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I diversi livelli di organizzazione: dalle biomolecole alla cellula

I diversi livelli di organizzazione: dalle biomolecole alla cellula 4. Carboidrati Lipidi 1

4. Carboidrati

I diversi livelli di organizzazione: dalle biomolecole alla cellula 4. Carboidrati Lipidi 1

Lipidi

1

SUBUNITA’ MONOMERICHE

MACROMOLECOLE

COMPLESSI

SOPRAMOLECOLARI

4. Carboidrati 2
4. Carboidrati
2

I carboidrati

Sono le biomolecole più abbondanti sulla Terra: annualmente la fotosintesi di piante ed alghe converte più di 100 miliardi di ton di CO 2 in cellulosa ed altri prodotti Zuccheri semplici e polisaccaridi (amido) sono alimenti importantissimi per l’uomo; la loro ossidazione è la via di produzione energetica più importante nelle cellule non fotosintetiche

energetica più importante nelle cellule non fotosintetiche F i unz one Ch e cosa D ove
energetica più importante nelle cellule non fotosintetiche F i unz one Ch e cosa D ove

F

i

unz one

Ch e cosa

D

ove

Energetica

Amido, zuccheri solubili Lattosio Glicogeno

Semi, tuberi, frutti Latte Tessuti animali, funghi

Strutturale

Cellulosa Sostanze pectiche Glicolipidi Glicoproteine

Zuccheri complessi

4. Carboidrati

Pareti cellulari delle piante Membrane biologiche Pareti cellulari dei batteri Cartilagini degli animali

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1° criterio di classificazione: n° di atomi di carbonio che formano la molecola (3-7)

Triosi, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi

2° criterio di classificazione: posizione del gruppo funzionale carbonilico

ALDOSI e CHETOSI
ALDOSI e CHETOSI

Gli zuccheri possiedono un gruppo carbonile in posizione terminale (ALDOSI) o subterminale (CHETOSI).

Tutti gli altri atomi di C sono saturati da un gruppo alcoolico (-OH) e da atomi di

H

(CHETOSI). Tutti gli altri atomi di C sono saturati da un gruppo alcoolico (-OH) e da
(CHETOSI). Tutti gli altri atomi di C sono saturati da un gruppo alcoolico (-OH) e da
(CHETOSI). Tutti gli altri atomi di C sono saturati da un gruppo alcoolico (-OH) e da
(CHETOSI). Tutti gli altri atomi di C sono saturati da un gruppo alcoolico (-OH) e da

4. Carboidrati

4

Aldosi

Sapere la formula!

Ribosio e desossiribosio sono zuccheri aldosi a 5 C che fanno parte della struttura degli acidi nucleici

a 5 C che fanno parte della struttura degli acidi nucleici Glucosio Ribosio Desossiribosio 5 atomi

Glucosio

Ribosio Desossiribosio 5 atomi di C 4. Carboidrati 5
Ribosio
Desossiribosio
5 atomi di C
4. Carboidrati
5
parte della struttura degli acidi nucleici Glucosio Ribosio Desossiribosio 5 atomi di C 4. Carboidrati 5

6 atomi di C

Chetosi

Fruttosio

Sapere la formula!

Chetosi Fruttosio Sapere la formula! 6 atomi di C Potere dolcificante maggiore del saccarosio 4. Carboidrati

6 atomi di C

Potere dolcificante maggiore del saccarosio

Chetosi Fruttosio Sapere la formula! 6 atomi di C Potere dolcificante maggiore del saccarosio 4. Carboidrati

In acqua gli zuccheri possono assumere forma ciclica

In acqua gli zuccheri possono assumere forma ciclica Sapere la formula! La forma a catena aperta
Sapere la formula! La forma a catena aperta presenta un gruppo aldeidico sul C1
Sapere la
formula!
La forma a
catena aperta
presenta un
gruppo aldeidico
sul C1

La reazione (per aggiunta* e rimozione di una molecola di acqua) tra il gruppo aldeidico in C1 ed il gruppo –OH in C5 produce una forma ad anello

A seconda dell’orientamento assunto dal gruppo aldeidico al momento della reazione, nel momento in cui l’anello si chiude si può avere un diverso posizionamento dell’-OH in C1, con formazione di -glucosio o -glucosio

Il gruppo

con formazione di -glucosio o -glucosio Il gruppo molecola di H 2 O 1 diventa ,

molecola di H 2 O

1

diventa

o -glucosio Il gruppo molecola di H 2 O 1 diventa , il quale poi reagisce

,

il quale poi reagisce con il gruppo –OH in C5 eliminando una

4. Carboidrati

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Per eliminazione di una molecola di H 2 O gli zuccheri possono legarsi con legame glucosidico a formare disaccaridi

Il saccarosio è il comune zucchero da tavola; più dolce del glucosio

Nelle piante talvolta ha funzione di riserva (barbabietola da zucchero) e rappresenta una forma di tras orto de li zuccheri da una parte all’altra dell’organismo.

p

g

Il maltosio (glu + glu) è presente nei cereali maltati

Il lattosio (gal + glu) è presente nel latte

Il cellobiosio (glu + glu) è il disaccaride la cui unità fondamentale si ripete nella cellulosa

4. Carboidrati 8
4. Carboidrati
8

….oligosaccaridi (2-9 residui)

Raffinosio

stachiosio

verbascosio

(2-9 residui) Raffinosio stachiosio verbascosio Presenti nei legumi; indigeribili nel nostro apparato

Presenti nei legumi; indigeribili nel nostro apparato digerente

nei legumi; indigeribili nel nostro apparato digerente Inulina Presente nelle Composite (topinambour) e nelle

Inulina

Presente nelle Composite (topinambour) e nelle radici di cicoria Polimero (circa 30 residui) del fruttosio; costituente della fibra solubile Indicato per diabetici

Polimero (circa 30 residui) del fruttosio; costituente della fibra solubile Indicato per diabetici 4. Carboidrati 9

4. Carboidrati

Polimero (circa 30 residui) del fruttosio; costituente della fibra solubile Indicato per diabetici 4. Carboidrati 9

9

o

polisaccaridi.

… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10
… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10
… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10
… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10

cellulosa

… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10
… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10
… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10

amido

… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10
… o polisaccaridi . cellulosa amido 4. Carboidrati 10

L’amido

Polisaccaride di riserva che fornisce una quota rilevante dell’apporto calorico giornaliero. L’alimentazione umana si è da sempre basata, per l’apporto calorico fondamentale, su prodotti a base di amido (farinacei) di diversa origine (cariossidi di cereali, tuberi come la manioca, sago).

(cariossidi di cereali, tuberi come la manioca, sago). L’amido è un omopolimero del glucosio formato da

L’amido è un omopolimero del glucosio formato da due componenti:

amilosio e amilopectina

Sapere le formule!

Amilosio e amilopectina

Sapere le formule! Amilosio e amilopectina Amilosio e amilopectina 4. Carboidrati Ogni 20-25 res id u
Sapere le formule! Amilosio e amilopectina Amilosio e amilopectina 4. Carboidrati Ogni 20-25 res id u

Amilosio e amilopectina

Sapere le formule! Amilosio e amilopectina Amilosio e amilopectina 4. Carboidrati Ogni 20-25 res id u

4. Carboidrati

Ogni 20-25 res id u i
Ogni 20-25
res
id
u
i

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La porzione di amilosio si avvolge su se stessa come un’elica

KI + I 2
KI + I 2
di amilosio si avvolge su se stessa come un’elica KI + I 2 L’amilopectina invece è

L’amilopectina invece è orientata radialmente nel granulo di amido

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Amido primario e amido secondario

Amido primario e amido secondario Amido primario (deposito temporaneo) nei cloroplasti quando la capacità di sintesi

Amido primario (deposito temporaneo) nei cloroplasti quando la capacità di sintesi di zuccheri eccede quella della loro esportazione

Amido secondario (deposito a lungo termine in semi, frutti e tuberi)

quella della loro esportazione Amido secondario (deposito a lungo termine in semi, frutti e tuberi) 4.
quella della loro esportazione Amido secondario (deposito a lungo termine in semi, frutti e tuberi) 4.

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Il rapporto amilosio:amilopectina

Il rapporto amilosio:amilopectina Il rapporto amilosio:amilopectina (mediamente 20%:80%) è diverso nelle diverse specie

Il rapporto amilosio:amilopectina (mediamente 20%:80%) è diverso nelle diverse specie vegetali e ciò ha riflessi

merceologici, determinando il comportamento in cottura;

nutrizionali, influenzando in modo diverso l’indice glicemico (l’amilopectina aumenta l’indice glicemico più dell’amilosio. I legumi ricchi di amilosio hanno basso indice glicemico).

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La cottura dell’amido

La disposizione dell’amilosio e dell’amilopectina all’interno del granulo di amido lo rende insolubile a temperatura ambiente e resistente alla digestione da parte degli enzimi presenti nell’apparato digerente umano. Affinché l’amido presente nei granuli diventi digeribile è necessario che perda la sua struttura cristallina e ordinata e passi ad una struttura disordinata, con le caratteristiche di un gel (gelatinizzazione).

Il riscaldamento in ambiente acquoso fa sì che amilopectina e amilosio formi no legami con le molecole di acqua. I granuli di amido si rigonfiano, perdono la loro struttura cristallina e diventano digeribili. L’amilosio fuoriuscito rende viscosa la soluzione.

4. Carboidrati
4. Carboidrati

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L’amido come addensante

L’amido come addensante 4. Carboidrati 18
L’amido come addensante 4. Carboidrati 18
4. Carboidrati 19
4. Carboidrati 19
4. Carboidrati 19

Utilizzo dell’amido nell’industria alimentare

Utilizzo dell’amido nell’industria alimentare Dall’amido, in particolare di mais, si ottengono anche altri prodotti

Dall’amido, in particolare di mais, si ottengono anche altri prodotti utilizzati nell’industria alimentare (amidi modificati, sciroppi di glucosio e di fruttosio, polialcooli succedanei del saccarosio, caramello, ecc.)

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La cellulosa
La cellulosa
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1
4

La cellulosa non è digeribile dagli enzimi presenti nel nostro apparato digerente, quindi dal glucosio in essa contenuto non ricaviamo energia metabolica

La cellulosa, insieme alla lignina, anch’essa presente nelle pareti delle cellule vegetali,

fa parte delle fibre insolubili.

4. Carboidrati
4. Carboidrati

I legami H intra- ed intercatena conferiscono alla cellulosa la possibilità di formare microfibrille e macrofibrille dotate di notevole

i

res stenza meccanica

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pecticopecticopecticopectico
pecticopecticopecticopectico

e PECTINE, nelle quali al gruppo carbossilico è legato un gruppo metilico –CH 3

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Altri polisaccaridi di interesse alimentare sono le SOSTANZE PECTICHE, che si distinguono in ACIDI PECTICI

polisaccaridi di interesse alimentare sono le SOSTANZE PECTICHE, che si distinguono in ACIDI PECTICI 4. Carboidrati
polisaccaridi di interesse alimentare sono le SOSTANZE PECTICHE, che si distinguono in ACIDI PECTICI 4. Carboidrati

4. Carboidrati

Le sostanze pectiche sono polimeri strutturali che insieme alla cellulosa e ad altri polisaccaridi eterogenei

Le sostanze pectiche sono polimeri strutturali che insieme alla cellulosa e ad altri polisaccaridi eterogenei (emicellulose) fanno parte della struttura della parete cellulare.

le

sostanze pectiche costituiscono la fibra solubile, che ha la capacità

di

legare gli acidi biliari nell’intestino. In questo modo la cistifellea ne

deve produrre ex novo utilizzando colesterolo come precursore, così che ne diminuiscono i livelli sierici. Le sostanze pectiche abbassano anche i livelli di glucosio nel sangue e sembrano avere proprietà anticarcinogeniche: infatti esse inducono in vitro apoptosi (morte cellulare programmata) in cellule di adenocarcinoma del colon.

Le sostanze pectiche nell’alimentazione

Tradizionalmente le sostanze pectiche sono usate come addensanti (marmellate) ma la moderna industria alimentare le utilizza anche per altri scopi

Stabilizzazione delle bevande a base di latte acidificato

Stabilizzazione delle bevande a base di latte acidificato (A) The stabilization of acidified milk drinks is

(A) The stabilization of acidified milk drinks is one of the most important applications of commercial pectin and the sedimentation that occurs without pectin is clearly seen. (B) Sedimentation occurs due to the aggregation of casein. (C) When pectin is added, it is thought that it electrostatically binds to casein particles, thereby preventing clumping and sedimentation.

4. Carboidrati

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Anche la rimozione delle sostanze pectiche è importante

Anche la rimozione delle sostanze pectiche, ad opera di enzimi pectinolitici, da preparati alimentari ha importanti applicazioni ad esempio per regolare per il grado di torbidità dei succhi in seguito a spremitura.

il grado di torbidità dei succhi in seguito a spremitura. Astragalo Acacia del Senegal Malva 26

Astragalo

Acacia del Senegal
Acacia del Senegal

Malva

26
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Altri zuccheri e derivati da zuccheri di interesse alimentare

Gomme°: gomma arabica (da piante di acacia), gomma adragante (da piante di astragalo). Utilizzate come

emulsionanti/addensanti*, per la produzione di gomme da

masticare come ecci ienti nell’industria farmaceutica

,

p

Mucillagini°: polisaccaridi dotati di una forte capacità di legare H 2 O (nelle pareti cellulari di foglie e fiori di malva, nei tegumenti seminali di semi di lino e crescione); proprietà emollienti ed antiinfiammatorie

Agar-agar, carragenani: addensanti, prodotti da alghe rosse e brune

* Un addensante può anche stabilizzare le emulsioni perché rendendole più viscose rallenta il processo di separazione delle fasi

4. Carboidrati

° NB: non esiste una vera discriminante chimica fra gomme e mucillagini. La distinzione si basa sul fatto che le gomme vengono SECRETE dalla cellula, le mucillagini si trovano al suo interno

Alcool-zuccheri

Sorbitolo nei frutti di alcune piante (ciliegia, prugne ed albicocche); usato come dolcificante (60% del potere dolcificante del saccarosio) per diete per diabetici.

Scarso potere calorico (2.6 cal/g). È poco assorbito dall’intestino e ha quindi azione lassativa come pure può inibire l’assorbimento di altri zuccheri. Non cariogeno.

inibire l’assorbimento di altri zuccheri. Non cariogeno. • Inositolo: Si accumula nei vacuoli di riserva (granuli
inibire l’assorbimento di altri zuccheri. Non cariogeno. • Inositolo: Si accumula nei vacuoli di riserva (granuli
inibire l’assorbimento di altri zuccheri. Non cariogeno. • Inositolo: Si accumula nei vacuoli di riserva (granuli
inibire l’assorbimento di altri zuccheri. Non cariogeno. • Inositolo: Si accumula nei vacuoli di riserva (granuli

Inositolo: Si accumula nei vacuoli di riserva (granuli di aleurone) come estere con il fosfato salificato con Mg 2+ , K + , Ca 2+ .

È presente nella crusca. Per la sua capacità di legare ioni positivi può legare anche il Fe ostacolandone l’assorbimento a livello del tratto intestinale