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br QUMICA ORGNICA: Os Compostos dos Seres Vivos

Outras Reaes Orgnicas (2) CONTEDO TERICO

OUTRAS REAES ORGNICAS (2)

Existem alguns conceitos que definem um composto como CIDO: Conceito de Arrhenius Conceito de BrnstedConceito de Lewis (teoria cido toda substncia que Lowry (teoria protnica) eletrnica): em meio aquoso, libera o on cido toda substncia que cido toda substncia que H+. libera prton (H+). recebe um par de eltrons. HCl + H2O H+(aq) + Cl1-(aq)

Grande parte dos compostos orgnicos formada por ligaes covalentes e podem sofrer ionizao quando colocados em gua. O cido actico (cido etanico), 1 H 3CCO 2 . H1+ que confere ao vinagre o sabor azedo, sofre Quanto ionizao ao ser adicionado gua, liberando K a = H 3CCO 2 H + ons H na soluo aquosa, deixando-a cida. ACIDEZ DOS COMPOSTOS A quantidade de H+ liberada, maior o valor de Ka, maior a quantidade de + ORGNICOS determina a acidez da substncia atravs do H liberada e maior a acidez da substncia valor da constante de ionizao do cido, Ka. ORDEM DE ACIDEZ DOS COMPOSTOS ORGNICOS

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cido Carboxlico

> fenol > gua > lcool

Como os lcoois so "cidos mais fracos que a gua", dizemos que eles no possuem carter cido pois a prpria gua considerada neutra. Portanto, ao contrrio dos cidos carboxlicos e dos fenis, os lcoois no reagem com bases.
EFEITO DOS SUBSTITUINTES SOBRE A ACIDEZ DOS CIDOS CARBOXLICOS

(EFEITO INDUTIVO) Neste cido carboxlico, os oxignios, Contudo, se existirem outros elementos elementos bastante eletronegativos, atraem eletronegativos na cadeia, a atrao para com os eltrons da ligao O-H ser ainda mais forte, os eltrons da ligao O-H, liberando o H+ tornado o H+ muito mais disponvel que no para a reao. exemplo ao lado. Aumentando a acidez do cido carboxlico. Existem alguns conceitos que definem um composto como BASE: Conceito de Arhenius Conceito de BrnstedConceito de Lewis (teoria Base toda substncia que Lowry (teoria protnica) eletrnica): em meio aquoso, libera o on Base toda substncia que OH1-. aceita prton (H+). Base toda substncia que BASICIDADE DOS doa um par de eltrons. COMPOSTOS ORGNICOS NaOH + H O Na+ + OH12 (aq) (aq) H3N + H+ NH4+ A principal funo orgnica que se comporta como base a AMINA, uma vez que o nitrognio fica com um par de eltrons livres para doao. Contudo, outras funes orgnicas como ster, amida nitrila, tambm podem comportar-se como bases. As reaes cido-base sempre produziro um sal e em qualquer reao desse tipo, um centro negativo de uma molcula orgnica atacar um centro positivo de outra molcula. Observe a REAES CIDO-BASE reao entre um cido carboxlico e um hidrxido (base): OU REAO DE NEUTRALIZAO

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Outras Reaes Orgnicas (2) CONTEDO TERICO

Na oxidao de hidrocarbonetos utiliza-se, comumente, o KMnO4 (permanganato de potssio) ou o K2Cr2O7 (dicromato de potssio) como oxidantes, em solues cidas e sob aquecimento. Oxidao dos alquenos:

OXIDAO E REDUO OXIDAO: aumenta o nmero de oxignios e/ou diminui o nmero de hidrognios do composto. REDUO: diminui o nmero de oxignios e/ou aumenta o nmero de hidrognios.

Oxidao dos alquinos:

Oxidao e reduo dos compostos oxigenados:

FORMAO DE LCOOIS ATRAVS DOS REAGENTES DE GRIGNARD Os reagentes de Grignard so compostos organometlicos de frmula geral R-MgX, sendo R um grupo alquila ou arila e X um halognio (F, Cl, Br ou I).

Reaes com o reagente de Grignard utiliza o ter etlico anidro (sem gua) como solvente, para evitar a destruio deste reagente. A adio de reagentes de Grignard a aldedos ou cetonas a melhor forma de se obter um lcool. Como o carbono da carbonila parcialmente positivo e o carbono do reagente de Grignard negativo, ocorre um ataque deste ltimo carbono carbonila de um aldedo ou cetona, adicionando o grupo R do reagente de Grignard.

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