ALCANOS Definicin Son hidrocarburos alifticos saturados cuyos tomos se unen entre s a travs de enlaces covalentes sencillos.

Constituyen la clase ms simple y menos reactiva de los compuestos orgnicos, porque slo contienen carbono e hidrgeno y no tienen grupo funcional reactivo. En los alcanos, cada carbono se encuentra unido a cuatro tomos (est saturado), necesitar cuatro orbitales hbridos para cada electrn de enlace por lo que presentan hibridacin sp3, con ngulos aproximados de enlace de 109,5 y geometra tetradrica. Frmula general A continuacin vers las frmulas moleculares de los seis primeros miembros de los alcanos: CH4 METANO C2H6 ETANO C3H8 PROPANO C4H10 BUTANO C5H12 PENTANO C6H14 HEXANO Si en estos compuestos se llama n al nmero de tomos de carbono, el nmero de hidrgenos unidos a los carbonos se deduce a partir de ese valor as: Si n vale 1 en el metano, los hidrgenos son 2n+2, o sea 4, Si n vale 2 en el etano, los hidrgenos son 6, Si n vale 4 en el butano, los hidrgenos son 10. En general, para n tomos de carbono unidos para formar un alcano, el nmero de hidrgenos unidos es 2n+2; as la frmula general de un alcano es CnH(2n+2). As mismo, si se analiza la diferencia entre el metano y el etano se observa que difieren en un carbono y dos hidrgenos (CH2); entre el etano y el propano la diferencia es el grupo CH2; lo mismo sucede entre el propano y el butano, etc. En general, la diferencia entre un alcano y el siguiente es un grupo CH2. Cuando un grupo de compuestos que tienen estructuras semejantes difieren entre s por un grupo CH2 se dice que forman una serie homloga. Obtencin Los alcanos pueden obtenerse por fuentes naturales o por fuentes sintticas (preparndolos en el laboratorio). Como fuentes naturales de hidrocarburos se tiene el petrleo, el gas natural. El gas natural est constituido slo por los alcanos ms voltiles o de menor punto de ebullicin, principalmente metano y etano y pocas cantidades de propano hasta hexano. El petrleo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos slidos, lquidos y gaseosos. A nivel industrial, se obtienen diferentes fracciones de alcanos (mostradas en la figura 1) por destilacin del petrleo.

Figura 1. Productos de la Destilacin del Petrleo

Fraccin < 20 C
Gases 20 - 150 C Nafta liviana (gasolina directa) 150 - 200 C Nafta pesada 175 - 275 C Queroseno 200 - 400 C Gas - oil < 350 C Aceite lubricante > 400 C (vaco) Aceite lubricante Pesado (fuel-oil pesado) Residuo: Asfalto, Coque C4 a C10 Alifticos, cicloalifticos, aromticos C9 a C15

Composicin C1 a C4

Usos
Materias primas para petroqumica, calefaccin

Combustibles, reactivos

Combustible para aviacin, calefaccin (fuel-oil), motores de reactores y tractores Combustible diesel y materia prima para Craqueo catlitico o hidrocraqueo Lubricacin y materia prima para Craqueo cataltico Materia prima para Craqueo cataltico Pavimentacin, impermeabilizacin, manufactura de electrodos de carbono, coquizador

C15 a C25

C20 + C15 a C40 (lquidos no voltiles)

C15 a C40 (slidos no voltiles)

Cada uno de los alcanos menores, desde el metano hasta el n-pentano y el isopentano, puede obtenerse en forma pura por destilacin fraccionada del petrleo y del gas natural; el neopentano no existe en la naturaleza. Ms all de los pentanos, el nmero de ismeros de cada homlogo se hace tan grande y las diferencias en sus puntos de ebullicin tan pequeas, que resulta imposible aislar compuestos individuales puros; estos alcanos deben ser sintetizados en el laboratorio por mtodos qumicos. Entre los mtodos utilizados para obtener alcanos se tienen: Reacciones que no alteran el esqueleto carbonado. En estas reacciones, el producto va a contener el mismo nmero de tomos de carbono que el compuesto orgnico de partida. En este tipo de reacciones se encuentra: Hidrogenacin Cataltica de Alquenos. Es el mtodo que ofrece mayor rendimiento debido a su sencillez, consiste en adicionar hidrgeno a un alqueno en presencia de un catalizador tal como platino (Pt), paladio (Pd) o nquel (Ni) en polvo, formando el respectivo alcano. La reaccin general es:

R-CH=CH-R + H2
Ejemplo:

R-CH2-CH2-R CH3-CH2-CH3
Propano

CH3-CH=CH2 + H2
Propeno

Hidrlisis de Reactivos de Grignard (compuestos organometlicos). Los reactivos organometlicos como el Reactivo de Grignard, reaccionan con compuestos que poseen hidrgenos cidos como agua, alcoholes, aminas, etc., para producir hidrocarburos y sales metlicas. El Reactivo de Grignard o Halogenuro de Alquil Magnesio (RMg+X) es un compuesto organometlico (caracterizado por la unin de un carbono a un metal), resulta de hacer reaccionar una solucin de un halogenuro de alquilo (R X) con virutas de magnesio (Mg) metlico en solucin de ter dietlico seco o anhidro [(C2H5)2O]. Reaccin de Obtencin del Reactivo de Grignard:

R-X

Mg

RMgX
(Reactivo de Grignard o Halogenuro de Alquil Magnesio)

donde X = Cl, Br, I Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-Cl + Mg

CH3-CH2-CH2-MgX

Cloruro de n-propilo Cloruro de n-propilmagnesio Como puede observarse, el magnesio se une al mismo carbono al cual estaba enlazado el halgeno, el grupo alquilo permanece intacto durante la preparacin del reactivo. Por hidrlisis de los Reactivos de Grignard, se obtienen los respectivos alcanos. Reaccin General:

RMgX
Reactivo de Grignard

HOH

RH
Alcano

MgXOH
Sal bsica de Mg

Ejemplo:

CH3-CH2-CH2-MgX + HOH
Cloruro de n-propilmagnesio

CH3CH2CH3 + MgBrOH
Propano

Adems de agua, se puede utilizar tambin amonaco (NH3) o alcohol metlico(CH3OH); el agua es ms utilizada por su accesibilidad.

Reduccin de Halogenuros de Alquilo con metal y cido. Un halogenuro de alquilo se puede reducir directamente a alcano con hidrgeno, mediante una reaccin entre cido clorhdrico y zinc o con hidruro de litio y aluminio. Reacciones Generales:
HCl / Zn

R-X
Halogenuro de Alquilo

R-H
Alcano

Zn2+ + X-

R-X

LiAlH4

R-H
Alcano

Halogenuro de Alquilo

Reacciones que alteran el esqueleto carbonado. En estas reacciones, el producto va a contener un nmero mayor de tomos de carbono que el compuesto orgnico de partida. En este tipo de reacciones se encuentra:

Acoplamiento de Halogenuros de Alquilo con Compuestos Organometlicos (Reaccin de CoreyHouse). Esta reaccin es utilizada para obtener alcanos simtricos y asimtricos. Esta reaccin emplea un reactivo organometlico (un cuprodialquillitio (R2CuLi)), el cual se acopla a un halogenuro de alquilo, preferiblemente primario (R-X) para mejores rendimientos (R significa que el grupo alquilo del halogenuro puede ser igual o diferente del R o grupo alquilo del reactivo organometlico). Reaccin General:

Li R X HALOGENU
RO DE ALQUILO

CuI R Li ALQUIL
LITIO

R2 CuLi
CUPRODIALQU IL LITIO

R' X HALOGENU
RO DE ALQUILO (1)

ALCANO

R R'

+ RC + LiX u

1) Al halogenuro de alquilo (R-X) el cual puede ser primario, secundario o terciario, se le agrega litio y se obtiene el alquil-litio (R-Li). 2) Al alquil-litio (R-Li) se le agrega yoduro cuproso (CuI) para formar el cuprodialquillitio (R2CuLi) (donde se duplica la estructura del grupo alquilo). 3) Finalmente, el cuprodialquil-litio (R2CuLi) se acopla a un segundo halogenuro de alquilo (RX; preferiblemente 1, para mejores rendimientos) obtenindose el alcano respectivo. Ejemplos:

Acoplamiento de Halogenuros de Alquilo con Compuestos Organometlicos (Reaccin de Wurtz). Por medio de esta reaccin pueden obtenerse solo alcanos simtricos (R-R), pueden utilizarse los compuestos organosdicos, los cuales por ser menos reactivos que los compuestos organocpricos, se unen durante su formacin con su halogenuro de alquilo de origen. Reaccin General:

2R - X +
Halogenuro de Alquilo Ejemplo:

2Na

R-R +
Alcano

2NaX

2CH3CH2Br + 2Na
Bromuro de Etilo

CH3CH2CH2CH3 +
Butano

2NaBr