Grupos Funcionais

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4- 1

Grupos Funcionais

A unidade estrutural numa molcula que responsvel pelas suas caractersticas, num conjunto particular de condies reaccionais designada por

Grupo funcional

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4- 2

Famlias de compostos orgnicos e seus grupos funcionais lcool Haleto de alquilo Amina RX (X = F, Cl, Br, I) amina primria: RNH2 amina secundria : R2NH amina terciria: R3N
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ROH

4- 3

Famlias de compostos orgnicos e seus grupos funcionais

Epxido

C O

ter Nitrilo Nitroalcano Tioter Tiol

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ROR' RCN RNO2 RSR' RSH

4- 4

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C

grupo acilo

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4- 5

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C Aldedo H

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4- 6

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C cetona R'

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4- 7

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C OH

cido carboxlico

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4- 8

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C ster OR'

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4- 9

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C X

Haleto de acilo

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4- 10

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C O

O C R

Anidrido

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4- 11

Classes de compostos orgnicos que contm o grupo carbonilo

O C grupo carbonilo R

O C Amida NH2

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4- 12

Nomenclatura de Alcenos

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4- 13

Alcenos

Alcenos so hidrocarbonetos que contm uma ligao dupla carbono-carbono tambm so chamados "olefinas" So caracterizados pela frmula molecular CnH2n dizem-se insaturados"

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4- 14

Nomenclatura de Alcenos

H2C

CH2

H2C

CHCH3

Eteno ou Etileno
(ambos so nomes aceitveis pela IUPAC)
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Propeno
(Propileno por vezes usado mas no aceitvel pela IUPAC)

4- 15

Nomenclatura de Alcenos

H2C

CHCH2CH3

But-1-eno

1) Procurar a cadeia contnua mais longa que inclua a ligao dupla. 2) Substituir a terminao -ano do alcano linear com o mesmo nmero de tomos de carbono por -eno. 3) Numerar a cadeia na direco que d o nmero mais baixo aos carbonos da dupla ligao.

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4- 16

Nomenclatura de Alcenos H2C CHCHCH2Br CH3 4-bromo-3-metilbut-1-eno

4) Se houver um grupo substituinte, identificar a sua posio atravs de um localizador numrico. A dupla ligao tem precedncia sobre os grupos alquilo e os halognios quando a cadeia principal numerada.

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4- 17

Nomenclatura de Alcenos

H2C

CHCHCH2OH CH3 2-metilbut-3-en-1-ol

4) Se houver um grupo substituinte, identificar a sua posio atravs de um localizador numrico. O grupo hidroxilo tem precedncia sobre a dupla ligao quando a cadeia principal numerada

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4- 18

Grupos alquenilo

metileno

H2C H2C CH

vinilo

alilo

H2C

CHCH2

isopropenilo
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H2C

CCH3
4- 19

Nomenclatura de Cicloalcenos

Ciclohexeno

1) Substituir a terminao -ano do cicloalcano que tem o mesmo nmero de carbonos pela terminao -eno.

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4- 20

Nomenclatura de cicloalcenos

CH3 CH2CH3 6-etil-1-metilciclohexeno

Substituir a terminao -ano do cicloalcano que tem o mesmo nmero de carbonos pelo sufixo -eno. 2) Numerar atravs da dupla ligao na direco que originar o nmero mais baixo para o primeiro substituinte que aparece.
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4- 21

Nomenclatura Nomenclatura Acetileno e etino so ambos nomes IUPAC aceitveis HC CH Os alcinos mais altos so designados da mesma forma que os alcenos excepto que usamos -ino como sufixo em vez de -eno. HC CCH3 HC CCH2CH3

Propino (CH3)3CC
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But-1-ino CCH3
4- 22

4,4-Dimetilpent-2-ino

Nomenclatura IUPAC dos Haletos de Alquilo

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4- 23

Nomenclatura IUPAC
H vrios tipos de nomenclatura IUPAC. As duas mais utilizadas so: nomenclatura de classe funcional nomenclatura de substituio Ambos os tipos podem ser aplicados a lcoois e a haletos de alquilo.

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4- 24

Nomenclatura de classe funcional de haletos de alquilo Indica-se o nome do grupo alquilo e do halognio como palavras separadas (haleto + alquilo)

CH3F

CH3CH2CH2CH2CH2Cl

CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br
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H I
4- 25

Nomenclatura de classe funcional de haletos de alquilo

CH3F fluoreto de metilo CH3CH2CHCH2CH2CH3 Br Brometo de 1-etilbutilo

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CH3CH2CH2CH2CH2Cl cloreto de pentilo H I Iodeto de ciclohexilo

4- 26

Nomenclatura de substituio de haletos de alquilo Considera-se o alcano halo-substituido. Numerar a cadeia mais longa contendo o halognio na direco que d o nmero mais baixo ao carbono substituido. CH3CH2CH2CH2CH2F 1-Fluoropentano CH3CH2CHCH2CH3 I 3-Iodopentano 2-Bromopentano

CH3CHCH2CH2CH3
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Br

4- 27

Nomenclatura de substituio de haletos de alquilo Cl Os halognios e os grupos alquilo so de prioridade igual no que respeita numerao da cadeia.

CH3 CH3

Cl
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Numerar a cadeia na direco que origina o nmero mais baixo no grupo (halognio ou alquilo) que aparece primeiro.
4- 28

Nomenclatura de substituio de haletos de alquilo Cl 5-Cloro-2-metil-heptano CH3 CH3 2-Cloro-5-metil-heptano Cl

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4- 29

Nomenclatura IUPAC de lcoois

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4- 30

Nomenclatura de Classe Funcional de lcoois D-se o nome cadeia alqulica e acrescenta-se lcool" como palavra separada. CH3CH2OH Etil lcool CH3CHCH2CH2CH2CH3 OH 1-Metilpentil lcool
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CH3 CH3CCH2CH2CH3 OH 1,1-Dimetilbutil lcool

4- 31

Nomenclatura de Substituio de lcoois Nomear como "alcanol: substituir a terminao ano do alcano pela terminao ol. Numerar a cadeia na direco que d o nmero mais baixo ao carbono que suporta o grupo OH. CH3CH2OH Etanol CH3CHCH2CH2CH2CH3 OH
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CH3 CH3CCH2CH2CH3 OH 2-metilpentan-2-ol

4- 32

Hexan-2-ol

Nomenclatura de Substituio de lcoois OH Os grupos hidroxilo tm prioridade sobre os grupos alquilo no que respeita numerao da cadeia. Numerar a cadeia na direco que origina o nmero mais baixo ao carbono que suporta o grupo OH.

CH3 CH3

OH
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4- 33

Nomenclatura de Substituio de lcoois OH 6-Metil-heptan-3-ol CH3 CH3 5-Metil-heptan-2-ol OH

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4- 34

Classes de lcoois e Haletos de Alquilo

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4- 35

Classificao
Os lcoois e haletos de alquilo so classificados em: primrios secundrios tercirios de acordo com o seu "grau de substituio" O grau de substituio determinado contando o nmero de tomos de carbono directamente ligados ao carbono que suporta o halognio ou hidroxilo.
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4- 36

Classificao
H CH3CH2CH2CH2CH2F Haleto de alquilo primrio OH lcool secundrio CH3 CH3CHCH2CH2CH3 Br Haleto de alquilo secundrio Prof. Paula Castilho 2004 CH3CCH2CH2CH3 OH lcool tercirio
4- 37

Nomenclatura de teres, Epxidos e Sulfuretos

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4- 38 16-2

Nomenclatura de Substituio dos teres IUPAC Nomenclatura de Substituio dos teres IUPAC Designam-se como alcxi- derivativos dos alcanos CH3OCH2 CH3 metxietano CH3CH2OCH2 CH3 etxietano
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CH3CH2OCH2CH2CH2Cl 1-cloro-3-etxipropano

4- 39 16-3

Nomenclatura IUPAC de Classe Funcional Nomenclatura IUPAC de Classe Funcional Nomeiam-se os grupos ligados ao oxignio por ordem alfabtica como palavras separadas; ter" a ltima palavra CH3OCH2 CH3 etil metil ter CH3CH2OCH2 CH3 dietil ter
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CH3CH2OCH2CH2CH2Cl 3-cloropropil etil ter

4- 40 16-4

Nomenclatura de Substituio dos sulfuretos Nomenclatura de Substituio dos sulfuretos IUPAC IUPAC Designados como alquil-tio derivativos de alcanos CH3SCH2 CH3 metiltioetano CH3CH2SCH2 CH3 etiltioetano
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SCH3 (metiltio)ciclopentano

4- 41 16-5

Nomenclatura IUPAC de Classe Funcional Nomenclatura IUPAC de Classe Funcional dos Sulfuretos dos Sulfuretos anlogo aos teres, mas substituindo ter como ltima palavra no nome por sulfureto CH3SCH2 CH3 etil metil sulfureto CH3CH2SCH2 CH3 dietil sulfureto
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SCH3 ciclopentil metil sulfureto

4- 42 16-6

Nomes de teres Cclicos Nomes de teres Cclicos

O Oxirano (xido de Etileno)

O Oxetano

O Oxolano (tetrahidrofurano) O

O Oxano (tetrahidropirano)
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O 1,4-Dioxano
4- 43 16-7

Nomes de Sulfuretos Cclicos Nomes de Sulfuretos Cclicos

S Tiirano

S Tietano

S Tiolano

S Tiano
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4- 44 16-8

Nomenclatura de aldedos e Cetonas

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4- 45

Nomenclatura IUPAC de Aldedos O H O H

HCCHCH

Baseia-se o nome na cadeia que contm o grupo carbonilo e substitui-se a terminao o por al

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4- 46

Nomenclatura IUPAC de Aldedos O H 4,4-dimetilpentanal O O 2-fenilpropanodial (mantem-se o -o final antes de -dial)

4- 47

O H 5-hexenal

HCCHCH

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Nomenclatura IUPAC de Aldedos

O Quando nomeado como substituinte Grupo formilo C H Quando nomeado como sufixo carbaldedo ou carboxaldedo

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4- 48

Nomenclatura de Substituio IUPAC de Cetonas O CH3CH2CCH2CH2CH3 O CH3CHCH2CCH3 CH3 Baseia-se o nome no da cadeia que contm o grupo O carbonilo e substitui-se o -o por -ona. Numera-se a cadeia na direco que origina o nmero mais baixo no carbono do carbonilo.

H3C

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4- 49

Nomenclatura de Substituio IUPAC de Cetonas O CH3CH2CCH2CH2CH3 3-hexanona O CH3CHCH2CCH3 CH3 4-metil-2-pentanona H3C O

4-metilciclohexanona
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4- 50

Nomenclatura IUPAC de Classe Funcional de Cetonas O CH3CH2CCH2CH2CH3 O CH2CCH2CH3

O H2C
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CHC CH

CH2

Listam-se os grupos ligados ao carbonilo separadamente por ordem alfabtica, e junta-se a palavra cetona.
4- 51

Nomenclatura IUPAC de Classe Funcional de Cetonas O CH3CH2CCH2CH2CH3 O CH2CCH2CH3

etil propil cetona O

benzil etil cetona

divinil cetona H2C

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CHC CH

CH2
4- 52

Nomenclatura de cidos Carboxlicos

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4- 53

Nos nomes sistemticos IUPAC usa-se a palavra cido e substitui-se a terminao "-o" do alcano por ico: O HCOH O cido etanico CH3COH O CH3(CH2)16COH cido octadecanico
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cido metanico

4- 54

Os nomes comuns so baseados na origem natural em vez de ser na estrutura Nome Sistemtico Nome Comum O HCOH O CH3COH O CH3(CH2)16COH
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cido metanico

cido frmico

cido etanico cido octadecanico

cido actico cido esterico

4- 55

Nome Sistemtico Nome Comum O CH3CHCOH OH O CH3(CH2)7 C H C H cido (Z)-9-octadecenico

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cido 2-hidroxipropanico

cido lctico

(CH2)7COH

cido oleico
4- 56

Nomenclatura dos Derivados dos cidos Carboxlicos

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4- 57

Haletos de Alquilo

O RC X

D-se o nome do grupo acilo e precedido da palavra cloreto, fluoreto, brometo, ou iodeto conforme apropriado Os cloretos de acilo so, de longe, os haletos de acilo mais comuns

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4- 58

Haletos de Alquilo

O CH3CCl O H2C CHCH2CCl O F

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Cloreto de acetilo

Cloreto de 3-butenoilo

CBr

Brometo de p-fluorobenzoilo
4- 59

Anidridos cidos O O RCOCR' Quando os grupos acilo so iguais d-se o nome nome do grupo precedido da palavra anidrido. Quando os grupos so diferentes, listam os seus nomes por ordem alfabticas depois da palavra anidrido

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4- 60

Anidridos cidos

O O CH3COCCH3 O O C6H5COCC6H5 O O C6H5COC(CH2)5CH3

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anidrido actico

anidrido benzico

anidrido benzico heptanico

4- 61

steres O RCOR' Designados como alquil alcanoatos Cita-se primeiro o nome do grupo acilo (R) usando o sufixo ato, em vez do sufixo -ico do cido. D-se o nome da cadeia R ligada ao oxignio com a terminao ilo.

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4- 62

steres

O CH3COCH2CH3 O CH3CH2COCH3 O COCH2CH2Cl Benzoato de 2-cloroetilo

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acetato de etilo

Propanoato de metilo

4- 63

Amidas com um grupo NH2 O RCNH2 Identifica-se o cido carboxlico correspondente substitui-se a terminao ico do cido por -amida.

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4- 64

Amidas com um grupo NH2 O CH3CNH2 O (CH3)2CHCH2CNH2 O CNH2

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acetamida

3-metilbutanamida

benzamida
4- 65

Amidas com substituintes em N O RCNHR' e O RCNR'2

Nomeia-se a amida como anteriormente Faz-se preceder o nome da amida pelo nome do grupo ou grupos apropriado(s) Faz-se preceder os nomes desses grupos pela letra N- (de nitrognio - usado como localizador)

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4- 66

Amidas com substituintes em N O CH3CNHCH3 O CN(CH2CH3)2 O CH3CH2CH2CNCH(CH3)2 CH3

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N-metilacetamida

N,N-dietilbenzamida

N-isopropil-N-metilbutanamida
4- 67

Nomenclatura das Aminas

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4- 68

Classificao das Aminas Alquilaminas N ligado a um grupo alquilo Arilaminas N ligado a um grupo arilo Primrias, secundrias, or tercirias Determinado pelo nmero de tomos de carbono ligados directamente ao azoto.
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4- 69

Nomenclatura das Alquilaminas Primrias (RNH2) A IUPAC permite dois estilos 1) anlogo aos alcois: substitui-se -o por anamina Propano propanamina

2) Designao do grupo alquilo seguida do sufixo -amina propilamina

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4- 70

Exemplos: algumas Alquilaminas Primrias (RNH2: um carbono directamente ligado ao N) CH3CH2NH2 NH2 etilamina ou etanamina

ciclohexilamina ou ciclohexanamina 1-metilbutilamina ou 2-pentanamina

4- 71

CH3CHCH2CH2CH3 NH2
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Nomenclatura das Arilaminas Primrias (ArNH2) Nome dos derivados da anilina. NH2 F NH2 Br CH2CH3

p-fluoroanilina

5-bromo-2-etilanilina

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4- 72

Amino grupos como substituintes Os grupos amino vm abaixo dos hidroxilo OH e dos estados de oxidao mais altos do carbono. Nestes casos, o nome tem o grupo amino como substituinte. O HOCH2CH2NH2 2-aminoetanol
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HC

NH2

p-aminobenzaldedo
4- 73

Aminas Secundrias e Tercirias

So designadas como derivados N-substitudos da amina primria de base. (N um localizador no conta para a ordem alfabtica, tratado da mesma forma que um localizador numrico) A amina primria de base a que tiver a cadeia carbonada mais longa.

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4- 74

Exemplos CH3NHCH2CH3 NHCH2CH3 4-cloro-N-etil-3-nitroanilina NO2 Cl N,N-dimetilcicloheptilamina

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N-metiletilamina

CH3 N CH3
4- 75

Ligao nos lcoois e Haletos de Alquilo

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4- 76

Momentos Dipolares Os lcoois e os haletos de alquilo so polares

H H C H
+

H O

H H C H
+

Cl

= 1.7 D
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= 1.9 D
4- 77

Momentos Dipolares Os lcoois e os haletos de alquilo so polares

= 1.7 D
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= 1.9 D
4- 78

Foras Atractivas Dipolo-Dipolo

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4- 79

Foras Atractivas Dipolo-Dipolo

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4- 80

Propriedades Fsicas de lcoois e Haletos de Alquilo: Foras Intermoleculares Ponto de Ebulio Solubilidade em gua Densidade
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4- 81

Efeitos da Estrutura no Ponto de Ebulio

CH3CH2CH3 Massa Molecular Temperatura de ebulio, C Momento dipolar, D

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CH3CH2F CH3CH2OH 48 46

44

-42

-32

+78

1.9

1.7
4- 82

Efeitos da Estrutura no Ponto de Ebulio

CH3CH2CH3 Massa Molecular Temperatura de ebulio, C Momento dipolar, D

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44

Foras intermoleculares fracas. As nicas foras intermoleculares so do tipo dipolo induzido - dipolo induzido.
4- 83

-42

Efeitos da Estrutura no Ponto de Ebulio

CH3CH2F Massa Molecular Temperatura de ebulio, C Momento dipolar, D

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48

-32

Uma molcula polar: as foras dipolo - dipolo e dipolo - dipolo induzido contribuem para a atraco intermolecular.

1.9
4- 84

Efeitos da Estrutura no Ponto de Ebulio

CH3CH2OH Massa Molecular Temperatura de ebulio Momento dipolar, D

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46

Ponto de ebulio alto; foras intermoleculares atractivas mais fortes. As pontes de hidrognio so mais fortes que as outras foras atractivas dipolo-dipolo.
4- 85

+78 C

1.7

Pontes de Hidrognio no Etanol

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4- 86

Pontes de Hidrognio no Etanol

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4- 87

A Temperatura de Ebulio Aumenta com o Nmero de Halognios Composto CH3Cl CH2Cl2 CHCl3 CCl4 ponto de ebulio -24C 40C 61C 77C

Apesar do CCl4 ser o nico composto nesta lista sem momento dipolar, tem o ponto de ebulio mais alto. Foras do tipo dipolo induzido-dipolo induzido so maiores no CCl4 porque tem mais tomos de cloro. O Cloro mais polarizvel que o hidrognio. Prof. Paula Castilho 2004 4- 88

 mas a tendncia no seguida quando o halognio o flor Composto CH3CH2F CH3CHF2 CH3CF3 CF3CF3 Ponto de Ebulio -32C -25C -47C -78C

O Flor no muito polarizvel e as foras do tipo dipolo induzido- dipolo induzido diminuem quando o nmero de tomos de flor aumenta.
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4- 89

Solubilidade em gua

Os haletos de alquilo so insolveis em gua. O metanol, o etanol e o isopropil lcool so completamente miscveis em gua. A solubilidade de um lcool em gua diminui com o aumento do nmero de carbonos. (Os compostos tornam-se mais parecidos com os hidrocarbonetos)
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4- 90

Pontes de Hidrognio entre o Etanol e a gua

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4- 91

Densidade

Os fluoretos de alquilo e os cloretos de alquilo so menos densos que a gua. Os brometos e os iodetos de alquilo so mais densos que a gua. Todos os lcoois lquidos tm densidades de cerca de 0.8 g/mL.

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4- 92