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G RUPOS F UNCIONAIS A maior parte das substncias orgnicas pode ser agrupada num nmerorelativamente pequeno de classes, de acordo

com o seu grupo funcional.Designa-se por grupo funcional ,o grupo de tomos que , em grande parte,responsvel pelo comportamento qumico da molcula em que est inserido.Molculas diferentes, que contm o mesmo grupo funcional, apresentam reacesqumicas semelhantes. Assim, pode-se estudar e compreender a maior parte dassubstncias orgnicas se se conhecerem as caractersticas do grupo funcional.Na Tabela VI.1. so apresentados alguns exemplos de classes ou famlias decompostos e os respectivos grupos funcionais. As designaes R1 e R2 so usadaspara indicar a existncia de cadeias laterais, que podem ser constitudas por tomosde carbono ou por tomos de outros elementos. Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta2 Tabela VI.1. Famlias de compostos e correspondentes grupos funcionais Famlias Grupo Funcional Derivados HalogenadosR1 X(X representa um halognio) lcoois R 1 O H teres OR1R2 Cetonas OCR1R2 Aldedos OCHR1 cidos carboxlicos COHOR2 steres R1COR2O Amidas COR1NH 2 Aminas HHNR1 Aminocidos COOHH 2 NCHR1 Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta3 D ERIVADOS H ALOGENADOS Estes compostos resultam da substituio de um ou mais tomos dehidrognio da cadeia de um hidrocarboneto aliftico, por um elemento do grupo doshalogneos: flor, cloro, bromo ou iodo. A presena destes elementos deve, porconseguinte, aparecer discriminada no nome do composto, bem como a sua posiona cadeia principal. As regras de nomenclatura so as mesmas e os radicais alquilo,ordenados alfabeticamente, precedem o nome da cadeia principal.No caso dos halogneos estarem inseridos em cadeias com ligaes duplasou triplas, a numerao da cadeia principal deve ser feita de modo a que a mltiplaligao tenha o menor nmero possvel.Vejamos alguns exemplos: HCHCClCHHCHHHHH 2clorobutano 7CHHHCHHCBrHCClClCHHH 3bromo2,2dicloropentano CFHICHBrCHHCHH 3bromo4fluor4iodo1buteno CHHHCCCHClCHCHHCHHCH 3 H 1345672

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4cloro5metil2heptino Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta4 LCOOIS Os lcoois so compostos derivados dos hidrocarbonetos alifticos e obtidospor substituio de um ou mais tomos de hidrognio pelo grupo funcional lcool , OH , tambm designado por grupo hidroxilo , hidroxi ou grupo ol .O nome de um lcool obtido adicionando a letra !!!! designao dohidrocarboneto que est na sua origem.Analogamente ao que se observou para os alcenos e alcinos, podemos terlcoois com a mesma frmula molecular mas com diferentes frmulas de estrutura,sendo portanto, necessrio especificar a posio do grupo funcional.Relembrem-se algumas das regras de nomenclatura: comea-se por identificar a cadeia mais longa de tomos de carbono qual o grupo OH est ligado; a numerao iniciada pelo lado mais prximo do grupo OH; a indicao da posio do grupo feita pela adio do respectivo nmeroantes do nome; se no mesmo composto existir mais do que um grupo OH, essainformao dada pelo prefixo numrico colocado entre o nome e aterminao ol; Um exemplo de um lcool com mais do que um grupo hidroxilo : CHHHCOHHCOHHCHHH 2,3butanodiol Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta5 Estes compostos podem ainda ser classificados em funo do tipo de tomode carbono ao qual o grupo funcional OH est ligado. Assim, se o grupo hidroxilo seencontrar ligado a um tomo de carbono que , por sua vez, est ligado a um stomo de carbono, o lcool considerado um lcool primrio : CHHHCHHCOHHH 1propanol No caso do grupo hidroxilo se encontrar ligado a um tomo de carbono que,por sua vez, se encontra ligado a dois tomos de carbono, ento trata-se de um lcool secundrio : CHHHCOHHCHHH 2propanol No caso do grupo funcional OH se encontrar ligado a um tomo de carbonoque est ligado a 3 tomos de carbono, ento trata-se de um lcool tercirio : CHHHCOHCH 3 CHHH 2metil2propanol Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta6 TERES Os teres so compostos caracterizados por apresentarem um tomo deoxignio no meio de dois grupos alquilo. O nome destes sempre precedido pelapalavra ter seguida do nome (por ordem alfabtica) dos respectivos grupos alquilo,tendo o ltimo a terminao lico . Quando os dois grupos alquilo so iguais, o nomedeste precedido do prefixo di , para informar da igualdade dos mesmos.Analisemos alguns exemplos:

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CHHHCHHHO ter di met lico CHHHCHHCOHHH ter etilmetlico CHHHCHCHCHHHOHH ter metilproplico Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta7 C ETONAS Estes compostos so caracterizados pela presena de um tomo de carbonosecundrio (isto , ligado a dois tomos de carbono) com uma dupla ligao a umtomo de oxignio. Este grupo, representado por OCR1R2 designado por grupo carbonilo.A nomenclatura obedece s regras anteriormente enunciadas, mas agoracom o sufixo ona .Vejamos alguns exemplos: CCHCOHHHHH propanona (conhecidacomercialmente por acetona) CHHCHHHCHHCHHHCO 2pentanona CHHHCHHCHHHCOCHH 3pentanona Analogamente ao que j foi observado anteriormente, a posio do grupocarbonilo pode variar, levando escrita de frmulas ismeras; assim, o nome destescompostos precedido por um nmero indicativo da posio do grupo carbonilo. Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta8 A LDEDOS Os aldedos so compostos que apresentam o grupo carbonilo sempre numtomo de carbono primrio, ou seja, numa das extremidades da molcula: OCHR1 e apresentam a terminao al . CHHHCOH etanal CHHCHHCHHHCOH butanal Como se poder facilmente constatar, no necessrio indicar a posio dogrupo funcional, uma vez que este ocorre sempre num dos extremos da molcula.Contudo, a numerao dos tomos da cadeia mais longa, dever ter incio naextremidade na qual se encontra o grupo funcional. Vejamos alguns exemplos: CHHCHHCHCHHCHHOBr 3bromopentanal CHHCBrHCHCHHCHHOH 4bromopentanal CIDOS C ARBOXLICOS Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta9 Os cidos carboxlicos so compostos que apresentam o grupo funcionalcarboxilo, COOH, numa das extremidades da cadeia; este tomo de carbono liga-se por uma dupla ligao a um tomo de oxignio e por uma ligao simples a umgrupo hidroxilo, OH.O nome destes compostos sempre precedido pela palavra cido ,seguindo-se o prefixo indicativo do nmero de tomos da cadeia principal quecontm o carbono do grupo funcional sendo a terminao em nico .Alguns exemplos so: COOHH cido metanico (tambm conhecido por cido frmico) CHHHCOOH

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cido etanico (tambm conhecido por cido actico econstituinte principal do vinagre) CHHCHHCHHHCOOH cido butanico CHHHCCHOHOOH cido 2hidroxipropanico (tambm conhecido por cido lctico) Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta10 STERES Os steres so compostos que apresentam o seguinte grupo funcional: COR1OR2 So substncias que derivam dos cidos carboxlicos, por substituio dotomo de hidrognio do grupo hidroxilo (OH), por um radical alquilo (R2) e o radicalR1, que pode ser um grupo alquilo ou um tomo de hidrognio.A nomenclatura dos steres faz-se juntando o sufixo ato ao nome do radicaldo cido (R1), seguido do nome do radical do lcool (R2).Vejamos alguns exemplos: HCHCHHHCOOCHHH Radical R1 propano ato (deriva do cido propanico)Radical R2 metilo Logo, o nome deste composto propanoato de metilo . CHHCHHHCHHCOOH O nome deste composto metanoato de propilo Neste caso, o radical R1 derivado do cido metanico,assumindo portanto a designaode metanoato e o radical R2 umgrupo propilo (3 tomos decarbono). Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta11 Os steres so substncias bastante usadas no fabrico de perfumes e comoaromatizantes. O cheiro e sabor caracterstico de alguns frutos deve-se presenadestes compostos, embora em pequenas quantidades. Alguns exemplos so: CHHHCHHCOOH metanoato de etilo (responsvel pelo sabor do rum) CHCHHCHCOOHHCHCHCHHHHHH Este composto, responsvel pelo sabor da banana, tem o nome de etanoato de pentilo Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta12 A MIDAS As amidas so compostos derivados dos cidos carboxlicos que apresentamo seguinte grupo funcional: COR1NH 2 So obtidos, por substituio do grupo funcional hidroxilo, por um grupo NH 2 . Pode,ainda, verificar-se a substituio de um ou de ambos os tomos de hidrognio destegrupo por radicais alquilo, originando, respectivamente, amidas secundrias outercirias.Assim, a nomenclatura destas substncias diferente consoante foremamidas primrias, secundrias ou tercirias.Se o grupo NH 2 no se encontrar substitudo, o nome da amida primria construdo a partir do correspondente cido, substituindo a terminao ICO por AMIDA : CHHHCONH 2 CHHCHHHCHHCONH 2 Etanamida, pois um derivado do

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Butanamida , pois um derivadocido etanico (2 tomos de carbono). do cido butanico ( 4 tomos decarbono) Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta13 Se um dos tomos de hidrognio se encontra substitudo por um radicalalquilo, o nome da amida secundria precedido pela letra N (indicativo de que umdos hidrognios foi substitudo) seguindo-se o nome do radical substituinte. COCHHHNCH 3 H Trata-se de uma amida secundria ,derivada da amida primria de nomeetanamida.Como um dos tomos de hidrogniofoi substitudo por um grupo metilo,ento esta substncia tem o nome de Nmetiletanamida Se ambos os tomos de hidrognio so substitudos por um radical alquilo,o nome da amida terciria precedido por N,N (indicativo de que ambos os tomosde hidrognios foram substitudos), seguindo-se os nomes dos radicais substituintes. COCHHHNCH 3 CH 3 Trata-se de uma amida terciria ,derivada da amida primria de nomeetanamida.Como ambos os tomos de hidrognioforam substitudos por dois gruposmetilo, ento esta substncia tem onome de N, Ndimetiletanamida

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Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta14 A MINAS As aminas so substncias que derivam do amonaco, NH 3 , por substituioparcial ou total dos tomos de hidrognio por radicais alquilo e so representadaspor: NHHR1 Quando h a substituio de apenas um tomo de hidrognio, trata-se deuma amina primria , de dois trata-se de uma amina secundria

e dos trs tomosde hidrognio trata-se de uma amina terciria . A nomenclatura destes compostos construda a partir dos nomes, por ordem alfabtica, dos radicais alquilosubstituintes, sempre com a terminao AMINA . N + CHHHHH Esta uma amina primria de nome metilamina N + CHHHCH 3 H Amina secundria de nome dimetilamina N + CHHHCH 2 HCH 3 Amina secundria de nome etilmetilamina . Note que os grupossubstituintes so diferentes. N + CHHHCH 2 CH 3 CH 2 CH 3 Amina terciria de nome dietilmetilamina

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Qumica do CarbonoGrupos funcionais Universidade Aberta15

A MINOCIDOS Como o nome indica estes compostos englobam dois grupos funcionais, ogrupo carboxilo, COOH, e o grupo amina, NH 2 , e so representados por: COOHH 2 NCHR1 So compostos de grande importncia pois so as unidades constituintesdas protenas, substncias fundamentais em quase todos os processos vitais.Estas substncias so normalmente conhecidos por nomes que no so osindicados pela I.U.P.A.C., como o caso da glicina, que o aminocido maissimples: CHHCNHHOHO De acordo com as regras denomenclatura esta substncia tem onome de cido 2aminoetanico de salientar que existem cerca de 20 aminocidos essenciais e que asequncia ou ordem pela qual se ligam que confere especificidade s protenas.---------------------------------------------------------- Carla Padrel OliveiraTexto composto a partir do manual: Introduo Qumica, Carla Padrel Oliveira, MTeresa Paiva Sousa, Universidade Aberta, 1999.
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Qumica Geral - Carbono - Captulo VI - Grupos Funcionais

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