METODO DE EXTRACCION SIMPLE

MARIA ALEXANDRA CORTES SARA ISABEL CUARTAS

Informe Laboratorio Qumica Orgnica II

Yesid Vlez Salazar Qumico Farmacutico

UNIVERSIDAD PONTIFICIA BOLIVARIANA DE MEDELLN ESCUELA DE INGENIERAS FACULTAD DE INGENIERA QUMICA. MEDELLN, COLOMBIA 2011

METODO DE EXTRACCION SIMPLE

1. OBJETIVOS

1.1 GENERAL: 1.1.1 Analizar la eficiencia del mtodo de extraccin simple.

1.2 ESPECIFICOS: 1.2.1 Determinar el punto de fusin del Acido Benzoico, de la P-Nitro Anilina y de las sustancias obtenidas por la extraccin. 1.2.2 Determinar las aplicaciones del efecto salino en la extraccin. 1.2.3 Analizar la sustancia obtenida a partir de la extraccin simple de Acido Benzoico y la P-Nitroanilina.

2. RESUMEN

En el desarrollo de este informe se presentara un anlisis sobre la extraccin simple, que consiste en una tcnica empleada para separar un compuesto orgnico de una mezcla, por medio de un solvente extractor. En el caso especifico de nuestro trabajo de laboratorio se utilizaron como compuestos orgnicos el Acido Benzoico y la p-Nitroanilina, se disolvieron con Diclorometano y Acido Clorhdrico y se llevo acabo una separacin de fases, neutralizaciones y filtraciones, con el fin de obtener las sustancias deseadas y determinar si este mtodo es eficiente; no se logro obtener el resultado requerido para analizar la eficiencia del mtodo y por tal razn optamos por analizar el punto de fusin de los compuestos orgnicos iniciales (Acido Benzoico y P-Nitro Anilina) y as compararlos con el punto de fusin de los productos obtenidos en la extraccin. ABSTRACT: In development of this report we will present and analysis a simple extraction, which is a technique used to separate an organic compound of a mixture using a solvent extractor.

In the specific case of our laboratory work, we used as organic compounds Benzoic Acid and p-Nitro aniline, we dissolved with Dichloromethane and Hydrochloric Acid and we made a phase separation, neutralization and filtration, to obtain our desired substances and determine whether this method is efficient or not. We didnt manage to obtain the required result to analyze the efficiencies of this method and for this reason, we chose to analyze the melting point of the initial organic compounds (Benzoic Acid and p-Nitro aniline) and compared with the melting point of the products obtained in the extraction.

3. MARCO TEORICO

Las extracciones son clasificadas como operaciones unitarias que se utilizan para separar los componentes de una mezcla. Estas se realizan por medio de la transferencia de materia de una fase a otra y dichas fases deben ser homogneas.1 Una de las extracciones ms utilizadas son las extracciones liquido-liquido. En estas extracciones se separa un componente de una mezcla liquida con ayuda de un disolvente y esta transferencia se logra mediante el contacto directo entre las dos fases liquidas. Las dos fases obtenidas mediante la extraccin liquido-liquido son: una fase orgnica y una fase acuosa. 2 Dependiendo de la solubilidad parcial de las sustancias a utilizar en los solventes, se distribuye la solucin en estas dos fases. A esta relacin de solubilidad se le denomina coeficiente de distribucin la cual es constante y viene dada por la ecuacin de Nernst: 3

S Disolvente organico Disolvente organico (1) K D C S Solucion acuosa Solucion acuosa

PERRY, Robert H. Manual del Ingeniero Qumico, Volumen III: cap15. Extraccin lquido-lquido. 7. Ed(4. Ed en espaol). p. 15-4. Editorial Mc Graw Hill. 2 Ingeniera de procesos trmicos, selectiva [en lnea]http://www.gunt.de/download/extraction_spanish.pdf [citado el 3 de febrero de 2011]
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Extracciones simple, mltiple, selectiva [en lnea] <http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCIONsimple-multiple-y-selectiva> [citado el 3 de febrero de 2011]

El disolvente a utilizar es conocido como el solvente extractor y debe cumplir con las siguientes condiciones para extraer el soluto de inters: Debe ser inmiscible en el solvente de la solucin original en la que se encuentra el soluto. El valor de KD del soluto debe ser favorable para el solvente extractor miscible a este, pero desfavorable al solvente extractor inmiscible a el. No debe reaccionar con los componentes de la mezcla. Debe poder removerse fcilmente del soluto. En lo posible no debe ser toxico, ni inflamable, ni costoso.4

4. MATERIALES Y METODOS

Se peso 0.9992 gr de Acido Benzoico y 1.0159 gr de p-Nitroanilina y ambos se transfirieron a un beaker de 100ml para adicionar luego 50 ml de Diclorometano y formar una solucin homognea, agitando hasta disolver completamente. Luego se traslad esta solucin a un embudo de separacin, donde se le agrego 30ml de Acido Clorhdrico 6M. Este fue el instante donde se encontraron los 2 solutos (Acido Benzoico y p-Nitroanilina) en contacto directo con el solvente extractor (Acido Clorhdrico). Teniendo las debidas precauciones con el uso del embudo de separacin ( ver figura 1), se agito la solucin, asegurando el equilibrio de presiones, ya que se trata de reacciones exotrmicas que liberan gases, ejerciendo presin en el embudo de separacin. Cuando se detuvo la liberacin de gas, la separacin de fases se completo. Este cambio de fase se produce al distribuirse los solutos de acuerdo a sus solubilidades relativas. A continuacin, se separo ambas fases ( ver figura 2 ) retirando la fase ubicada en la parte inferior del embudo de separacin por su llave. Esta result ser la fase acuosa, ya que se tomo una pequea muestra de ella y se disolvi en agua. Esta fase acuosa, donde se encontraba ubicada la p-Nitroanilina, se neutralizo con NaOH, esto para que se produjera un efecto salino en la solucin de la fase acuosa; lo que hace que la solubilidad de la p-Nitroanilina en el agua disminuya por la atraccin ion-dipolo que crea el Hidrxido de Sodio con el HCl; y como resultado queda un precipitado amarillo claro. En seguida el precipitado amarillo formado por la neutralizacin se filtra al vaco, utilizando papel filtro, Por ltimo, se llevo el papel filtro con el precipitado aun hmedo, a secar en un calentador elctrico. Por su parte, la fase orgnica que se encuentra en el embudo se le adiciono 30ml de Bicarbonato de Sodio al 10% y se agito, liberando constantemente presiones. En este caso, el Bicarbonato de Sodio es segundo solvente extractor que se encuentra en contacto directo con el Acido Benzoico.
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VELEZ, Yesid. Extraccin. Practica de laboratorio. Laboratorio de Qumica Orgnica II.

La fase acuosa se retira del embudo de separacin, y se neutraliza con NaOH. Asi mismo se produce un precipitado, el cual es filtrado al vaco y secado en un horno.

Figura 1. a), b) y c) Modo de empleo del embudo de separacion.

Figura 2. Separacion de las dos fases 5. RESULTADOS Y DISCUSUONES

Al analizar los resultados obtenidos nos revelan que ninguno de los dos solutos a extraer fueron correctamente obtenidos, ya que, en el caso de la p-Nitroanilina, el soluto producido, aunque en la etapa inicial de la extraccin di indicios de un color amarillo palido adquirido por la p-Nitroanilina que presenta un color original amarillento, despus de su secado adquiri un color naranja, y adems, al comparar su punto de fusin con el del Acido benzoico (138C) y el de la pNitroanilina (158C), difiere mucho del patrn; es muy superior al esperado (mas de 250C). Por su parte, con respecto la extraccin del Acido Benzoico, no se obtuvo el precipitado de este cuando se neutralizo la segunda fase acuosa, lo que no nos permiti determinar su punto de fusin y verificar si se encontraba entre los puntos de fusin de los solutos (Acido Benzoico y p-Nitroanilina). A continuacin explicaremos el fundamento qumico de nuestros resultados: En el proceso normal de extraccin de la p-Nitroanilina de la fase acuoso, las aminas como la p-Nitroanilina se convertirn en sus sales catinicas que sern solubles en agua al entrar en contacto con el HCl y sern as extradas del material orgnico,5 y luego, cuando se neutralizaron con NaOH, se produce un efecto salino entre el NaOH y el HCl, regenerndose as la p-Nitroanilina, como se indica en la figura 3.

Figura 3. Reaccin de la p-Nitroanilina con el solvente extractor (HCl 6M)6

Figura 4. Reaccin de la sal catinica (Clorhidrato de pNitroanilina) con NaOH (efecto salino)7
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Extracciones simple, mltiple, selectiva [en lnea] <http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCIONsimple-multiple-y-selectiva> [citado el 3 de febrero de 2011] 6 INOSTROZA, Nicols. Separacin y purificacin de una mezcla de slidos en solucin. [en lnea <notodoesquimica.files.wordpress.com/2010/04/lab-4-org.doc > [citado el 3 de febrero de 2011] 7 Ibd.

El punto de fusin de la p-Nitroanilina es de 148C 8, y nuestro resultado al analizar el punto de fusin de esta misma fue de 138C, lo que nos permite concluir que la p-Nitroanilina pudo contaminarse durante el procedimiento y esto genero reacciones no deseadas con el soluto extractor (HCl) y el soluto de la solucin (diclorometano) e incluso con el Acido Benzoico.

Cuando se formo el Clorhidrato por la reaccin entre la p-Nitroanilina y el HCl, pudo no desprenderse fcilmente del soluto extractor, es decir el HCl, lo que ocasion que se precipitara el Clorhidrato, el cual tiene un punto de fusin mucho mayor al de la p-Nitroanilina (aproximadamente 198C).9

Pudieron llegarse a presentar mltiples factores humanos que alteraron la obtencin adecuada de la p-Nitroanilina como: no lavar bien el material de vidrio antes de iniciar la practica; los reactivos con los que se trabajo no tenan la pureza que se supona deban tener; durante el proceso no se tuvo cuidado con el material puesto en contacto con reactivos, deba ser lavado posterior a su uso; la perdida de la muestra en el proceso de filtracin al vaco al intentar sacar el filtrado, entre otras. Con respecto a la extraccin del Acido Benzoico, su proceso corriente de extraccin sucede cuando al reaccionar con el Bicarbonato de Sodio, se produce una sal aninica soluble en agua, lo que hace que se separe de la fase orgnica. Luego, al reaccionar con HCl, se produce el efecto salino que como resultado regenera el Acido Benzoico. Como se muestra en las figura 5 y 6.

Figura 5. Reaccin del Acido Benzoico con el solvente extractor (NaHCO3)10

Programa Internacional de Seguridad de las Sustancias Qumicas [en lnea] <http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/100016.htm> [citado el 3 de febrero de 2011] 9 [en lnea] <http://www.cosmos.com.mx/i/tec/cyd3.htm> [citado el 3 de febrero de 2011]
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INOSTROZA, Nicols. Separacin y purificacin de una mezcla de slidos en solucin. [en lnea <notodoesquimica.files.wordpress.com/2010/04/lab-4-org.doc > [citado el 3 de febrero de 2011]

Figura 6. Reaccin de la sal aninica (Benzoato de Sodio) con HCl (efecto salino)11

Cuando el Acido Benzoico forma el Benzoato de Sodio con el Bicarbonato de Sodio, esto forma una solucin bsica, la cual debe ser neutralizada con un acido para as obtener el efecto salino deseado y separar el Acido Benzoico del solvente extractor. En este caso especifico, se neutralizo la solucin de Benzoato de Sodio con NaOH, por lo tanto, no se produce el efecto salino ya que se mezclan dos bases que no producen la extraccin y por esta razn no se recupero el Acido Benzoico. Al igual que con la extraccin de la p-Nitroanilina, el Acido Benzoico pudo contaminarse en el desarrollo de la prctica, lo que produce reacciones indeseadas entre los solutos y solventes utilizados.

6. CONCLUSIONES La sustancia obtenida no se logro analizar, puesto que no sigui los patrones de comportamientos de los solutos iniciales. Se logro determinar el punto de fusin del Acido Benzoico y de la P-Nitro anilina que fueron de 134 y 154 C respectivamente.

7. BIBLIOGRAFIA

PERRY, Robert H. Manual del Ingeniero Qumico, Volumen III: cap15. Extraccin lquido-lquido. 7. Ed(4. Ed en espaol). p. 15-4. Editorial Mc Graw Hill.
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Ibd.

Ingeniera de procesos trmicos, selectiva [en lnea]<http://www.gunt.de/download/extraction_spanish.pdf> [citado el 3 de febrero de 2011] Extracciones simple, mltiple, selectiva [en <http://www.scribd.com/doc/14172701/7-EXTRACCION-simple-multiple-yselectiva> [citado el 3 de febrero de 2011] lnea]

VELEZ, Yesid. Extraccin. Practica de laboratorio. Laboratorio de Qumica Orgnica II. INOSTROZA, Nicols. Separacin y purificacin de una mezcla de slidos en solucin. [en lnea] <notodoesquimica.files.wordpress.com/2010/04/lab-4-org.doc > [citado el 3 de febrero de 2011] Programa Internacional de Seguridad de las Sustancias Qumicas [en lnea] <http://training.itcilo.it/actrav_cdrom2/es/osh/ic/100016.htm> [citado el 3 de febrero de 2011] [en lnea] <http://www.cosmos.com.mx/i/tec/cyd3.htm> [citado el 3 de febrero de 2011]