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RELATRIO SIMPLIFICADO (RESQ) - UESB 2011

Nome aluno: Maria Elizabeth Pinto Alves Guarino Prtica no.: 08 Disc.: Qumica Orgnica Experimental I

Turma: P01 Ttulo: Oxidao do cicloexanol: Sntese da cicloexanona 1 Objetivo Sntese, purificao e caracterizao da cicloexanona, um composto orgnico lquido, a partir da oxidao de um lcool, o cicloexanol. 2 Introduo Uma das reaes mais importantes dos alcois a reao de oxidao para preparar compostos carbonlicos. Os alcois primrios reagem para formar os aldedos ou os cidos carboxlicos, os alcois secundrios reagem para dar origem s cetonas e os alcois tercirios normalmente no reagem com a maioria dos agentes oxidantes. Vrios agentes oxidantes, incluindo KMnO4, CrO3 e Na2Cr2O7 podem ser utilizados no oxidao de um lcool primrio ou secundrio. Qual reagente usar em uma determinada ocasio especfica vai depender de alguns fatores como custo, convenincia, rendimento da reao e sensibilidade do lcool. Os alcois secundrios, diferentemente dos primrios que formam um aldedo e depois geram um cido carboxlico, so oxidados de apenas uma forma gerando sempre como produto uma cetona. A cicloexanona no s um solvente muito bom, como tambm o intermedirio principal na produo de coprolactama (utilizada como matria-prima na fabricao de nylon). Ela obtida pela hidrogenao cataltica (com nquel) do fenol a cicloexanol. Este , ento, desidrogenado em fase vapor com um catalisador base de ferro e zinco. 3 Materiais principais -Bquers - Funil de separao - Balo volumtrico - Manta aquecedora - Suporte e garras de sustentao - Adaptador - Condensador - Banho de gelo - Papel filtro Termmetro - cido Sulfrico - Cicloexanol - Dicromato de sdio - cido oxlico - Diclorometano - Bissulfito de sdio - 2,4-dinitrofenilidrazina - sulfato de sdio anidro

4 Metodologia: Colocou-se cerca de 30 g de gelo picado em um bquer de 125 mL e adicionou 7,5 mL de cido sulfrico concentrado. A essa mistura, adicionou-se 10 g de cicloexanol. Manteve essa mistura em banho de gelo. Em um frasco parte, dissolve-se 12 g de dicromato de sdio em 8 mL de gua destilada. Retirouse a mistura cicloexanol-cido do banho de gelo e mergulhou um termmetro para monitorar a temperatura durante a reao. Com a ajuda de uma proveta ou de uma pipeta graduada, adicionou aproximadamente 1 mL da soluo de dicromato de sdio mistura cicloexanol-cido. A soluo ficou amarela e em pouco tempo ficou verde. Nesta etapa, a temperatura foi mantida 30oC. Resfriou-se a mistura reacional em banho de gelo, antes de adicionar uma outra poro de soluo aquosa de dicromato de sdio. A adio de mais soluo de dicromato foi realizada com agitao do meio reacional e ate que a soluo permaneceu verde. Continuou-se a adio e o resfriamento at que restou aproximadamente 3 mL de soluo de dicromato de sdio. Adicionou-se ento, de uma nica vez, os 3 mL finais de soluo de dicromato de sdio. Agitou a mistura e deixou a temperatura subir at cerca de 50oC. Quando a temperatura retornou espontaneamente a 35oC, adicionou com cuidado, 2 g de cido oxlico, sob agitao constante para destruir o excesso de dicromato de sdio. Transferiu-se o meio reacional para um funil de separao de 250 mL e efetuou-se duas extraes consecutivas com 100 mL de diclorometano. Separou a fase orgnica da fase aquosa e secou com sulfato de sdio anidro. Filtrou-se e transferiu o contedo em um balo de 500 mL. E realizouse uma destilao simples. Em seguida colocou-se cerca de 5 gotas da amostra de uma cetona em um tubo de ensaio limpo. Adicionou-se, de 3 a 5 gotas de 2,4-difenilidrazina. Agitou e observou o que aconteceu. 5 Resultados e discusso Equao geral:

OH Na2Cr2O7 H2SO4

cicloexanol

cicloexanona

Mecanismo da reao:

Equao geral de confirmao

6 Concluso: A partir desta prtica, foi possvel compreender a oxidao dos lcoois levando a formao de uma cetona e sendo possvel a confirmao utilizando um reagente especifico, como a 2,4 dinitrofenilhidrazina. 7 Referncias Bibliogrficas: Solomons & Fryhle. Qumica Orgnica. Stima edio, Universidade do Sul da Florida, Universidade Pacfico Luterana.

Local: Data:8 de Maro de 2012

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