Universidad de Guayaquil Facultad de Ingeniera Qumica Laboratorio de Qumica Orgnica II Nombre de la Prctica: Nitracin Directas de Aminas Nombre del

alumno: Valverde Merino Diego Curso: Tercero A Nombre del Profesor: Ing. Janet Bentez Rodrguez de Garnica

2010-2011

Investigacin Aminas
Las aminas son los compuestos nitrogenados equivalentes, en cierto modo, a los alcoholes, fenoles y teres en los compuestos oxigenados. Lo mismo que stos podan considerarse como derivados del agua, las aminas pueden suponerse formalmente como derivados del amoniaco, en el que se ha sustituido uno, dos o los tres tomos de hidrgeno por radicales hidrocarbonados. Resultan as tres clases diferentes de aminas, llamadas primarias, secundarias y terciarias, respectivamente, y cuyas frmulas generales son:

amina primaria

amina secundaria

amina terciaria

Cuando los radicales R, R' y R" son alifticos las aminas se llaman alifticas; mientras que si uno de ellos es aromtico las aminas se consideran como aromticas. Nomenclatura Las aminas sencillas se nombran aadiendo el sufijo amina a los nombres de los radicales alquilo o arilo unidos al nitrgeno. A veces, para mayor claridad, se toma el nombre de la amina correspondiente a la agrupacin hidrocarbonada ms larga o ms importante, anteponiendo los otros sustituyentes precedidos de la letra N. Ejemplos:

metilamina

etilamina

isopropilamina

dietilamina

metil-para-toluilamina

En compuestos ms complejos se nombra el grupo amino como sustituyente de la cadena o anillo en cuestin. Ejemplos:

2-amino-4-metilpentano

1,3-diaminopropano

Propiedades fisicoqumicas La existencia del enlace NH en las aminas primarias y secundarias hace posible la asociacin molecular a travs de enlaces de hidrgeno del tipo N H N. Estos enlaces son ms dbiles que los del tipo OH O, que existen en los alcoholes (debido a que la electronegatividad del nitrgeno es menor que la del oxgeno). Por ello, los puntos de fusin y de ebullicin de estas aminas son ms bajos que los de los correspondientes alcoholes, pero bastante ms altos que los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Las aminas secundarias estn algo menos asociadas que las primarias, debido principalmente al impedimento estrico que ejercen los dos radicales hidrocarbonados sobre el grupo NH. Por ltimo. las aminas terciarias, al no contener en su molcula enlaces NH, no pueden asociarse mediante enlaces de hidrgeno, por lo que sus puntos de ebullicin son parecidos a los de los hidrocarburos de anlogo peso molecular. Las consideraciones anteriores sirven tambin para discutir la solubilidad de las aminas en agua y otros disolventes fuertemente polares. As, las aminas primarias y secundarias pueden formar con el agua enlaces de hidrgeno, por lo que los primeros trminos de estas series son muy solubles en agua. En cambio, las aminas terciarias son muy poco solubles en agua, debido al impedimento estrico de los tres radicales alquilo para la formacin de enlaces de hidrgeno. Las aminas (lo mismo que el amoniaco) reaccionan con los cidos tanto orgnicos como inorgnicos (reaccin de neutralizacin), dando lugar a sales, muchas de ellas cristalinas y estables. Estas sales de aminas pueden considerarse formalmente como derivadas de las del ion amonio, , por sustitucin de uno o varios hidrgenos por radicales hidrocarbonados, lo que sirve de base para su nomenclatura. Por ejemplo:
CH3CH2NH2 + CH3COOH
etilamina cido actico

CH3COO - CH3CH2NH 3
acetato de etilamonio

Existen tambin sales de aminas terciarias e incluso las llamadas sales de amonio cuaternario, en las que los cuatro hidrgenos del ion estn sustituidos por radicales hidrocarbonados.

Mtodos de obtencin a) Reduccin de compuestos de nitrgeno insaturados Los compuestos insaturados de nitrgeno, como son los nitrocompuestos, nitrilos y amidas, pueden reducirse hasta aminas primarias mediante hidrgeno en presencia de catalizadores o bien con reductores qumicos (hidruro de litio y aluminio, estao o hierro y cido clorhdrico). La reduccin de nitrocompuestos es de gran utilidad para la obtencin de aminas aromticas, dada la facilidad de nitracin de los anillos aromticos. As se prepara por ejemplo, la anilina, por reduccin del nitrobenceno:

En el laboratorio suele llevarse a cabo esta reduccin mediante estao y cido clorhdrico, mientras que en la industria se emplean limaduras de hierro en presencia de agua y una pequea cantidad de cido clorhdrico. b) Reaccin de amoniaco con halogenuros de alquilo. El amoniaco reacciona con los halogenuros de alquilo para formar, en primer lugar, una sal de alquilamonio, de la que puede liberarse la amina (base dbil), por tratamiento con hidrxido sdico (base fuerte), segn la reaccin:
RX + NH3 RNH3 X
NaOH

RNH2 + Na

+ H2 O

Sin embargo, la reaccin no es tan sencilla, porque las aminas pueden atacar, a su vez, al halogenuro de alquilo, formndose as, sucesivamente, sales de di, tris y tetra-alquilamonio. Por ello en la prctica se obtiene una mezcla de aminas primarias, secundarias y terciarias, que pueden separarse por destilacin fraccionada. Por otro lado, se puede favorecer el rendimiento en el tipo de amina deseado, modificando la relacin de concentraciones de los reactivos iniciales: as, empleando un gran exceso de amoniaco predomina, como es lgico, la formacin de amina primaria, mientras que un exceso de halogenuro de alquilo favorece la formacin de amina terciaria. Reacciones de las aminas a) Las aminas presentan un carcter marcadamente bsico que se pone de manifiesto en la formacin de sales. Estas sales son slidos incoloros, no voltiles, solubles en agua e insolubles en disolventes orgnicos. b) La reaccin con el cido nitroso permite diferenciar entre aminas primarias, secundarias y terciarias. As:

Las aminas primarias reaccionan con desprendimiento de nitrgeno:

RCH2NH2 + HONO
amina primaria

RCH2OH
alcohol

N2

H2O

Las aminas secundarias reaccionan lentamente en caliente con el cido nitroso formando nitrosaminas con apariencia aceitosa:
RNHR' + HONO
amina secundaria

RNNOR'
nitrosamina

H2O

Las aminas terciarias tratadas con exceso de cido nitroso conducen a la formacin de nitritos:
RNR'R'' + HONO
amina terciaria

RN(R')HNO2R
nitrito de trialquilamonio

Nitracion de la Acetanilida
El mecanismo de la nitracion de la acetanilida es que un ion nitronio de la mezcla es el que efecta el ataque electroltico en el ncleo aromtico. La nitracin directa de la anilina y de las otras muchas aminas en solucin de acido sulfrico concentrado origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados a menos que la solucin se diluya con un considerable exceso de acido sulfrico concentrado. En estas ultimas condiciones la nitracion de la acetanilida , suministra una mezcla de las 3 nitroacetanilidas isomeras ( o , m y p ). La nitracion directa de la anilina origina generalmente una mezcla de productos resinosos coloreados para obtener el isomero Para generalmente se refiere 2 etapas : Nitracion de la Acetanilida Hidrlisis de la Para Nitroacetanilida a p nitroanilida.

Preguntas
Cules aminas son importantes por su funcionalidad mdica y biolgica? Algunas de ellas son adrenalina, las anfetaminas, quinina, histamina, nicotina, muchos de estos compuestos ejercen poderosos efectos fisiolgicos y psicolgicos, la serotonina por ejemplo es un compuesto que al parecer mantiene estable los procesos mentales. Cul es la formula de la serotonina? Su formula es
C10H12N2O

Mediante que proceso ha protegido al grupo activador? Como las aminas aromticas se oxidan fcilmente, se necesita proteger el grupo amino con un grupo acilo que posteriormente sea fcil de eliminar. La acetanilida nitrada en medio sulfrico da preferentemente el ismero para y en medio actico el ismero orto. Elabore un cuadro de semejanzas y diferencias entre las 2 nitraciones indirectas que ha realizado

Elabore un cuadro en el que establezca las condiciones de trabajo de los 5 tipos de mitraciones que ha realizado

CONCLUSIONES

Se demuestra que el orto nitroacetanilida es menos estable ya que se puede diluir en el alcohol El producto nitrado que obtuvimos es insoluble en agua ya que reacciona con este formando precipitado. Tiene que ver como se trabaja en le medio para que se forme el para y orto.

Recomendaciones

Antes de la reaccin del H2SO4 con el HNO3 tener un deposito de H2O con hielo porque la reaccin es exotrmica . En caso de que no se diluya la acetanilida en medio acido , agregar la misma proporcin de 2 volmenes de H2SO4 con un volumen de HN03 El agua que va a disolver la solucin tiene que ser helada y no en exceso ya que puede disolver el NO2+. La acetanilida tiene que estar diluida completamente para que se forme el precipitado.