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TEMA 8
ALCOHOLES
Son compuestos orgnicos que contienen grupos hidroxilo (OH) El trmino proviene del rabe al-kuhl (el poder) C-OH Hibridacin SP 3 Pico ancho IR 3500 cm-1
Alcoholes. Clasificacin
Alcoholes. Nomenclatura
Nombre comn Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alqulico.
Alcoholes. Nomenclatura
4-Metil-3-hexanol
Alcoholes. Nomenclatura Se nombran todos los sustituyentes precedidos de los nmeros de los carbonos sobre los que estn localizados, como se hace en los alquenos
4-amino-1-butanol
4-penten-2-ol
Alcoholes. Nomenclatura
Los alcoholes cclicos se nombran utilizando el prefijo ciclo-. Al carbono sobre el que est el grupo hidroxilo se le da el nmero 1 (C1)
ciclopentanol
Alcoholes. Nomenclatura
Grupos principales (prioridad decreciente):
cidos steres Aldehidos Cetonas Alcoholes Aminas Alquenos Alquinos Alcanos teres Haluros
Al grupo funcional con la prioridad mas alta se le considera como grupo principal y al resto se les trata como sustituyentes. Al grupo funcional OH, cuando acta como sustituyente se le nombra Hidroxi
cido 3-hidroxibutanoico
1-propanol
monol
diol
1,2,3-propanotriol (glicerina)
triol
Carcter polar
Solubilidad en agua que disminuye al aumentar la
Puntos de ebullicin y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar
Frmula estructural CH3OH CH3CH3 CH3CH2OH CH3CH2CH3 CH3CH2CH2OH CH3CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CH2CH2 OH HOCH2CH2CH2CH2 OH CH3CH2CH2CH2CH2 CH3
Nombre
Peso molecular
p.eb. (C)
solubilidad en agua
32 30 46 44 60 58 74
pentano
72
36
insoluble
1-pentanol
88
138
2.3g/100g
1,4-butanodiol
90
230
infinita
hexano
86
69
insoluble
HI>HBr>HCl>HF
3>2>1>CH3OH
CH3OH>1>2>3
La sustitucin de un tomo de H por X en los alcoholes, incrementa la cidez, por efecto inductivo
Reacciones de alcoholes
Sntesis de alcoholes
Fenoles
Grupo hidroxilo unido a un radical arilo
Fenoles. Nomenclatura
Se utilizan los prefijos orto (1,2 disustituido) meta (1,3- disustituido) y para (1,4- disustituido).
Lquidos o slidos
Olor caracterstico
Txicos e irritantes
IR:
Son mas cidos que el agua y los alcoholes alifticos, debido a la estabilidad por resonancia del ion fenxido.
Reacciones del anillo aromtico: sustitucin electroflica aromtica El grupo hidroxilo es fuertemente activante y orto y paradirector
Oxidacin de fenoles
Hidroquinonas
De importancia en procesos biolgicos de xidoreduccin: CoQ en transporte electrnico, factores de coagulacin, Vit K2
Wade, 5ta Ed.
Esterificacin
Fenol: germicida
Cresol: industria farmacutica
P-clorofenol: antisptico
teres
Grupo funcional -O Frmula general R-O-R
teres. Nomenclatura
Comn: se nombran los dos grupos alquilo enlazados y se aade la palabra ter IUPAC: utiliza el grupo alquilo mas complejo como principal y el resto del compuesto como grupo alcoxi
FURANO
PIRANO DIOXANO
teres. Propiedades fsicas Punto de ebullicin mas bajo que alcoholes de masas moleculares similares Forma puentes de hidrgeno (aceptores de H)
Deshidratacin de alcoholes
El xito no es el dinero, ni la fama, es hacer bien lo que nos gusta y sentirnos bien con nosotros mismos
Gracias!