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La chimica del Carbonio

Diversit chimica
Grande variabilit dovuta a: 1. Ibridazione 2. Legame con eteroatomi legame C - C legame C - H = 0; apolare e non reattivo ~ 0; quasi apolare e poco reattivo = 1; legame polare e reattivo

legame C - O

La diversit chimica dei composti organici


4 atomi di carbonio uniti da legami singoli, 1 atomo di ossigeno e gli atomi di idrogeno necessari
CH3 CH2 CH2 CH2 OH
CH3 CH3 CH CH2 OH CH3 CH2 CH2 O CH3

CH3 CH2 CH CH3 OH


CH3 CH3 C CH3 OH

CH3 CH2 O CH2 CH3

CH3
O H2 C H2C CH2 CH2

OH CH2 CH

CH3 CH O CH3

CH2
CH2
H2 C

O CH2

CH2

CH3
H2 C CH CH2OH H2 C

CH

O CH3 CH CH CH3
H2 C

CH CH2OH

La diversit chimica dei composti organici


OH
O CH2 CH CH2 CH3

C H H2 C CH CH3

H2 C H2 C

O CH CH3

O H2 C C CH3
CH3 CH3 CH C H O

CH3 CH2 CH2 C O

CH3 CH2 C CH3 O

CH3
CH2 H2 C

O
O

CH C H
O C CH2

C H2 C CH CH3

CH2 CH2

Classificazione generale
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC): composti di base: Idrocarburi: Composti C, H Eterocicli : composti derivati: Sostituzione H nei composti di base con
Atomi Gruppi di atomi

Idrocarburi
Scheletri di carbonio e pelli di idrogeno
Quando si determina il numero di diversi sceletri, si deve tener presente che Ogni C pu formare un massimo di quattro legami semplici, O due legami semplici e uno doppio, O unlegame semplice e uno triplo. La disposizione degli atomi di C determina lo scheletro, quindi una catena lineare o una piegata rappresentano lo stesso scheletro. I gruppi legati da legami sempli sono capaci di ruotare, quindi un ramo orientato allingi identico a un ramo orientato allins.

Legami del carbonio

IDROCARBURI
Alifatici catene aperte di atomi di carbonio

Aliciclici cicli di atomi di carbonio

Aromatici contengono anello aromatico es.:

Benzene

IDROCARBURI ALIFATICI
catena continua -C-C-C-C-Cramificata C -C-C-C-C-C-

Saturi: tutti atomi di C con ibridazione sp3 Alcani (paraffine) Insaturi: Legami C-C ibridazione sp2:alcheni (olefine) Legami C-C ibridazione sp:alchini

Nomenclatura:principio di base
Radice + Terminazione (suffisso) -ano -ene -ino -olo -one -ale -

Radici

ALCANI O PARAFFINE
Nomenclatura Il nome C1 metano C2 etano C3 propano C4 butano Da C5 CnH2n+2 serie omologa

prefisso: numero di atomi di C desinenza ano

Esempi di nomenclatura degli alcani

formula semplificata

CH3-(CH2)2-CH3 CH3-(CH2)3-CH3 CH3-(CH2)4-CH3 CH3-(CH2)5-CH3 CH3-(CH2)6-CH3 CH3-(CH2)7-CH3 CH3-(CH2)8-CH3 CH3-(CH2)10-CH3 CH3-(CH2)12-CH3

Struttura degli alcani


Ibridazione sp3

Struttura degli alcani

Ibridazione negli alcani


IBRIDAZIONE sp3 Libera rotazione attorno al legame sp3 Esempio: Etano C2H6

H H H C C

H H H

H H H C H H H

Rotazione interna - Conformazioni

Isomeria di struttura (o di posizione)


Alcani C5:C5H12
TIPI DI ATOMI DI CARBONIO C primario: legato a 1 atomo di C C secondario legato a 2 atomi di C C terziario legato a 3 atomi di C C quaternario legati a 4 atomi di C .
PREFISSI: n- (normal): Solo carbonio primario e secondario iso- un atomo di C terziario neo- un atomo di C quaternario

Radicali alchilici R
Radicale monovalente R-: Idrocarburo 1H desinenza ano desinenza ile. Radicale bivalente -R- : Idrocarburo -2H desinenza ilidene (metano metilene)

Esempi di nomenclatura di radicali alchilici monovalenti e bivalenti.

Radicali non lineari


n (normal) C primario s (sec) C secondario i (iso) C terziaio in posizione t (ter) C terziario

Radicali alchilici che si possono ottenere dal butano

Formule e Modelli

NOMENCLATURA
Nome dal numero di atomi di carbonio nella catena pi lunga Atomi di carbonio della catena - principale: numerazione progressiva - laterali: lettere greche Posizione dei gruppi sostituenti: numero o lettera dellatomo della catena

Decano C10H22: 2-metil-4-metil-4-etil-esano

Nomenclatura

Isomeri e nomenclatura

Isomeria Ottica

R2 R1 C R3 R4

Isomeria ottica

CO2H H C NH2 CH3

Chiralit
La rotazione della luce polarizzata in un piano per opera di una sostanza otticamente attiva

Propriet fisiche degli alcani


In una serie omologa in genere aumenta peso molecolare punto di fusione punto di ebollizione viscosit A temperatura ambiente: la densit Gassosi C4
Liquidi C15 Solidi > C15 Solubilit in acqua trascurabile

Alcani

Simmetria-impaccamentoSimmetria-impaccamento-interazioni
Propriet fisiche e lunghezza della catena

Punto di fusione e di ebollizione degli alcani in funzione della lunghezza della catena.

Simmetria-impaccamentoSimmetria-impaccamento-interazioni
Confronto tra le temperature di ebollizione e di fusione di due isomeri

Ramificazione (sfera) diminuisce impaccamento


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Interazioni e struttura

Distillazione del Petrolio

Alcani ciclici

Serie CnH2n

Alcuni scheletri a 5 atomi di carbonio


legami singoli C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C anello C legame doppio C C C C C C C C C C C C C C C C C C C