www.quimica10.com.br 38 FUNES ORGNICAS I I Estudo dos lcoois.

is. So compostos orgnicos derivados da substituio de um H da cadeia de um hidrocarboneto por um radical OH (grupo funcional lcool). Essa substituio dever ser feita em um carbono saturado, isto , que s possui ligaes simples. Classificao: Os lcoois podem ser classificados de acordo com: nmero de hidroxilas; localizao das hidroxilas. monolcoois 1 OH; dilcoois 2 OH; trialcois 3 OH; polilcois mais de 3 OH.

1 - de acordo com o nmero de hidroxilas;

2 - de acordo com a localizao da hidroxila: Os monolcois podem ser: lcool primrio grupo OH ligado a carbono primrio; lcool secundrio grupo OH ligado a carbono secundrio; OH lcool tercirio grupo OH ligado a carbono tercirio; OH CH3-C -CH3 CH3 CH3-CH2-OH CH3-CH-CH3

www.quimica10.com.br Nomenclatura 1 - Oficial: n.carbonos + tipo de ligao + ol 2 - Usual: lcool + radical + ico Exemplos: CH3-OH metanol ou lcool metlico - combustvel obtido por deslitao seca da madeira, atualmente pode ser obtido pela reao a seguir:

CH3-CH2-OH etanol ou lcool etlico combustvel e comestvel obtido pela fermentao da cana de acar:

ou lcool secbutirico

CH3-2CH-1CH3 OH

2-propanol ou lcool isopropilico

CH3-2CH-3CH2-OH 2-metil-1-propanol ou lcool isobutilico CH3

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lcool benzlico Importante Saber. A seguir apresentamos alguns problemas clnicos causados pelo lcool etlico: Diversos so os problemas causados pela bebida alcolica pesada e prolongada. Fugiria ao nosso objetivo entrar em detalhes a esse respeito, por isso abordaremos o tema superficialmente. Sistema Nervoso - Amnsias nos perodos de embriaguez acontecem em 30 a 40% das pessoas. Entre 5 e 15% dos alcolatras apresentam neuropatia perifrica que consiste num permanente estado de hipersensibilidade, dormncia, formigamento nas mos, ps ou ambos. Nas sndromes alcolicas pode-se encontrar quase todas as patologias psiquitricas: estados de euforia patolgica, depresses, estados de ansiedade na abstinncia, delrios e alucinaes, perda de memria e comportamento desajustado. Sistema Gastrintestinal - Grande quantidade de lcool ingerida de uma vez pode levar a inflamao no esfago e estmago o que pode levar a sangramentos alm de enjo, vmitos e perda de peso. Cncer - Os alcolatras esto 10 vezes mais sujeitos a qualquer forma de cncer que a populao em geral. Sistema Cardiovascular - Doses elevadas por muito tempo provocam leses no corao provocando arritmias e outros problemas como trombos e derrames conseqentes.

www.quimica10.com.br Hormnios Sexuais - O metabolismo do lcool afeta o balano dos hormnios reprodutivos no homem e na mulher. No homem o lcool contribui para leses testiculares o que prejudica a produo de testosterona e a sntese de esperma.

II Estudo dos Fenis A importncia dos fenis se d pelo fato de serem poderosos fungicidas e antibacterianos. A substncia mais comum no nosso dia a dia que contm fenol chamada comercialmente como creolina. Os fenis so compostos que possuem um grupo OH (chamado hidroxila) ligado diretamente a um anel benznico:

fenol comum cido carblico cido fnico Nomenclatura. 1 2 - Oficial: denominar o grupo OH por hidroxi e mais o nome do hidrocarboneto . - Usual: so nomes particulares, no existindo uma regra prpria.

hidroxi-benzeno

III Estudo dos Enis.

www.quimica10.com.br So compostos hidroxilados, nos quais a hidroxila est ligado a um carbono insaturado por dupla ligao. So compostos muito instveis, sendo observados como intermedirios e nunca como produtos principais de reaes. Participam de um fenmeno denominado isomeria dinmica ou tautomeria, no qual o enol convertido em aldedo ou cetona, dependendo da posio da hidroxila na cadeia carbnica. Nomenclatura: - Oficial: determinar o nmero de carbonos da cadeia principal + enol CH2 = CH OH
1

etenol ou cool vinilico 3-metil 1-buten-2-ol

CH2 = 2C 3CH 4CH3 OH CH3

IV - Estudo dos teres. teres so compostos orgnicos que possuem como heterotomo o oxxignio. Uma das maneiras de obte-los atravs da desidratao intermolecular de lcoois: 2CH3OH (calor) CH3-O-CH3 (ter) + H2O A maioria dos teres so imiscveis na gua, caracterizando como compostos de baixa polaridade, junto com as aminas constituem os compostos bscisos da qumica orgnica. Alguns teres e suas aplicaes: O ter etlico, que se obtm desidratando o etanol com cido sulfrico, um lquido incolor, muito voltil e inflamvel. Os seus vapores ardem com violncia explosiva. Utiliza-se como solvente e anestsico. CH3-CH2-O-CH3-CH2 Metoximetano CH3-O-CH3 utilizado como hipntico Metoxipropano CH3-O-CH2-CH2-CH3 usado como anestsico e solvente de leos e gorduras. Metilterciobutilter (MTBE) usado comumente como aditivo gasolina, em lugar do lcool etlico anidrido. Nomenclatura.

www.quimica10.com.br 1 2 - Oficial: radical alcoxi + hidrocarboneto - Usual: ter + radicais + ico

Exemplos: CH3-O-CH2CH3 metxi etano ou termetiletilico CH3-CH2-O-CH2-CH3 etxi etano ou ter dietilico ou teretlico

metxibenzeno ou ter metilfenilico (anisol)

fenxibenzeno ou ter difenilico Proposio de Atividades. 01. Escreva as frmulas estruturais e moleculares dos seguintes lcoois : a ) 1 propanol

b ) 2 pentanol

c ) 1,3 butanodiol

d ) ciclopropanol

02. Escreva a frmula estrutural dos seguintes fenis : a ) orto etil- fenol;

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b) para isobutil fenol.

c) o-xileno

d) 1,3-diidrxibenzeno

03. A frmula molecular C2H6O pode representar compostos pertencentes s funes: a) hidrocarboneto, lcool e aldedo. b) lcool e ter. c) aldedo e cetona. d) cido carboxlico, aldedo e lcool. e) ter, cetona e ster. Gabarito: B 04. (Puccamp-SP) " O nome oficial da glicerina, representada na figura a seguir, ....X...., tratando-se de um ....Y.

www.quimica10.com.br Completa-se corretamente a afirmao acima quando X e Y so substitudos, respectivamente por: a) 1, 2, 3- propanotriol e trilcool. b) lcool proplico e trilcool. c) propanotrial e trialdedo. d) ter proplico e politer. e) 1, 2, 3- tripropanol e trialdedo. Gabarito: A 05. (Udesc-SC) A alternativa que contm o nome CORRETO do composto a seguir a) 1 - etil - 3 - metil - benzeno b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno e) 2 - metil - 3 - etil benzeno

Gabarito: A 06. (Fei-SP) Nas indstrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes qumicos potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir:

Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, so: a) benzeno, xileno e tolueno b) benzeno, tolueno e p-xileno

www.quimica10.com.br c) toluol, benzil e fenol d) benzil, toluol e m-xileno e) benzeno, tolueno e o-xileno Gabarito: B 07. (UECE) Examine as afirmaes sobre compostos orgnicos oxigenados: I - Os lcoois contm o grupo hidroxila, ligado a um radical alquila. II - Os lcoois podem ser preparados a partir de alcenos por reao de desidratao. III - O glicerol um lcool que tem somente dois grupos hidroxilas. IV - teres so molculas orgnicas que contm um tomo de oxignio covalentemente ligado a dois radicais de hidrocarbonetos. V - Os teres so relativamente estveis quimicamente, mas podem se oxidar formando perxidos explosivos. So verdadeiras: a) I, II, III, IV e V b) I, III, IV e V c) III, IV e V d) I, IV e V Gabarito: D 08. (Mackenzie-SP) A frmula estrutural do ter sulfrico (nome comercial), que obtido pela desidratao intermolecular do etanol por ao do cido sulfrico, : a) H3C CH2 - O CH2 CH3 b) H2C = CH2 c) H3C CH2 OSO3H d) H3C CH2 - OH e) H3C - O CH3 Gabarito: A 09. (Puccamp-SP) Conhecido como vitamina C e tambm utilizado para aumentar a vida til da carne, o cido ascrbico tem frmula

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Alm de outras funes, a vitamina C tem radical caracterstico da funo a) amina. b) amida. c) fenol. d) lcool. e) nitrila. Gabarito: D 10. (UFF) Para que a frmula geral Y - OH seja correspondente a uma funo fenlica, Y deve ser um radical: a) alcinila b) arila c) cicloexila d) alcenila e) benzila Gabarito: B 11. (Unesp-SP) O sildenafil, princpio ativo do medicamento Viagra, tem a frmula estrutural

Sobre o sildenafil, correto afirmar que apresenta a) tomos de nitrognio incorporados a todos os anis. b) tomo de carbono assimtrico. c) somente anis aromticos.

www.quimica10.com.br d) isomeria cis-trans. e) funo ter. Gabarito: E 12. (Puc-PR) Complete com palavras da alternativa correta: "Quando o grupo hidroxila estiver ligado diretamente a um carbono saturado, teremos um_____________ e quando estiver ligado diretamente a um carbono insaturado do anel benznico, teremos um _________". a) lcool e Enol b) Fenol e lcool c) lcool e Fenol d) lcool e cido carboxlico e) cido carboxlico e lcool Gabarito: C 13. (Fatec-SP) Com relao ao etanol e ao metanol so feitas as afirmaes: I. Ambos os lcoois podem ser utilizados como combustvel para automveis. II. Alm da utilizao em bebidas, o metanol pode ser utilizado como solvente em perfumes, loes, desodorantes e medicamentos. III. Atualmente o metanol produzido do petrleo e do carvo mineral por meio de transformaes qumicas feitas na indstria. IV. O metanol um combustvel relativamente "limpo". Sua combusto completa tem alto rendimento, produzindo CO2 e H2O. V. Ambos os lcoois podem ser produzidos a partir da cana-de-acar. Escolha a alternativa que apresenta somente afirmao(es) verdadeira(s). a) I. b) II e III. c) II e IV. d) I, III e IV. e) I, II, III e IV. Gabarito: D 14. (Unirio-RJ) "O pau-brasil ocupou o centro da histria brasileira durante todo o primeiro sculo da colonizao. Essa rvore, abundante na poca da chegada dos portugueses e hoje quase extinta, s encontrada em jardins botnicos, como o do Rio de Janeiro, e em

www.quimica10.com.br parques nacionais, plantada vez por outra em cerimnias patriticas. Coube a Robert Robinson, prmio Nobel de Qumica de 1947, o privilgio de chegar estrutura qumica da brasilina, substncia responsvel pela cor vermelha do pau-brasil." Fonte: www.sbq.org.br

Que opo apresenta as corretas funes orgnicas da brasilina? a) ter, lcool tetrahidroxilado e amida b) fenol, lcool tercirio e ter c) lcool, fenol e amina d) fenol, ter e anidrido e) fenol, ter e ster Gabarito: B