Qumica orgnica

1 Enlace qumico
En el periodo de 1916-1919, dos americanos G. N. Lewis e Irving Langmuir y un alemn Walther Kossel, formularon una importante propuesta sobre el enlace qumico: las conguraciones electrnicas de los tomos de gases nobles tienen algo especial que es la causa de su inercia qumica y los tomos de otros elementos se combinan unos con otros, para adquirir conguraciones electrnicas como las de los tomos de gases nobles. La teora que se desarroll a partir de este modelo estuvo especialmente ligada a G. N. Lewis y se denomina teora de Lewis. Algunas ideas bsicas de la teora de Lewis son: Los electrones, especialmente los que estn en la capa ms externa o de valencia, juegan un papel fundamental en el enlace qumico. En algunos casos, se transeren electrones de un tomo a otro, formndose iones positivos y negativos que se atraen entre s mediante fuerzas electrostticas, denominadas enlaces inicos. En otros casos, se comparten entre los tomos, uno o ms pares de electrones. Esta comparticin de electrones, se denomina enlace covalente. Los electrones se transeren o se comparten de manera que los tomos adquieren una conguracin electrnica especialmente estable. Generalmente se trata de una conguracin de gas noble con ocho electrones ms externos que constituyen un octeto.

1.1 Smbolos de Lewis y estructuras de Lewis

Lewis desarroll un conjunto de smbolos especiales para su teora. Un smbolo de Lewis consiste en un smbolo qumico que representa al ncleo y los electrones internos de un tomo, junto con puntos situados alrededor del smbolo representando a los electrones de valencia o electrones ms externos. As, el smbolo de Lewis para el silicio, que tiene conguracin electrnica 1s2 22 2p6 3s2 3p2 es:

Si

El espn de los electrones todava no haba sido propuesto cuando Lewis formul su teora as que Lewis no indicaba que dos de los electrones de valencia estn apareados (3s2 ) y dos estn desapareados (3p2 ). Con la escritura de Lewis, se pueden representar los enlaces covalentes y los enlaces inicos.

1.2 Enlace covalente

Cuando dos elementos no se ceden electrones entre ellos y comparten los que estn en el nivel de valencia (regla del octeto), forman un enlace covalente. El nmero de puntos que hay sobre cada crculo, representa el nmero efectivo de electrones de cada capa de valencia. Todos los elementos tienden a cumplir la regla del Octeto, que es el requisito de tener 8 electrones en la capa de valencia para cada tomo, con la excepcin del hidrgeno. La comparticin de un nico par de electrones entre tomos enlazados, da lugar a un enlace covalente simple. Es habitual reemplazar estos pares de electrones (los pares enlazantes), por guiones. Ejemplo:
. .. .. . ..

Agua H2 O

H. O .H

H O H
..

Enlace covalente simple

1.3 Enlaces covalentes mltiples

Cuando se comparten dos pares de electrones, se forma un enlace covalente doble.
. . ..

O. +

. .

..

O .

. .

..

O . . O .

..

..

. .

..

..

O = O.

Cuando se comparten tres pares de electrones, se forma un enlace covalente triple.

C +

C C

C C

C C

2 Estructuras de la qumica del carbono

Al igual que en la formulacin inorgnica, hay varias maneras de representar un compuesto orgnico, aunque, stas dieren de las otras, en que no es la nomenclatura la variable, sino la escritura. Hay cuatro tipos de escritura para los compuestos: estructuras de Lewis, frmulas desarrolladas, frmulas semidesarrolladas y frmulas estructurales o condensadas. Generalmente, se suelen usar las semidesarrolladas, puesto que son las que menos espacio ocupan al ser escritas y dan una idea sobre los enlaces del compuesto.

3 Hidrocarburos
Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente por tomos de carbono e hidrgeno.

3.1 Hidrocarburos saturados: Alcanos

Los alcanos slo tienen enlaces covalentes simples. Las cadenas se nombran segn la cantidad de carbonos que haya en ellas. Todos tienen la terminacin ANO. Puesto que slo hay enlaces simples, son estructuras palndromas (que se leen igual por ambos lados). 1. Una cadena MET 2. Dos cadenas ET 3. Tres cadenas PROP 4. Cuatro cadenas BUT 5. Cinco cadenas PENT 6. Seis cadenas HEX ... y as sucesivamente.

Un carbono (metano)

Dos carbonos (etano)

Tres carbonos (propano)

Cuatro carbonos (butano)

3.2 Hidrocarburos cclicos

A los alcanos con estructura de cadena se les denomina alifticos. Los alcanos pueden tener tambin estructuras de anillo o cclicas, son los alcanos denominados alicclicos. Se puede considerar que estos anillos se forman al unirse los dos extremos de una cadena aliftica por eliminacin de un atomo de hidrgeno de cada extremo. Se nombran igual que los alcanos, puesto que derivan de ellos, con el prejo CICLO, antes del nombre del alcano. Ntese que como mnimo deben tener tres carbonos para poder cerrarse.

Tres carbonos (ciclopropano)

Cuatro carbonos (ciclobutano)

Cinco carbonos (ciclopentano)

3.3 Radicales
A veces es posible, incluir nuevas cadenas de carbono secundarias, que derivan de la cadena principal. Primero se debe numerar la cadena de carbonos principales. Para ellos debemos saber si slo hay enlaces simples o hay algn enlace mltiple. Si slo hay enlaces simples y no existen radicales, se trata de compuestos palndromos mientras que si existen radicales, al ser todos los enlaces simples, siempre se empieza a numerar la cadena de carbonos principal, por el extremo ms cercano al radical. En el caso de existir enlaces mltiples, la cadena principal de carbonos se empieza a numerar, por el extremo ms cercano al enlace mltiple. Para nombrar estas cadenas secundarias, usamos los prejos habituales para nombrar las cadenas de carbono, seguidos del sujo IL.

3.4 Hidrocarburos insaturados: Alquenos y alquinos

Los alquenos, tienen un doble enlace en la cadena principal. Cuando la cadena de carbonos es tan larga que el enlace queda ms cerca de un extremo que de otro (con cuatro cadenas ya es suciente), hay que indicar el nmero del carbono de la cadena principal, que est justo antes del enlace doble. Por ese extremo ms corto, es por donde se empieza a numerar la cadena principal. Se nombran igual que los alcanos, pero con la terminacin ENO, e indicando (si fuera necesario), la posicin del doble enlace. El doble enlace se indica con dos guiones juntos. (=) La cadena ms larga despus del doble enlace, tambin se considera radical (aunque en los hidrocarburos no se tiene en cuenta).

Dos carbonos (eteno)

Tres carbonos (propeno)

Cuatro carbonos (1 buteno)

(2 buteno)

Los alquinos, son exactamente iguales a los alquenos pero con enlace triple. Dos carbonos (etino)

Tres carbonos (propino)

Cuatro carbonos (1 butino)

(2 butino)

3.5 Hidrocarburos cclicos o aromticos

Los hidrocarburos aromticos tienen estructuras cclicas no saturadas, en los enlaces carbono-carbono de los anillos. La mayor parte de los hidrocarburos aromticos se basan en la molcula de benceno.

(Benceno)

(Naftaleno)

(Antraceno)

(Tolueno)

(O-xileno)

(Bifenilo)

4 Alcoholes, fenoles y teres

4.1 Alcoholes y fenoles
Los alcoholes y fenoles tienen el grupo hidroxilo (-OH). En los alcoholes, el grupo hidroxilo est unido a un tomo de carbono aliftico. Si el tomo de carbono tiene unido a l un grupo radical (y dos tomos de hidrgeno), el alcohol es un alcohol primario. Si el tomo de carbono tiene unidos a l dos grupos radicales (y un tomo de hidrgeno), el alcohol es un alcohol secundario. Finalmente, si hay tres grupos radicales unidos al tomo de carbono (y no hay tomos de hidrgeno), el alcohol es un alcohol terciario.

En el grupo de los fenoles, el grupo hidroxilo est unido a un anillo bencnico.

Un carbono (alcohol primario, metanol)

Dos carbonos (alcohol primario, etanol)

Tres carbonos (alcohol primario, propanol)

(alcohol secundario, 2 Propanol)

(alcohol terciario, 2 metil 2 propanol)

Fenol

4.2 teres
Un ter es un compuesto con la frmula general R - O - R. Metil, etil ter Dimetil ter Dietil ter Metil, propil ter

5 Aldehdos y cetonas
Los aldehdos y las cetonas tienen el grupo carbonilo. Si el grupo es un aldehdo primario - COH, entonces es aldehdo y se nombra como los alcoholes pero con la terminacin AL. En caso de ser un aldehdo secundario - CO - , se trata de una cetona.

5.1 Aldehdos

Etanal

Propanal

Butanal

Pentanal

5.2 Cetonas
Se pueden nombrar de dos maneras: 1. Nombre los radicales + CETONA 2. Se indica donde se encuentra el grupo CO y luego la cadena ms larga de carbonos con la terminacin ONA.

Propanona, Dimetil cetona

Butanona, metil etil cetona

2 Pentanona, metil propil cetona

3 Pentanona, dietil cetona

6 cidos carboxlicos
Tienen la frmula general - COOH. Se nombran con la palabra cido ms la terminacin OICO.

cido etanoico

cido metil etanoico

cido propanoico

cido 2 etil propanoico

cido butanoico

cido 4 metil pentanoico

7 Esteres
Son una mezcla entre cidos carboxlicos y alcoholes. (- COO -). Se separan dos cadenas: por un lado la cadena ms larga incluyendo al -COO- y por otro lado la cadena ms corta. Se nombra la cadena ms larga con la terminacin ATO, seguida de la cadena ms corta.

Propanoato de metilo

Etanoato de metilo

8 Aminas
Son derivados del amoniaco. Todas llevan el grupo NH2 Hay aminas de uno, dos o tres hidrgenos. En este caso hay que tener en cuenta la cadena ms larga de carbonos, con idependencia de que sea un radical. La cadena ms larga lleva el sujo AMINA y es necesario indicar los N-radicales (puesto que de ah salen las cadenas). Metilamina N Metil propilamina

Trimetilamina

9 Amida
Son derivados de un cido carboxlico.

Etanoamida

N metil metanoamida

N etil propanoamida

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