HIDROCARBUROS ALCANOS Los hidrocarburos son compuestos que tienen solo carbono e hidrogeno. Se pueden clasificar en alifticos y aromticos.

Los hidrocarburos alifticos son los alcanos o hidrocarburos parafnicos. Entre estos componentes tenemos los derivados del petrleo. Formula general CnH2n+2, donde n es el nmero de tomos de carbono. Los hidrocarburos se clasifican:

NOMENCLATURA.- Los alcanos tienen formula molecular genera Cn H2n + 2 Sistema comn:

El nombre base del hidrocarburo esta dado por la cadena continua, mas larga, de tomos de carbono en la molcula.

Se enumera la cadena en el extremo ms cercano al sustituyente y se emplea el nmero adecuado para indicar la presencia del sustituyente. (Los sustituyentes son ramificaciones, que forman parte de cualquier compuesto orgnico. Se nombran utilizando el prefijo correspondiente segn el nmero de tomos de carbono que posea y la terminacin ILO.)

El nombre del compuesto se escribe en una sola palabra. Los nombres se separan de los nmeros mediante guiones y los nmeros entre si mediante comas. Los nombres de sustituyentes se agrega como prefijo al nombre bsico. Si hay dos o mas clases distintas de grupos alquilo sus nombres se sitan, generalmente, por orden alfabtico sin tener en cuenta los prefijos separados por un guin (t-, sec-) o los indicadores del nmero de grupos (di-, tri-, tetra-), que no se alfabetizan. Los prefijos iso y neo (que no se separan con guin) se alfabetizan.

Ejemplos:

OBTENCION DE ALCANOS.FUENTES NATURALES.- Muchos de los alcanos se pueden obtener con cierta facilidad a partir del petrleo crudo y del gas natural en cantidades muy grandes y con gran pureza. El gas natural es principalmente una mezcla de metano y etano. El petrleo crudo es una mezcla muy compleja de hidrocarburos lquidos y slidos.

SINTESIS DE ALCANOS - Hidrogenacin de alquenos:

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni - Reactivo de Grignard CH3CH2Br + Mg Eter anhidro CH3CH2MgBr Bromuro de etil Magnesio

El reactivo de Grignard son bases sumamente fuertes que reaccionan con cualquier acido que sea mas fuertes que los alcanos, liberando un acido dbil. CH3CH2MgBr + HB CH3CH3 + MgBrB

La mayora de los compuestos que tienen un hidrogeno unido a un oxigeno, nitrgeno o halgeno (por ejemplo: agua, cidos inorgnicos, alcoholes, cidos orgnicos, fenoles, aminas primarias y otros compuestos con hidrgenos cidos) son ms cidos que los alcanos y reaccionan con los reactivos de Grignard liberando los alcanos correspondientes. CH3MgI + H2O CH3CH2MgCl + CH3OH CH4 + MgIOH CH3CH3 + CH3OMgCl

USOS PRINCIPALES DE LOS ALCANOS.El propano y el butano se licuan con facilidad a temperatura ambiente bajo una presin moderada. Estos gases se obtienen del petrleo lquido, se almacenan en cilindros a baja presin. El propano y el butano se usan como combustibles para motores de combustin interna. Arden con mucha limpieza. Estos gases tambin son usados como impulsores o propelentes en latas de aerosol (a diferencia de los alcanos los impulsores de cloro-fluorcarburo daan la capa de ozono). Los ismeros del pentano, hexano, heptano, octano son lquidos fluidos y voltiles, son los principales constituyentes de la gasolina. Su volatilidad es crucial para su empleo, por que el carburador simplemente roca una constante de gasolina en el aire de admisin al pasar hacia los cilindros. Si la gasolina no se evapora fcilmente, alcanzara al cilindro en forma de gotas, las cuales no pueden quemarse con tanta eficiencia. Del motor escapara humo y el rendimiento en kilometraje ser bajo.

Los nonanos hasta los hexadecanos, se encuentran en el kerosene (como no son muy voltil, no funciona bien en un carburador). Los alcanos con ms de 16 a 18 tomos de carbono se emplean como aceites lubricantes. El gas natural tiene 70% de metano, 10% de etano, 15% propano, dependiendo de la fuente de gas. Se emplea principalmente como combustible para los sistemas de calefaccin de edificios y para generar electricidad. El cloroformo es un lquido voltil y de sabor dulce que durante mucho tiempo se utilizo como anestsico. Sin embargo, debido a su toxicidad (en hgado, riones, corazn) se ha sustituido por otros compuestos. El cloruro de metilo se utiliza como disolvente para descafeinar el caf. PROPIEDADES FISICAS.Son compuestos no polares, por tal motivo no son solubles en disolventes polares, como el agua. Tienen densidad menor que la del agua. De bajo peso molecular = gases moleculares De peso molecular medio = lquidos, ejemplo: kerosene, gasolina, diesel, aceite, etc. De alto pero molecular = slido, ejemplo: parafina (velas.) Los alcanos son inodoros, los proveedores de gas natural acostumbran agregarle compuestos como butilmercaptano que tiene fuerte olor, como medida preventiva para detectar escapes de gas. El punto de ebullicin de los alcanos normal aumenta de manera gradual al aumentar el nmero de tomos de carbono. Para alcanos del mismo peso molecular (isomeros) el de ms ramificaciones tiene el punto de ebullicin y fusin menor. PROPIEDADES QUIMICAS.Son relativamente poco reactivos y solamente hacen dos tipos de reacciones. 1. HALOGENACIN (con cloro y bromo) La reaccin del metano con el cloro produce una mezcla de productos clorados cuya composicin depende de la cantidad de cloro agregado y de las condiciones de la reaccin. La reaccin de monocloracin del metano es la siguiente:

La reaccin puede continuar generando el producto diclorado, el triclorado e incluso el producto tetraclorado Mecanismo 1. Etapa de iniciacin. La energa necesaria para romper el enlace Cl-Cl es de 58 kcal/mol. La luz azul, de 60 kcal/einstein (1 einstein es una mol de fotones), incide sobre la molcula de cloro y la rompe generando dos radicales cloro.

Esta ruptura del enlace que genera dos especies radicalarias se denomina homlisis. Los radicales generados en la homlisis del enlace son especies deficientes en electrones y extremadamente reactivas porque carecen del octeto de electrones. El electrn desapareado se combina rpidamente con un electrn de otra especie qumica para completar el octeto y formar un enlace estable. 2. Etapa de propagacin. Cuando el radical cloro colisiona con una molcula de metano provoca la homlisis de un enlace C-H generando HCl y el radical metilo:

En un segundo paso el radical metilo interacciona con el cloro molecular formando un radical cloro y el clorometano: Adems de formar el clorometano el segundo paso de propagacin produce el radical cloro, que puede reaccionar con otra molcula de metano para dar el HCl y el radical metilo, que vuelve a reaccionar con Cl2 para dar CH3Cl y el radical cloro. La reaccin se produce en cadena hasta que se consumen los reactivos o alguna reaccin consume los radicales intermedios. El mecanismo de la reaccin se resume del siguiente modo: Iniciacin

Propagacin

La reaccin total es la suma de los pasos de propagacin.

3. Etapa de terminacin Reacciones laterales que destruyen los reactivos intermediarios y tienden a frenar la reaccin.

2. OXIDACIN O COMBUSTIN.- Los alcanos arden con desprendimiento de grandes cantidades de calor

El gas natural, la gasolina y el diesel se emplean como combustible tanto por esta propiedad de desprender una gran cantidad de calor. CRAQUEO Es un proceso para incrementar y mejorar la calidad de la gasolina. Las molculas de hidrocarburo de tamao mayor del que corresponde a las de la fraccin de la gasolina se calientan a temperatura y presin elevada, en estas condiciones se

producen alcanos y alquenos de peso molecular menor, por ruptura de enlaces carbono carbono y carbono- hidrogeno, generando radicales alquilo ms pequeos. La ruptura se produce de forma aleatoria a lo largo de la cadena.

Una de las posibles reacciones que pueden experimentar los radicales es la recombinacin en cuyo caso se produce una mezcla de alcanos:

Otra reaccin que puede ocurrir es el desproporcionamiento. En este proceso, uno de los radicales transfiere un tomo de hidrgeno al otro radical para producir un alcano y un alqueno:

El craqueo trmico de los hidrocarburos ha resultado ser un proceso industrial muy importante. La composicin del petrleo crudo es muy variada y depende de su origen. Por ejemplo, la destilacin fraccionada de un petrleo ligero tpico proporciona un 35% de gasolina, un 15% de queroseno y trazas de asfalto, siendo el resto aceites lubricantes y aceites de puntos de ebullicin ms altos. Por otra parte un crudo pesado proporciona solamente un 10% de gasolina, un 10% de queroseno y un 50% de asfalto. A fin de reducir el porcentaje de aceites pesados de alto peso molecular y aumentar la produccin de fracciones ms voltiles se emplea el mtodo de craqueo. El mtodo de craqueo trmico apenas se utiliza en la actualidad y ha sido sustituido por el craqueo cataltico. Los catalizadores, compuestos de almina y slice, permiten realizar el proceso de craqueo a temperaturas ms bajas. Es posible que el craqueo cataltico transcurra a travs de intermedios catinicos. ndice de octano.Expresa el grado porcentual de compresin que tienen las gasolinas, es decir el poder antidetonante antes de llegar a explosionar. Si una gasolina detona espontneamente, tiene baja compresin y por lo tanto tiene bajo rendimiento. El nheptano detona fuertemente, se le asigna un ndice de cero. En cambio el 2,2,4trimetilpentano (isooctano) arde suavemente tiene ndice de 100. As una gasolina de 84 octanos, significa que tiene 85% de isooctano.