UNIVERSIDAD NACIONAL AUTNOMA DE MXICO

Autores: Muiz Ramos Carla Vernica

Proyecto: Extraccin de Cafena a partir de Pepsi-Kick

Fecha de entrega: Noviembre del 2011

Profesor: Jorge Leonardo Snchez Morales

Grupo: 3 304

Resumen Para la realizacin de la siguiente prctica experimental se abordaron los temas de extraccin lquido lquido, destilacin a vaco mediante rotavapor, y sublimacin. El contenido de cafena en la muestra a extraer fue de 240mg en 500mL, se extrajo 190mg de cafena dndonos un porcentaje de rendimiento de 79.16%. Tambin se llevaron a cabo muestras de pureza e identificacin de la sustancia, las cuales dieron como resultado positivo.

Introduccin El t y el caf han sido bebidas populares durante siglos, principalmente porque contienen el estimulante cafena, que acelera la respiracin, el latido del corazn, el sistema nervioso central y es diurtico. Al mismo tiempo, puede producir nerviosismo e insomnio y, como muchas drogas, puede producir adiccin. Este compuesto tambin se encuentra en el chocolate y se aade a las bebidas de cola. Junto con el alcohol, los calmantes y el tabaco es una de las drogas usadas habitualmente. Una taza de caf contiene entre 60 y 100 mg, una de t la mitad, una chocolatina 10 mg y una lata de coca-cola 43 mg. La cafena pertenece a una clase de compuestos conocidos como alcaloides, de origen vegetal, que contienen nitrgenos bsicos, presentan a menudo sabor amargo, y generalmente tienen propiedades fisiolgicas. Su estructura es:

Carcter bsico de la cafena La cafena no se halla sola en el t, sino que va acompaada de otros productos de los que hay que separarla. Las hojas del t contienen taninos, de carcter cido, as como un cierto nmero de pigmentos coloreados de

tipo flavona, junto a sus productos de oxidacin, responsables del color marrn de sus infusiones, y pequeas cantidades de clorofilas. La separacin de la cafena se basa en la distinta solubilidad de los componentes del t, tanto en agua como en disolventes orgnicos. Las clorofilas son insolubles en agua. En cambio, la cafena, los taninos y los derivados de flavona son bastante solubles en agua caliente.
Por tanto, la primera operacin ser la extraccin de estos componentes. Tanto los taninos como los flavonoides tienen carcter cido. Para asegurar que las sustancias cidas se desplazan a la fase acuosa y que la cafena se encuentra como base libre, se aade hidrxido sdico, que origina un

medio bsico.

La cafena libre puede extraerse de esta fase acuosa con un disolvente

orgnico como el diclorometano.

El proceso de extraccin En esta operacin los diferentes componentes de una mezcla se

distribuyen entre las fases orgnica y acuosa de acuerdo con sus

solubilidades relativas. Por ejemplo, consideremos una mezcla constituida

por un compuesto orgnico parcialmente soluble en agua y diferentes sales inorgnicas solubles en agua, con todos los componentes de la mezcla disueltos en la suficiente cantidad de agua para disponer de una disolucin homognea. Para separar y aislar el compuesto orgnico de esta mezcla se dispone la disolucin en un embudo de separacin o decantacin, se aade un disolvente orgnico inmiscible con el agua, se tapa el embudo y se agita. La cantidad total del compuesto orgnico presente en la disolucin acuosa inicial se repartir entre la fase etrea y la fase acuosa de acuerdo con las solubilidades relativas de dicho compuesto. Ahora bien, como el compuesto orgnico suele ser mucho ms soluble en un

disolvente orgnico que en agua, la mayor parte del compuesto orgnico

habr quedado disuelto en la fase orgnica y las sales inorgnicas, que no son solubles, permanecern en la fase acuosa. Mediante una decantacin

en el embudo de separacin se separan las dos fases, se recoge la fase

orgnica y se asla el compuesto orgnico mediante una eliminacin del disolvente. El disolvente que se utilice en la extraccin debe cumplir los siguientes requisitos: a) Debe disolver fcilmente el (los) compuesto(s) orgnico(s) a extraer. b) Debe tener un punto de ebullicin lo ms bajo posible para que se pueda eliminar fcilmente en el rotavapor. c) Debe ser totalmente inmiscible con el agua. d) No debe reaccionar con los compuestos orgnicos a extraer. e) No debe ser inflamable ni txico. f) Debe ser relativamente barato. No hay ningn disolvente universal que cumpla todos estos requisitos. El disolvente ms utilizado en la extraccin (el ter dietlico o, simplemente,

ter) es muy inflamable y es parcialmente miscible con el agua. Por ello se

emplean tambin otros disolventes inmiscibles con el agua, tales como los derivados halogenados (cloroformo,

diclorometano,

etc.)

los

hidrocarburos (hexano, ter de petrleo, etc.). Los derivados halogenados son ms densos que el agua, por lo que despus de la extraccin habr que recoger la fase inferior (fase orgnica), y no son inflamables.

El problema de las emulsiones Una emulsin es la suspensin coloidal de un lquido en el seno de otro. Es el problema que se presenta con ms frecuencia en los procesos de

extraccin. El resultado es que las dos fases lquidas inmiscibles no se separan completamente, o se separan con mucha dificultad, quedando la emulsin en la zona intermedia. Si se prev de antemano que se puede formar una emulsin, lo mejor es intentar evitarla agitando suavemente el

embudo de extraccin, ya que cuanto ms vigorosamente se agite, ms

emulsin En lugar conviene lentamente varias seguidas. ese de se forma. en agitar, invertir el embudo veces caso,

Las emulsiones, una vez formadas, son difciles de romper. Para facilitar la
separacin completa de las dos fases, pueden seguirse los siguientes

consejos:
a) Dejar el embudo en reposo, sin tapn, durante cierto tiempo y de vez en cuando girar el embudo alrededor de su posicin vertical, ya que poco a poco ambas fases tienden a estabilizarse. b) Aadir una disolucin saturada de cloruro sdico y agitar suavemente, ya que la presencia de una elevada concentracin de un electrolito fuerte en la fase acuosa contribuye a la separacin. c) Ayudar a la separacin de ambas fases moviendo suavemente la interfase con una esptula. d) Si finalmente queda una pequea cantidad de emulsin imposible de eliminar, se recomienda incorporarla a la fase orgnica y lavarla con disolucin saturada de cloruro sdico para eliminar el residuo acuoso. El proceso de secado Una vez que se ha llevado a cabo una extraccin, si la separacin de las fases se ha realizado correctamente, la cantidad residual de agua presente

en la fase orgnica es imperceptible ya que, adems de estar en baja proporcin, est en su mayor parte disuelta en el disolvente. Esta agua es
la que se elimina empleando un agente desecante. Para ello se aade a la fase orgnica una cantidad de desecante proporcional a la cantidad de disolvente, suficiente para cubrir el fondo del Erlenmeyer. Se agita ligeramente el Erlenmeyer alrededor de su posicin vertical, se deja en reposo y se tapa para evitar la evaporacin del disolvente. Se espera un tiempo (generalmente es suficiente de 10 a 15 minutos), hasta que la

turbidez

inicial

desaparezca

la

disolucin

est

completamente

transparente. Los agentes desecantes ms habituales son los denominados reversibles, que forman mediante una reaccin de hidratacin de sales anhidras con agua, por lo que si se calientan antes de separarse desprenderan de nuevo el agua retenida. Por ello estos desecantes tienen que separarse antes de

eliminar el disolvente. En esta Prctica se utiliza como desecante el sulfato magnsico, un desecante reversible de carcter universal. El agente desecante hidratado se filtra por gravedad sobre un matraz

utilizando un embudo cnico y un filtro de pliegues. El Erlenmeyer, el agente desecante y el filtro se lavan abundantemente con el mismo disolvente para evitar prdidas de producto. Finalmente, el disolvente se

elimina a presin reducida en el rotavapor, aislndose de este modo el

compuesto extrado, que posteriormente deber purificarse.

Destilacin a vaco mediante rotavapor Una de las tareas ms rutinarias en un laboratorio de sntesis orgnica consiste en la eliminacin de un disolvente orgnico (de bajo punto de ebullicin) de una disolucin formada por dicho disolvente y un producto orgnico no voltil que queremos aislar. Casi todos los laboratorios estn dotados de un aparato llamado rotavapor, que no es ms que un destilador

a vaco, que lleva incorporado un motor que permite el giro del matraz de
destilacin y por tanto la destilacin continua de su contenido.

Coeficiente de Reparto Cuando una sustancia se distribuye entre dos lquidos miscibles entre s o ligeramente miscibles, la relacin de las concentraciones de dicha sustancia en las dos fases ser constante, independientemente de la cantidad de soluto que se disuelva o del volumen de lquido empleado. Esta distribucin est sujeta a las siguientes condiciones: a) El reparto se debe efectuar a temperatura constante durante todo el proceso, puesto que la temperatura influye sobre la cantidad de soluto disuelta en cada lquido, de forma que para cada temperatura de trabajo el equilibrio de distribucin del soluto en los distintos disolventes ser distinto. b) No debe producirse ninguna reaccin qumica entre ninguno de los componentes del sistema, ya que si se forma un nuevo producto, esto falseara los datos referidos a las concentraciones del soluto inicial. c) Las disoluciones deben ser diluidas. A altas concentraciones aparecen interacciones entre soluto y disolventes que interfieren en la proporcin en la que el soluto se distribuye en las distintas fases. Bajo estas condiciones podemos formular la siguiente ley de la distribucin que podemos considerar un caso particular de la Ley de Henry:

K=C1/C2 C1= Concentracin del soluto en la fase I C2= Concentracin del soluto en la fase II K= Constante adimensional denominada Coeficiente de reparto (tambin se le puede denominar cte. De Distribucin o de Particin). Sublimacin Sublimacin o volatilizacin es el proceso que consiste en el cambio de estado de la materia slida al estado gaseoso sin pasar por el estado lquido. Al proceso inverso se le denomina deposicin o solidificacin; es decir, el paso directo del estado gaseoso al estado slido. Un ejemplo clsico de sustancia capaz de sublimarse es el hielo seco. Efecto Salino Es la forma en la que al disolver sales en agua, por efecto de cambio en la solubilidad en la tensin superficial de la solucin, hacen que las molculas que queremos separar (de menor solubilidad en agua), se separen ms fcilmente, procedimiento bastante utilizado para realizar extracciones con solventes orgnicos de tcnicas de micro extraccin en fase slida y otras.

Objetivos - Obtener experimentalmente cafena a partir de refresco de cola (pepsi kick) empleando tcnicas de extraccin. - Purificar por el mtodo de sublimacin e identificar por pruebas fsicas y qumicas el producto aislado.

Hiptesis

A partir de una extraccin lquido lquido se obtendr cafena de refresco de cola (pepsi kick), la cual se purificar por un mtodo de sublimacin (destilacin a vaco mediante rotavapor).

Variables: Independiente: Extraccin Disolvente Dependiente: - Rendimiento

Procedimiento (Tcnica) Material: Parrilla de Calentamiento y Agitacin Embudo de separacin de 500mL Soporte Universal Arillo Grande Magneto Pipeta Graduad de 5mL Probeta Graduada de 100mL Tiras de pH Vaso de precipitados de 500mL Capsula de Porcelana Vidrio de Reloj Matraz bola de 500mL Rotavapor Mechero Fisher

Reactivos: Cloruro de Calcio CaCl2 Pepsi Kick Cloroformo Salmuera Carbonato de Sodio NaCO3

Extraccin

Mide con una probeta el lquido de pepsi kick, colocarla posteriormente en un matraz Erlenmeyer de 500mL. Quitarle el gas en completamente la parrilla ponindola

acompaada sta de un magneto. Agrega pequeas cantidades de

NaCO3, para neutralizar el cido carbnico presente en estos lquidos, hasta que cese el burbujeo u obtener un pH bsico. Aproximadamente se obtendr un pH entre 7-8.

Coloca la muestra en el embudo de separacin y adele 20mL de cloroformo. Realizar 5 lavados totales de 20mL cada uno, previniendo la formacin de emulsiones. Separa el lquido turbio del fondo (cloroformo ms cafena) y colcalo en un vaso de precipitados de 100mL. Nota: Todas las extracciones se reunirn en el vaso.

Filtracin y sublimacin

Aadir al vaso con la muestra CaCl2 para secarla. Agitar la mezcla varias veces durante unos 10 minutos, o hasta que la muestra se aclare, lo cual indica que ya est seca. Eliminar el agente desecante filtrando a travs de un filtro de pliegues, sobre un matraz bola previamente pesado.

Lavar lo sobrante en el papel filtro con unos 10mL de cloroformo que se unirn al filtrado.

Llevarla a rotavapor. Finalmente se colocar el equipo necesario para iniciar la sublimacin.

Pruebas de pureza e identificacin

Material: 4 tubos de ensaye Mechero Fisher Matraz Erlenmeyer de 25mL Pipeta de 1mL Gotero Bomba de Vaco Papel Filtro Embudo Tallo Corto Vidrio de Reloj Vaso de Precipitados de 100mL

Reactivos:

Acido Saliclico Tolueno Hexano Sulfato Ferroso Acido Sulfrico Acido Ntrico Hidrxido de Amonio Sodio Metlico Etanol Agua Destilada

Preparacin de un Derivado
Se pesa 0.1g de cido Saliclico y .01de cafena obtenida

experimentalmente. Se colocan en un matraz Erlenmeyer de 25mL. Adicionar 2mL de tolueno, posteriormente se coloca una tapa de aluminio y se pone en la parrilla de calentamiento, procurar que nuestro compuesto se evapore. Inmediatamente se pondr a calentar en un matraz Erlenmeyer de 25mL con hexano hasta su punto de ebullicin. Con un gotero se le agregan 20 gotas de hexano caliente. Enfriar a temperatura ambiente, hasta formar cristales. Se coloca el matraz en bao de hielo durante aproximadamente 30 minutos, se filtra a vaco y se recuperan los cristales obtenidos.

Obtencin del Filtrado

Dentro de un tubo de ensaye aadir 1g de Na metlico y fundirlo. Una vez fundido agregar .01g de cafena obtenida y calentarla hasta el rojo vivo.

Agregar 3mL de etanol a la mezcla, hasta que sta deje de burbujear. Aadir 3mL de agua destilada y calentar hasta la ebullicin, retirar de la flama y filtrar en caliente.

Identificacin de Nitrgeno: Fusin Alcalina

Este procedimiento se lleva a cabo en la campana de extraccin. Se pesan 0.1g de FeSO4 y se coloca en un tubo de precipitados. Agregarle 1mL de filtrado, una vez realizada esta mezcla se coloca al fuego directo durante 1 o 2 min., se retira del fuego. Con ayuda de una pipeta de 1mL se comienza a adicionar unas cuantas gotas de H2SO4 , cuando suceda esta reaccin se tornar el lquido de un color semejante al azul de Prusia, esto significa que hay presencia de nitrgenos en nuestra mezcla.

Identificacin de Purina: Reaccin de Murexida

En un tubo de ensaye se coloca .01g de cafena muestra junto con 1mL de HNO3 . Se pondr a calentar en un mechero de Fisher hasta que la mezcla se seque en el tubo, esto tendr como consecuencia que el tubo quede de

color amarillo mostaza, luego de este procedimiento se pone el tubo a enfriar a temperatura ambiente. Posteriormente se le aaden unas gotas de NH3OH, proporcionar un rojo prpura el cual indicar que est presente el grupo purina de la cafena.

Cromatografa en Capa Fina

sta se realizar con una cmara de elucin de cloroformo. En la placa posteriormente se colocar cafena muestra y cafena estndar.

Resultados: Contenido de cafena en el producto = 240mg aproximadamente Cafena extrada = 190mg 0.19g Rendimiento:

( Calculo de cromatografa: Rx

Conclusiones Los resultados obtenidos experimentalmente nos dan a notar que tuvimos un nivel de rendimiento regular, ya que slo hubo una diferencia de porcentajes de tan solo 20.84%. Se realiz una cromatografa con resultados bastante favorables, lo cual nos dio a conocer que se trataba de la misma sustancia (cafena). Las pruebas de pureza e identificacin de la sustancia fueron postivas.

Bibliografa: Qumica Orgnica Experimental. Donald L. Pavia. Gary M. Lampan. George S. Kris. Jr. Ed. Universidad de Barcelona. Experimentos Orgnicos. Louis F. Fieser. Ed. Revert, S.A. Barcelona Buenos Aires Mxico. Introduccin a las Prcticas de Qumica Orgnica. Dr. E. Harddeger. Ed. Revert, S.A. Barcelona, Buenos Aires Mxico. MCMLXV.