UNIVERSIDAD NACIONAL DE INGENIERIA Facultad de ingeniera Qumica y textil Laboratorio de Qumica Orgnica II

INDICE
1 .-OBJETIVO....2 2.-FUNDAMENTO TEORICO......2 2.1 ALDEHIDOS...2 2.2. CETONAS.2 3.-REACCIONES QUIMCAS Y MECANISMO DE REACCION.....4 4.-DIAGRAMADE FLUJO DEL PROCESO..6 5.-OBSERVACIONES10 6.-CONCLUSIONES.........10 ANEXO...10 BIBLIOGRAFIA..15

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ALDEHIDOS Y CETONAS I
1. OBJETIVO Reconocer la reactividad de los aldehdos frente a la cetonas Reconocer los aldehdos de las cetonas 2. FUNDAMENTO TERICO 2.1. Aldehdos: Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo CO) y que responden a la frmula general:

La mayora de los aldehdos son solubles en agua y presentan puntos de ebullicin elevados. El grupo carbonilo les proporciona una gran reactividad desde el punto de vista qumico; dan cidos carboxlicos con mucha facilidad. Los aldehdos se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehdo pase a cido. Estos compuestos estn presentes en muchas frutas, siendo responsables de su olor y sabor caractersticos, y tienen mucha importancia en la fabricacin de plsticos, tintes, aditivos y otros compuestos qumicos. Los dos primeros de la serie son el metanal y el etanal. 2.2 Cetona:

Cada uno de los compuestos orgnicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la frmula general R1COR2, en la que R1 y R2 representan radicales orgnicos. Al grupo carbonilo se debe la disolucin de las cetonas en agua. Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy tiles para sintetizar otros compuestos; tambin son productos intermedios importantes en el metabolismo de las clulas. Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios. La cetona ms simple, la propanona o acetona, CH3COCH3, es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rpidamente a agua Pgina 2

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y dixido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azcares. 2.2. Propiedades fsicas: Los compuestos carbonlicos presentan puntos de ebullicin ms bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonlicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad. 2.3. Reacciones: Las reacciones de los aldehdos y cetonas son esencialmente de tres tipos; adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin.

Adicin nucleoflica: Debido a la resonancia del grupo carbonilo

La reaccin ms importante de aldehdos y cetonas es la reaccin de adicin nucleoflica cuyo mecanismo es el siguiente:

Siguen este esquema la reaccin con hidruros ( NaBH4, LiAlH4 ) donde Nu- = H- y la reaccin con organometlicos (RMgLi, RLi) donde Nu- = R-.

Oxidacin

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3.-REACCIONES QUIMICAS Y MECANISMOS DE REACCION

1. Prueba de Fehling: Formaldehido

O R C H O

A ldehdo

C u (C omp lejo)

2+

OH-

Cu2O

H2O

In carbox ilato B enedict: C itrato F ehling:T artrato

x ido cuproso (precipita d e color rojo ladrillo)

Benzaldehdo

CHO + 2Cu2+ + 5OH-

CO-O- + Cu3O + H2O

2. Prueba de Tollens Formaldehido

O R C H O

Aldehdo

Ag(NH3)2+

OH-

Ag

+ NH + H O
3 2

Reactiv o de Tollens

In carboxilato

Plata m etlica (precipita form ando un espejo)

3. Reactivo de Shiff Formaldehido

HCHO + Fucsina

H2N

CH C6H5 NHSO2

CH CH3 OH

4. Oxidacin del benzaldehdo

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Reaccin
O C H + O2 2 O C OH

Mecanismo
O C H + O2 O C O OH

O C O OH +

O C H 2

O C OH

5. Preparacin de los D,N,F,H Acetona

O C H3C CH3 O 2N + H2N NH NO2 H3C N C CH3 O 2N NH NO2

Mecanismo
O C CH3 CH3 + H O 2N H N NH NO 2 H3C OH C CH3 - H 2O H N NH NO 2 O 2N

O 2N H3C C H3C N NH NO 2

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4.-DIAGRAMA DE FLUJO DEL PROCESO Reactivo de Fehling

agregar 1 ml de formaldehido, repetir con acetona y benzaldehido

7.5 ml de solucin Fehling N 1 (CuSO4)

7.5 ml de solucin de Fehling N 2 (sol. alcalina de tartrato)

Calentear a bao mara hasta la aparicin de precipitados

1er Tubo: Formaldehido+Fehlinh1+Fehlinh 2 2do Tubo: Benzaldehido+ Fehlinh1+Fehlinh 2 3er Tubo: Acetona+Fehling1+Fehling2

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Reactivo de Tollens

5 ml de solucin amoniacal de AgNO3 (Tollens)

3 gotas de formaldehido, repetir con benzaldehido

Calentar en bao mara (63C) aprox. hasta obtener el espejo de plata metlico en las paredes del tubo

Tollens II+Nitrato de plata+Benzaldehido

Reactivo de Shiff Pgina 7

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5 ml de H2O con 1 gota de formaldehido

1 ml de reactivo de Shiff (fucsina decolorada)

La solucin se vuelve fucsia

1er Tubo Formaldehido+agua+Fucsina 2do Tubo Acetona+Agua+Fucsina

Oxidacin atmosfrica

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Oxidacin Benzaldehido

1gota de benzaldehido

Dejar reposar al medio ambiente por una hora aproximadamente

Solubilidad del benzaldehdo Solvente: Agua Etanol

Benzaldehido

N gotas:

5 gotas No es soluble

30 gotas Soluble

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Preparacin de los DNFH

10 ml de etanol comercial (70%) 12 gotas de formaldehido

d e

2 , 4 - d i n i t r o f e dejarloh reposar z porn a n i l i d r a i unos minutos

ponerlo en un bao con hielo

Producto final

filtrar al vacio

5.-OBSERVACIONES En la prueba de Fehling, permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida. Se prepara de tal manera que es una mezcla de color azul que al aadirla a una muestra desconocida oxida a los grupos aldehdos y como resultado positivo de la prueba se observa un precipitado de color rojo ladrillo de xido cuproso. Hay que tener mucho cuidado en mantener la temperatura a casi 60C para que se pueda adquirir la coloracin plateada. Y adems otro cuidado especial es no olvidar la extrema limpieza en la que deben estar los tubos para esta prueba. Al realizar la prueba de Tollens, observamos que en el tubo de ensayo se produce una coloracin plateada simulando un espejo. Que a veces se torna un poco negruzca debido a las impurezas. En la prueba de Shiff observamos que la prueba con acetaldehdo produce reaccin qumica (cambio de color muy intenso), mientras que con la acetona casi no sucede nada. En una prueba de solubilidad con benzaldehdo este es muy soluble en alcohol, mas no en agua. Para agua ---- 5 gotas, para alcohol --- ilimitado 6-. CONCLUSIONES Pgina 10

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En la prueba de la D. N. F. H se obtuvo un valor muy aproximado en la T f al terico ( T f = 130 C) Los aldehdos dan una prueba de Tollens positiva. La prueba de Shiff es favorable con los aldehdos. En la prueba de Fehling, notamos que la acetona es la ms reactiva. Oxidacin espontnea del benzaldehdo.

ANEXO FORMALDEHIDO Todos queremos un hogar saludable, pero no es tarea sencilla cuando los propios materiales de construccin y decoracin, o algunos productos de consumo, encubren sustancias que pueden resultar nocivas para nuestra salud. Este es el caso del formaldehdo. El formaldehdo es un compuesto orgnico voltil que est presente en centenares de productos y en prcticamente cualquier mbito del hogar. Es un compuesto qumico irritante cuya exposicin a nivel profesional est regulada, pero no as en nuestras casas. La exposicin al formaldehdo puede darse de dos formas. La primera, por contacto directo, como sucede mediante las prendas de ropa que lo contienen por difusin sobre nuestra piel. Algunas personas son sensibles al formaldehdo y experimentan sntomas severos e irritaciones de la piel cuando se exponen a l. El segundo tipo de exposicin al formaldehdo lo determinan materiales de construccin y mobiliario que lo contienen y que poco a poco va vaporizndose al interior de la vivienda durante aos. Normalmente, la emisin es mayor cuando los materiales son nuevos, pero continua emitindose en dosis bajas durante perodos de 5 aos o incluso ms. La acumulacin de formaldehdo de los materiales se traduce en concentraciones en los interiores suficientemente elevadas como para provocar diferentes sntomas de irritacin o problemas respiratorios, sobretodo en personas sensibles. La exposicin a bajas concentraciones de formaldehdo prolongada en el tiempo tambin puede tener un efecto sensibilizante respecto otros alrgenos. Finalmente, cabe destacar que el formaldehdo se considera un probable carcingeno humano. Sin duda, motivos suficientes para ser cautos. Fuentes de formaldehido en nuestras casas: A continuacin se detallan las fuentes ms destacables de formaldehdo en en el interior de las viviendas. Aislamiento y materiales de construccin. El aislamiento de espuma de urea-formaldehdo (UFFI, en sus siglas en ingls) fue utilizado de manera extensa en la dcada de 1970 como aislante de paredes en viviendas, actuando como material de relleno en cmaras de aire. El formaldehdo se vaporiza, o vaporizaba, desde el aislante al interior de las viviendas, originando niveles elevados de formaldehdo en el interior. Actualmente, el uso de UFFI como aislante en viviendas es muy raro, pero se puede hallar en edificios viejos. Pgina 11

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Otros materiales con una alta emisin de formaldehdo son los paneles de fibras empleados en la realizacin de paredes y techos, que veremos ms adelante. Para las impermeabilizaciones y sellados se utilizan adhesivos, masillas y selladoras que de incluir resinas de UF emiten niveles muy elevados de formaldehdo las primeras horas o das tras su aplicacin, e incluso ms tarde durante meses o aos. Mobiliario y productos de madera prensada Los productos de madera prensada son tableros de conglomerado, tableros de partculas, contrachapados o tableros de DM. Normalmente el adhesivo o aglomerante que une las fibras o chapas de madera se compone de resinas de ureaformaldehdo (UF). La madera prensada est presente en mobiliario, armarios de cocina, soleras y falsos techos. Su uso como sustituto de la madera natural es muy habitual sobretodo porque resulta ms econmico. Las resinas pueden ser entre un 6 y un 8 % del peso del tablero, y emiten el formaldehdo que no forma parte de la resina, pero que ha quedado como residuo en el proceso de fabricacin, ya que se aplica en exceso para posibilitar la reaccin con los otros componentes. Todos estos productos, pues, emiten pequeas cantidades de formaldehdo durante aos, y sobretodo cuanto ms nuevo es el producto. Las emisiones pueden reducirse a la mitad durante los primeros ocho o nueve meses, tras los cuales el proceso se ralentiza, pero no deja de emitir hasta pasado mucho tiempo (de 5 a 10 aos). En todo caso, la madera prensada es el material de una vivienda que ms formaldehdo puede llegar a emitir al interior. Pinturas, pigmentos, y barnices de acabado para la madera. Los muebles de madera suelen recibir algun tratamiento para su proteccin o por motivos decorativos. Existen pinturas y tratamientos plsticos basados en las resinas de urea-formaldehdo. En la utilizacin de pinturas al agua tambin se produce la emisin de formaldehdo y otros compuestos voltiles. Revestimientos plsticos. Los materiales plsticos como papeles de pared vinlicos o baldosas vinlicas pueden contener resinas de urea-formaldehdo en su superfcie, que emitiran cantidades significativas del compuesto sobretodo los primeros meses. Moquetas y alfombras de fibras sintticas. El formaldehdo se aplica como acabado en este tipo de productos textiles de uso muy intensivo, para hacerlos resistentes a las manchas. Tambin puede estar presente en la espuma plstica antideslizante de la parte inferior o en las colas adhesivas necesarias para fijar la moqueta. Tejidos. En la mayor parte de la ropa del hogar, desde tapiceras y colchones a ropa de cama o toallas. El acabado de resina de formaldehdo se aplica como conservante y generalmente para hacer ms sencillo el cuidado de las prendas, por ejemplo, para evitar arrugas o manchas. Aunque generalmente todos los tejidos sintticos o mezclados incluyen un tratamiento de formaldehdo, hay que aadir que tambin se aplica en tejidos totalmente elaborados con fibras naturales. El formaldehdo presente en los tejidos se va vaporizando y lo vamos inhalando, y a la vez est en contacto directo con nuestra piel. En algunas personas provoca irritacin cutnea. Ambientadores.

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Estos productos basan su funcionamiento en la emisin de compuestos voltiles y fragancias sintticas que cubren los olores existentes con otros ms intensos o que interfieren con nuestros receptores de los rganos del olfato. El formaldehdo puede ser uno de ellos. Productos de papel. El papel que lleva un tratamiento de formaldehdo se usa en aquellos productos que deben tener una cierta resistencia a la humedad, como sucede con pauelos y servilletas de papel o con el papel higinico. En este caso la exposicin se producira por inhalacin y por contacto directo al utilizar los mencionados productos. Productos de cosmtica e higiene personal. Por ejemplo, en desodorantes, geles y lacas para el cabello, pasta de dientes, champs anticaspa, maquillaje, o esmaltes y quitasmaltes de uas. Productos de limpieza. El formaldehdo puede ser un ingrediente de algunos jabones, detergentes y sobretodo en desinfectantes. Limpieza en seco. El formaldehdo es uno de los disolvente que se utiliza en el proceso de limpieza en seco de los servicios de tintoreras, de modo que las prendas emiten pequeas cantidades del compuesto das despus de su tratamiento de lavado en seco. Combustiones. El formaldehdo es un subproducto de cualquier combustin. Se puede formar en pequeas cantidades en la combustin de calderas y cocinas de gas, y est presente en el humo de la combustin de la lea y en el del tabaco.

FICHAS INTERNACIONALES DE SEGURIDAD QUMICA FORMALDEHIDO Metanal

Metil aldehido Oximetileno H2CO Masa molecular: 30.0 . PREVENCION INCENDIO PELIGROS Extremadamente inflamable Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar Sistema cerrado, ventilacin,

EXPLOSION

las mezclas gas/aire son explosivas.

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equipo elctrico y de alumbrado a prueba de explosin. Ventilacin, extraccin localizada o proteccin respiratoria. Gafas ajustadas de seguridad, o proteccin ocular combinada con la proteccin respiratoria

EXPOSICION

Inhalacin:Sensacin de quemazn. Tos. Dolor de cabeza. Nusea OJOS Enrojecimiento. Dolor. Visinborrosa.

BENZALDEHIDO PRIMEROS AUXILIOS. Inhalacin En caso de excesiva inhalacin. Abandonar el lugar, respirar aire fresco y, si se considera necesario, solicitar ayuda mdica. Sntomas: Ahogo, sopor, trastornos respiratorios Contacto con los ojos Enjuagar inmediatamente con agua. Acudir al mdico inmediatamente si existen lesiones en los tejidos o si los sntomas persisten. Sntomas: Irritacin, enrojecimiento. Contacto con el cuerpo Quitarse las ropas contaminadas. Lavarse con agua y jabn. Consultar a un mdico si los sntomas persisten Sntomas: Irritacin, escozor, enrojecimiento. Ingestin Enjuagarse la boca y consultar a un mdico inmediatamente, aportando la presente ficha de seguridad. No inducir al vmito Sntomas: Nauseas, dolor abdominal. 2/5 MEDIDAS DE LUCHA CONTRA INCENDIOS. Medios de extincin Dixido de carbono, polvo extintor o espuma. No utilizar: Chorro de agua directo. Equipos de proteccin individual: Usar equipos generales de proteccin de lucha contra incendios y usar equipo respiratorio adecuado. Evitar la inhalacin de los humos o vapores que se generen. Peligros : No permitir que los derrames de la extincin de incendios se Pgina 14

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viertan a desages o cursos de agua. Las altas temperaturas pueden dar lugar a presiones elevadas en el interior de los envases cerrados. No respirar los humos o vapores. MEDIDAS EN CASO DE LIBERACIN ACCIDENTAL. Precauciones personales: Mantener alejada toda fuente de ignicin. Ventilar el rea del vertido. Evitar inhalar los vapores. No respirar los gases de la combustin, en caso de existir. Evitar el contacto con la piel, ojos y mucosas. Ver las medidas de proteccin de los apartados 8 y 13 Precauciones para la proteccin del medio ambiente: Contener las fugas con materiales no combustibles como arena, polvo inerte, etc. Evitar que penetre en el alcantarillado municipal y cursos de agua. Mtodos de limpieza: En caso de derrame recoger inmediatamente con arena o polvo inerte, no combustible. Todo el material usado en la limpieza del derrame debe ser destruido en la menor brevedad posible, de acuerdo con la legislacin vigente. MANIPULACIN Y ALMACENAMIENTO. Manipulacin: Manipular segn las buenas prcticas y normas de higiene industrial. Respetar las buenas prcticas de higiene personal. No beber, comer o fumar mientras se manipula. Seguir las normas de prevencin de riesgos laborables. Mantener alejado de cualquier fuente de ignicin. Evitar el contacto con los ojos, piel y ropa. Trabajar siempre en locales correctamente ventilados, evitando inhalar los vapores. La incorporacin al producto terminado debe hacerse a la temperatura ms baja posible. Almacenamiento: Almacenar segn los reglamentos de almacenamiento nacionales y/o locales, observando las precauciones indicadas en el etiquetado. Guardar en recipientes hermticos preferiblemente llenos en un lugar fresco, seco y bien ventilado, apartado de fuentes de calor y de la luz directa del sol. Protjase de fuentes de ignicin. Evtese la acumulacin de cargas electroestticas No almacenar este producto cerca de alimentos o agua de bebida. BIBLIOGRAFA L.G.Wade , Qumica orgnica Tomo II , segunda edicin en espaol , Editorial Hispanoamericana S.A. , 1993 , Pgs.820-821, 824, 834. Perry Robert H. , Biblioteca del Ingeniero Qumico volumen 1 , segunda edicin en espaol, McGraw- Hill , 1986 , Mxico , Pgs. 3-2,38,41,147. http://www.terra.org/articulos/art01205.html

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