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ISOMERIA PTICA

A luz natural uma modalidade de energia radiante. Na luz natural, as vibraes ocorrem em todos os planos que contm o eixo x, y; este representa a direo de propagao do raio luminoso:

Se fosse possvel observar os planos de vibrao da luz natural, teramos esquematicamente o seguinte:

em que aa1, bb1, cc1, dd1 seriam os planos de vibrao da luz natural vistos de frente. Luz polarizada a luz cujas ondas vibram em um nico plano ( aa1, ou bb1, ou cc1, ou dd1 ) ou qualquer outro plano no representado na figura. Existem certas substncias que, quando atravessadas pela luz natural, absorvem as ondas que vibram em todos os planos com exceo das de um. Tais substncias transformam a luz natural em luz polarizada e sero denominadas polarizadoras. Na prtica, o polarizador mais usado o prisma de Nicol, prisma este construdo colocando-se dois cristais de calcita com blsamo-do-canad. Esquematicamente, temos:

Os compostos que apresentam isomeria ptica desviam o plano da luz polarizada devido a uma assimetria molecular. O polarmetro o aparelho utilizado na determinao da atividade ptica das substncias opticamente ativas. Esquematizamente podemos encontrar:

Quando a luz atravessa a soluo sem sofrer desvio, a substncia opticamente inativa. Quando a luz atravessa a soluo e sofre desvio, a substncia opticamente ativa e apresenta isometria ptica. Se o desvio

foi direita, o ismero chamado de dextrogiro; se o desvio foi esquerda, o ismero chamado de levogiro. A assimetria molecular encontrada em molculas que apresentam carbono quiral. Carbono quiral (C *) aquele que se liga a quatro tomos ou radicais diferentes entre si.

Isomeria ptica com 1 Carbono Quiral

Todo composto que apresenta um carbono quiral na molcula ser representado sempre por dois ismeros opticamente ativos: um dextrogiro e outro levogiro, cujas molculas funcionam como objeto e imagem em relao a um espelho plano.

A todo ismero dextrogiro corresponde um levogiro, os dois desviam o plano de vibrao da luz polarizada do mesmo ngulo para lados opostos. Assim, o primeiro desviar de + e, o segundo, de . Os ismeros que so imagem um do outro num espelho plano denominam-se enantimeros.

As molculas que no se podem sobrepor s respectivas imagens num espelho plano so denominadas de quirais (antigamente denominadas de assimtricas). Portanto, num composto cujas molculas so quirais, encontramos molculas dextrogiras e levogiras (enantimeros).

Se misturarmos quantidades iguais de enantimeros, obteremos o racmico, que opticamente inativo (inativo por compensao externa).

Outros exemplos de compostos que apresentam um carbono quiral na molcula e que, por isso, so representados por enantimeros e por racmico.

Isomeria ptica Com 2 Carbonos Quirais Diferentes Exemplo

Os carbonos de nmeros 2 e 3 so quirais e diferentes, pois um est ligado a OH e, outro, ao Cl. Os ngulos de desvio produzidos por eles sero, portanto, diferentes. Suponhamos que um seja responsvel por um desvio e, outro, por e convencionemos, por exemplo:

Se representarmos por sinas + e o desvio para a direita e para a esquerda, respectivamente, ter os seguintes ismeros possveis:

Se misturarmos quantidades iguais dos enantimeros d1 e l1, teremos o racmico r1.

Se fizermos o mesmo para os ismeros d2 e l2, teremos o racmico r2. Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais diferentes:

Isometria ptica Com n Carbonos Quirais Diferentes

Frmulas de Vant Hoff:

Isometria ptica, com dois Carbonos Quirais Iguais Seja, por exemplo, o composto:

Os carbonos de nmeros 2 e 3 so quirais, porm iguais. Se considerarmos, portanto, que um deles responsvel por um desvio a do plano de vibrao da luz polarizada, o outro tambm o ser. O nmero de ismeros possveis ser o seguinte:

Concluso Toda frmula que apresente dois carbonos quirais iguais ser responsvel por quatro possibilidades, sendo duas substncias opticamente ativas, uma substncia opticamente inativa e uma mistura racmica. Assim, para o cido tartrico, as quatro possibilidades so as seguintes:

I) cido tartrico dextrogiro. II) cido tartrico levogiro. III) cido mesotartrico ou cido tartrico inativo por compensao interna. IV) cido tartrico racmico ou cido tartrico inativo por compensao externa. Outros exemplos de compostos com dois carbonos quirais iguais:

Isometria ptica em dois compostos Cclicos isomeria ptica tambm observada em compostos cclicos, embora estes no apresentem carbono quiral. Para que a quantidade de ismeros possa ser determinada, devemos considerar a existncia do carbono quiral. O composto cclico que apresenta assimetria molecular deve possuir carbono com ligantes diferentes. Consideremos o composto 2-metil-1-cloro-ciclopropano.

Observamos que existem dois carbonos no anel (1 e 2) que podem ser considerados como quirais. A quantidade de ismeros calculada da seguinte maneira: Ismeros opticamente ativos: 2n = 22 = 4 Ismeros opticamente inativos:

As frmulas estruturais dos ismeros ficam:

Quando dois carbonos do anel possuem os ligantes iguais entre si, possui assimetria molecular somente a forma trans. Consideremos a substncia 1,2 dibromo-ciclopropano:

Resumindo temos.....

Compostos com duas duplas ligaes

A isomeria tica observada nos compostos com duas duplas acumuladas, ou seja, no mesmo tomo de carbono. Tais compostos so denominados de alnicos.

Exemplo

TRABALHO

DE

QUMICA

Colegio estadual Waldemar muindim Goinia, 23 de outubro de 2010 Aluno: Gino da Silva Alves Serie: 3 C