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UIMICA CkGANICA
UI134
Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|
CCN1LNIDCS CAI1ULC I
1 Lstructura de| tomo
2 Crb|ta|es atm|cos Conf|gurac|ones L|ectrn|cas
3 1eor|a de| en|ace en|aces |n|cos en|aces cova|entes
1eor|a de| en|ace va|enc|a n|br|dac|n 1eor|a de
orb|ta|es mo|ecu|ares en|aces cova|entes coord|nados
o dat|vos en|ace de n|drgeno y fuerzas de Van de|
Waa|s
4 Lstructura de Lew|s geometr|a mo|ecu|ar
S Lnerg|as ngu|os y |ong|tudes de en|ace
6 tomo de Carbono
7 Ctros tomos en |as mo|cu|as orgn|cas
Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|
1 Lstructura de| tomo
Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|
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Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|
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Conf|gurac|ones L|ectrn|cas
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3 1eor|a de| en|ace
Ln|ace qu|m|co es |a fuerza que mant|ene un|dos a |os tomos en
un compuesto o en una mo|cu|a
or qu se unen |os tomos para formar compuestos o mo|cu|as?
Los tomos se unen porque e| compuesto resu|tante es ms estab|e
(t|ene menos energ|a) que |os tomos por separado
La formac|n de un en|ace es un proceso en e| cua| se ||bera energ|a
(proceso exotrm|co)
La ruptura de un en|ace requ|ere de energ|a (proceso endotrm|co)
Cuando |os tomos se unen para formar compuestos por |o genera|
adqu|eren conf|gurac|n de gas nob|e
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Ln|aces In|cos
Pay dos formas en que los Lomos pueden lnLeracclonar
para adqulrlr conflguracln de gas noble
1 1ransferencla de elecLrones desde un Lomo a oLro
2 CapLura de elecLrones por parLe de uno de los Lomos
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L| en|ace |n|co se formar preferentemente entre meta|es y no meta|es
en |os cua|es ex|sta una mayor d|ferenc|a de e|ectronegat|v|dad entre
e||os
/ /
(no meta|)
/
(meta|)
/ d|ferenc|a de e|ectronegat|v|dad
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VALCkLS DL LLLC1kCNLGA1IVIDAD DL AULING
H
2.1
Elemento ms
electronegativo
Li
1.0
Be
1.5
B
2.0
C
2.5
N
3.0
O
3.5
F
4.0
Na
0.9
Mg
1.2
Al
1.5
Si
1.8
P
2.1
S
2.5
Cl
3.0
K
0.8
Ca
1.0
Sc
1.3
Ti
1.5
V
1.6
Cr
1.6
Mn
1.5
Fe
1.8
Co
1.8
Ni
1.8
Cu
1.9
Zn
1.6
Ga
1.6
Ge
1.8
As
2.0
Se
2.4
Br
2.8
Rb
0.8
Sr
1.0
Y
1.2
Zr
1.4
Nb
1.6
Mo
1.8
Tc
1.9
Ru
2.2
Rh
2.2
Pd
1.2
Ag
1.9
Cd
1.7
n
1.7
Sn
1.8
Sb
1.9
Te
2.1
2.5
Cs
0.7
Ba
0.9
La
1.1
Hf
1.3
Ta
1.5
W
1.7
Re
1.9
Os
2.2
r
2.2
Pt
2.2
Au
2.4
Hg
1.9
Tl
1.8
Pb
1.8
Bi
1.9
Po
2.0
At
2.2
Fr
0.7
Ra
0.9
Ac
1.1
Th
1.3
Pa
1.5
U
1.7
Np Lw
1.3
Elemento menos electronegativo
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electronegatividad
determina
puede darse entre Atomos diIerentes
En los cuales
La diIerencia de E.N.
ionico
DiIerente de cero
covalente polar
y el enlace puede ser
mayor que 1,7
DiIerencia de E.N.
Entre 0 y 1,7
l tipo de enlace
que
DiIerencia de E.N.
Atomos iguales
En los cuales
La diIerencia de E.N.
Covalente puro o no polar
Cero
y el enlace es
H
2
; Cl
2
; N
2
E
Cl
= 3.0
Cloro
Hidrgeno
Na
+
Cl
-
E
Na
= 0.9
P
21
C. PoIar
C. No PoIar
0,40
1,7
0
Inico
El electrn es
805arado de
uno de los
tomos
El electrn es
com5artido
entre los tomos
AE
Variacin de la
Electronegatividad
entre los tomos
involucrados en el enlace
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0m5Io8 llvelo a la prctica!!
Oxido d0 Magn08io
CIoruro d0 Pota8io
Bromuro d0 Magn08io
M0tano
VaIor08 d0 I0ctron0gatividad
Calcio: 1.0 Magnesio: 1.2
Carbono: 2.5 Oxgeno: 3.5
Bromo: 2.8 Hidrgeno: 2.1
Cloro: 3.0 Potasio: 0.8
MgO, AE = 1.2 3.5, AE = 3.5 1.2 = 2.3
IONICO
KCI, AE = 0.8 3.0, AE = 2.2
MgBr
2
, AE = 1.2 - 2.8 , AE = 1.6
CH
4
, C H , AE = 2.5 2.1 = 0.4
IONICO
COVALNT
POLAR
COVALNT
NO POLAR
C. PoIar
C. No PoIar
0,40
1,7
0
Inico
.
Hibridacin 85
.
Hibridacin 85.
Hibridacin 85
/.
Hibridacin 85
.
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n|br|dac|n sp
3
s la comblnacln de un orblLal s con Lres orblLales p
Solo podra reaccionar con dos tomos
Se produce la promocin electrnica de un
e- de sp para forma 4 orbitales hbridos sp
3
MoIcuIa d0 CH
4
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n|br|dac|n sp
2
s la comblnacln de un orblLal s con dos orblLales p
0m5Io: B
3
olo podrla reacclonar con un Lomo
e produce la promocln elecLrnlca de un
e de sp para forma 3 orblLales hlbrldos sp
2
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n|br|dac|n sp s la comblnacln de un orblLal s con un orblLal p
0m5Io: B0CI
2
-o podrla reacclonar (orblLal 2s compleLo)
e produce la promocln elecLrnlca de un
e de sp para forma 2 orblLales hlbrldos sp
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n|br|dac|n de orb|ta|es s p y d
Hibridacin 85
3
d 0m5Io: PBr
5
Solo podra reaccionar con 4 tomos
Se produce la promocin electrnica de un e- de sd para formar 5 orbitales hbridos
sp
3
d
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Hibridacin 85
3
d
2
0m5Io: $
6
olo podrla reacclonar con 2 Lomos
e produce la promocln elecLrnlca de dos
e de sd para formar 6 orblLales hlbrldos sp
3
d
2
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La teorio de /os orbito/es mo/ecu/ores (1CM)
erm|te exp||car |a formac|n de todas |a mo|cu|as ex|stentes
Cons|ste en f|[ar unos n|ve|es energt|cos para |os orb|ta|es mo|ecu|ares y cons|derar|os
"comb|nac|n ||nea| de orb|ta|es atm|cos" (CLCA)
W nay tantos orb|ta|es mo|ecu|ares como atm|cos y ocuparn d|st|ntas zonas
espac|a|es
W La m|tad de e||os tendr|an menor energ|a que |a de |os orb|ta|es atm|cos de |os que
proceden y por tanto ser|an ms estab|es (orb|ta|es en|azantes)
W La otra m|tad tendr|an mayor energ|a que |os orb|ta|es atm|cos de |os que proceden
y ser|an ms |nestab|es (orb|ta|es ant|en|azantes)
W Se denom|na "orden de en|ace" (CL) a
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emplo
ocet oo espoemo eoetqtlco Je los otbltoles molecolotes Je los molcolos Je N
2
y NO
CL
N2
3 CL
NC
2S
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Ln|aces Cova|entes po|ares
Al lgual que el enlace covalenLe esL formado por la unln de
elemenLos no meLllcos en los cuales la / es mayor pero no lo
suflclenLe como para ser un enlace lnlco
/ 08
H Cl
H
Cl
/ 10
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CLAkIDAD LN MCLLCULAS CCVALLN1LS MCMLN1C DICLAk
Las mo|cu|as que t|enen en|aces cova|entes po|ares t|enen tomos cargados o con
dens|dades carga pos|t|va y otros negat|va
Cada en|ace t|ene un momento d|po|ar "3" (magn|tud vector|a| que depende |a d|ferenc|a
de "/" entre |os tomos cuya d|recc|n es |a ||nea que une ambos tomos y cuyo sent|do va
de| menos e|ectronegat|vo a| ms e|ectronegat|vo)
Depend|endo de cmo sea "%3" de |os en|aces que forman una mo|cu|a stas se c|as|f|can
en
Mo|cu|as po|ares
1lenen %3" dlsLlnLo de 0 y esLo puede ser debldo a
W ,oleculas con un slo enlace covalenLe polar emplos PCl Cll
W ,oleculas angulares plramldales emplos P
2
C -P
3
Mo|cu|as apo|ares
1lenen %3 " nulo y esLo puede ser debldo a
W ,oleculas con enlaces apolares emplos P
2
Cl
2
s de enlace paso2paso1
4032 8e
4) - de enlaces covalenLes paso 3/2
8/2 4 enlaces covalenLes
3) lanLear esLrucLura de Lewls
P
O
Cl Cl
Cl
6) - de es sln comparLlr paso1paso3
328 24e
P
O
Cl Cl
Cl
7) Calcular la carga formal de cada Lomo
Cf N de grupo N de en|aces N de es s|n compart|r
Cf
C
6 1 6 1
Cf
3 4 0 +1
Cf
Cl
7 1 6 0
P
O
Cl Cl
Cl
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Cmo se|ecc|onar e| tomo centra| en |as
estructuras de Lew|s?
Genera|mente e| tomo centra| es aque| tomo que t|ene una mayor
capac|dad para formar en|aces
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B
B
C
C
C
C
N
N
N
O
O
O
X
X
N
B C N O
X (CI, Br, I)
0
-1 C
C
C
N
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N
N
N
O
O C
C
X
X
2
X
3
B C N O
X (CI, Br, I)
+1
+2
+3
O
Lxcepc|ones a |a reg|a de| Ccteto Lxcepc|ones a |a reg|a de| Ccteto
nay tres c|ases de excepc|ones a |a reg|a de| Ccteto
a) Mo|cu|as con n de e |mpar
N
O
NC (S+611 e de va|enc|a)
Ctros e[emp|os C|C
2
NC
2
b) Mo|cu|as en |as cua|es un tomo t|ene menos de un
octeto
8I
3
(3+7x3 24 e de va|enc|a,
B
F
F
F
CompuesLos de los grupos 1A 2A y 3A
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c) Mo|cu|as en |as cua|es un tomo t|ene ms de un octeto de
e|ectrones
La c|ase ms amp||a de mo|cu|as que v|o|an |a reg|a cons|ste en
espec|es en |as que e| tomo centra| est rodeado por mas de 4
pares de e t|enen octetos expondidos
Cl
3
n de e de v S+7xS 40 e
P
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Oel
4
n de e de v 8+7x4 36 e
Xe
F
F
F
F
Ctro e[emp|o e| |n SC
4
2
1odos estos tomos t|enen orbito/es d d|spon|b|es para e| en|ace
(3d 4d Sd) donde se a|o[an |os pares de e extras
ormos kesonontes ormos kesonontes
Ln c|ertas ocas|ones |a estructura de Lew|s no
descr|be correctamente |as prop|edades de |a mo|cu|a
que representa
L[emp|o Lxper|menta|mente e| otono t|ene dos en|aces
|dnt|cos m|entras que en |a estructura de Lew|s aparecen
uno dob|e (+ corto) y uno senc|||o (+ |argo)
SC
4
2
NC
2
y benceno
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Geometr|a mo|ecu|ar der|vada desde |as estructuras de Lew|s
Mtodo d0 r05uI8in d0 Io8 5ar08 0I0ctrnico8 d0 Ia ca5a d0 vaI0ncia
(MRPCV)
La t0ora d0 L0i8 no no8 indica Ia g0om0tra qu0
5r080ntan Ia8 moIcuIa8. $idgick y Po0II, 0n 1940 0x5Iican a
5artir d0 r05uI8ion08 0I0ctro8ttica8 0ntr0 carga8 d0I mi8mo 8igno,
cmo Io8 di8tinto8 tomo8 d0 una moIcuIa8 o in 5oIiatmico 80
5u0d0n di8tribuir 0n 0I 085acio.
$0gn 08t0 mod0Io todo8 Io8 5ar08 d0 0I0ctron08, Io8
0nIazant08 como Io8 no 0nIazant08, 80 r050I0n y 80 di8tribuy0n
aIr0d0dor d0I tomo c0ntraI, ha8ta aIcanzar Ia mxima di8tancia d0
805aracin 0ntr0 0IIo8, 8i0ndo 0I ord0n d0 r05uI8in:
Par no 0nIazant0-Par no 0nIazant0 Par no 0nIazant0-Par 0nIazant0
Par 0nIazant0-Par 0nIazant0.
La 08tructura d0 Ia8 moIcuIa8 8in 5ar08 d0 0I0ctron08
8oIitario (no 0nIazant08) 0n 0I tomo c0ntraI 5odr 80r d0 Io8
8igui0nt08 ti5o8:
Dr Lu|s Lsp|noza Cata|n |u|sesp|nozacQusmc|
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Ln e| caso de mo|cu|as en |as que e| tomo centra| tenga a|gn par de e|ectrones s|n
compart|r |a d|str|buc|n de todos |os pares ser |gua| a |a estructura geomtr|ca pero
para determ|nac|n de |a geometr|a de |a mo|cu|a habr que f|[arse so|o en |os tomos
presentes sab|endo adems que |os ngu|os de en|ace se vern mod|f|cados por |a
presenc|a de |as repu|s|ones entre pares en|azantes y no en|azantes
8 im5ortant0 d08tacar 0I h0cho d0 qu0 Io8 dobI08 0nIac08 80 cu0ntan, a
010cto8 d0 5ar08, como uno 8Io.
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or |t|mo |a determ|nac|n de |a geometr|a de |os |ones po||va|entes se ||eva a cabo de
modo an|ogo a| caso anter|or
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ConLlnuacln
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Caracter|st|cas de| en|ace qu|m|co
W Lnerg|a de en|ace
W D|stanc|a de en|ace
W Angu|o de en|ace
Lnerg|a de en|ace
W Lnerg|a necesar|a para d|soc|ar una mo|cu|a d|atm|ca en sus
tomos const|tuyentes
W Depende de |a natura|eza de |os tomos de| t|po de en|ace de
|a d|stanc|a y de| ngu|o de en|ace
S Lnerg|as ngu|os y |ong|tudes de en|ace
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Una med|da cuant|tat|va de |a estab|||dad de un en|ace
es |a enerqio de disociocin de en|ace que corresponde a
|a energ|a necesar|a para romper un en|ace espec|f|co
de un mo| en estado gaseoso
Enlace Energa (KJ/mol)
C - C 334.6
C = C 599.0
C C 816.6
N - N 170.0
N N 945.0
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D|stanc|a de Ln|ace
W D|stanc|a que separa |os nc|eos de dos
tomos en |a pos|c|n de energ|a m|n|ma
W La d|stanc|a de en|ace depender de |a
natura|eza de| en|ace y de |a natura|eza de |os
tomos que se unen
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Cambio de energa
potencial de dos
tomos de hidrgeno
en funcin de la
distancia de
separacin
La curva de Morse
representa |a var|ac|n de |a
energ|a potenc|a| cuando dos
tomos o |ones se acercan
uno hac|a e| otro
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Cambio de energa
potencial de dos
tomos de hidrgeno
en funcin de la
distancia de
separacin
Angu|o de Ln|ace
W Iormado por tres nc|eos de tomos un|dos de
acuerdo a sus respect|vas va|enc|as
W L| ngu|o de en|ace est dado por |a geometr|a
de |a mo|cu|a
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1ab|a de |ong|tudes de en|aces
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1ab|a energ|as de en|aces
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6 tomo de Carbono
kev|s|n de orb|ta|es mo|ecu|ares estados de h|br|dac|n geometr|a mo|ecu|ar
ngu|os y |ong|tudes de en|aces
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Comb|nac|n ||nea| de 4
orb|ta|es atm|cos
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Mo|cu|a de metano
Mo|cu|a de etano
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Mo|cu|a de et||eno (eteno)
Comb|nac|n ||nea| de 3
orb|ta|es atm|cos
3 orb|ta|es sp
2
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Mo|cu|a de acet||eno (et|no)
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