APOSTILA DE NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS

DUQUE DE CAXIAS 2011

Escola de Cincia e Tecnologia (CTA)

NOMENCLATURA DE COMPOSTOS ORGNICOS - HIDROCARBONETOS ACCLICOS

Os hidrocarbonetos so considerados como base estrutural dos compostos orgnicos. Da mesma forma, a base da nomenclatura dos compostos orgnicos a nomenclatura dos hidrocarbonetos. Apresentam frmula estrutural CnH2n+2. REGRA 1: Os 4 primeiros hidrocarbonetos saturados lineares acclicos so chamados METANO (1C), ETANO(2C). PROPANO(3C) e BUTANO(4C). Os compostos subsequentes so nomeados pelo prefixo numrico e pelo sufixo ANO. O nome geral da srie, incluindo os ramificados, ALCANO. Ex.: C5H12 C6H14 C10H22 C22H46 (PENTA + ANO) (HEXA + ANO) (DECA + ANO) (DOCOSA + ANO) PENTANO HEXANO DECANO DOCOSANO

REGRA 2: Os grupos univalentes derivados de hidrocarbonetos acclicos lineares, obtidos pela remoo de um tomo de hidrognio de um carbono terminal, tem o nome do hidrocarboneto correspondente, substituda a terminao ANO por ILA. O tomo de carbono com a valncia livre recebe sempre o nmero 1 na sequncia de numerao. Ex.: CH3CH2CH3 PROPANO CH3CH2CH2 Valncia Livre PROPILA

OBS.: Grupo Univalente = Radical

REGRA 3: Os nomes dos hidrocarbonetos acclicos saturados ramificados forma-se colocando o prefixo correspondente cadeia lateral diante do nome do hidrocarboneto linear correspondente cadeia mais longa. Quando necessrio, localiza-se a cadeia lateral pelo nmero do carbono da cadeia principal, onde a masma est ligada. O nmero sempre colocado diante do prefixo.

Ex.: CH3CH2CH(CH3)CH2CH3

3-Metilpentano

OBS. So aceitos os nomes semi-sistemticos dados abaixo.

2-metilpropano (isobutano)

2-metilbutano (isopentano)

2,2-dimetilpropano 2-metilpentano (neopentano) (isoexano)

Disciplina: Qumica Orgnica I

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isobutila

isopentila

neopentila

isoexiIa

REGRA 4: Numera-se a cadeia mais longa, de um extremo a outro, por algarismos arbicos. A direo escolhida sempre a que der menores nmeros s cadeias laterais. Ex.:

2,4-dimetilpentano

2,4,5

ou

2,3,5-trimetilexano?

REGRA 5: Os grupos univalentes ramificados derivados de alcanos so nomeados utilizando-se como cadeia principal a de maior nmero de tomos de carbono. Numera-se a cadeia principal a partir do tomo que contm a valncia livre. As cadeias laterais so nomeadas independentemente e seus nomes so colocados diante do nome da cadeia principal, juntamente com seus nmeros de localizao. Ex.:

1-metilpentiIa

2-metilpentila

4-metilpentila (isoexiIa)

REGRA 6: Se duas ou mais cadeias laterais esto presentes nas molculas, elas devem ser citadas na ordem alfabtica, segundo uma das duas opes abaixo. Recomenda-se, entretanto, o uso da segunda opo, mais simples e mais geral. a) Os nomes dos grupos so colocados em ordem alfabtica e s depois os prefixos indicativos de quantidade so colocados.

5-etil-3,3-dimetil-heptano

b) Os nomes dos grupos so listados na ordem alfabtica de seu nome completo.

3,3-dimetil-5-etil-heptano

4,5-dimetil-6-isopentil-tridecano
Disciplina: Qumica Orgnica I

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c) Nos casos em que vrios grupos complexos so compostos pelas mesmas palavras, s havendo diferena na posio de cadeias secundrias, d-se prioridade ao grupo que contm os menores nmeros de localizao na cadeia principal.

6-(1-metilbutil)-8-(2-metilbutil)-tridecano

REGRA 7: Se 2 ou mais cadeias laterais esto em posies equivalentes na cadeia principal, aplica-se o menor nmero quela citada em primeiro lugar no nome. Ex.:

4-etil-5-metiloctano

4-isopropil-5-propiloctano

REGRA 8: A presena de grupos no substitudos idnticos indicada pelo uso dos prefixos numricos apropriados. Ex.:

3,3-dimetilpentano

3,3,4-trietil-hexano

A presena de grupos idnticos, substitudos do mesmo modo, indicada pelos prefixos numricos gregos bis, tris, tetraquis, pentaquis, etc. O nome completo da cadeia lateral pode ser colocada entre parntesis, ou os substituntes das cadeias laterais indicados por primos, duplos primos, etc. Ex..

5,5-bis-(1,1-dimetilpropil)-2-metildecano ou 5,5-bis-1,1-dimetilpropil-2-metildecano

Disciplina: Qumica Orgnica I

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REGRA 9: Se vrias cadeias do mesmo tamanho podem ser consideradas para a seleo da cadeia lateral, a deciso feita pelas seguintes normas, na ordem: a) A cadeia que contm o maior nmero de ramificaes.
7

Ex.: e no 7 1
1

b) a cadeia que d as cadeias laterais os menores nmeros de localizao. Ex.: e no

7 1
1 7

2,4,5-

3,4,6-

ALQUENOS
So hidrocarbonetos acclicos, insaturados que contm pelo menos uma ligao dupla carbono-carbono. Apresentam frmula estrural CnH2n. Nomenclatura: Os mais simples so conhecidos pelos seus nomes vulgares. Os derivados de etileno so conhecidos como compostos vinlicos e, os derivados de propileno, como compostos allicos. Nestes casos o nome IUPAC raramente utilizado. Ex:
H2C=CH2 ETILENO (ETENO)
H2C=CH2CH3 PROPILENO (PROPENO)

ISOBUTILENO (ISOBUTENO)

Grupo VINILA
Cl Cloreto de vinila MgBr Brometo de vinilmagnsio

Grupo ALILA
OCH3 Metilvinil ter

Disciplina: Qumica Orgnica I

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6
OH lcool allico N H

Br Brometo de alila

Dialilamina

Etapas para nomenclatura IUPAC: 1- Selecionar a cadeia principal que contenha a dupla ligao. Dar o nome do alcano correspondente substituindo a terminao ANO pela terminao ENO.

Ex.: Propeno Penteno

2- Numerar a cadeia pela extremidade mais prxima a dupla ligao e indicar a posio da mesma utilizando-se algarismos arbicos. Ex.:

2-penteno

1-penteno

2-hexeno

1-hexeno

3- Indicar a numerao e os nomes dos grupos ligados a cadeia principal. Ex.:

3,3-dimetil-1-buteno

1-metil-ciclopenteno

3-etil-ciclopenteno

No caso de alcenos di, tri ou tetra substitudos, pode ocorrer a formao de ismeros espaciais. Estes ismeros so denominados como compostos Cis ou Trans. A palavra cis utilizada para indicar que os grupos mais semelhantes esto posicionados do mesmo lado do plano perpendicular dupla ligao. A palavra trans indica que estes grupos estaro posicionados em lados opostos do plano perpendicular dupla ligao. Ex.:
H TRANS TRANS H Br Br H Cl CIS H Cl CIS
Disciplina: Qumica Orgnica I

Br

Br

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Obs.: A isomeria cis-trans no vai existir se um dos tomos de carbono da dupla contiver 2 grupos idnticos. Ex.:
H Br H H H Cl Cl

H o composto em questo CIS ou TRANS.

Nomenclatura E/Z: Utilizada em substituio a nomenclatura cis-trans. Baseia-se na escala de prioridades de Cahn, lngold e Prelog. a) Considerar cada tomo de carbono da dupla ligao separadamente. b) Determinar qual dos 2 grupos ligados a cada tomo de carbono da dupla ligao tem maior prioridade de acordo com a conveno de Cahn, Ingold e Prelog (primeiro: Ter maior prioridade o tomo, ligado diretamente a dupla ligao, que tiver o maior peso atmico. Segundo: No caso deste tomo ser um tomo de carbono, verificar a que tomos o mesmo est ligado). Proporciona uma designao inequvoca da configurao em torno de qualquer dupla ligao. # O ismero Z apresentar os 2 grupos de maior prioridade localizados no mesmo lado do plano perpendicular dupla ligao. # O ismero E apresentar os 2 grupos de maior prioridade localizados em lados opostos do plano perpendicular dupla ligao. Ex:
Br H Br Cl I F H Br

(E)-2-bromo-2-buteno

(Z)-1-bromo-1-cloro 2-flor-2-iodoetileno

Cl I (Z)-1-bromo-2-cloro 1-iodoetileno

H H (Z)-3-metil-2-penteno (E)-3-metil-2-penteno (2E,4Z)-heptadieno

Disciplina: Qumica Orgnica I

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ALQUINOS
Alquinos so hidrocarbonetos que apresentam pelo menos uma ligao trplice entre dois tomos de carbono (CC). O membro mais simples desta famlia tem a frmula molecular C2H2 (HCCH), sendo denominado etino (nome sistemtico) ou acetileno (nome no-sistemtico). Apresentam frmula estrutural CnH2n-2. Nomenclatura O nome de um alquino no-ramificado formado a partir do nome do alcano correspondente, substitundo-se o sufixo ANO por INO, DIINO, TRIINO, etc; quando o composto apresenta uma, duas, trs, etc; ligaes trplices respectivamente. Esses sufixos so antecedidos por nmeros que indicam as posies das ligaes trplices, sendo a numerao feita a partir da extremidade que fornece a menor sequncia de nmeros. Ex.:

H C

H3C

C CH3

H C

C CH2CH2CH2CH3 Hex-1-ino

Etino ou acetileno H C C CH2C C

But-2-ino H3C C

CH2CH3

C CH2CH2CH2CH3 Hepta-2-ino

Hepta-1,4-diino (correto) Hepta-3,6-diino (incorreto)

Num sistema mais antigo de nomenclatura (no recomendado pela IUPAC), os alquinos podiam ser nomeados como se fossem derivados do acetileno (por exemplo: o dimetilacetileno corresponde ao but-2-ino). No caso dos alquinos ramificados, os nomes so obtidos de forma anloga dos nomes dos alquenos. Ex.:
1 4 1 2 3 5 2 4 3 5 6 7 8 9 11 12 13 10

3-metilpet-1-ino

10-etil-9-metiltrideca-1,4,7,12-tetraino

Hidrocarbonetos acclicos no-ramificados que apresentam ligaes duplas e trplices so nomeados a partir do alcano correspondente, substituindo-se a terminao ANO por ENINO, ADIENINO, ATRIENINO etc. A numerao da cadeia feita de modo que os nmeros atribudos aos carbonos insaturados sejam os menores possveis. Na construo do nome do composto, o prefixo EN precede o sufixo INO. Quando as ligaes dupla e trplice estiverem em posies equivalentes na cadeia, a numerao ser feita de forma que o menor nmero seja atribudo dupla.
Disciplina: Qumica Orgnica I

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Trans-oct-2-en-6-ino (correto) Trans-oct-6-en-2-ino (incorreto)

(4E,6E)-octa-4,6-dien-1-ino

(3E,6E)-undeca-3,6-dien-1,9-diino
A cadeia principal de um hidrocarboneto ramificado com vrias insaturaes sempre aquela que tem o maior nmero de insaturaes (ligaes duplas e trplices).
6 5 4 3 1 2

(3E)-3-butil-4-propilexa-1,3-dien-5-ino
Se o composto apresenta duas ou mais cadeias com o mesmo nmero de insaturaes, a escolha da cadeia principal privilegia a que contm o maior nmero de tomos de carbono.
2 1 3 4 5 6 7 8

(4Z)-5-etenilocta-1,4-dien-7-ino
O nome dos grupos univalentes formados a partir de hidrocarbonetos insaturados com ligaes duplas e trplices recebem as terminaes enil, inil, dienil etc. A numerao da cadeia feita a partir do carbono que possui a valncia livre, e as posies das insaturaes so indicadas no nome sempre que necessrio. Ex.:

HC

Etinil H3C C C

HC C CH2 Prop-2-in-1-il HC C CH CH CH2 Pent-2-en-4-in-1-il

Prop-1-in-1-il

Disciplina: Qumica Orgnica I

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Caso o nmero de tomos de carbono seja o mesmo, a preferencia dada para a cadeia com o maior nmero de ligaes duplas. Ex.:
1 2 3 8 7 6 4

(6Z)-5-(prop-1-in-1-il)octa-1,6-dieno
HALETOS DE ALQUILA OU HALOALCANOS
Os haletos de alquila so compostos em que um tomo de halognio (flor, cloro, bromo ou iodo) substitui um tomo de hidrognio de um alcano. Por exemplo, CH3CI. Os haletos de alquila so classificados como primrios, secundrios ou tercirios. Esta classificao est baseada no tomo de carbono a que se liga diretamente o halognio. Ex.:
Cl
Cl

Cl

primrio Nomenclatura

secundrio

tercirio

Nomeiam-se os haletos de alquila com auxilio dos prefixos bromo, cloro, flor e iodo. Quando mais de 1 halognio est presente, utiliza-se a ordem alfabtica para citao. Seguido pelo nome do alcano correspodente. Ex.:
Br Cl Cl 2-bromo-1-cloropropano 2-clorobutano Br Cl

1-bromo-3-cloropropano

Nomenclatura trivial: (para halogenetos simples) So nomeados como derivados alquilados dos haletos de hidrognio (HCl). Ex.:
Br
F

Cl cloreto de propila
fluoreto de s-butila
Disciplina: Qumica Orgnica I

brometo de neopentila

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Br

iodeto de ciclopentila

brometo de t-butila

LCOOIS
O grupo funcional caracterstico desta famlia a hidroxila (OH) ligado a um tomo de carbono com hibridizao sp3. Os lcoois podem ser estruturalmente considerados de 2 maneiras: Primeiro: Como derivados, hidroxilados dos alcanos; Segundo: Como derivados, alquilados da gua. Tal como os haletos de alquila, os lcoois so classificados em trs grupos: lcoois primrios, secundrios ou tercirios. Esta classificao tambm est baseada no grau de substituio do carbono a que se liga diretamente o grupo hidroxila. Ex.:

OH
Primrio

OH
Secundrio

OH
Tercirio

Nomenclatura

O seguinte procedimento deve ser adotado para denominar os lcoois pelo sistema substitutivo da IUPAC: Primeiro: Escolhe-se a cadeia de carbono continua mais longa a qual esteja ligada diretamente a hidroxila. Altera-se o nome do alcano correspondente a esta cadeia adicionando-se o sufixo OL. Segundo: Numera-se a cadeia de carbono continua mais longa de modo que o tomo de carbono que suporta o grupo hidroxila receba o menor nmero. A posio do grupo hidroxila fica caracterizada usando-se este nmero como localizador; Indicam-se as posies dos outros substituntes (identificados pelos prefixos) mediante aos nmeros localizadores correspondentes as suas posies nas cadeias de carbono. Na
Disciplina: Qumica Orgnica I

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nomenclatura IUPAC, a numerao indicativa da posio da funo deve ser indicada imediatamente antes do sufixo. Ex.:

OH OH t-butanol OH etanol 2-butanol (butano-2-ol) OH 2-propanol (propano-2-ol)

OH OH 4-etil-2-metilcicloexano-1-ol 2,2-dimetil-3-etilpentano-1-ol OH 2,3-dimetilbutano-1-ol

Quando existirem elementos estruturais que exijam nmeros de localizao, o nmero indicativo da funo lcool colocado entre hfens, antes dos sufixos OL, DIOL, etc. Ex.

OH OH 2-cicloexeno-1-ol 2-metil-2-buteno-1-ol

Nomenclatura trivial: (dos lcoois simples)

Consiste em utilizar a palavra lcool, seguida do nome do grupo alquila correspondente. substituindo o sufixo ANO pelo sufixo LICO. Ex.:

CH3OH lcool metlico

OH lcool etlico

OH lcool proplico

OH lcool pentlico OH lcool isoproplico

Disciplina: Qumica Orgnica I

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Os seguintes nomes no-sistemticos so aceitos pela IUPAC.

OH lcool fenetlico

OH lcool benzlico

HO

OH

OH lcool allico

Etileno glicol

OH HO Glicerol OH OH

OH Propileno glicol

TERES
Os teres so compostos de frmula geral RO-R ou ROR, onde R pode ser um grupo alquila diferente de R. Podem ser considerados como derivados da gua, com os dois tomos de hidrognio substitudos pr grupos alquila. Nomenclatura Identifica-se os 2 grupos alquilas ligadas ao oxignio. Estes grupos so citados em ordem alfabtica seguido da palavra ter. Ex.:

CH3OCH3 Dimetil ter

O Dietil ter

O Butilpropil ter

O Metilpropil ter

Quando for formado por grupos alquilas complexos, devemos considera-lo como um derivado alcoxilado (RO ) do grupo mais complexo. Ex.:

O OCH3 3-etil-2-metoxipentano

1,2-dietoxietano

Disciplina: Qumica Orgnica I

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- Nomes triviais dos teres ciclicos mais comuns. Ex.:

O Oxirano (xido de etileno) O

O Oxetano (xido de trimetileno)

Oxolano (tetraidrofurano-THF) O O

Oxano (tetraidropirano- THP)

1,4-dioxano

AMINAS
Da mesma forma que os lcoois e os teres podem ser considerados derivados orgnicos da gua, as aminas podem ser consideradas derivados orgnicos da amnia. As aminas classificam-se como primrias, secundrias e tercirias. Diferentemente dos lcoois e haletos de alquila, esta classificao est baseada no nmero de grupos orgnicos ligados diretamente ao tomo de nitrognio. Ex.

NH2 Amina primria

Amina terciria Amina secundria

Nomenclatura Na nomenclatura sistemtica, as aminas so identificadas pela adio do sufixo AMINA ao nome da cadeia ou do anel, ao qual o grupo NH2 est ligado. Ex.:

NH2 etanamina

NH2 propanamina butanamina

NH2

Na nomenclatura trivial, identificamos os grupos ligados diretamente ao nitrognio da amina, nomeando-os como grupos univalentes em ordem alfabtica, seguido da palavra AMINA.
Disciplina: Qumica Orgnica I

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Ex.:

NH2 etilamina

NH2 propilamina butilamina

NH2

trietilamina Etilvinilamina
Nomes triviais de sistemas cclicos:

etilpropilamina

H
N

H
N

Me
N O

H
N O

H
N

aziridina (etilenimina)

pirrolidina

piperidina

N-metilmorfolina

morfolina

ALDEIDOS E CETONAS
Exceto o formaldeido, o aldedo mais simples, todos os outros tem um grupo carbonila (C=O) ligado, por um lado, a um carbono, e pelo outro a um hidrognio. Nas cetonas, o grupo carbonila est situado entre dois tomos de carbono. Ambos podem ser obtidos pela oxidao de um lcool.(lcoois primrios formaro aldedos e lcoois secundrios formaro cetonas). Ex.

O R H R

O R'

ALDEDO R = Alquil ou Aril

CETONA

Para aldedos adiciona-se o sufixo AL ao nome do hidrocarboneto correspondente. O carbono carbonlico sempre o primeiro carbono da molcula, recebendo o nmero 1. O nome vulgar derivado do nome do cido carboxlico correspondente, substituindo-se terminao ICO ou iCO, por ALDEDO. A nomenclatura vulgar geralmente utilizada para aldedos de at 5 tomos de carbono.
Disciplina: Qumica Orgnica I

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Br
Ex.:

O H O H propanal (propionaldedo) H H O 3-metilbutanal (isovaleraldedo) 4-bromo-2-etilpentanal Br O H

O H

2-bromobutanal (2-bromobutiraldedo)

metanal (formaldedo)

Para cetonas, adiciona-se o sufixo ONA ao nome da maior cadeia de carbono que contenha o grupo carbonila. A localizao da carbonila segue a regra da menor numerao possvel. A nomenclatura vulgar dada identificando-se os dois grupos alquila que esto ligados diretamente a carbonila seguido pela palavra CETONA. Ex.:

O 2-pentanona

butanona

propanona

O O O 3-pentanona 4-metil-2-pentanona 5-bromo-3-etil-2-hexanona Br

CIDOS CARBOXLICOS
Os cidos carboxlicos so caracterizados pela presena em sua estrutura do grupo carboxilia (COOH). O grupo carboxila um dos grupos funcionais de presena mais ampla na Qumica e na Bioqumica. Os cidos carboxlicos no so apenas importantes por si mesmos, mais o grupo carboxila o grupo original de uma grande famlia de compostos aparentados, os compostos derivados de cido carboxilico, tais como, halogenetos de acila, steres, sais de cido carboxilicos, amidas, etc. Acima de 6 tomos de carbono, os cidos mais importantes so os de nmero par de carbonos.
Disciplina: Qumica Orgnica I

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Nomenclatura: Pelo sistema IUPAC adiciona-se o sufixo ICO ao nome do hidrocarboneto correspondente. Raramente utiliza-se o nome sistemtico para cidos com menos de 5 tomos de carbono. Ex.:

OH O Butanico O 3,5-dimetileptanico

OH O 4-heptenico

OH

Quando a carboxila aparece como substitunte numa cadeia principal, utiliza-se o prefixo CARBOXI, seguido da numerao onde ela se encontra. Ex.:

O CO2H

2-Carboxiciclopentanona
Os cidos carboxlicos mais comuns so descritos por uma nomenclatura vulgar que tem como base a sua origem natural. Esses nomes so descritos numa tabela, a qual pode ser encontrada em alguns livros de qumica orgnica (no livro do Allinger pgina 168). Ex.:

OH O cido actico (fermentao actica) O

OH

cido butrico (manteiga)

Quando tivermos um grupo isopropila no final da cadeia podemos dar nome pela adio do prefixo ISO. Ex.:

O OH cido valrico

OH O cido isovalrico
Disciplina: Qumica Orgnica I

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SAIS DE CIDOS CARBOXLICOS

So compostos obtidos atravs da reao de um cido carboxlico com uma base inorgnica (NaOH, KOH). + O Na Ex.: OH

+ O
Nomenclatura

NaOH O SAL

H2O

Substitui-se a terminao ICO do nome dos cidos pela terminao ATO. Ex.

O OH O Na O
Hidrogenosuccinato de sdio (bi-succinato de sdio ou succinato cido de sdio)
+

O O Na
+

Acetato de sdio

STERES
Os steres so compostos formados pela reao de um cido carboxlico e um lcool, catalisados por cido forte. Ex.:

O R OH + R' OH

H2SO4

O R OR' STER + H2O

Nomenclatura So nomeados como se fossem sais de cido carboxlicos indicando o grupo alquila da poro alcolica de sua estrutura. O O Ex.: Cl O O

acetato de etila
O O

cloroacetato de vinila
O O

acrilato de t-butila

propionato de alila
Disciplina: Qumica Orgnica I

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LACTONAS
Lactonas so compostos derivados de steres com cadeia cclica.

O O HO OH H
+

H2O

Nomenclatura So nomeadas substituindo a terminao ICO do nome do cido carboxlico correspondente, pela terminao LACTONA. As Iactonas mais frequentes contm anis de cinco e seis membros. Ex.

O O

gama-butirolactona

gama-valerolactona

delta-valerolactona

AMIDAS
As amidas so substncias derivadas de cidos carboxllicos, onde em lugar da hidroxila do cido encontramos um grupo NH2. Ainda podemos encontrar amidas onde os dois hidrognios do NH2 so substitudos por dois grupos alquila. As amidas podem ser classificadas em funo do nmero de substituies no tomo de nitrognio, como ilustrado abaixo: Ex.:

O NH2
Amida no substituda

O N H R
Amida mono substituda

O N R R
Amida di substituda

Nomenclatura So nomeadas substituindo a terminao ICO do nome do cido carboxlico correspondente pela terminao AMIDA. Caso o nitrognio da amida seja substitudo por algum grupo alquila, este grupo deve ser indicado precedido pela letra N.
Disciplina: Qumica Orgnica I

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Ex.:

O N

O N

O NH2 acetamida

N-etil-N-metilacetamida

N,N-dimetilacetamida

O N N-metil-N-vinilacrilamida
LACTAMAS
Lactamas so derivadas de amidas cclicas. Nomenclatura

O N

N-metil-N-propilbutiramida

So nomeadas substituindo a terminao ICO, do nome do cido carboxlico correspondente pela terminao LACTAMA. Ex.:

O NH

O NH

O N

Gama-butirolactama

deIta-valeroIactama

N-metiI-delta-vaIeroIactama

HALETOS DE ACILA
Os haletos de acila so derivados de cidos carboxilicos, onde a hidroxla do cido substitudo por um tomo de halognio. Ex.:

O R X
Disciplina: Qumica Orgnica I

X = Flor, Cloro, Bromo ou lodo

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Nomenclatura So nomeados como sais dos cidos inorgnicos correspondentes (HX), seguido pelo nome do grupo acila correspondente. Ex.:

O Cl Cl

O Cl

Br

O Br

Cloreto de acetila

Cloreto de cloroacetila

Brometo de 2-bromopropionla

NITRILAS
As nitrilas so compostos orgnicos que apresentam o grupo CN em substituio a um hidrognio de um hidrocarboneto.

Nomenclatura Na nomenclatura substitutiva da IUPAC, as nitrilas acclicas so nomeadas pela adio do sufixo NITRILA ao nome do hidrocarboneto correspondente. O tomo de carbono do grupo CN recebe o nmero 1. Ex: CH3CN

CN 4-Pentenonitrila

CN Pentanonitrila

CN Acrilonitrila

Etanonitrila (acetonitrila)

As nitrilas cclicas so denominadas pela adio do sufixo CARBONITRILA ao nome do anel a que est ligado o grupo CN. Ex.:

CN

CN

Bezenocarbonitrila (Benzonitrila)

Cicloexanocarbonitrila

DERIVADOS DE ENXOFRE
O prefixo TIO usado para indicar que o tomo de enxofre substitui um tomo de oxignio em um determinado composto orgnico.

Disciplina: Qumica Orgnica I

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Tiois - So compostos orgnicos relacionados estruturalmente com os lcoois, onde o tomo de oxignio da hidroxila substitudo por um tomo de enxofre. A nomenclatura IUPAC utiliza o sufixo TIOL, DITIOL, ao nome do hidrocarboneto principal. A nomenclatura vulgar utiliza o sufixo MERCAPTAN ao nome do grupo alquila correspondente.

SH

Ex.:

CH3SH Metanotiol (metilmercaptan)

HS

SH Cicloexanotiol

Etanoditiol

SH HS OH

Benzenotiol

2-mercaptoetanol

Tioteres - So compostos orgnicos relacionados estruturalmente com os teres, onde o tomo de oxignio substitudo por um tomo de enxofre. Esses compostos so considerados como derivados alquilados do cido sulfdrico, sendo assim considerados sulfetos orgnicos. Em estruturas mais complexas onde o tomo de enxofre substitui um tomo de carbono, utiliza-se o prefixo TIA, indicado numericamente pela sua posio na estrutura. Ex.:

OH S S S Dimetilsulfeto S Metilvinilsulfeto Tiaciclopentano (tiolano)

4-tiacicloexanol HO S S OH

3,6-ditia-1,8-octanodiol

COMPOSTOS AROMTICOS
Os compostos aromticos contm uma unidade bsica de 6 tomos de carbono, que mantida atravs da maioria das transformaes e degradaes qumicas. O benzeno (C6H6) acabou por ser reconhecido como o composto principal desta srie.

Disciplina: Qumica Orgnica I

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Nomenclatura Usam-se dois sistemas para denominar os benzenos mono substitudos. Em certos compostos o benzeno um nome primitivo e o substitunte identificado por um prefixo. Ex.:

Cl

Clorobenzeno

Florbenzeno

Iodobenzeno

Br

NO2

Bromobenzeno

Nitrobenzeno

Para outros compostos, o substitunte e o anel benznico, em conjunto, formam um nome primitivo. O metil-benzeno denominado TOLUENO, o hidrox-benzeno quase sempre chamado de FENOL e o amino-benzeno quase exclusivamente denominado ANILINA. Ex.:

CH3

OH

NH2

CO2H

Tolueno OCH3

Fenol CHO

Anilina SO 3H

cido benzico O

Anisol

Benzaldedo

cido benzenosulfnico

Acetofenona

Disciplina: Qumica Orgnica I

Escola de Cincia e Tecnologia (CTA)

24

Quando 2 substituntes esto presentes, as posies relativas so indicadas pelos prefixos orto (o), meta (m) e para (p), ou mediante a nmeros. Utiliza-se prefixos numricos, quando dois ou mais substituntes encontram-se ligados ao anel, enquanto que os prefixos o, m e p, nunca so utilizados para mais que dois substituntes. Ex.:

orto

orto

meta para
Br Br Cl 1,3-diclorobenzeno (m-diclorobenzeno) Cl

meta
F

F 1,4-diflorbenzeno (p-diflorbenzeno) CO2H

1,2-dibromobenzeno (o-dibromobenzeno)

CO2H NO2

CO2H

I cido 2-nitrobenzico (cido o-nitrobenzico) cido 3-iodobenzico (cido m-iodobenzico) F cido 4-florbenzico (cido p-florbenzico)

Se mais de dois grupos estiverem presentes no anel benznico, as respectivas posies devem ser identificadas por meio de nmeros. Ex.:

Br Br Br Br Br 1,2,4-Tribromobenzeno e no 1,3,4-tribromobenzeno
Disciplina: Qumica Orgnica I

Br

1,2,3-Tribromobenzeno

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- Observe que o anel benznico numerado de modo a atribuir o menor nmero possvel aos substituntes.

- Quando mais de dois grupos diferentes estiverem presentes, os mesmos sero listados em ordem alfabtica. Ex.:

Br Cl Br Cl 4-bromo-1-cloro-2-nitrobenzeno Cl Br 1-bromo-4-cloro-2-nitrobenzeno NO2 NO2

NO2

2-bromo-4-cloro-1-nitrobenzeno

- Quando um substitunte, juntamente com o anel benznico, formar um nome base, admite-se que este substitunte, esteja na posio 1 e, utiliza-se o novo nome como base da nomenclatura. Ex.:

NO 2

OH

NH2 4-nitroanilina ; e no 4-aminonitrobenzeno SO3H F

2-etilfenol; e no 2-etil-hidroxibenzeno CO2H

O2N F cido 2,4-diflorbenzenosulfnico

NO2

cido 3,5-dinitrobenzico

Disciplina: Qumica Orgnica I

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- Um pequeno nmero de benznos substitudos tem nomes que incorporam ambos os substituntes. Ex.:

OH

NH2 CH3 CH3 H3C CH3 o-Toluidna p-Xileno

m-Cresol

Quando o sistema aromtico for identificado como um grupo univalente de uma outra estrutura, o benzno ser chamado de grupo FENILA, e um anel benznico com um grupo metileno ser chamado de grupo BENZILA. Ex.:

FENILA Cl O

BENZILA

Difenilter

Clorometilbenzeno (Cloreto de benzila)

Dibenzilter

Disciplina: Qumica Orgnica I