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Externato D. Afonso Henriques

SÍNTESE

DO ÁCIDO

ACETILSALICÍLICO

Elaborado por:

Grupo III Área de Projecto

Síntese do ácido acetilsalicílico

Introdução Teórica

Este trabalho teve o objectivo de sintetizar o ácido acetilsalicílico (C 9 H 8 O 4 ), conhecido vulgarmente por aspirina. Após a síntese da aspirina, colocou-se o prouduto final em cápsulas, cápsulas estas de outros medicamentos em que se tirou primeiro o produto.

As reacções de síntese são aquelas em que o operador tem como objectivo a obtenção/produção de determinada substância. Nesta actividade ocorreram várias reacções químicas. A reacção final, isto é, a reacção que vai formar o ácido acetilsalicílico é a seguinte:

C 7 H 6 O 3(s) + C 4 H 6 O 3(l) C 9 H 8 O 4(s) + CH 3 COOH (l)

A história da aspirina possui um maior interesse a partir de 1853

quando Charles Gerhardt descobriu a estrutura química do ácido salicílico. Reagindo este ácido com cloreto de acetil ele sintetizou o ácido acetilsalicílico, pela primeira vez na humanidade. O novo produto possuía as mesmas características anti-inflamatórias e analgésicas do ácido salicílico, mas não tinha o seu desagradável sabor azedo nem era tão irritante para as mucosas.

Aspirina é uma substância branca, cristalina, solúvel na água. Possui um sabor levemente ácido. A Aspirina exerce uma acção antitérmica,

analgésica, anti-gripal e anti-reumatismal. Aspirina é usada sob a forma de comprimidos e supositórios.

A preparação do ácido acetilsalicílico pode ser realizada quer no

laboratório quer industrialmente, por reacção entre o ácido salicílico e o anidrido acético, usando um ácido como catalisador. Para realizar a síntese do ácido acetilsalicílico, ou de qualquer outro, é necessário ter em conta as condições em que tal é feito, pois estas afectam significativamente o rendimento final.

Síntese do ácido acetilsalicílico

Material

Balança electrónica

Placa de aquecimento

Balão de Erlenmeyer

Esguicho

Espátula

Papel de filtro

Proveta de 10 mL

Vareta

Papel absorvente

>Reagentes

Água destilada (H 2 O)

Anidrido acético (C 4 H 6 O 3 )

Ácido salicílico (C 7 H 6 O 3 )

Hidróxido de bário (Ba(OH) 2 )

Ácido sulfúrico (H 2 SO 4 )

Procedimento

1. Pesar 5,0g de ácido salicílico no erlenmeyer.

2. Adicionar 10 mL de anidrido acético e agitar intensamente até formar uma mistura homogénea.

3. Adicionar 8 a 10 gotas de ácido sulfúrico concentrado; a temperatura eleva-se.

4. Introduzir o Erlenmeyer num banho de água sobre a placa de aquecimento.

Síntese do ácido acetilsalicílico

5. Aquecer durante alguns minutos a cerca de 45ºC com agitação com a ajuda da vareta até que a reacção cesse.

6. Adicionar, cuidadosamente, 10 mL de água destilada ao Erlenmeyer agitando até não ser perceptível a libertação de vapores do ácido acético.

7. Retirar o balão do banho-maria, adicionar 100 mL de água destilada e deixar arrefecer em repouso; observar a formação de cristais de ácido acetil-salicílico.

8. Filtrar com ajuda de papel de filtro e lavar os cristais com alguns mililitros de água fria, até que o filtrado não apresente formação de precipitado com solução de hidróxido de bário; secar ao máximo.

Síntese do ácido acetilsalicílico

Registo de Observações

Ao adicionar-se o anidrido acético com o ácido salicílico forma-se um líquido branco homogéneo apesar de ser difícil a dissolução.

Quando se adiciona o ácido sulfúrico verifica-se um aumento de temperatura.

À medida que se vai aquecendo a solução intensifica-se um cheiro semelhante ao do vinagre.

Depois da dissolução com aquecimento forma-se um líquido incolor.

Ao adicionar-se água liberta-se vapor de ácido acético.

Teve-se de agitar até se libertar todo o vapor.

Quando se adicionaram 100 mL de água destilada começou-se a formar cristais brancos de ácido acetilsalicílico.

Quando se adiciona hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação de um precipitado branco.

Os cristais formados são muitos e de pequenas dimensões. Também são brilhantes.

Síntese do ácido acetilsalicílico

Discussão dos Resultados e Conclusão

O cheiro esquisito parecido com o do vinagre deve-se à libertação de

vapores de ácido acético.

deve-se à libertação de vapores de ácido acético. ácido salicílico anidrido acético ácido acético ácido

ácido salicílico

anidrido acético

ácido acético

ácido acetilsalicílico

A reacção química entre o ácido sulfúrico e a solução provocou um

aumento de temperatura devido a ser exotérmica.

A lavagem dos cristais de ácido acetilsalicílico deve ser feita em água

fria porque o aumento da temperatura favorece a solubilização dos cristais.

Quando se adicionou hidróxido de bário ao filtrado deu-se a formação de um precipitado branco.

2 CH 3 CO 2 H (aq) + Ba(OH) 2(aq) Ba(CH 3 COO) 2(s) + 2H 2 O (l)

Foi um trabalho interessante pois ficámos a saber como se fabricava a aspirina, o objectivo principal da experiência.