Qumica Orgnica

Tipos de Carbono
Dependendo do nmero de ligaes que o tomo de carbono faz com outros carbonos, podemos classific-los como: 1. Primrio: ligado diretamente a, no mximo, um tomo de carbono 2. Secundrio: ligado diretamente a dois tomos de carbono ; 3. Tercirio: ligado diretamente a trs tomos de carbono ; 4. Quaternrio: ligado diretamente a quatro tomos de carbono . Exemplo: ;

H3C
A

O
B C

CH3
D E

CH3
G F

CH3
H

CH3
I
: A, B, D, G, H, I. : E. : C. : F.

Classificao das cadeias carbnicas

I. CADEIA ABERTA (ALIFTICA) Quanto sequncia carbnica: LINEAR NORMAL Apresenta uma cadeia com duas extremidades de carbono. RAMIFICADA Quando a sequncia carbnica apresenta mais que duas extremidades. Em geral com carbono tercirio e/ou quaternrio.

H3C
H3C CH2

CH2
CH2

CH2
CH2

CH3
CH3 HC CH3

Quanto ao tipo de ligao entre tomos de carbono: SATURADA Apresenta somente ligaes simples entre carbonos. INSATURADA Apresenta pelo menos uma ligao dupla e/ou uma tripla ligao.

H3C H2C

CH2 CH

OH OH

Observao: Para uma cadeia ser insaturada a insaturao deve estar entre tomos de carbono, assim as estruturas como H2C
O , HC
N no configuram cadeias carbnicas insaturadas.

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Quanto presena de tomos diferentes no meio da sequncia carbnica: HOMOGNEA CH2 No apresenta nenhum elemento diferente do H3C CH2 carbono entre dois carbonos. HETEROGNEA Apresenta pelo menos um elemento diferente 3 2 do carbono entre dois carbonos. Esse tomo chamado de heterotomo.

CH3

H C

CH

CH3

II.

CADEIA FECHADA (CCLICA) Quanto presena de anel aromtico: Aromtica Cadeia constituda por compostos que apresentam o anel benznico em sua estrutura.

ou

ou

Alicclica - Cadeia cclica constituda por compostos que no apresentam o anel aromtico (benznico) em sua estrutura.
H H H H H H H H H H H H
H H H H H H H H H H

ou

ou

As cadeias cclicas tambm podem ser classificadas como homogneas ou heterogneas e saturadas ou insaturadas. Exemplos:

OH

H3C

CH3 CH3

II

III

IV

Estrutura I cclica, aromtica, insaturada e homognea. Estrutura II aberta, ramificada, saturada e heterognea. Estrutura III cclica, alicclica, saturada e homognea. Estrutura IV aberta, normal, insaturada e homognea.

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Grupos Funcionais
Funes Orgnicas
Devido ao imenso nmero de compostos orgnicos existentes e por esses apresentarem certas similaridades estruturais e de comportamento qumico, uma prtica comum agrup-los de acordo com suas caractersticas.

Funo Hidrocarboneto

Grupo Funcional composto por apenas carbono e hidrognio

Representante CXHY derivados do petrleo

lcool

OH

(hidroxila)

CH3CH2OH lcool etlico (etanol)

O

Usos/Caractersticas Como solvente e combustvel, dentre outros. Como solvente, combustvel e componente de bebidas alcolicas, dentre outros. Em mistura aquosa, (formol) usado para conservar peas anatmicas.

(carbonila) Aldedo
O

H
O

Formaldedo (carbonila) Cetona

O
H3C CH3

Como solvente Acetona

ter

(oxignio como heterotomo)

O

CH3CH2 O CH2CH3 ter Etlico

O H3C H3C C O CH2

Como anestsico e solvente

ster
O

Como solvente e aromatizante.

Acetato de etila
O
O

cido Carboxlico
OH
N

(carboxila)

H3C OH

cido Actico CH3NH2 metil amina

O H3C NH CH3

Em soluo aquosa (vinagre), usado no preparo de alimentos. Em geral apresenta cheiro desagradvel.

Amina

(ligado, pelo menos, a um carbono)

O

Amida
N

Como adoante, analgsico e sedativo, dentre outros.

Metil acetamina

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Hidrocarbonetos
Alcanos Alcanos so hidrocarbonetos de cadeia aberta que apresentam apenas ligaes simples. O alcano mais simples o metano, CH4 (gs natural). Exemplos: metano, etano, propano, butano. Frmula geral: C H , em que n = nmero de tomos de carbono, e 2n+2 = nmero de tomos de hidrognio. Alcenos So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao dupla entre carbonos. Exemplos: etileno (eteno), propileno (propeno). Frmula geral: C H Alcinos So hidrocarbonetos insaturados de cadeia aberta, ou seja, apresenta uma ligao tripla entre carbonos. Exemplo: acetileno (etino). Frmula geral: C H Ciclo alcanos So hidrocarbonetos saturados que apresentam cadeia fechada. Nesse caso, o representante mais simples dever ter no mnimo trs carbonos. Exemplos: ciclo propano, ciclo butano, ciclo pentano, ciclo hexano. Ciclo alcenos So hidrocarbonetos de cadeia fechada que apresentam uma ligao dupla entre carbonos. Exemplos: ciclo penteno, ciclo hexeno. Aromticos Constituem um tipo de hidrocarbonetos especiais, do qual o representante mais simples o benzeno, isto , as ligaes entre os carbonos devem alternar entre simples e dupla, formando o anel aromtico. Exemplos: tolueno, naftaleno, antraceno.

Funes Orgnicas Oxigenadas

Alcois presena da hidroxila (
OH)

Quando um ou mais grupos hidroxilas estiverem ligados diretamente a carbonos saturados, dizemos tratar-se de um lcool. O representante mais simples dessa classe de compostos o metanol, porm o importante, economicamente, o lcool etlico. Os alcois podem ser classificados de acordo com o carbono qual a hidroxila est ligada. Se for a um carbono primrio, o lcool considerado primrio; se for a um carbono secundrio, o lcool secundrio, e se for a um carbono tercirio, o lcool considerado tercirio. No existe lcool com hidroxila ligada a carbono quaternrio, pois esse tipo de carbono pela prpria definio est ligado a quatro carbonos, no tendo, portanto, ligao disponvel para qualquer outro elemento qumico.

H3C H3C OH OH HO

OH

Metanol

Etanol

Etilenoglicol

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Fenis presena da hidroxila (

OH )

Fenis so substncias que trazem o grupo hidroxila ligado diretamente a um anel aromtico. Com raras excees, a funo fenol aparece junto com outras funes, formando uma funo mista.

lcool
OH OH OH CH3 CH3

HO

Fenol

2 - metil - fenol

Fenol

Aldedo presena da carbonila

Quando a carbonila estiver em alguma extremidade da cadeia carbnica, ento estaremos diante de um aldedo.

O H H H3C

O H

Formaldedo (metanal)

acetaldedo (etanal)

Benzaldedo

Cetona
Quando a carbonila estiver localizada no meio da cadeia carbnica a funo passar a ser identificada como cetona; sendo assim, uma c dever ter, no mnimo, trs carbonos. A mais simples das cetonas propanona, cujo nome comercial acetona, produto muito usado como solvente de esmaltes e tintas.

O H3C CH3

Acetona (propanona)

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teres
So compostos que apresentam o oxignio situado entre carbono formando uma cadeia carbnica heterognea. Os teres costumam representados por R- O - R', em que R e R' so substituintes orgnicos.

O H3C CH3

H3C

CH3

metxi - metano, ter dimetlico

O

etxi - etano, ter dietlico

cido Carboxlico presena da carboxila

OH

Quando um grupo carbonila aparece ligado a uma hidroxila, temos, ento, outro tipo de grupo funcional, chamado carboxila. A presena desse grupo funcional mostra-nos que a molcula pertence outra funo, a dos cidos carboxlicos. Essa classe de compostos tem o cido frmico (cido metanoico) como seu representante mais simples.

O H OH H3C

O OH

H3C

O OH

cido metanoico (frmico)

cido etanoico (actico)

cido pentanoico (valrico)

steres O R

Podemos considerar um ster como um derivado do cido carboxlico, em que o hidrognio ionizvel foi substitudo por um grupamento orgnico.

O O H3C O CH3 H3C O

Etanoato de pentila

Acetato de benzila

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Funes Orgnicas Nitrogenadas

Aminas
A amina pode ser entendida como um derivado da amnia na qual o(s) hidrognio(s) foi (foram) trocado(s) por grupamento(s) carbnico(s). Havendo a troca de um hidrognio da amnia por um substituinte orgnico, a substncia obtida ser classificada como amina primria; a troca de dois hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos produz uma amina secundria, e, por fim, a substituio dos trs hidrognios da amnia por grupamentos carbnicos forma uma amina terciria.

H N H H

H N R H R H N R1 R

R2 N R1

amina primria

amina terciria

amina secundria
A amina mais simples que existe a metil-amina. H outras mais complexas e to Importantes quanto, como, por exemplo: a anfetamma, que age como um estimulante; a trimetil-amina, que responsvel pelo odor de peixe podre e que tambm secretada pelo coiote e pelos ces e a putrescina, responsvel pelo cheiro desagradvel de carne apodrecida. Uma caracterstica muito importante das aminas a presena de um par de eltrons livres no nitrognio. Esse par de eltrons pode se coordenar com outras espcies formando uma ligao. Quando isso acontece temos a formao de sais de amnio.

CH3 H3C H3C NH2 NH2 NH CH3

metil - amina (primria)

Anfetamina (primria)

etil - metil - amina (secundria)

Amidas
So compostos que apresentam o grupo funcional:

O C N
A amida mais conhecida a ureia, primeiro composto orgnico sintetizado em laboratrio, cuja obteno foi responsvel por mudanas conceituais em Qumica Orgnica.

H2N C
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H2N

Regras para a nomenclatura:

Determinar a cadeia principal
Quando a cadeia for ramificada devemos achar a cadeia principal. Para se determinar a cadeia principal: 1- Se saturada (s ligaes simples) a cadeia dever conter a maior sequncia de carbonos. Observao: havendo mais de uma sequncia a cadeia principal dever conter o maior nmero de radicais. 2- Se a cadeia for insaturada (ligaes duplas e/ou triplas) a cadeia principal dever conter as insaturaes. 3- Se a cadeia apresenta grupos funcionais, eles devero estar na cadeia principal.

CH3

H3C
P P P

H2C
P

P P P

CH3
P

H3C
CH3
P

P P

CH3
P

H3C

CH3

HO

P = CADEIA PRINCIPAL

Regras para numerar a cadeia:

1- Se saturada inicia-se pela extremidade mais prxima do radical.

H3C
1

2 3 4

CH3
5 6

H3C

CH3
7

2- Se insaturada inicia-se a numerao pela extremidade mais prxima da insaturao.

CH3 H2C
1 2 3

CH3
4

3- Caso exista um grupo funcional, o carbono da extremidade mais prxima a ele dever ser o nmero um.

H3C
2 3 4

HO
4- Ocorrncia de heterotomo na cadeia.

CH3
5

Observao: a insaturao tem preferncia sobre o radical na numerao, e o grupo funcional tem preferncia sobre a insaturao.

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Para cadeia cclica ou fechada:

1- Se a cadeia for ramificada inicia-se a numerao pelo carbono que possuir o menor radical, sendo que os demais radicais devem receber a menor numerao possvel. Exemplo:
CH3
5 6 4 3 2

2-etil - 1,4-dimetil - ciclohexano

CH3

CH3
4 5 6 1 3 2

2- Se a cadeia for insaturada numera-se pelo carbono da insaturao.

3- Se a cadeia for ramificada e insaturada, a insaturao tem preferncia. 5 H3C

4 3 2 6 1

4- Se houver uma cadeia fechada ela ser como um radical.

etil - ciclo - butano

H2C H2C

CH2 CH CH2 CH3

5- Ciclos de carbono maiores do que a frmula geral CnHn ou CnHn+1 so chamados [x]anulenos, x representa o nmero de carbonos no anel. Anulenos com um nmero mpar de tomos de carbono so ainda caracterizadas pelo smbolo H para o sinal presena de um tomo de hidrognio especial chamado hidrognio indicado. Este smbolo inseparvel do prefixo. Exemplos:
1 5 1 3 6 4 2 5 4 6 3 6 5 4 3 7 2 7 8 1 2

ciclohexano

benzeno

1H-[7]anuleno

[8]anuleno

A numerao dos Hidrocarbonetos monocclicos no fixa, como qualquer tomo de carbono pode receber o nmero 1. Prefixos no destacveis tm prioridade para os mais baixos nmeros, e se este o "hidrognio indicado" deve receber o nmero 1. A importncia da presena de um hidrognio indicado evidente nos anis substitudos. Exemplos: CH3
1 6 1 2 6 5 4 7 2 3

CH3

5 4

etilbenzeno

2-metil-1H-[7]anuleno

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6- Ocorrncia de heterotomo na cadeia.

4 5 3 2 5 4 3 2 5 4 3 2 4 5 3

N H
1

O
1

S
1

N
1

de C 1 2 3 4 5 6

Prefixos que informam o nmero de carbonos Nome do prefixo de C Nome do prefixo met 7 hept et 8 oct prop 9 non but 10 dec pent 11 undec hex 12 dodec

Principais Radicais Grupo

H3C H3C CH2 H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH
H2C CH CH2

Nome Metil Etil Propil Isopropil

Ciclopropil
CH2
CH3

H3C

CH2
H3C

CH2
C CH3

Butil Terc-butil ou t-butil

H3C
H3C

CH
CH CH3

CH2
CH2

CH3

Sec-butil ou s-butil Isobutil

Fenil

CH2

Benzil

H H2C C

Vinil (Etinil)

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Tipo de ligao entre carbonos Simples an (alcanos) Dupla en (alcenos, enol) Tripla in (alcinos)

Terminao (sufixo) que indica a funo orgnica Hidrocarboneto o lcool ol Aldedo al Cetona ona cidos carboxlicos oico steres oato + ila Amina amina Amida amida

Regras para nomear a cadeia

Sequncia para a nomenclatura: posio do radical tipo do radical posio da insaturao prefixo (nmero de tomos de carbono na cadeia principal) tipo de ligao (/=/) grupo funcional.

Hidrocarbonetos
Cadeias no - ramificadas Cadeias abertas: nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o IBut + an + o Butano IIEt + in + o Etino Cadeias fechadas: ciclo + nmero de carbonos + ligao predominante + terminao o IIICiclo + hex + en + o Ciclo hexeno (cicloexeno) Cadeias ramificadas Cadeias abertas: localizao tipo de ramificao nmeros de carbonos + ligao predominante + o IV2 metil but + an + o 2 metil butano V4 metil pent 1 eno (4 metil 1 pentano) Cadeias fechadas: localizao tipo de ramificao ciclo nmeros de carbonos + ligao predominante + o VIetil ciclo butano Cadeias ramificadas derivadas do benzeno VIIlocalizao tipo de ramificao + benzeno

lcoois
dado seguindo os mesmos critrios dos hidrocarbonetos, mas levando em considerao a posio da hidroxila.

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