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Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|

UIMICA CkGANICA
UI134
Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|
CCN1LNIDCS CAI1ULC I
1 Lstructura de| tomo
2 Crb|ta|es atm|cos Conf|gurac|ones L|ectrn|cas
3 1eor|a de| en|ace en|aces |n|cos en|aces cova|entes
1eor|a de| en|ace va|enc|a n|br|dac|n 1eor|a de
orb|ta|es mo|ecu|ares en|aces cova|entes coord|nados
o dat|vos en|ace de n|drgeno y fuerzas de Van de|
Waa|s
4 Lstructura de Lew|s geometr|a mo|ecu|ar
S Lnerg|as ngu|os y |ong|tudes de en|ace
6 tomo de Carbono
7 Ctros tomos en |as mo|cu|as orgn|cas
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1 Lstructura de| tomo
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Conf|gurac|ones L|ectrn|cas
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3 1eor|a de| en|ace
Ln|ace qu|m|co es |a fuerza que mant|ene un|dos a |os tomos en
un compuesto o en una mo|cu|a
or qu se unen |os tomos para formar compuestos o mo|cu|as?
Los tomos se unen porque e| compuesto resu|tante es ms estab|e
(t|ene menos energ|a) que |os tomos por separado
La formac|n de un en|ace es un proceso en e| cua| se ||bera energ|a
(proceso exotrm|co)
La ruptura de un en|ace requ|ere de energ|a (proceso endotrm|co)
Cuando |os tomos se unen para formar compuestos por |o genera|
adqu|eren conf|gurac|n de gas nob|e
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Ln|aces In|cos
Pay dos formas en que los Lomos pueden lnLeracclonar
para adqulrlr conflguracln de gas noble
1 1ransferencla de elecLrones desde un Lomo a oLro
2 CapLura de elecLrones por parLe de uno de los Lomos
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L| en|ace |n|co se formar preferentemente entre meta|es y no meta|es
en |os cua|es ex|sta una mayor d|ferenc|a de e|ectronegat|v|dad entre
e||os
/ /
(no meta|)
/
(meta|)
/ d|ferenc|a de e|ectronegat|v|dad
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VALCkLS DL LLLC1kCNLGA1IVIDAD DL AULING
H
2.1
Elemento ms
electronegativo
Li
1.0
Be
1.5
B
2.0
C
2.5
N
3.0
O
3.5
F
4.0
Na
0.9
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.8
P
2.1
S
2.5
Cl
3.0
K
0.8
Ca
1.0
Sc
1.3
Ti
1.5
V
1.6
Cr
1.6
Mn
1.5
Fe
1.8
Co
1.8
Ni
1.8
Cu
1.9
Zn
1.6
Ga
1.6
Ge
1.8
As
2.0
Se
2.4
Br
2.8
Rb
0.8
Sr
1.0
Y
1.2
Zr
1.4
Nb
1.6
Mo
1.8
Tc
1.9
Ru
2.2
Rh
2.2
Pd
1.2
Ag
1.9
Cd
1.7
n
1.7
Sn
1.8
Sb
1.9
Te
2.1

2.5
Cs
0.7
Ba
0.9
La
1.1
Hf
1.3
Ta
1.5
W
1.7
Re
1.9
Os
2.2
r
2.2
Pt
2.2
Au
2.4
Hg
1.9
Tl
1.8
Pb
1.8
Bi
1.9
Po
2.0
At
2.2
Fr
0.7
Ra
0.9
Ac
1.1
Th
1.3
Pa
1.5
U
1.7
Np Lw
1.3
Elemento menos electronegativo
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electronegatividad
determina
puede darse entre Atomos diIerentes
En los cuales
La diIerencia de E.N.
ionico
DiIerente de cero
covalente polar
y el enlace puede ser
mayor que 1,7
DiIerencia de E.N.
Entre 0 y 1,7
l tipo de enlace
que
DiIerencia de E.N.
Atomos iguales
En los cuales
La diIerencia de E.N.
Covalente puro o no polar
Cero
y el enlace es
H
2
; Cl
2
; N
2
E
Cl
= 3.0
Cloro
Hidrgeno
Na
+
Cl
-
E
Na
= 0.9

P
21
C. PoIar
C. No PoIar
0,40
1,7
0
Inico

El electrn es
805arado de
uno de los
tomos
El electrn es
com5artido
entre los tomos
AE
Variacin de la
Electronegatividad
entre los tomos
involucrados en el enlace
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0m5Io8 llvelo a la prctica!!
Oxido d0 Magn08io
CIoruro d0 Pota8io
Bromuro d0 Magn08io
M0tano
VaIor08 d0 I0ctron0gatividad
Calcio: 1.0 Magnesio: 1.2
Carbono: 2.5 Oxgeno: 3.5
Bromo: 2.8 Hidrgeno: 2.1
Cloro: 3.0 Potasio: 0.8
MgO, AE = 1.2 3.5, AE = 3.5 1.2 = 2.3
IONICO
KCI, AE = 0.8 3.0, AE = 2.2
MgBr
2
, AE = 1.2 - 2.8 , AE = 1.6
CH
4
, C H , AE = 2.5 2.1 = 0.4
IONICO
COVALNT
POLAR
COVALNT
NO POLAR
C. PoIar
C. No PoIar
0,40
1,7
0
Inico

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LNLACLS ICNICCS
MTAL$
NO
MTAL$
ORMULA
GNRAL
ION$
PR$NT$
MPLO P.. (C)
A
A
A
+
+
+
V A
V A
V A
F
F
F
MX
MX
2
MX
3
(M
+
; X
-
)
(M
2+
; 2X
-
)
(M
3+
; X
-
)
LiBr
MgCl
2
GaF
3
547
708
800 (subl)
A
A
A
+
+
+
V A
V A
V A
F
F
F
M
2
X
MX
M
2
X
3
(2M
+
; X
-2
)
(M
2+
; X
-2
)
(2M
3+
; 3X
-2
)
Li
2
O
CaO
Al
2
O
3
>1700
2680
2045
A
A
A
+
+
+
V A
V A
V A
F
F
F
M
3
X
M
3
X
2
MX
(3M
+
; X
-3
)
(3M
2+
; 2X
-3
)
(M
3+
; X
-3
)
Li
3
N
Ca
3
P
2
AlP
843
1600
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PROPIA$ LO$ COMPU$TO$ INICO$.
W untos de fus|n y ebu|||c|n e|evados ya que para fund|r|os es necesar|o romper |a
red cr|sta||na tan estab|e por |a cant|dad de un|ones atracc|ones e|ectrostt|cas entre
|ones de d|st|nto s|gno or e||o |os compuestos |n|cos son s||dos a temperatura
amb|ente
W Gran dureza por |a m|sma razn ya que para rayar un cr|sta| es necesar|o romper su
estructura cr|sta||na
W So|ub|||dad en d|so|ventes po|ares puesto que d|chos d|so|ventes a| presentar cargas
son capaces de |ntroduc|rse en |a estructura cr|sta||na y estab|||zar |os |ones por
atracc|n |nd|po|o or |a m|sma razn presentan |nso|ub|||dad en d|so|ventes
apo|ares
W Conduct|v|dad e|ctr|ca en estado d|sue|to o fund|do ya que en d|chos estados |os
|ones presentan mov|||dad y son atra|dos hac|a |os e|ectrodos de s|gno contrar|o S|n
embargo en estado s||do a| estar |os |ones f|[os dentro de |a estructura cr|sta||na no
conducen |a e|ectr|c|dad
W Irag|||dad pues a| go|pear ||geramente e| cr|sta| produc|endo e| desp|azam|ento de tan
s|o un tomo todas |as fuerzas que eran atract|vas se conv|erten en repu|s|vas a|
enfrentarse dos capas de |ones de| m|smo s|gno
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1eor|a de| en|ace qu|m|co
Descr|pc|n mecanocunt|ca
La reso|uc|n exacta de |a ecuac|n de Schrd|nger es |mpos|b|e para
mo|cu|as po||e|ectrn|cas por |o se prec|sa rea||zar a|gunas
aprox|mac|ones Lstas aprox|mac|ones se basan en dos mode|os
a|ternat|vos
La teorio de/ en/oce de vo/encio construye |a func|n de onda de |a
mo|cu|a v|sta como un con[unto de pares e|ectrn|cos /oco/itodos en un
tomo o entre dos tomos Se trata de |a vers|n mecanocunt|ca de |as
|deas de Lew|s y comparte con e||as conceptos como |a resonanc|a
La teorio de /os orbito/es mo/ecu/ores construye |a func|n de onda de |a
mo|cu|a como un con[unto de orbito/es mo/ecu/ores des/oco/itodos por
toda |a mo|cu|a
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La teor|a de| en|ace de va|enc|a (1LV)
La teor|a de en|ace de va|enc|a supone que un en|ace entre dos tomos se forma
por e| so|apam|ento de dos orb|ta|es uno de cada tomo cuando e| tota| de
e|ectrones que ocupan ambos orb|ta|es es de dos
Un en|ace pt|mo ex|ge un mx|mo so|apam|ento entre |os orb|ta|es
part|c|pantes por |o que cada tomo debe tener orb|ta|es adecuados d|r|g|dos
hac|a |os otros tomos con |os que se en|aza
A menudo esto no es as| y en |a formac|n de un en|ace no part|c|pa un orb|ta|
atm|co puro s|no una mezc|a (ibridocin) de orb|ta|es atm|cos adecuada para
que |os orb|ta|es h|br|dos se encuentren or|entados en |as d|recc|ones de en|ace
Ln ambas teor|as e| so/opomiento de orb|ta|es atm|cos [uega un pape| fundamenta|
Cuando part|c|pan orb|ta|es d|recc|ona|es e| so|apam|ento depende de |a d|recc|n de
|nteracc|n
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or e[emp|o en una mo|cu|a ||nea| como 8eC|
2
|os en|aces 8eC| estarn
prev|s|b|emente formados por orb|ta|es h|br|dos sp (S0 s S0 p) de| ber|||o
nI8kIDACICN DL Ck8I1ALLS A1CMICCS
ara exp||car |a geometr|a de |a mo|cu|as (ngu|os y d|stanc|a) y |a cova|enc|a de c|ertos
tomos se formu| |a "teor|a de |a h|br|dac|n" que se basa en que |os orb|ta|es atm|cos
de d|st|nto t|po de un m|smo tomo pueden comb|narse entre s| para formar orb|ta|es
h|br|dos de |gua| energ|a entre s| que se s|tan en e| espac|o de manera que |a repu|s|n
sea m|n|ma cuando |os tomos van a formar un en|ace
No todos |os orb|ta|es de un m|smo tomo pueden h|br|darse ara que |a h|br|dac|n
tenga |ugar es necesar|o que
W Crb|ta|es atm|cos que formarn en|aces "9"
W Crb|ta|es atm|cos con pare[as de e s|n compart|r
or e| contrar|o no se h|br|dan
W Los orb|ta|es atm|cos que van a formar e| segundo o tercer en|ace (6)
W Los orb|ta|es atm|cos vac|os
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As| por e[emp|o e| carbono "C" forma cuatro en|aces en compuestos como e| Cn
4
y en |a
mayor|a de compuestos que forma (para e||o prec|sa promoc|onar e| e de| orb|ta| 2s a| 2p
y a cont|nuac|n formar 4 orb|ta|es de |gua| energ|a a part|r de| 2s y de |os 3 orb 2p)
C: 1s
2
2s
2
2px
1
, py
1
, pz
0
C: 1s
2
2s
1
2px
1
, py
1
, pz
1
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n|br|dac|n
Crb|ta|es h|br|dos
5oo otbltoles otmlcos poe se obtleoeo coooJo Jos o ms otbltoles
oo epolvoleotes Jel mlsmo tomo se comblooo ptepotoJose poto
lo fotmoclo Jel eoloce covoleote
1|pos de h|br|dac|ones
Hibridacin 85

.
Hibridacin 85

.
Hibridacin 85.
Hibridacin 85

/.
Hibridacin 85

.
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n|br|dac|n sp
3
s la comblnacln de un orblLal s con Lres orblLales p
Solo podra reaccionar con dos tomos
Se produce la promocin electrnica de un
e- de sp para forma 4 orbitales hbridos sp
3
MoIcuIa d0 CH
4
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n|br|dac|n sp
2
s la comblnacln de un orblLal s con dos orblLales p
0m5Io: B
3
olo podrla reacclonar con un Lomo
e produce la promocln elecLrnlca de un
e de sp para forma 3 orblLales hlbrldos sp
2
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n|br|dac|n sp s la comblnacln de un orblLal s con un orblLal p
0m5Io: B0CI
2
-o podrla reacclonar (orblLal 2s compleLo)
e produce la promocln elecLrnlca de un
e de sp para forma 2 orblLales hlbrldos sp
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n|br|dac|n de orb|ta|es s p y d
Hibridacin 85
3
d 0m5Io: PBr
5
Solo podra reaccionar con 4 tomos
Se produce la promocin electrnica de un e- de sd para formar 5 orbitales hbridos
sp
3
d
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Hibridacin 85
3
d
2
0m5Io: $
6
olo podrla reacclonar con 2 Lomos
e produce la promocln elecLrnlca de dos
e de sd para formar 6 orblLales hlbrldos sp
3
d
2
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La teorio de /os orbito/es mo/ecu/ores (1CM)
erm|te exp||car |a formac|n de todas |a mo|cu|as ex|stentes
Cons|ste en f|[ar unos n|ve|es energt|cos para |os orb|ta|es mo|ecu|ares y cons|derar|os
"comb|nac|n ||nea| de orb|ta|es atm|cos" (CLCA)
W nay tantos orb|ta|es mo|ecu|ares como atm|cos y ocuparn d|st|ntas zonas
espac|a|es
W La m|tad de e||os tendr|an menor energ|a que |a de |os orb|ta|es atm|cos de |os que
proceden y por tanto ser|an ms estab|es (orb|ta|es en|azantes)
W La otra m|tad tendr|an mayor energ|a que |os orb|ta|es atm|cos de |os que proceden
y ser|an ms |nestab|es (orb|ta|es ant|en|azantes)
W Se denom|na "orden de en|ace" (CL) a
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emplo
ocet oo espoemo eoetqtlco Je los otbltoles molecolotes Je los molcolos Je N
2
y NO
CL
N2
3 CL
NC
2S
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Ln|aces Cova|entes po|ares
Al lgual que el enlace covalenLe esL formado por la unln de
elemenLos no meLllcos en los cuales la / es mayor pero no lo
suflclenLe como para ser un enlace lnlco
/ 08
H Cl
H
Cl
/ 10
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CLAkIDAD LN MCLLCULAS CCVALLN1LS MCMLN1C DICLAk
Las mo|cu|as que t|enen en|aces cova|entes po|ares t|enen tomos cargados o con
dens|dades carga pos|t|va y otros negat|va
Cada en|ace t|ene un momento d|po|ar "3" (magn|tud vector|a| que depende |a d|ferenc|a
de "/" entre |os tomos cuya d|recc|n es |a ||nea que une ambos tomos y cuyo sent|do va
de| menos e|ectronegat|vo a| ms e|ectronegat|vo)
Depend|endo de cmo sea "%3" de |os en|aces que forman una mo|cu|a stas se c|as|f|can
en
Mo|cu|as po|ares
1lenen %3" dlsLlnLo de 0 y esLo puede ser debldo a
W ,oleculas con un slo enlace covalenLe polar emplos PCl Cll
W ,oleculas angulares plramldales emplos P
2
C -P
3

Mo|cu|as apo|ares
1lenen %3 " nulo y esLo puede ser debldo a
W ,oleculas con enlaces apolares emplos P
2
Cl
2

W ,oleculas con enlaces polares pero con %3" 0 emplos CP


4
CC
2

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Momentos d|po|ares de |os en|aces cova|entes Momentos d|po|ares de |os en|aces cova|entes
,agnlLud de polarldad ( ,agnlLud de polarldad (3 3) )
0 cant|dad de carga en cada extremo de| d|po|o
d d|stanc|a entre |as cargas
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L[emp|os de mo|cu|as po|ares y apo|ares
Polarity of bonds Polarity of bonds
n n C| C|
Curgu postivu pequeu
Menor eIectronegutividud
Curgu negutivu pequeu
Muyor eIectronegutividud
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ara determ|nar s| una mo|cu|a es po|ar neces|tamos conocer dos cosas
1 La po|ar|dad de |os en|aces de |a mo|cu|a
2 La geometr|a mo|ecu|ar
CO
2
Cudu dipoIo C-O se unuIu
porque Iu moIcuIu es IineuI,
Los dipoIos H-O no se unuIun
porque Iu moIcuIu no es IineuI sino
unguIur,
H
2
O
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$i huy pures de no enIuce
Iu moIcuIu es poIur,
$i Ios pures de e- son de enIuce Iu moIcuIu es upoIur,
Cuundo Ios pures estn distribuidos simtricumente uIrededor deI tomo centruI
Iu moIcuIu es upoIur,
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Ln|aces Cova|entes coord|nados o en|aces dat|vos
Un en|ace cova|ente coord|nado es un en|ace formado cuando ambos
e|ectrones de| en|ace son donados por uno de |os tomos
Cons|ste en |a compart|c|n de un par de e|ectrones proven|ente de| m|smo
tomo
O H
H
H O H
H
H
N
H
H
H N
H
H
H
H
H
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LNLACLS IN1LkMCLLCULAkLS
on las fuerzas que unen moleculas lguales o dlsLlnLas y las
responsables del esLado flslco de las susLanclas egun su fuerza se
claslflcan en
W Ln|ace o puente de n|drgeno
W Iuerzas d|po|od|po|o
W Iuerzas de Van der Waa|s
l enlace de hldrgeno o puenLe de hldrgeno no es un enlace
proplamenLe Lal es una aLraccln dlpolodlpolo parLlcularmenLe
fuerLe
sLa aLraccln lnLermolecular y Lamblen lnLramolecular se produce
enLre un Lomo de hldrgeno unldo dlrecLamenLe a un Lomo
elecLronegaLlvo y un par de elecLrones no enlazanLes de oLro Lomo
elecLronegaLlvo
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O
H
H
O
nLramolecular
W Ln|ace o puente de n|drgeno
nLermolecular
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W Iuerzas de atracc|n d|po|od|po|o
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Iuerzas de Van der Waa|s
on fuerzas mucho ms deblles que pueden darse enLre
W nLre dlpolos permanenLes (moleculas polares)
W nLre dlpolos lnsLanLneos (moleculas apolares) ya que el par de
e de enlace en un momenLo dado puede enconLrarse en un lado
de la molecula produclendo un dlpolo lnsLanLneo que lnduce la
formacln de dlpolos en las moleculas veclnas ero como esLos
dlpolos no perduran los enlaces son muy deblles
d|po|os permanentes d|po|os |nstantneos
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PROPIA$ LO$ COMPU$TO$ COVALNT$
S||dos cova|entes
1odos |os tomos de un cr|sta| estn un|dos por en|aces cova|ente
pud|endo cons|derar ste como una mo|cu|a g|gantesca or e||o y
dada |a forta|eza de este en|ace |os s||dos cova|entes t|enen
WGran dureza
Wuntos de fus|n y ebu|||c|n muy a|tos por |o que son s||dos a
temperatura amb|ente
WSon |nso|ub|es en todo t|po de d|so|vente
WSon ma|os conductores pues no t|enen e|ectrones ||bres
Una excepc|n a estas prop|edades |o const|tuye e| carbono graf|to
que forma estructura en capas por |o cua| se hace ms b|ando y
a| aportar cada tomo de carbono un e a un macroen|ace muy
des|oca||zado es tamb|n conductor
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Sustanc|as mo|ecu|ares
Lstn formadas por mo|cu|as a|s|adas son ms fc||es de separar
cuanto menos po|ares sean |as mo|cu|as por |o que t|enen
Wuntos de fus|n y ebu|||c|n ba[os Genera|mente son gases a
temperatura amb|ente
WSon b|andos
WSon so|ub|es en d|so|ventes mo|ecu|ares que estab|||zan |as
mo|cu|as con fuerzas de Van der Waa|s
WSon ma|os conductores pues no t|enen cargas ||bres aunque |as
mo|cu|a po|ares poseen parc|a| conduct|b|||dad
WLas sustanc|as po|ares son so|ub|es en d|so|ventes po|ares que |as
estab|||zan por fuerzas de atracc|n d|po|od|po|o y t|enen
mayores puntos de fus|n y ebu|||c|n a| ex|st|r atracc|n
e|ectrostt|ca entre |as m|smas
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Cr|sta|es de g|ucosa
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4 Lstructura de Lew|s
Iorma de representar |a d|str|buc|n e|ectrn|ca de |os en|aces
a|rededor de un tomo centra| y con e| resto de |os tomos en
una mo|cu|a
imbo/os imbo/os de de Lewis Lewis
Son una representac|n grf|ca para comprender donde estn |os
e|ectrones en un tomo co|ocando |os e|ectrones de va|enc|a
como puntos a|rededor de| s|mbo|o de| e|emento
k
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keg|a de| octeto
Los tomos se unen compart|endo e|ectrones
hasta consegu|r comp|etar |a |t|ma capa con
8 e (4 pares de e) es dec|r consegu|r |a
conf|gurac|n de gas nob|e s
2
p
6
1|pos de pares de e|ectrones
1 ares de e compart|dos entre dos tomos
(representado con una ||nea entre |os at
un|dos)
en|aces senc|||os
en|aces dob|es
en|aces tr|p|es
2 ares de e no compart|dos ( par so||tar|o)


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Cmo se d|bu[an |as estructuras de Lew|s?
orma d0 r05r080ntar Ia di8tribucin 0I0ctrnica d0 Io8 0nIac08
aIr0d0dor d0 un tomo c0ntraI y con 0I r08to d0 Io8 tomo8 0n una
moIcuIa.
Pa8o8 5ara d0t0rminar una 08tructura d0 L0i8:
1. Calcular el nmero total de e
-
s de valencia (en caso de iones: cargas
negativas se suman y positivas se restan al total)
2. N de e
-
s para tomos individuales = 8n
1
+ 2n
2
;
n
1
= N de tomos = de H, n
2
= N de tomos de H
3. N de e
-
s de enlace: paso2-paso1
4. N de enlaces covalentes: paso 3/2
5. Plantear estructuras manteniendo un octeto
6. N de e
-
s sin compartir: paso1-paso3
7. Calcular la carga formal de cada tomo:
Cf = N de grupo N de enlaces N de e
-
s sin compartir.
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L[emp|o de ap||cac|n
- LoLal de e aporLados por c/Lomo
! be-
O e-
CI e- x3~e-
POCI
3
3e-
2) - de e

s para Lomos lndlvlduales 8n


1
+ 2n
2

n
1
- de Lomos de P n
2
- de Lomos de P
- 8x3 + 2x0 40e
3) - de e

s de enlace paso2paso1
4032 8e
4) - de enlaces covalenLes paso 3/2
8/2 4 enlaces covalenLes
3) lanLear esLrucLura de Lewls
P
O
Cl Cl
Cl
6) - de es sln comparLlr paso1paso3
328 24e
P
O
Cl Cl
Cl
7) Calcular la carga formal de cada Lomo
Cf N de grupo N de en|aces N de es s|n compart|r
Cf
C
6 1 6 1
Cf

3 4 0 +1
Cf
Cl
7 1 6 0
P
O
Cl Cl
Cl
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Cmo se|ecc|onar e| tomo centra| en |as
estructuras de Lew|s?
Genera|mente e| tomo centra| es aque| tomo que t|ene una mayor
capac|dad para formar en|aces
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B
B
C
C
C
C
N
N
N
O
O
O
X
X
N
B C N O
X (CI, Br, I)
0
-1 C
C
C
N
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N
N
N
O
O C
C
X
X
2
X
3
B C N O
X (CI, Br, I)
+1
+2
+3
O
Lxcepc|ones a |a reg|a de| Ccteto Lxcepc|ones a |a reg|a de| Ccteto
nay tres c|ases de excepc|ones a |a reg|a de| Ccteto
a) Mo|cu|as con n de e |mpar
N
O
NC (S+611 e de va|enc|a)
Ctros e[emp|os C|C
2
NC
2
b) Mo|cu|as en |as cua|es un tomo t|ene menos de un
octeto
8I
3
(3+7x3 24 e de va|enc|a,
B
F
F
F
CompuesLos de los grupos 1A 2A y 3A
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c) Mo|cu|as en |as cua|es un tomo t|ene ms de un octeto de
e|ectrones
La c|ase ms amp||a de mo|cu|as que v|o|an |a reg|a cons|ste en
espec|es en |as que e| tomo centra| est rodeado por mas de 4
pares de e t|enen octetos expondidos
Cl
3
n de e de v S+7xS 40 e
P
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Oel
4
n de e de v 8+7x4 36 e
Xe
F
F
F
F
Ctro e[emp|o e| |n SC
4
2
1odos estos tomos t|enen orbito/es d d|spon|b|es para e| en|ace
(3d 4d Sd) donde se a|o[an |os pares de e extras
ormos kesonontes ormos kesonontes
Ln c|ertas ocas|ones |a estructura de Lew|s no
descr|be correctamente |as prop|edades de |a mo|cu|a
que representa
L[emp|o Lxper|menta|mente e| otono t|ene dos en|aces
|dnt|cos m|entras que en |a estructura de Lew|s aparecen
uno dob|e (+ corto) y uno senc|||o (+ |argo)

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Lxp||cac|n Suponer que |os en|aces son promed|os de |as


pos|b|es s|tuac|ones
ormos resonontes
No son d|ferentes t|pos de mo|cu|as so|o hay un t|po
Las estructuras son equ|va|entes
S|o d|f|eren en |a d|str|buc|n de |os e|ectrones no de |os tomos,
or
L[emp|os comunes C
3
NC
3

SC
4
2
NC
2

y benceno
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Geometr|a mo|ecu|ar der|vada desde |as estructuras de Lew|s
Mtodo d0 r05uI8in d0 Io8 5ar08 0I0ctrnico8 d0 Ia ca5a d0 vaI0ncia
(MRPCV)
La t0ora d0 L0i8 no no8 indica Ia g0om0tra qu0
5r080ntan Ia8 moIcuIa8. $idgick y Po0II, 0n 1940 0x5Iican a
5artir d0 r05uI8ion08 0I0ctro8ttica8 0ntr0 carga8 d0I mi8mo 8igno,
cmo Io8 di8tinto8 tomo8 d0 una moIcuIa8 o in 5oIiatmico 80
5u0d0n di8tribuir 0n 0I 085acio.
$0gn 08t0 mod0Io todo8 Io8 5ar08 d0 0I0ctron08, Io8
0nIazant08 como Io8 no 0nIazant08, 80 r050I0n y 80 di8tribuy0n
aIr0d0dor d0I tomo c0ntraI, ha8ta aIcanzar Ia mxima di8tancia d0
805aracin 0ntr0 0IIo8, 8i0ndo 0I ord0n d0 r05uI8in:
Par no 0nIazant0-Par no 0nIazant0 Par no 0nIazant0-Par 0nIazant0
Par 0nIazant0-Par 0nIazant0.
La 08tructura d0 Ia8 moIcuIa8 8in 5ar08 d0 0I0ctron08
8oIitario (no 0nIazant08) 0n 0I tomo c0ntraI 5odr 80r d0 Io8
8igui0nt08 ti5o8:
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Ln e| caso de mo|cu|as en |as que e| tomo centra| tenga a|gn par de e|ectrones s|n
compart|r |a d|str|buc|n de todos |os pares ser |gua| a |a estructura geomtr|ca pero
para determ|nac|n de |a geometr|a de |a mo|cu|a habr que f|[arse so|o en |os tomos
presentes sab|endo adems que |os ngu|os de en|ace se vern mod|f|cados por |a
presenc|a de |as repu|s|ones entre pares en|azantes y no en|azantes
8 im5ortant0 d08tacar 0I h0cho d0 qu0 Io8 dobI08 0nIac08 80 cu0ntan, a
010cto8 d0 5ar08, como uno 8Io.
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or |t|mo |a determ|nac|n de |a geometr|a de |os |ones po||va|entes se ||eva a cabo de
modo an|ogo a| caso anter|or
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ConLlnuacln
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Caracter|st|cas de| en|ace qu|m|co
W Lnerg|a de en|ace
W D|stanc|a de en|ace
W Angu|o de en|ace
Lnerg|a de en|ace
W Lnerg|a necesar|a para d|soc|ar una mo|cu|a d|atm|ca en sus
tomos const|tuyentes
W Depende de |a natura|eza de |os tomos de| t|po de en|ace de
|a d|stanc|a y de| ngu|o de en|ace
S Lnerg|as ngu|os y |ong|tudes de en|ace
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Una med|da cuant|tat|va de |a estab|||dad de un en|ace
es |a enerqio de disociocin de en|ace que corresponde a
|a energ|a necesar|a para romper un en|ace espec|f|co
de un mo| en estado gaseoso
Enlace Energa (KJ/mol)
C - C 334.6
C = C 599.0
C C 816.6
N - N 170.0
N N 945.0
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D|stanc|a de Ln|ace
W D|stanc|a que separa |os nc|eos de dos
tomos en |a pos|c|n de energ|a m|n|ma
W La d|stanc|a de en|ace depender de |a
natura|eza de| en|ace y de |a natura|eza de |os
tomos que se unen
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Cambio de energa
potencial de dos
tomos de hidrgeno
en funcin de la
distancia de
separacin
La curva de Morse
representa |a var|ac|n de |a
energ|a potenc|a| cuando dos
tomos o |ones se acercan
uno hac|a e| otro
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Cambio de energa
potencial de dos
tomos de hidrgeno
en funcin de la
distancia de
separacin
Angu|o de Ln|ace
W Iormado por tres nc|eos de tomos un|dos de
acuerdo a sus respect|vas va|enc|as
W L| ngu|o de en|ace est dado por |a geometr|a
de |a mo|cu|a
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1ab|a de |ong|tudes de en|aces
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1ab|a energ|as de en|aces
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6 tomo de Carbono
kev|s|n de orb|ta|es mo|ecu|ares estados de h|br|dac|n geometr|a mo|ecu|ar
ngu|os y |ong|tudes de en|aces
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Comb|nac|n ||nea| de 4
orb|ta|es atm|cos
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Mo|cu|a de metano
Mo|cu|a de etano
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Mo|cu|a de et||eno (eteno)
Comb|nac|n ||nea| de 3
orb|ta|es atm|cos
3 orb|ta|es sp
2
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Mo|cu|a de acet||eno (et|no)
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