Universidad Tecnolgica de Mxico

Materia: Qumica Orgnica II.

Profesora: Toral Sosa Eugenia.

Alumno: Galindo Snchez Eliot Alan.

Trabajo: Investigacin Previa (Obtencin del 2,4-Dinitroclorobenceno). Grupo: IQ03S. Fecha de entrega: mircoles 6 de octubre de 2010.

Prctica 1 (Obtencin del 2,4-Dinitroclorobenceno) Sustitucin electroflica aromtica La reaccin ms importante de los compuestos aromticos es la sustitucin electroflica aromtica. Esto es, un electrfilo (E+) reacciona con un anillo aromtico y sustituye uno de los hidrgenos. Mediante este tipo de reaccin es posible anexar distintos sustituyentes al anillo aromtico. Se le puede Halogenar (sustituir con halgeno: -F, -Cl, -I, -Br, -At), Nitrar (sustituir por un grupo nitro: NO2), Sulfonar (sustituir por un grupo cido sulfonico -SO3H), Alquilar (sustituir por un grupo alquilo: -R), etc. Todas estas reacciones pueden ser llevadas a cabo seleccionando los reactivos y condiciones apropiadas. Mecanismo general

Principales Reacciones

Halogenacin del benceno Bromacin de anillos aromticos: Se hacen reaccionar los anillos aromticos con bromo, con FeBr3 como catalizador dando como resultado bromobenceno como producto de sustitucin. Cloracin y Yodacin: El cloro y el yodo pueden introducirse en el anillo aromtico mediante una reaccin electrofilica en las condiciones apropiadas. Los anillos aromticos reaccionan en presencia de FeCl3 como catalizador, para producir clorobencenos.

El yodo por s mismo no reacciona con los anillos aromticos y se necesita un promotor para que efecte adecuadamente la reaccin. Los mejores promotores son los oxidantes como el perxido de hidrogeno H2O2, o sales de cobre como CuCl2. Estos promotores actan oxidando el yodo, convirtindola en una empresa electrfila ms potente que reacciona como si fuera I+. Entonces el anillo aromtico ataca el I+, con lo que forma un producto de sustitucin normal. Mecanismo de reaccin bromacin del benceno para la

Mecanismo de reaccin para la nitracin del benceno Los anillos aromticos pueden nitrarse por medio de la reaccin con una mezcla de cido ntrico y sulfrico concentrados. El electrfilo en esta reaccin es ion nitronio, NO2 +, el cual se genera a partir del HNO3 por protonacin y perdida de agua. El ion nitronio reacciona con un halogenuro para producir un carbocatin intermediario. La perdida de H+ a partir de este intermediario da el producto neutro de sustitucin, el nitrobenceno.

Mecanismo de reaccin para la sulfonacin de un benceno Los anillos aromticos pueden sulfonarse por reaccin con cido sulfrico fumante, una mezcla de SO3 y H2SO4. El electrfilo reactivo puede ser el HSO3 o el SO3 neutro, dependiendo de las condiciones de la reaccin. El mecanismo de la sulfonacin es reversible, lo cual permite eliminar el grupo -SO3H por tratamiento con sulfrico acuoso, esta propiedad es utilizada para proteger posiciones del benceno, ocupndolas con el grupo -SO3H. Este proceso ocurre similar a la bromacin y nitracin pero tiene la caracterstica de que es reversible. Esta reaccin tiene importancia en la elaboracin de colorantes y productos farmacuticos. Alquilacin de anillos aromticos Reaccin de Friedel-Crafts: Es una sustitucin electroflica aromtica en la cual el anillo ataca un carbocatin electrfilo. Este carbocatin se genera cuando el catalizador AlCl3, ayuda al halogenuro de alquilo a ionizarse, y la reaccin finaliza con la prdida de un protn. Esta reaccin posee tres limitaciones fundamentales: 1. Solo se pueden usar halogenuros de alquilo. 2. La reaccin es ineficaz cuando los anillos aromticos se encuentran unidos a grupos fuertemente desactivadores. 3. Es difcil controlar l nmero de alquilaciones que se desea producir. 4. Pueden producirse transformaciones en el esqueleto del grupo alquilo. Acilacin de anillos aromticos: en esta reaccin con el benceno, el electrfilo es un ion acilo. A la sustitucin que hace un grupo acilo en un anillo aromtico por reaccin de ste con un halogenuro de cido se le llama reaccin de acilacin aromtica, y por ende se emplea para producir arilcetonas.

Referencias

http://www.textoscientificos.com/quimica/aromaticos/sustitucion-aromatica http://www.docstoc.com/docs/3180541/Reacciones-de-sustituci%C3%B3nelectrof%C3%ADlica-de-Benceno-y-sus-derivadoshttp://www.scribd.com/doc/32486527/Aromaticidad-y-Sustitucion-ElectrofilicaAromatica-SEA# http://organica1.org/1405/colmar.pdf Qumica Orgnica, 6 edicin., John Mc Murry, Cengage Learning, Pgina 561 Presentaciones del curso de Qumica Orgnica I impartido por la Ing. Eugenia Toral Sosa.

Mas referencias

http://www.scribd.com/doc/39077317/Practica-5-Organik-2 http://www.slideshare.net/yerga/cromatografia-de-capa-fina http://www.scribd.com/doc/18222773/6-OBTENCION-DE24DINITROCLOROBENCENO http://www.grupoprevenir.es/fichas-seguridad-sustancias-quimicas/0416.htm http://www.ust.cl/html/cree/asignaturas/material_profesor/material_qgeneral/cromat ografia_papel.pdf http://books.google.com.mx/books?id=xiqTfEO1a2gC&pg=PA32&dq=Densidad+d el+clorobenceno&hl=es&ei=NbDBTPCBDoyCsQORmMiMDA&sa=X&oi=book_r esult&ct=result&resnum=3&ved=0CDQQ6AEwAg#v=onepage&q=Densidad%20d el%20clorobenceno&f=false