UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS DEBER DE ORGNICA II

Nombre: Jimmy Garca 1. TITULO:

TABLA DE DIFERENCIACION DE CONDICIONES DE MACANISMOS DE REACCION DE Sn1 vs. Sn2 y de E1 vs. E2. SN1 (Sustitucin nucleofilica inica) Una sola especie qumica interviene en el mecanismo de reaccin en cada paso. Sustitucin favorable en carbonos terciarios o con alto impedimento estrico. El grupo saliente se aleja del enlace C--GS con todos los electrones formando carbocationes que reaccionan de inmediato con el nucleofilo Los productos; son principalmente dos estreos ismeros posibles. (mezclas racmicas) Disolventes; son disolventes aprticos polares, son buenos estabilizadores de cationes pero tienen poca influencia en los aniones los cuales quedan libres y participan en la reaccin como nucleofilos. Ejemplos de disolventes: Tolueno, CH2Cl2, ter, cetona, THF, etc. Condiciones: Substrato: Carbonos 2, 3, benclico, allico, etc. Nucleofilo: menos nucleofilico Disolventes: aprticos polares. SN2 (Sustitucin nucleofilica concertada) Las dos especies qumicas intervienen en el mecanismo de reaccin en un solo paso. Sustitucin favorable en carbonos primarios, secundarios y con bajo o sin impedimento estrico. El sustrato y el nucleofilo ligados parcialmente al carbono en el estado de transicin. (reaccin BIMOLECULAR) Producto; tiene una configuracin espacial inversa en el tomo de carbono q experimenta la sustitucin, y como producto secundario se forma el de eliminacin. Disolventes; son disolventes prticos q facilitan la SN1, los H forman puentes de hidrogeno con los aniones y los electrones no compartidos de la molcula interactan con los cationes. Ejemplos de disolventes: Metanol, etanol, agua, etc. Condiciones: Substrato : Carbonos 1, 2, metilo Nucleofilo: ms nucleofilico Disolventes: prticos.

E1 Mecanismo de intermediarios carbocationicos El enlace C--GS se rompe heteroliticamente para formar un intermediario GS- , similar a la SN1, luego en otro paso se pierde un protn de un tomo de carbono adyacente para formar un enlace CC Esto se facilita por la transferencia del protn a una base. Etapas de reaccin: 1 Etapa : Perdida unimolecular del GS- para formar un carbocation. 2 Etapa: la base extrae un proton del sustrato. Las reacciones E1 son favorables en compuestos en los cuales el GS est en una posicin terciaria o secundaria. E1 vs. Sn1: El camino que favorece (eliminacin o sustitucin) sta determinado principalmente por las condiciones de la reaccin. Una alta concentracin de nucleofilos favorece la sustitucin. Un aumento de la temperatura favorece la eliminacin. A medida que la temperatura de reaccin aumenta, la velocidad de eliminacin aumenta y la de sustitucin permanece ms o menos estable.

E2 Mecanismo de eliminacin sincrnica Se rompen dos enlaces i se forma in enlace simultneamente, y la desprotonacin por efecto de la base ocurre al mismo tiempo que se rompe el enlace CGS.

En esta eliminacin se forma en un solo estado de transicin; el acido conjugado de la base, un enlace entre los atomos de carbono y un grupo salinte con carga (-) GS-. A esta eliminacin concertada se describe como una reaccin E2. E2 vs. Sn2: El tipo de reaccin depende en gran medida de la base elegida para llevar a cabo la eliminacin. S la base es un buen nucleofilo la sustitucin seria un problema en la eliminacin.