA II Integrantes: Andrango Francisco Lpez Marco

co Grupo: 7 1.- Para realizar una reaccin de deshidratacin de alcoholes, se deben seguir ciertos pasos que aseguren la sntesis, purificacin y anlisis del compuesto. a. E lija una reaccin para realizar todo el trabajo Reaccin de deshidratacin de alcoholes.

b. Escriba la reaccin de deshidratacin de alcoholes, definiendo correctamente los reactivos que se necesitarn. Mecanismo de accin general.
OH H3C CH3 H3C H

H2SO4

CH3 H3C

CH3

+
H H

H2C

CH3

Reactivos: Alcohol (2-butanol) cido fuerte (cido sulfrico) c. Establezca el mecanismo de reaccin de la deshidratacin de alquenos, recalcando cual sera el paso determinarte de este mecanismo, la funcin del catalizador, en que etapa de la reaccin acta el catalizador, que tipo de reacciones se dan en cada etapa del mecanismo, cual sera la etapa lenta del mecanismo, existen o no productos secundarios. Mecanismo de Reaccin para el producto principal o producto Saytseff

Mecanismo de Reaccin para el producto secundario: producto Hoffman.

Mecanismo de reaccin para el segundo producto secundario: 1-buteno

Etapa determinante: La etapa determinante en este mecanismo es la formacin del carbocatin Funcin del catalizador (cido sulfrico): La funcin del catalizador es donar un protn al hidroxilo para que este pueda separarse de la molcula en forma de agua.

En qu etapa acta el catalizador? Acta en la primera etapa en la protonacin del alcohol, esta es ligeramente exotrmica y es seguida por una ionizacin endotrmica. Que tipo de reacciones se dan en cada etapa del mecanismo?

Etapa Primera

Reaccin Protonacin del grupo hidroxilo que se convierte en un buen grupo saliente. Ionizacin del alcohol protonado para formar un carbocatin.

Segunda Abstraccin del protn para formar el doble enlace.

Tercera

Existen o no productos secundarios? Si existen productos secundarios que se encuentran en menores proporciones y son: cis-2-buteno y el 1-buteno d. Ensaye la elaboracin de una curva de reaccin, para definir: las energas de activacin, las entalpas parciales y totales, los estados de transicin o intermediarios.

Energa de Activacin (Ea). La energa de activacin de la deshidratacin de los alcoholes corresponde desde el comienzo de la reaccin hasta el punto ms alto energticamente en dnde se da la formacin del carbocatin ms estable. Entalpas Parciales H1, H2 y H3. H1 L a primera entalpa parcial corresponde a la etapa desde el comienzo de la reaccin hasta la protonacin del alcohol, es ligeramente exotrmica es decir se da espontneamente. H2 La segunda entalpa parcial corresponde a la etapa desde la protonacin hasta la salida del agua, que da paso al estado de transicin es endotrmica es decir requiere energa. H3 La entalpa final de la reaccin corresponde a la etapa desde el estado de transicin hasta la formacin de los productos en este caso los 3 alquenos, es exotrmica dndose espontneamente liberando energa.

Entalpas totales

Estados de transicin. El estado de transicin corresponde al nivel energtico ms alto y en este caso es la formacin del carbocatin ms estable para dar paso a la formacin del doble enlace. e. Elabore una metodologa (equipos y materiales, reactivos y procedimiento) sugerida para sintetizar, purificar y analizar el compuesto principal que se obtenga en su reaccin. Materiales y Reactivos Materiales Equipo de Destilacin Fraccionada Vaso de precipitacin 250 ml Probeta graduada 100 ml Pipeta graduada 5 ml Tubos de ensayo Esptula Varilla de agitacin Pinza Embudo de separacin Sntesis Procedimiento 1) Monte un equipo de destilacin fraccionada. 2) En el baln coloque 10 ml de 2-butanol, agregue gota a gota y agitando 0.5 ml de cido sulfrico concentrado, agregue cuerpos de ebullicin y adapte el resto del equipo. 3) Reciba el destilado en el matraz y colecte todo lo que destile entre 80-85oC enfriando con un bao de hielo. 4) Suspenda el calentamiento cuando solo quede un pequeo residuo en el baln o bien empiecen a aparecer vapores blancos de SO2. Reactivos 2-butanol cido sulfrico (concentrado) Sulfato de Sodio anhidro Bicarbonato de sodio Tetracloruro de Carbono Solucin de permanganato de potasio Solucin de Br en Tetracloruro de carbono Cloruro de Sodio

Purificacin 1) Sature el destilado con cloruro de sodio y decntelo en el embudo de separacin, lvelo 3 veces con una solucin de bicarbonato de sodio al 5% empleando porciones de 5 ml cada vez. 2) Coloque, la fase orgnica en un vaso de precipitados y squela con sulfato de sodio anhdro. Esta fase orgnica debe ser 2-buteno, el cual deber purificar por destilacin simple. Anlisis Qumico 1) Reaccin con Br2/CCl4. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de bromo en tetracloruro de carbono, agregue 1 ml de 2-buteno agite, colquela la muestra a un lugar donde le lleguen los rayos solares. Se forma una coloracin 2) Reaccin con KMnO4. En un tubo de ensayo coloque 1 ml de solucin de permanganato de potasio (acidule a pH 2 3), agregue 1 ml de 2-butenoy agite. Anlisis Fsico

Punto de Ebullicin o Colocar de una a dos gotas de producto sintetizado en un tubo capilar o Llevar al equipo de Punto de Ebullicin o Realizar la lectura en el equipo o Comparar con el Punto de Ebullicin tabulado para el trans-2 buteno ndice de Refraccin o Colocar de una a dos gotas de producto sintetizado en el refractmetro o Realizar la lectura o Comparar con el ndice de refraccin tabulado para el trans-2 buteno

f. Elabore un diagrama de flujo del proceso

2-butanol

cido Sulfrico

reflujo

1-buteno

Cis-2-buteno

Trans-2 buteno
saturar

Cloruro de sodio anhidro

decantar

Embudo de separacin

lavar

Bicarbonato de sodio

desecar

Destilacin simple Sulfato de sodio anhidro

Br2/CCl4

Permanganato de potasio

g. En un cuadro, resuma los resultados esperados, tanto de la sntesis, purificacin y anlisis; definiendo claramente las reacciones y propiedades fsicas y espectroscpicas que se utilizaron para analizar el compuesto y cules deberan ser sus resultados.

Prueba Sntesis Purificacin Bromo en tetracloruro de carbono Permanganato

Resultado o o o o 1-buteno, cis 2- butano y trans 2butano Se elimina los 2 alquenos quedando solo el trans 2-butano Hay decoloracin posee dobles o triples enlaces Ruptura del doble enlace para formar un glicol

ANLISIS ESPECTROSCOPICO Espectro Infrarrojo

VIBRACIN Estiramiento Estiramiento

ENLACE Csp2-H C=C

CM-1 3050-3150 1640-1670 650-1000 1000 y 909

Intensidad Media Dbil Media Intensas

Deformacin CH2 Csp2-H terminal Deformacin CH2=C C=C terminal

Espectro H-RMN

ppm 1,2-1,5 2-2,4 2-2,4 1,2-1,5

I 3H 1H 1H 3H

M d q q d

h. Defina las aplicaciones reales del compuesto y sugiera un producto industrial que podra preparar con el compuesto sintetizado. -Se usa en la petroqumica principalmente en la fabricacin de polmeros, agentes qumicos empleado para fabricar tuneras, recipientes y como aislante elctrico -Para fabricar piezas y tubos con caractersticas metlicas Producto industrial: Como producto industrial se puede prepara aditivos a la gasolina ya que aumentan en nmero de octano del combustible

BIBLIOGRAFIA: http://es.wikipedia.org/wiki/Buteno#El_trans-2-buteno (19-01-2012) 18:00 pm http://www.slideshare.net/gabriela80/alquenos(19-01-2012) 15:00 pm