Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I

Sntesis de cloruro de ter-butilo

UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO DCNE Laboratorio de Qumica Orgnica I Prctica 12 Fernando Daniel Longoria Vzquez

1. Introduccin La conversin de alcoholes en cloruros de alquilo se puede efectuar por varios procedimientos. Con alcoholes primarios y secundarios se usan frecuentemente cloruro de tionilo y haluros de fsforo; tambin se pueden obtener calentando el alcohol con cido clorhdrico concentrado y cloruro de zinc anhdro. Los alcoholes terciarios se convierten al haluros de alquilo con cido clorhdrico solo y en algunos casos sin calentamiento. Reaccin:

En una reaccin de sustitucin podemos distinguir cuatro partes: Sustrato: Recibe este nombre lugar la sustitucin. Reactivo o grupo entrante: Es que ataca al sustrato. Grupo saliente: Es el tomo expulsado del sustrato. Producto: Es el resultado de la por el nuclefilo. la molcula en la cual tiene el tomo o grupo de tomos o grupo de tomos que es sustitucin del grupo saliente

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I Cuando el reactivo es un nuclefilo se produce una sustitucin nucleoflica.

Ejemplo:

El ataque se produce en el carbono indicado por la flecha azul puesto que el Br es ms electronegativo que el C, por lo que el Br "tira" de los electrones del enlace (adquiriendo una carga parcial negativa) y llevndose dichos electrones al producirse el ataque del nuclefilo. El nuclefilo puede tener carga negativa o neutra. El sustrato puede ser neutro o tener carga positiva. Si el nuclefilo es negativo, el producto es neutro. Si el nuclefilo es neutro, el producto es positivo. Estas reacciones pueden tener lugar segn dos mecanismos diferentes: Sustitucin nucleoflica monomolecular (SN1): En este caso la reaccin procede por etapas, disocindose primero los compuestos en sus iones y reaccionando despus estos iones entre s. Se produce por medio de carbocationes. Sustitucin nucleoflica bimolecular (SN2): En este caso la reaccin transcurre en una sola etapa, producindose simultneamente el ataque del reactivo y la expulsin del grupo saliente. En este caso, si el ataque tiene lugar sobre un carbono quiral se produce una inversin en la configuracin, aunque puede no pasar de R a S o viceversa, puesto que el sustituyente puede alterar el orden de prioridades.

Reacciones de Eliminacin

Estas reacciones pueden ser de dos tipos: Eliminacin monomolecular (E1): En este caso la reaccin transcurre en dos etapas, para dar lugar a un carbocatin en 2

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I una primera etapa y a un doble enlace en una segunda etapa; es una reaccin competitiva con la SN1. Eliminacin bimolecular (E2): En este caso la reaccin transcurre en una sola etapa a travs de un agente nucleoflico. Si el sustrato es un haloalcano, para que se produzca esta reaccin el halgeno y el H adyacente tienen que estar en disposicin anti.

Orden del Sustrato Metilo Primario

Nuclefilo dbil (H2O) No hay reaccin No hay reaccin SN1 + E1 (muy lenta) SN1 (mayoritaria) + E1

Nuclefilo, Base dbil (I) SN2 SN2

Nuclefilo, Base fuerte (EtO-) SN2 SN2 (mayoritaria ) E2 E2

Nuclefilo, Base fuerte (tBuO-) SN2 E2

Secundario Terciario

SN2 SN1+ E1

E2 E2

Bases fuertes no impedidas estricamente: EtO-Na+, MeO-Na+, NH2-Na+. Nuclefilos dbiles: H2O, ROH (alcoholes).

1. Objetivos

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I Conocer la preparacin de un haluro de alquilo terciario a partir del alcohol correspondiente, mediante una reaccin de sustitucin nucleoflica. Preparar el cloruro de ter-butilo por la reaccin de ter-butanol con cido clorhdrico concentrado.

1.1 Material necesario

Tabla del Material utilizado.

Matraz redondo de fondo plano Pipeta Pasteur Alambre de cobre Parrilla elctrica. Pipeta Pasteur

Agitador magntico Refrigerante Tubo de ensaye Refrigerante

1.2 Datos de reactivos, disolventes y productos

Tabla de Propiedades fsicas y qumicas de las sustancias utilizadas.

Sustancia

Frmula

P.M. (g/mol)

P.F. (C) -88

P.E. (C) 117.0

Densidad (g/ml) 2.6

Toxicidad

c. nbutlico Bromuro de sodio Ac. Sulfrico

CHO

74.12

Irritacin en ojos y piel Irritante a la piel No combustib le, corrosivo Daino para salud la

NaBr HSO

102 98

280 10

487 340

3.6 1.8

Bromuro de Hidrgeno

HBr

80.9

-87

-67

1.8

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I

Bicarbona to de sodio Alcohol terbutlico Ac. Clorhdric o Etanol NaHCO 84 851 2.17 Irritante en ojos y piel Dolor abdominal Irrita ojos. los

CHO HCl

74.12 36.4

-88 -26

117 48

2.6 1.12

CHO

46

-114.4

78.4

0.78

Severame nte inflamable . Poco inflamable Alejar del aluminio.

Nitrato de plata Sulfato de sodio

AgNO NaSO

169.9 142

212 1157

444 -273

4.4 2.68

2. Reacciones

CHCHCHCHOH +NaBr +HSO +HO 5

CHCHCHCHBr +NaHSO

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I

2NaBr + HSO

2HBr + NaSO

3. Observaciones En el experimento preparamos un haluro de alquilo terciario mediante la reaccin alcohol terbutilico con cido clorhdrico concentrado. Colocamos 2 ml de alcohol ter-butlico en un tubo de centrfuga previamente pesado. Pesamos de nuevo el tubo para determinar el peso exacto del alcohol en el tubo. El peso del tubo fue de 6.8518g, el peso del tubo con el alcohol fue de 8.4370g, por lo tanto el peso del alcohol fue de 1.5852g. Adicionamos 5 ml de HCl concentrado, tapamos el tubo y agitamos vigorosamente, despus extrajimos la fase orgnica con una pipeta Pasteur. Para la extraccin lavamos la capa orgnica adicionando 2 ml de agua al tubo. Agitamos y luego dejamos que se formaran las capas nuevamente. Adicionamos 2 ml de bicarbonato de sodio 5% a la capa orgnica y agitamos hasta que se mezclaron las fases. Secamos con sulfato de sodio anhdrido granular. Una vez seca la solucin, cuidadosamente separamos el haluro de alquilo del agente descante con una pipeta Pasteur y los transferimos a un matraz. El peso del reactivo obtenido fue de 0.6048g. Para las Pruebas de identificacin de halgenos realizamos la Prueba de Beilstein, utilizando un alambre de cobre, calentamos un extremo doblado en la flama del mechero bunsen, lo sumergimos directamente en la muestra del compuesto desconocido. Observamos que el color de la flama era verde hoja. Para la Prueba de nitrato de plata adicionamos 5 gotas de solucin etanlica concentrada del compuesto desconocido slido a 2 ml de solucin de nitrato de plata etanlica al 2%. Calentamos la solucin etanlica concentrada en un bao de agua aprox. 100C y observamos que se form un precipitado blanco.

4. Resultados y Discusin Calculando % de rendimiento:

Divisin de Ciencias Naturales y Exactas Universidad de Guanajuato Laboratorio de Qumica Orgnica I Masa terica: 10.8 g Masa experimental: .6048g Rendimiento= .6048 g10.8 g x 100 = 5.6%

5. Conclusiones El objetivo de la prctica se cumpli ya que logramos obtener un rendimiento de 50.219% de trifenilmetanol por medio de mtodos ya conocidos. Nuestro rendimiento no fue muy elevado ya que tuvimos perdidas durante las extracciones, al momento de agitar no tapamos bien el tubo y parte de nuestra solucin se derramo dentro de la campana. Respecto a los dems pasos del procedimiento de la prctica no tuvimos ningn problema.

6. Bibliografa Laider K.J., Cintica de reacciones. Vol. 1, Editorial Alambra, Madrid, Espaa, 1971, pp1-10, 19-29. Brewster, R. Q. y Vander, Werf C. A., Curso prctico de qumica orgnica, 2. Edicin, Alambra, Espaa, 1970. pp. 82-86. Morrison, R. T. y Boyd, R. N., Qumica Orgnica, Fondo Educativo Interamericano, Mxico, 1976.