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Unidad 5:
Estructura, funcin y metabolismo de los lpidos
Prof(a): Miledys A. Oviedo Sosa
Mayo 2010
Objetivo 1- unidad 5
I. Generalidades
Definicin de lpidos Importancia
Distribucin en la naturaleza
Clasificacin
Acilgliceroles
Fosfoacilgliceroles
Esfingolipidos Ganglisidos Esteroides Eicosanoides Vitaminas liposolubles
I. Generalidades
cloroformo.
Brindan proteccin fsica y aislamiento trmico a los diferentes rganos del cuerpo.
5
c) Esfingofosfolpidos
2) Glucolpidos
a) Cerebrsidos
b) Gangisidos c) Sulftidos
6
1. Lpidos Precursores
a) Esteroides
c) Cuerpos cetnicos
4. Pueden contener uno o varios dobles enlaces en la cadena, los cuales en casi todos los AGs naturales estn en configuracin cis.
9
CIDOS GRASOS:
Son cidos monocarboxlicos.
frmula general:
R - COOH
CH3-CH2-CH2-CH2-COO + H+ In Valeriato
10
b) Insaturados: Contienen dobles enlaces de configuracin cis o trans c) Ramificados: Poseen ramificaciones d) Cclicos: Contienen anillos cclicos en su estructura
11
III. De acuerdo a la longitud de su cadena carbonada a) De Cadena corta: Contienen de 2 a 4 tomos de carbono b) De Cadena Media: Contienen de 6 a 10 tomos de carbono Contienen de 12 a 26 tomos de carbono
12
c) Cadena Larga:
Tomado de Montgomery, 1991
13
CH3-CH2-CH2-COOH
4 3 2 1
3 4
14
Se escribe primero el nmero de carbonos, segundo, el nmero de dobles enlaces y tercero la posicin del doble enlace en la cadena.
Ejemplo: cido oleico (Nombre comn) Contiene 18 tomos de carbono y 1 doble enlace en el carbono 9.
15
11
10
cido oleico
16
In valeriato
Abreviatura 5:0
(Polar)
(No polar)
Compuestos Anfipticos
17
Frmula
CH3-COOH CH3-CH2-COOH CH3-(CH2)2-COOH CH3-(CH2)3-COOH CH3-(CH2)4-COOH
Nombre sistemtico
Etanoico Propanoico Butanoico Pentanoico Hexanoico
Abreviatura
2:0 3:0 4:0 5:0 6:0
18
Nombre comn Caprlico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico Lignocrico
CH3-(CH2)18-COOH
CH3-(CH2)22-COOH
Eicosanoico
Tetracosanoico
Nombre comn
Frmula
CH3-COOH
(abreviatura)
(2:0)
Distribucin en la naturaleza
Producto de la fermentacin de CHOs por los Microorganismos del Rumen (MOR) Producto de la fermentacin de CHOs por los M.O.R.
Actico
Propinico
CH3-CH2-COOH
(3:0)
Butrico
Valrico
Caproico
Nombre comn
Caprlico
CH3-(CH2)8-COOH CH3-(CH2)10-COOH
CH3-(CH2)12-COOH CH3-(CH2)14-COOH CH3-(CH2)16-COOH CH3-(CH2)18-COOH CH3-(CH2)22-COOH
(12:0)
(14:0) (16:0) Presente en aceites vegetales Comn en todas las grasas Comn en todas las grasas Aceite de man o cachuete aceite de man
(18:0)
(20:0) (24:0)
21
I. Monoinsaturados: Contienen un doble enlace II. Poliinsaturados: Contienen dos o ms dobles enlaces Dienoicos Trienoicos Tetraenoicos Pentaenoicos Hexaenoicos
22
*
Monoinsaturados Poliinsaturados
Los ms comunes
CIDOS
16
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH 2 3 4 5 6 7
15
14
13
12
11
10
H3 C
COOH
24
CIDOS
GRASOS POLIINSATURADOS
11
5
COOH
2
6
25
26
Isomera Cis-Trans
cido oleico 18:1;9 (cis) H H
CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH
H C C=C H C
(a) Ion oleato
CH3-(CH2)7- C = C-(CH2)7-COOH
H H C C=C C H
(b) Ion eladato
27
16: 1;9
7 9 9 9 9
28
Oleico
18: 1;9c
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Eladico
18: 1;9t
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
Ercico
22:1;13
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
Nervnico
24:1;15
CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)13-COOH
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)7-COOH
- Linolnico 18:3;6,9,12
CH3-(CH2)4-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-(CH2)3-COOH
29
Timnodnico
20:5;5,8,11,14,17
Clupanodnico
22:5;7,10,13,16,19
docosasapentanoico (DPA)
Cervnico
22:6;4,7,10,13,16,19
docosahexanoico (DHA)
30
A temperatura ambiente (TA): Los cidos grasos con muchos dobles enlaces como los de los aceites vegetales, son lquidos a TA y los cidos Grasos Saturados, como los de la mantequilla, son slidos . Ej. a) Acido palmtico su punto de fusin es de 63 C b) cido araquidnico su punto de fusin es de -50 C
31
32
33
I. Lpidos simples
Son steres de cidos grasos con diversos alcoholes
O R OH + R COOH R O C R + HOH
a.Grasas b. Ceras
34
Nomenclatura qumica:
CH3 -(CH2)n - COOH
(R)
Cadena hidrocarbonada (Hidrofbica o apolar) Grupo carboxilo (Hidroflico o polar)
O
R C
O OH
R C R
O
C
OR
AGL
35
ACIDO GRASO O OH
C R
OHCH
3
CH2OH
O
C
R
Enlace ster
Monoacilglicerol + H2O
36
2.1. ACILGLICEROLES
Triacilglicerol (TAG)
(*)
CH2O C R1
R2 C OC H
CH2O C R3
cido graso 1
Glicerol
cido graso 2
cido graso 3
37
Triacilglicerol (TAG).
Ej. La Triestearina
Glicerol con 3 cidos Estericos (18:0)
Ej. palmitato de miricilo en el panal de abejas O CH3 (CH2)28 C O CH2 (CH2)14 CH3
AGCL
enlace ster
Alcohol de CL
Funciones:
1. Protectora: ya que lubrica y vuelve impermeable: Plumas, pelo, lana, y cubierta de hojas vegetales. 2. Estructural: Panal de abejas 3. Reserva energtica: Microorganismos
40
Hora 3 de lpidos
cido Graso
abreviatura
1) cido Linoleico C18:2, 9,12 2) cido Linolnico .C18:3, 9,12,15 3) cido Araquidnico C20:4, 5,8,11,14
Verdadero o
falso
2.3 Fosfolpidos
41
1. GLICEROFOSFOLPIDOS
Fosfoacilgliceroles.
CH2O H
a) Glicerol
CHOH
CH2OH
NH2
HO
NH 2 OH
HO
etanolamina
serina
OH OH OH OH
H3C N H3C
+
OH CH3
OH
OH
colina
44
Inositol
1. GLICEROFOSFOLPIDOS
Estructura general
O O CH2O C R1 O
cido graso saturado
R2 C O CH
cido graso insaturado
CH2O P O X
fosfolpidos
1. GLICEROFOSFOLPIDOS
a. cido fosfatdico b. Fosfatidilcolina (lecitina)(*) c. Fosfatidiletanolamina (cefalina)(*) d. Fosfatidilinositol e. Fosfatidilserina f. Fosfatidilglicerol g. DifosfatidilGlicerol=Cardiolipina
Glicerofospolpidos
a) CIDO FOSFATDICO
O
CH2O C R1 O
R2 C O CH
CH2O P O H O
b) FOSFATIDILCOLINA =
O O CH2O C R1 O
Lecitina
R2 C O CH
colina
47
El surfactante pulmonar
Contiene:
a) Dipalmitoil-fosfatidilcolina (disminuye la tensin superficial del agua) b) Fosfatidilglicerol c) Colesterol d) protenas
Alvolo el surfactante pulmonar esta ausente y el alveolo se colapsa ,se necesitara Una presin 10 veces de la normal para reinflarlo
Alvolo inflado
expiracin
Inspiracin
Alveolo parcialmente desinflado al final de la expiracin normal. El surfactante pulmonar esta presente y reduce la tensin superficial del agua (fluido) que recubre la superficie del alveolo, evitando el colapso. Se necesita mucha menos presin para reinflarlo.
48
*
llamado
Glicerofospolpidos
c) FOSFATIDILETANOLAMINA
O O CH2O C R1 O
cefalina
R2 C O CH
d) FOSFATIDILINOSITOL
O
CH2O C R1 O
OH OH
R2 C O CH
CH2O P O O
OH
Acta como dador de cido araquidnico para la sntesis de prostaglandinas, tromboxanos, leucotrienos y compuestos relacionados. Precursor
HO OH
de segundos mensajeros.
50
e) FOSFATIDILSERINA
O
O CH2O C R1 O
- Glicerofospolpidos
R2 C O CH
f) DIFOSFATIDILGLICEROL o CARDIOLIPINA
O O CH2O C R1 O O
CH2O C R3
R2 C O CH
R4 C O CH O
Se
encuentra
mitocondrias
interna
de
las
51
2.3. Fosfolpidos
2. ter glicerofosfolpidos
PLASMALGENOs
a) Plasmalgeno de etanolamina
enlace ter
- Glicerofospolpidos
CH2 - O CH = CH R1
alcohol insaturado
R2 C O 2CH
3
O
etanolamina
CH3 C O CH
acetilo
Sintetizado por los leucocitos polimorfonucleares (PMN) Provoca la agregacin de las plaquetas, edema e hipotensin. Es un mediador de los procesos alrgicos e inflamatorios.
54
2.3. FOSFOLPIDOS
3. ESFINGOFOSFOLPIDOS
La Esfingosina
CH=CH-(CH2)12-CH 3 18 C C OH NH 2
H H
CH 2OH
55
1.3 ESFINGOFOSFOLPIDOS
Los esfingolpidos se forman por unin de la Ceramida a una fosforilcolina o
bien a un grupo de carbohidrato.
Esfingosina
cido graso
56
Esfingosina
cido graso
PO4
colina
fosforilcolina
56
2.5. GLUCOLPIDOS
son esfingolpidos que se forman por unin de la Ceramida a carbohidratos.
58
Los glucolpidos
Esfingosina
1 Cerebrsidos
cido graso
carbohidrato
2 Ganglisidos
Ej.1. GALACTOSILCERAMIDA Ej.2. GLUCOSILCERAMIDA
Esfingosina
cido graso
Mono u oligosacrido
2. GANGLISIDOS:
2. GLUCOESFINGOLPIDOS
Ej. GM1
Cadena de oligosacrido
Ceramida
Gal
NANA
Receptor de la toxina del Vibrio cholerae.
Nomenclatura : Los subndices M, D, T y Q: indican el numero de cido silicos contenidos en el ganglisido ( mono, di, tri y quattro). Los subndices numricos 1,2,3: indican la secuencia glucdica que esta unida a la ceramida.
63
Eicosanoides
Derivan principalmente del Ac. Araquidnico
Ac. Araquidnico
C20:4; 5,8,11,14
11
5
COOH
2
6
6, 20:4, 5,8,11,14
80
Prostaglandinas
81
PGE2
O
COOH
1 9
8
6
12
11
HO
HO
20
CH3
nomenclatura
PG = prostaglandina
PGF2
COOH HO
5 1
9
11
6
8
12
14
HO
13
HO
CH3
20
PGF2
Es producida por la mayor parte de los tejidos Produce vasoconstriccin Promueve la contraccin del msculo liso Estimula las contracciones uterinas.
PGE2 Produce vasodilatacin Relaja el msculo liso Se emplea para inducir el trabajo de parto.
84
PGI2
Es producida en el endotelio de los Vasos sanguneos Produce Vasodilatacin Inhibe la agregacin de las plaquetas
HO
HO
5
COOH
1
O
8 12
CH3
20
nomenclatura
PG = prostaglandina
I = dos OH
85
EICOSANOIDES
Tromboxano A (TxA2)
O O OH
COO
Es formado en las plaquetas activadas Induce vasoconstriccin Induce la agregacin de las plaquetas
86
Hora 4 de lpidos
La prostaciclina (PGI2 )es un agente antitrombtico? Conteste : V o F
EICOSANOIDES
Leucotrienos
Tres enlaces dobles conjugados
COO
LTA4
OH COO
CH3
CH3
LTB4
69
Leucotrienos (LT)
EICOSANOIDES
1. Son producidos en leucocitos, plaquetas, mastocitos y tejidos vasculares, cardiaco y pulmonar. 2. Inducen la Contraccin del msculo liso que recubre las vas areas del pulmn (un evento de la reaccin alrgica). La sobreproduccin de leucotrienos produce ataques asmticos .
88
ESTEROIDES
Contienen una estructura de 4 anillos fusionados (A, B, C, D) llamado CICLOPENTANO-PERHIDROFENANTRENO denominado ncleo esteroide.
C
1
D
17
10
A
4
B
7
El Colesterol
Estructura qumica: 27 tomos de Carbonos Ncleo esteroide (17C) y Cadena lateral de 8 tomos de C. 2 grupos metilos en C18 y C19. Un grupo OH en el C3( anillo A).
ESTEROIDES
22
24
27 25 26
21
20 18 12 11 13 17 16
23
19 1 2 10 9 8
C
14
15
A
3 4 5
B
7 6
HO
65
El Colesterol es un esterol
Esteroles:
Son una clase de esteroides que contienen un grupo hidroxilo ( OH)
celulares
y de organelos.
Es
anfiptico
66
2. Hormonas esteroideas
Glucocorticoides
Hormonas suprarrenales
Mineralocorticoides Andrgenos
Estrgenos Progestgenos
67
1. cidos biliares
Estructura: Contienen 24 C ,con 2 o 3 grupos OH, y una cadena lateral que termina con un grupo carboxilo que esta ionizado a pH 7. Son anfipticos por la presencia de grupos OH.
ESTEROIDES
Se sintetizan en el hgado.
Se almacenan en la vescula biliar. Se secretan hacia el intestino. Actan como detergentes en emulsionado las grasas de la dieta. el intestino
ESTEROIDES
1. cidos biliares
HO C=O O
HO
OH
C=O O
cido Clico
3 grupos OH
HO
OH
Acido quenodesoxiclico
2 grupos OH 69
2. Hormonas esteroideas
CH3 C=O
*
Colesterol
HO
O CH2 OH HO C=O OH CH2 OH C=O
(Progesterona)
OH
Andrgenos
(Testosterona)
OH
O O
Glucocorticoides
HO
HC
( Cortisol)
O Mineralocorticoides HO
(Aldosterona)
Estrgenos
(Estradiol)
71
1. Glucocorticoides ( El Cortisol)
Promueven la gluconeognesis
Promueven la glucogenognesis heptica Aumentan la degradacin de grasas y protenas Permiten que los animales respondan al estrs Suprimen la respuesta inmunitaria Tiene Accin antiinflamatoria
2. Mineralocorticoides ( La Aldosterona)
se requieren para mantener el equilibrio de los minerales, como el
Na+ y el K+.
72
Funciones de la Testosterona:
Controla el desarrollo de casi todas las caractersticas sexuales en el macho:
Promueve el desarrollo de los rganos reproductores masculinos y las caractersticas sexuales secundarias del macho.
74
Progesterona
Funciones:
1. Prepara la mucosa del tero (endometrio) para la fijacin del vulo fecundado (cigoto). 2. Mantiene el embarazo preez
75
ESTEROIDES
Estrgenos:
Funciones:
1. Responsables del desarrollo caracteres sexuales femeninos. de los
76
ESTEROIDES
Vitamina D
CH3
CH2 A HO C D
Vitamina D3 (Colecalciferol)
(Se forma en la piel)
Colecalciferol
Vit D3.
sangre
Hgado
1,25-OH D3
25-OH D3
78
Las vitaminas A, E, K
Son compuestos isoprenoides sintetizados por condensacin de mltiples unidades de isopreno.
CH3
ISOPRENO
CH2 C H
C H2C
90
Vitamina A:
H3C CH3 CH3 CH3
*
CH2 OH
Retinol (hormona)
Fuente de - Caroteno : los vegetales amarillos Fuente de Vit A: Aceites de hgado de pescado, hgado, huevos 91
Vitamina A
Funciones:
Es un Antioxidante. Promueve el crecimiento diferenciacin de los tejidos. Participa en el proceso de la visin y
92
H3C CH3
O
CH3 CH3 CH3
CH3
Tocoferol Posee anillos aromticos con un grupo hidrxilo el cual puede donar un tomo de hidrgeno, para reducir los radicales libres (dainos) que atacan a los cidos grasos insaturados de los Fosfolpidos que componen las membranas biolgicas. esto evita la oxidacin de estos lpidos de las membranas.
93
Koaglutations vitamin)
CH33 CH
(CH 2-CH=C
O
CH 2)
Unidad de isopreno
Funcin de la Vit K:
Es un cofactor en la sntesis de los factores II, VII, IX y X de la coagulacin sangunea.
Vitamina K
(Inmaduros)
Hgado
sangre
Inhibidores de la vit K La Warfarina (compuesto sinttico): Es un veneno para ratas, en ellas produce la muerte por hemorragias internas. Es usado como medicamento anticoagulante en el tratamiento de los pacientes propensos a sufrir trombosis (coagulacion excesiva de la sangre).
98
Fin objetivo 1