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QUIMICA ORGANICA II (Lic. en Cs.

pticas)
Seminario de cidos Carboxlicos y Derivados PRIMERA PARTE: PREGUNTAS A RESPONDER EN CLASE DE SEMINARIO 1) Nombrar los siguientes compuestos: a)

b)

c)

2) Dibujar la frmulas de los siguientes cidos: a) cido o-tluico b) cido 4-fenilbutanoico c) cido ftlico d) cido malico e) cido malnico f) cido lctico 3) Escribir las estructuras de resonancia para el grupo COOH y muestre cmo estas y la hibridacin de orbitales explican: a- la polaridad y los momentos dipolares (1,7-1,9D) b- su baja reactividad hacia las adiciones nucleoflicas, en comparacin con otros compuestos carbonlicos 4) Explicar las siguientes propiedades fsicas de los cidos carboxlicos a- solamente los RCOOH con cinco tomos de carbono o menos son solubles en agua, pero muchos con seis tomos de carbono o ms se disuelven en alcoholes b- el cido actico en estado vapor tiene un peso molecular de 120 y no de 60 c- los puntos de ebullicin y de fusin de los cidos carboxlicos son ms altos que los de los alcoholes de similar peso melecular 5) Explicar los siguientes hechos: a- Los cidos carboxlicos alifticos RCOOH (pka ~ 5) son mas cidos que los alcoholes ROH (pka ~ 15) b- Porque se ordenan de acuerdo a esta acidez decreciente: 1- FCH2COOH >ClCH2COOH > ClCH2CH2COOH > CH3COOH 2- (CH3)3CCH2COOH > (CH3)3SiCH2COOH 3- Cl2CHCOOH > ClCH2COOH Ctedra de Qumica Orgnica II, para la Lic. en Cs. pticas. 1

6) Explicar el hecho de que en las rupturas oxidativas todos los alquinos sustituidos dan cidos carboxlicos, mientras que algunos alquenos dan cetonas. 7) Preparar los siguientes cidos a partir de halogenuros de alquilo: a- C6H5CH2COOH b- (CH3)3CCOOH c- HOCH2CH2CH2COOH d) HOOCCH2CH2COOH 8) Preparar cido butanoico a partir de 2-pentanona. 9) Indicar los pasos de sntesis siguientes, utilizando los reactivos adecuados: a)
O

CH3 CH3

C O C O

b)
O

ClC(CH2)4CCl

10) Indicar el mecanismo de la reaccin de RCOCl con un nuclefilo. Compare y explique la diferencia en la reactividad del RCl y el RCOCl con un nuclefilo. 11) Indicar los productos que se forman cuando el anhidrido actico reacciona con: a) Metilamina b) Agua c) Alcohol benclico d) Trietilamina 12) Mostrar el mecanismo de la esterificacin directa o de Fischer (RCOOH + R1OH), catalizada por cidos. 13) Justificar haciendo uso del mecanismo, las siguientes reactividades con nuclefilos: a) cido pivlico < cido actico b) ster > amina c) cloruro de cido > ioduro de cido 14) Obtener un alcohol primario a partir de un anhdrido de cido. 15) Cloruro de benzolo + 2-(CH3)2NCH2CH2OH; 1 equiv. de piridina 16) idem 15) sin piridina

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SEGUNDA PARTE: PREGUNTAS ADICIONALES (OPTATIVAS) 1) Obtener el cido correspondiente al someter la 2-hexanona a la reaccin halofrmica. 2) Cul es la diferencia esencial entre el ataque nucleoflico sobre el doble enlace C=O de una cetona o un aldehido y el que se presenta en un derivado de cido? 3) Indique un mecanismo para la hidrlisis de derivados de cidos (RCOX; con X= halgeno, acilo, alcoxilo, o amino), en: a) medio cido b) medio alcalino 4) Cloruro de propanoilo + 2 equivalentes de bromuro de etilmagnesio; 40 C, ter, dosificacin normal de rvos de Grignard. 5) Idem 4), pero 1 equiv. del rvo. de Grignard, -70 THF; agregado inverso C, 6) Anhdrido ftlico + benceno; FeCl3 7) Obtener un ster a partir de un haluro de alquilo 8) Palmitato de dodecilo + metanol (exceso); H+ 9) Propanamida + NaBrO; mdio acuoso 10) Obtener n-butilamina a partir de la amida correspondiente

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