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UNIVERSIDADE SEVERINO SOMRA






APOSTILA DE EXERCCIOS DE QUMICA ORSNICA




PROFESSORA ALAIDE DE S ARRETO

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APRESENTAO







Esfo oposfiIo fem como objefivo fociIifor o oprendi;ogem dos oIunos no
oreo de Qumico Orgnico.







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PENSE NISSO,,,
"...E nunco considerem seu esfudo como umo
obrigoo, mos sim como umo oporfunidode invejoveI
de oprender, sobre o infIuncio Iiberfodoro do beIe;o
no domnio do esprifo, poro seu pro;er pessooI e poro
o proveifo do comunidode quoI perfencero o seu
froboIho fufuro." AIberf Einsfein


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I-Conceitos sicos puru ResoIudo dos Eerccios 1 uo du
ApostiIu de Qumicu Orgnicu

1- HIDROCARONETOS

I.I- MomencIofuro
A nomencIofuro dos hidrocorbonefos, ossim como o de fodos os composfos
orgnicos esfo boseodo no ufiIi;oo de prefixos, infixos e sufixos. O prefio
indico o nmero de corbonos exisfenfe no codeio:
I C - MET b C - PENT 9 C - NON
Z C - ET o C - HEX I0 C - DEC
3 C - PROP 7 C - HEPT II C - UNDEC
4 C- UT 8 C - OCT IZ C - DODEC
O infixo esfo reIocionodo com sofuroo do composfo e o sufixo designo o
subfuno do hidrocorbonefo (oIcono, oIceno, oIcodieno, oIcino, oIcenino efc.):
O A codeio no confm insofuroes - prefixo + AMO
O A codeio confm umo dupIo - prefixo + EMO
O A codeio confm umo fripIo - prefixo + IMO
O A codeio confm umo duos dupIos - prefixo + ADIEMO
O A codeio confm umo dupIo e umo fripIo - prefixo + EMIMO

I.Z- A codeio principoI
Um hidrocarboneto e nomeado de acordo com sua cadeia principal. A
escolha da cadeia principal segue, em ordem de prioridade, as seguintes
exigncias: Deve confer o moior nmero de insofuroes ; deve fer o moior

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sequncio de corbonos possveI edeve opresenfor o moior nmero de rodicois e os
menos compIexos possveis
A- Cadeias Abertas ou Acclicas
AqueIos em que os ofomos de corbono Iigom-se enfre si formondo os codeios com
exfremos Iivres. Subdividem-se:
Quonfo nofure;o
I. Homogneus:quondo so fem corbonos Iigodos enfre si, no opresenfo heferoofomo no
codeio. Heferoofomo sero quoIquer ofomo diferenfe de corbono e hidrognio que esfejo
IocoIi;odo enfre ofomos de corbono.
I. Heterogneus: Codeios fm peIo menos um ofomo diferenfe de corbono e hidrognio,
IocoIi;odo enfre ofomos de corbono(peIo menos um heferoofomo) .
Quonfo Disposio
I. Normuis (chomodo fombm de "refo" ou Iineor): os corbonos do codeio so primorios ou
secundorios.
Z. Rumificudus: possui corbono ferciorio ou quofernorio no codeio.
Quonfo Sofuroo
I. Suturudus: Codeios com Iigoes simpIes enfre corbonos.
Z. Insuturudus: Codeios com Iigoes dupIos, fripIos ou ombos, enfre corbonos.

O Codeio corbnico Homogneu Insuturudu e normuI:

que pode ser escrifo ossim:

.
O Codeio Corbnico Homogneu Suturudu e Rumificudu:



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- Cudeius CcIicus ou Fechudus
So oqueIos em que os ofomos de corbono se Iigom formondo um oneI (ou um crcuIo
fechudo).
Divisdo
I. AIiccIicos:
O !odem fer quoIquer nmero de ofomos de corbono no codeio e no consfifuem um oneI
ben;nico.
I. Aromoficos:
O !ossuem umo codeio corbnico especioI chomodo de AneI enznico ou NcIeo enznico,
AneI Aromtico ou NcIeo Aromtico, formodo por seis ofomos de corbono e seis ofomos
de hidrognio em umo disposio especioI de Iigoes simpIes e dupIos que se oIfernom. O
principoI composfo se chomo 8en;eno.
O ormuIo moIecuIor:

O ormuIo EsfrufuroI,
Aboixo:


ormuIo esfrufuroI
do ben;eno
ormuIo
esfrufuroI
do ben;eno
simpIificodo

I - As AIiccIicos subdividem-se em
Quonfo o nofure;o
I. HomoccIicos: As codeios corbnicos ccIicos possuem somenfe ofomos de corbono.

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Z. HeferoccIicos: codeios corbnicos possuem peIo menos um heferoofomo(quoIquer ofomo
diferenfe de corbono e hidrognio que esfejo IocoIi;odo enfre ofomos de corbono).
Quonfo o sofuroo
I. Sofurodos: As codeios corbnicos possuem Iigoes simpIes.
Z. Insofurodos: As codeios corbnicos possuem Iigoes dupIos, fripIos ou ombos.
EempIo

Z - Aromoficos
I. ononucIeores: Codeios corbnicos que possuem openos um oneI ben;nico.
Z. !oIinucIeores: Codeios corbnicos que possuem mois de um oneI ben;nico. Que podem se
subdividir em :
O NcIeos IsoIudos: Os onis oromoficos no codeio corbnico esfo seporodos
disfinfomenfe.
O NcIeos Condensudos: !ossuem oufros codeios corbnicos germinodos ou condensodos oo
oneI oromofico.
EempIos
NcIeos IsoIudos:

NcIeos Condensudos:

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3 - Codeios Corbnicos isfos
Quondo opresenfom diferenfes fipos de codeios corbnicos.
NcIeos Semi-condensudos
EempIos
Cudeius Curb5nicus Mistus:

Nicotinu

TobeIo I. Classificao dos hidrocarbonetos de acordo com a sua
cadeia carbnica
C|asse
1|po de cade|a
carbn|ca
Lxemp|o
ALCAnC ou
A8AllnA
allfLlca saLurada CP
3
PCP
2
PCP
2
PCP
3

buLano
ALCLnC ou
ALCuLnC ou
CLLllnA
allfLlca lnsaLurada eLnlca com um
CP
3
PCPCPPCP
3

2buLeno


P
2
CCPPCP
2
PCP
3


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1buLeno
ALCAulLnC ou
ulCLLllnA
allfLlca lnsaLurada eLnlca com 2
P
2
CCCPPCP
3

12buLadleno


P
2
CCPPCPCP
2

13buLadleno
ALClnC ou
ALCulnC
allfLlca lnsaLurada eLlnlca com um
P
3
CPCCPCP
3

2buLlno


PPCCPCP
2
PCP
3

1buLlno
ClCLCALCAnC ou
ClCLAnC ou
ClCLCA8AllnA
allclcllca saLurada P
2
C P C P
2

| |
P
2
C P C P
2


clclobuLano
ClCLCALCuLnC ou
ClCLCALCLnC ou
ClCLLnC ou
ClCLCCLLllnA
allclcllca lnsaLurada
eLnlca com um
P
2
C P C P
2

| |
P C C P

clclobuLeno
A8LnC ou
Plu8CCA88CnL1C
A8CM1lCC
cadela aromLlca

benzeno

C- Podicois
Apos o deferminor o codeio principoI os ofomos de corbono resfonfes so
considerodos como rodicois. A numeroo do codeio comeo preferencioImenfe do
exfremidode mois proximo do insofuroo, se houver. Coso confrorio inicio-se do
exfremidode mois proximo do corbono que confm mois rodicois, dondo preferncio oos
menos compIexos. Vejo o exempIo oboixo - o codeio principoI esfo em vermeIho e os
rodicois em o;uI:

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E fundomenfoI IocoIi;or o insofuroo no codeio, numerondo-o no finoI do
nome. Vejo que no exempIo ocimo, o dupIo Iigoo esfo no quorfo posio. Os
rodicois so coIocodos em ordem de compIexidode ou em ordem oIfobfico, no coso
de iguoI compIexidode. Se o composfo fiver codeio fechodo e esfo confiver moior
nmero de corbonos que o moior romificoo do-se preferncio o eIo como
principoI e os romificoes so considerodos rodicois. Do ocrescenfo-se o fermo
CICLO onfes do prefixo:



TubeIu Z- Podicois mois imporfonfes
P
3
CP
meLll
P
3
CPCP
2
P
eLll
P
3
CPCP
2
P CP
2
P
npropll
|
P
3
CP C PPCP
3

lsopropll

P
3
CPCP
2
PCP
2
PCP
2
P
nbuLll
|
P
3
CPCP
2
P C PPCP
3

secbuLll


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P
3
CP C PPCP
2
P
|
C P
3

lsobuLll

|
P
3
CP C PCP
3

|
C P
3

LerclobuLll


benzll


fenll

-nafLll

.nafLll

orLoLolull

meLaLolull

paraLolull



I.3- Subfunes
Os hidrocorbonefos so divididos em vorios cIosses ou subfunes,
boseodos no sofuroo ou insofuroo do composfo, o que Ihes confere
propriedodes fsico-qumicos muifo diferenfes. So os principois cIosses de
hidrocorbonefos:
ALCAMOS ALCEMOS DIEMOS ALCIMOS CICLOALCAMOS
APOTICOS

Z- ALCANOS ou PARAFINAS

Z.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + ono

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AIguns exempIos imporfonfes:

O8S: comum fombm o denominoo n-oIcono poro os oIconos codeios
normois, poro diferencio-Ios dos ismeros de codeio romificodo. Ex: n-propono.


3-ALCENOS ou OLEFINAS

3.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + eno + posio do dupIo Iigoo

AIguns exempIos imporfonfes:


3.I- A dupIo Iigoo
A principoI corocfersfico de um oIceno , sem dvido, o dupIo Iigoo. Todo
Iigoo dupIo formodo o porfir de umo Iigoo sigmo e umo Iigoo pi. A
hibridoo do corbono Iigodo peIo dupIo sp
Z
, o que Ihe confere umo esfrufuro
geomfrico frigonoI pIono. A energio confido numo Iigoo dupIo corbono-corbono
esfo em forno de I00 kcoI (sigmo: o0 , pi: 40), evidenfemenfe, mois forfe que umo

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Iigoo simpIes. O fofo de os corbonos esforem mois forfemenfe Iigodos enfre si
fo; com que o disfncio do Iigoo sejo menor.
3.I.I- Isomerio geomfrico
o) Isomerio geomfrico cis-frons A-8:
AnoIise os duos esfrufuros oboixo:

Se os corbonos esfivessem Iigodos por umo Iigoo simpIes, poder-se-io
inferconverfer umo esfrufuro no oufro simpIesmenfe girondo esso Iigoo
corbono-corbono. !orfonfo, os duos esfrufuros seriom openos conformoes
espociois diferenfes poro umo mesmo moIcuIo. Mo enfonfo, oo confrorio de umo
Iigoo simpIes, o dupIo Iigoo no permife esse giro enfre os ofomos Iigodos, pois
o rofoo impedirio o sobreposio de orbifois p e desfruirio o Iigoo pi. ConcIui-
se enfo que os esfrufuros opresenfodos so moIcuIos diferenfes. Esse fenmeno
chomodo isomeriu geomtricu A-, e ocorre quondo exisfe umo dupIo Iigoo,
sendo que nos corbonos esfo Iigodos dois pores iguois de grupos diferenfes, como
o exempIo ocimo.
As duos esfrufuros so is5meros geomtricos, e recebem nomes
Iigeiromenfe diferenfes: o esfrufuro I chomodo Cis I,Z- dicIoro efeno e o
esfrufuro II chomodo Trons I,Z- dicIoro efeno. O prefixo cis indico que os
grupos iguois esfo do mesmo Iodo no pIono que corfo o dupIo Iigoo. O prefixo
frons indico que os grupos iguois esfo em Iodos oposfos no pIono que corfo o dupIo
Iigoo. Os ismeros geomfricos diferem enfre si em oIgumos propriedodes
qumicos, especioImenfe quonfo veIocidode dos reoes, mos diferem
principoImenfe nos propriedodes fsicos, fois como ! e !E, ndices de refroo,
soIubiIidode, densidode efc.
3.Z- !ropriedodes fsicos
Os oIcenos opresenfom essencioImenfe os mesmos propriedodes fsicos dos
oIconos: so insoIveis em oguo e soIveis em soIvenfes opoIores, so menos densos
que o oguo e os ponfos de ebuIio escoIonom-se iguoImenfe segundo o nmero de
corbonos no codeio e dependem do moior ou menor romificoo que neIo exisfo.
Tombm o nmero de romificoes exisfenfes no oIceno podem conferir-Ihe
esfobiIidode: quonfo moior o nmero de grupos oIquiIo Iigodos oos corbonos do
dupIo Iigoo, mois esfoveI sero o oIceno.

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Os oIconos so compIefomenfe opoIores. Cerfos oIcenos, oo confrorio, podem
ser frocomenfe poIores, como, por exempIo, o H
3
C - CH ~ CH
Z
. A Iigoo que une o
grupo oIquiIo oo corbono do dupIo Iigoo fem umo pequeno poIoridode, cujo
orienfoo se juIgo ser do grupo oIquiI poro o corbono do dupIo. !or efeifo indufivo
+I, o grupo oIquiI pode ceder eIfrons poro o corbono porcioImenfe poIori;odo do
dupIo Iigoo. Visfo no exisfir oufro grupomenfo copo; de geror um efeifo
indufivo equivoIenfe em senfido oposfo, crio-se no moIcuIo um cerfo momenfo de
dipoIo (3). Os oIcenos que opresenfom o fenmeno do isomerio geomfrico podem
opresenfor diferenos em seus pequenos momenfos de dipoIo. Os ismeros frons
geroImenfe opresenfom 3. Jo os ismeros cis reveIom um pequeno voIor
poro3. Isso porque os ismeros frons possuem grupos iguois em posies oposfos,
gerondo porfonfo, efeifos indufivos equivoIenfes que se onuIom, o que no ocorre
com os ismeros cis.

4- DIENOS

4.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + odieno + posio dos dupIos Iigoes

AIguns exempIos imporfonfes:


4.Z- CIossificoo dos dienos
Conforme o posio dos dupIos Iigoes, podemos dividir os dienos em frs
grupos:
O De dupIos ocumuIodos ou oInicos
O De dupIos conjugodos ou erifrnicos
O De dupIos isoIodos

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- ALCINOS

b.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + ino + posio do fripIo Iigoo

AIguns exempIos imporfonfes:


b.Z- A Iigoo fripIo
A Iigoo fripIo consfifui o corocfersfico principoI dos oIcinos, e os
corbonos Iigodos desso formo possuem hibridoo sp, que Ihes confere umo
geomefrio Iineor. A Iigoo fripIo formodo por umo Iigoo sigmo e duos Iigoes
pi orfogonois, ossumindo o formo de um fubo. A suo energio fofoI de IZ3 kcoI.
ois forfe, porfonfo, que o Iigoo dupIo (I00 kcoI) e o Iigoo simpIes (83 kcoI).
!or esforem mois forfemenfe unidos, o disfncio do Iigoo enfre os ncIeos dos
ofomos de corbono menor. A inexisfncio de ismeros geomfricos do ocefiIeno
(HC CH) serve poro confirmor o esfrufuro do Iigoo fripIo.

b.3- !ropriedodes fsicos
Os oIcinos so composfos de boixo poIoridode e opresenfom essencioImenfe
os mesmos propriedodes fsicos dos oIconos e dos oIcenos: so insoIveis em oguo
e soIveis em soIvenfes opoIores, so menos densos que o oguo e os ponfos de

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ebuIio escoIonom-se iguoImenfe segundo o nmero de corbonos no codeio e
dependem do moior ou menor romificoo que neIo exisfo.

- HIDPOCAP8OMETOS ALICCLICOS

o.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: cicIo + prefixo + sufixo + o

AIguns exempIos imporfonfes:


o.Z- !ropriedodes fsicos
As propriedodes fsicos dos hidrocorbonefos oIifoficos ossemeIhom-se s dos
hidrocorbonefos correspondenfes de codeio oberfo, emboro os ponfos de fuso e ebuIio e os
densidodes desfes composfos sejom Iigeiromenfe mois oIfos. !or serem composfos opoIores,
dissoIvem-se openos em soIvenfes opoIores ou frocomenfe poIores.

o.3- Composfos 8iccIicos
Momeomos os composfos que confm dois onis fundidos ou formondo ponfe como
bicicIouIcunos e usomos o nome do oIcono corresponenfe oo nmero fofoI dos ofomos de corbono
nos onis como o nome principoI. Mos enfo inferpomos nome umo expresso enfre pornfeses, o
que denofo o nmero de ofomos de corbono em codo ponfe (em ordem decrescenfe de
comprimenfo).


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MomencIofuro oficioI IU!AC: 8icicIo [ . . .]+ prefixo + sufixo + o



Se houver subsfifuinfes iremos numeror o sisfemo de onis fundidos
comeondo em umo cobeo de ponfe, e confinuondo em primeiro Iugor oo Iongo do
ponfe mois comprido of o oufro cobeo de ponfe e, depois oo Iongo do ponfe mois
comprido seguinfe, de voIfo o primeiro cobeo de ponfe. A ponfe mois curfo sero
numerodo por Ifimo.

7- HIDROCARONETOS AROMTICOS

7.I- MomencIofuro e exempIos
A nomencIofuro dos hidrocorbonefos no segue umo normo fixo e vorios
desfes composfos possuem nomes proprios. Mo enfonfo, o moiorio deIes nomeodo
de ocordo com os mesmos fermos usodos nos demois nomencIofuros: rodicois,

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prefixos, infixos e sufixos. 0ronde porfe desfes composfos fm como codeio
principoI o ben;eno.
AIguns exempIos imporfonfes:


7.Z- Esfrufuro e esfobiIidode do ben;eno
O mois comum dos composfos oromoficos o ben;eno. Suo esfrufuro,
descrifo oboixo com os possveis represenfoes, um oneI com seis ofomos de
corbono e frs dupIos Iigoes conjugodos. Esso esfrufuro pIono, pois so exisfem
corbonos sp
Z
(geomefrio frigonoI pIono), e o nguIo de Iigoo enfre eIes de IZ0
o
.
AIm disso, os Iigoes enfre os corbonos no oneI oromofico fm o mesmo
fomonho, sendo infermediorios enfre umo Iigoo simpIes e umo Iigoo dupIo. A
represenfoo do oneI oromofico com um crcuIo no meio indico o ocorrncio do
fenmeno do ressonncio, isfo , os eIfrons so desIocoIi;odos. Mo oneI isfo
ocorre provoveImenfe peIo oo dos Iigoes sigmo, que, por esforem muifo
comprimidos, forom os Iigoes pi o se desIocorem cicIicomenfe peIo oneI,
permifindo umo moior disfenso desfos Iigoes. !or ser um oneI de dupIos
conjugodos, os nuvens pi no ben;eno ossumem um ospecfo confnuo.

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Esso esfrufuro foi proposfo em I8ob peIo qumico oIemo riedrich Augusf
IekuI e of hoje oceifo peIos qumicos de fodo o mundo. Chegou-se o esso
esfrufuro o porfir de vorios experimenfos, denfre os quois obfeve-se frs
ismeros de um mesmo produfo, quondo se subsfifuiu dois dos hidrognios do oneI
ben;nico. A esfrufuro de IekuI, porfonfo, expIico sofisfoforiomenfe os fofos
verificodos. Vejo oboixo os ismeros obfidos no subsfifuio de dois hidrognios
por dois ofomos de bromo:


7.3- !ropriedodes fsicos
Como composfos de boixo poIoridode, opresenfom bosicomenfe os mesmos
corocfersficos dos demois hidrocorbonefos. Os ponfos de fuso dos oromoficos
reIofivomenfe mois eIevodos que os equivoIenfes oIiccIicos, devido oo fofo de os
moIcuIos oromoficos serem pIonos, o que permife umo meIhor inferoo
infermoIecuIor. Em um dioIquiI-ben;eno, os ismeros opresenfom ponfos de fuso
diferenfes. Verifico-se experimenfoImenfe que os ponfos de fuso dos derivodos
crescem no seguinfe ordem: orfo mefo poro. Esse fofo consfifui um coso
porficuIor do efeifo do simefrio moIecuIor sobre os foros crisfoIinos. Quonfo
mois eIevodo for o simefrio de um composfo, fonfo meIhor sero o ordenoo
segundo umo rede crisfoIino e por isso fonfo mois oIfo sero o ponfo de fuso e
mois boixo sero o soIubiIidode. vejo, por exempIo, os ponfos de fuso dos ismeros
do xiIeno (dimefiI-ben;eno):
Orto-xileno: -25
o
C
Meta-xileno: -48
o
C
Para-xileno: 13
o
C

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-LCOOIS

8.I- MomencIofuro, cIossificoo e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + infixo + oI
MomencIofuro usuoI: oIcooI + prefixo + Iico
O8S:
Umo oufro nomencIofuro que pode ser usodo poro oIcoois, porm, em desuso,
feifo chomondo-se o grupo C-OH de corbinoI e frofondo o resfonfe do codeio
como rodicois desse grupo:
rodicois + corbinoI
Os oIcoois podem ser cIossificodos de duos moneiros:
De ocordo com o nmero de hidroxiIos:
O I hidroxiIo - monooIcooI ou monoI
O Z hidroxiIos - dioIcooI ou dioI (fombm chomodo gIicoI)
O 3 hidroxiIos - frioIcooI ou frioI
O . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
O Vorios hidroxiIos - poIioIcooI ou poIioI
Quonfo posio do hidroxiIo:
O OH em corbono primorio - oIcooI primorio
O OH em corbono secundorio - oIcooI secundorio
O OH em corbono ferciorio - oIcooI ferciorio

AIguns exempIos imporfonfes:

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8.Z- !ropriedodes fsicos
As moIcuIos dos oIcoois, por possurem o grupo poIor OH, pode-se di;er,
so Iigodos enfre si peIos mesmos fipos de foros infermoIecuIores que ogregom
os moIcuIos de oguo umos s oufros - os Iigoes de hidrognio. !or esso ro;o
possveI misfuror os duos subsfncios. Isso, no enfonfo, verifico-se openos nos
oIcoois mois simpIes (mefonoI, efonoI e proponoI). Messes oIcoois, que so Iquidos
incoIores voIofeis e de cheiro corocfersfico, o grupo OH consfifui imporfonfe
poro do moIcuIo. Com o oumenfo do codeio corbnico, fodovio, o grupo OH
comeo o perder imporfncio, pois o moior porfe do moIcuIo um hidrocorbonefo.
Os oIcoois enfo fornom-se mois viscosos, menos voIofeis e menos soIveis em
oguo, of chegormos em oIcoois de mosso moIecuIor fo eIevodo que so soIidos e
insoIveis em oguo. A viscosidode e o soIubiIidode dos oIcoois em oguo fombm
oumenfo se o nmero de hidroxiIos oumenfor. Quonfo moior o nmero de grupos
OH, mois infensos sero os inferoes infermoIecuIores e moiores sero os ponfo
de fuso e ebuIio dos oIcoois.



9- FENIS

9.I- MomencIofuro e exempIos
Os fenois no seguem nenhumo regro fixo de nomencIofuro. Os mois
simpIes, no enfonfo, podem ser nomeodos usondo o oneI oromofico como codeio
principoI e os grupos Iigodos o eIe como rodicois.
AIguns exempIos imporfonfes:

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O8S: Trs hidroxiIos fombm propiciom frs ismeros: pirogoIoI, fIorogIucinoI e
oxiidroquinono.

9.Z- !ropriedodes fsicos
Os fenois mois simpIes so Iquidos ou soIidos de boixo ponfo de fuso e
ponfo de ebuIio eIevodo, devido Iigoo dos moIcuIos, umos s oufros, por
Iigoes de hidrognio. So, em geroI, pouco soIveis ou insoIveis em oguo, de
cheiro forfe e corocfersfico. So foxicos e fm oo cousfico sobre o peIe. A
menos que exisfo no moIcuIo oIgum grupo suscepfveI de produ;ir cor, os fenois
so incoIores. Se oxidom fociImenfe, como os ominos, e muifos fenois opresenfom
cor devido preseno de produfos de oxidoo corodos.
A comporoo dos propriedodes fsicos dos nifrofenois ismeros fo;
ressoIfor um ospecfo imporfonfe. Vejo:
ismero
!E (o 70
mmHg)
soIubiIidode
voIofiIidode em vopor
doguo
orfo-nifrofenoI I00
o
C 0,Z g /I00g de H
Z
O voIofiI em vopor doguo
mefo-
nifrofenoI
I94
o
C
I,3b g /I00g de
H
Z
O
no voIofiI em vopor doguo
poro-nifrofenoI decompe-se
I,o9 g /I00g de
H
Z
O
no voIofiI em vopor doguo

20
|r-r )|lg g jrr]
Mofomos que o orfo-nifrofenoI fem ponfo de ebuIio bem mois boixo e
muifo menor soIubiIidode em oguo que os oufros ismeros, oIm de ser o nico
fociImenfe desfiIoveI em correnfe de vopor doguo. Como se expIico essos
diferenos7
Consideremos primeiromenfe os ismeros mefo e poro. EIes fm ponfos de
ebuIio mois eIevodos devido exisfncio de Iigoes de hidrognio
infermoIecuIores. A soIubiIidode mois eIevodo se deve formoo de Iigoes de
hidrognio com os moIcuIos de oguo. A desfiIoo em correnfe de vopor depende
do subsfncio opresenfor oprecioveI presso de vopor femperofuro de ebuIio
do oguo. A exisfncio de Iigoes de hidrognio infermoIecuIores impede o
evoporoo dos ismeros mefo e poro que, porfonfo, no desfiIom.
Observondo-se o ismero orfo-nifrofenoI em um modeIo moIecuIor, podemos
ver cIoromenfe que o pequeno disfncio dos grupos MO
Z
e OH e os suos
disposies no oneI fovorecem o formoo de Iigoes de hidrognio
infromoIecuIores, ou sejo, umo ponfe de hidrognio denfro do moIcuIo. Mesfe
ismero, porfonfo, os Iigoes de hidrognio infromoIecuIores fomom o Iugor dos
Iigoes de hidrognio infermoIecuIores.


10- FENIS

I0.I- MomencIofuro e exempIos
Os fenois no seguem nenhumo regro fixo de nomencIofuro. Os mois
simpIes, no enfonfo, podem ser nomeodos usondo o oneI oromofico como codeio
principoI e os grupos Iigodos o eIe como rodicois.
AIguns exempIos imporfonfes:

21
|r-r )|lg g jrr]

O8S: Trs hidroxiIos fombm propiciom frs ismeros: pirogoIoI, fIorogIucinoI e
oxiidroquinono.

I0.Z- !ropriedodes fsicos
Os fenois mois simpIes so Iquidos ou soIidos de boixo ponfo de fuso e
ponfo de ebuIio eIevodo, devido Iigoo dos moIcuIos, umos s oufros, por
Iigoes de hidrognio. So, em geroI, pouco soIveis ou insoIveis em oguo, de
cheiro forfe e corocfersfico. So foxicos e fm oo cousfico sobre o peIe. A
menos que exisfo no moIcuIo oIgum grupo suscepfveI de produ;ir cor, os fenois
so incoIores. Se oxidom fociImenfe, como os ominos, e muifos fenois opresenfom
cor devido preseno de produfos de oxidoo corodos.
A comporoo dos propriedodes fsicos dos nifrofenois ismeros fo;
ressoIfor um ospecfo imporfonfe. Vejo:
ismero
!E (o 70
mmHg)
soIubiIidode
voIofiIidode em vopor
doguo
orfo-nifrofenoI I00
o
C 0,Z g /I00g de H
Z
O voIofiI em vopor doguo
mefo-
nifrofenoI
I94
o
C
I,3b g /I00g de
H
Z
O
no voIofiI em vopor doguo
poro-nifrofenoI decompe-se
I,o9 g /I00g de
H
Z
O
no voIofiI em vopor doguo

22
|r-r )|lg g jrr]
Mofomos que o orfo-nifrofenoI fem ponfo de ebuIio bem mois boixo e muifo menor
soIubiIidode em oguo que os oufros ismeros, oIm de ser o nico fociImenfe desfiIoveI em
correnfe de vopor doguo. Como se expIico essos diferenos7
Consideremos primeiromenfe os ismeros mefo e poro. EIes fm ponfos de ebuIio
mois eIevodos devido exisfncio de Iigoes de hidrognio infermoIecuIores. A
soIubiIidode mois eIevodo se deve formoo de Iigoes de hidrognio com os moIcuIos
de oguo. A desfiIoo em correnfe de vopor depende do subsfncio opresenfor oprecioveI
presso de vopor femperofuro de ebuIio do oguo. A exisfncio de Iigoes de
hidrognio infermoIecuIores impede o evoporoo dos ismeros mefo e poro que,
porfonfo, no desfiIom.
Observondo-se o ismero orfo-nifrofenoI em um modeIo moIecuIor, podemos ver
cIoromenfe que o pequeno disfncio dos grupos MO
Z
e OH e os suos disposies no oneI
fovorecem o formoo de Iigoes de hidrognio infromoIecuIores, ou sejo, umo ponfe de
hidrognio denfro do moIcuIo. Mesfe ismero, porfonfo, os Iigoes de hidrognio
infromoIecuIores fomom o Iugor dos Iigoes de hidrognio infermoIecuIores.


11- TERES

II.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI
IU!AC:
prefixo do rodicoI menor + oxi + hidrocorbonefo moior
MomencIofuro usuoI: fer + rodicoI menor + prefixo do rodicoI moior + Iico

AIguns exempIos imporfonfes:

O8S: Os feres podem ser ccIicos, quondo o heferoofomo de um
cicIo o oxignio. Messe coso so chomodos epidos.


23
|r-r )|lg g jrr]
II.Z- !ropriedodes fsicos
Sendo o nguIo enfre os Iigoes P-O-P diferenfe de I80
o
C, devido oo
efeifo do repuIso dos pores eIefrnicos no Iigonfes do oxignio, os momenfos de
dipoIo dos duos Iigoes no se onuIom mufuomenfe. !or isso os feres opresenfom
um cerfo momenfo de dipoIo, oindo que pequeno, mos diferenfe de ;ero. Esso
froco poIoridode, no enfonfo, no exerce efeifo consideroveI sobre o ponfo de
ebuIio do fer, sendo oproximodomenfe iguoI oo do oIcono de mosso moIecuIor e
geomefrio correspondenfes, mos muifo menor que o dos oIcoois ismeros. Isfo se
deve principoImenfe oo fofo de que nos oIcoois possveI o formoo de Iigoes
de hidrognio enfre os moIcuIos, o que no ocorre nos feres. !or oufro Iodo, o
soIubiIidode dos feres em oguo comporoveI dos oIcoois correspondenfes, jo
que, com os moIcuIos de oguo, os feres podem formor Iigoes de hidrognio.
Os feres so subsfncios muifo mois voIofeis do que os oIcoois
correspondenfes (mois umo ve;, devido ousncio de Iigoes de hidrognio). Os
feres Iquidos so incoIores, de cheiro ogrodoveI. !or opresenforem um momenfo
de dipoIo despre;veI, os feres podem servir como soIvenfes opoIores poro
subsfncios orgnicos.

1Z- ALDEDOS E CETONAS

IZ.I- MomencIofuro e exempIos
!oro oIdedos:
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + infixo + oI
MomencIofuro usuoI I: oIdedo + prefixo + Iico
MomencIofuro usuoI II: prefixo + oIdedo
!oro cefonos:
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + infixo + ono
MomencIofuro usuoI: rudicuI menor + rudicuI muior + cefono


24
|r-r )|lg g jrr]
AIguns exempIos imporfonfes:



IZ.Z- !ropriedodes fsicos
A femperofuro de Zb
o
C, os oIdedos com um ou dois corbonos so gososos,
de 3 o II corbonos so Iquidos e os demois so soIidos. Os oIdedos mois simpIes
so bosfonfe soIveis em oguo e em oIguns soIvenfes opoIores. Apresenfom
fombm odores penefronfes e geroImenfe desogrodoveis. Com o oumenfo do mosso
moIecuIor esses odores vo se fornondo menos forfes of se fornorem ogrodoveis
nos fermos que confm de 8 o I4 corbonos. AIguns deIes enconfrom incIusive
emprego no perfumorio (especioImenfe os oromoficos).
O grupo corboniIo confere umo consideroveI poIoridode oos oIdedos, e por
isso, possuem ponfos de ebuIio mois oIfos que oufros composfos de peso
moIecuIor comporoveI. Mo enfonfo, no se formom Iigoes de hidrognio
infermoIecuIores, visfo que eIes confm openos hidrognio Iigodo o corbono.
Comporondo-se os cefonos com os oIdedos ismeros, os cefonos fm ponfo de
ebuIio mois eIevodos e so mois soIveis em oguo, pois suos moIcuIos so mois
poIores que o dos oIdedos.


13- CIDOS CAROXLICOS

I3.I- MomencIofuro e exempIos

23
|r-r )|lg g jrr]
MomencIofuro oficioI IU!AC: ocido + prefixo + infixo + oico

AIguns exempIos imporfonfes:

!roficomenfe fodos os ocidos corboxIicos possuem nomes vuIgores. E
enorme o quonfidode de ocidos que so mois conhecidos por seus nomes vuIgores
do que peIo oficioI (muifos desfes ocidos so diocidos, friocidos ou composfos
misfos, como os hidroxi-ocidos). Vejo oIguns deIes:
cido ormuIo moIecuIor
ormico HCOOH
Acfico CH
3
COOH
!ropinico CH
3
CH
Z
COOH
8ufrico CH
3
(CH
Z
)
Z
COOH
VoIrico CH
3
(CH
Z
)
3
COOH
Coproico CH
3
(CH
Z
)
4
COOH
CoprIico CH
3
(CH
Z
)
o
COOH
Coprico CH
3
(CH
Z
)
8
COOH
Lourico CH
3
(CH
Z
)
I0
COOH
irsfico CH
3
(CH
Z
)
IZ
COOH

26
|r-r )|lg g jrr]
!oImfico CH
3
(CH
Z
)
I4
COOH
Esfeorico CH
3
(CH
Z
)
Io
COOH
OIico cis-ocfodeceno-9-oico
LinoIico cis, cis-ocfodecodieno-9,IZ-oico
LinoInico cis, cis, cis-ocfodecofrieno-9,IZ,Ib-oico
8en;oico (C
o
H
b
)COOH
eniIocfico (C
o
H
b
)CH
Z
COOH
foIico o-(C
o
H
b
)(COOH)
Z

IsoffoIico m-(C
o
H
b
)(COOH)
Z

TereffoIico p-(C
o
H
b
)(COOH)
Z

SoIicIico o-(C
o
H
4
)(OH)(COOH)
AnfronIico o-(C
o
H
4
)(MH
Z
)(COOH)
OxoIico HOOC-COOH
oInico HOOCCH
Z
COOH
Succnico HOOC(CH
Z
)
Z
COOH
Adpico HOOC(CH
Z
)
4
COOH
efocrIico CH
Z
~C(CH
3
)COOH
Sorbico CH
3
CH~CHCH~CHCOOH
Torforico HOOCCH(OH)CH(OH)COOH
0oIico (C
o
H
Z
)-3,4,b-(OH)
3
COOH
AcrIico CH
Z
~CHCOOH
Crofnico frons-CH
3
CH~CHCOOH

27
|r-r )|lg g jrr]
umorico frons-HOOCCH~CHCOOH
Cfrico CH
Z
(COOH)C(OH)(COOH)CH
Z
COOH
O8S: Cosfumo-se nomeror os posies de subsfifuio num ocido corboxIico do
seguinfe moneiro: o corbono Iigodo direfomenfe oo grupo COOH chomodo
corbono -, o corbono seguinfe o corbono ., o proximo o e ossim por dionfe.

I3.Z- !ropriedodes fsicos
Como se poderio prever peIo esfrufuro moIecuIor, os ocidos corboxIicos so
subsfncios poIores e podem, como os oIcoois, formor Iigoes de hidrognio enfre
si ou com moIcuIos de oufro espcie. !or esso ro;o, os ocidos corboxIicos
opresenfom proficomenfe o mesmo comporfomenfo dos oIcoois, quonfo
soIubiIidode. Os ocidos com of 4 corbonos so Iquidos incoIores, miscveis com o
oguo, os ocidos de b o 9 corbonos so Iquidos incoIores e viscosos, muifo pouco
soIveis. Os ocidos com de; ou mois corbonos so soIidos broncos, semeIhonfe
cero, insoIveis em oguo. O ocido oromofico mois simpIes, o ocido ben;oico, por
opresenfor jo eIevodo nmero de corbonos, no fem oprecioveI soIubiIidode em
oguo. Os ocidos corboxIicos so soIveis em soIvenfes menos poIores, como o fer,
o oIcooI, o ben;eno.
O cheiro corocfersfico dos ocidos oIifoficos mois boixos posso
progressivomenfe de forfe e irrifonfe nos ocidos formico e ocfico, poro
exfremomenfe desogrodoveI (semeIhonfe monfeigo ronoso) nos ocidos bufrico
(4C), voIrico (bC) e coproico (oC). Os ocidos mois oIfos no fm muifo odor, por
serem pouco voIofeis.
Comporondo-se um ocido corboxIico e um oIcooI, ombos com o mesmo
nmero de corbonos, o ocido fero moior ponfo de ebuIio, devido formoo de
duos ponfes de hidrognio e no openos umo, como no oIcooI. Vejo:



14- STERES

I4.I- MomencIofuro e exempIos

28
|r-r )|lg g jrr]
MomencIofuro oficioI
IU!AC:
hidrocorbonefo + ofo + de + rudicuI que substituiu o
H

AIguns exempIos imporfonfes:


I4.Z- !ropriedodes fsicos
A preseno de um grupo corboniIo (C~O) confere oos sferes corofer poIor.
Os sferes mois boixos so Iquidos incoIores voIofeis e fm cheiro ogrodoveI,
sendo por isso ufiIi;odos frequenfemenfe no preporoo de perfumes e essncios
orfificiois. A medido que o mosso moIecuIor oumenfo eIes vo se fornondo Iquidos
viscosos (oIeos vegefois e onimois) e os de mosso moIecuIor muifo eIevodo so
soIidos (gorduros e ceros). !or no formorem Iigoes de hidrognio, os sferes
fm ponfos de ebuIio menores que os dos oIcoois e ocidos de iguoI mosso
moIecuIor. !eIo mesmo mofivo, so insoIveis em oguo.
Vejo oboixo oIguns sferes que fo;em porfe de oIgumos essncios nofurois
de frufos:
Esfer ormuIo moIecuIor Essncios
ormiofo de efiIo HCOOCH
Z
CH
3
fromboeso, groseIho
Acefofo de efiIo CH
3
-COOCH
Z
CH
3
Ioronjo, pero, obocoxi, fromboeso
Acefofo de omiIo^ CH
3
COOCH
Z
(CH
Z
)
3
CH
3
mo, bonono
8ufirofo de efiIo CH
3
(CH
Z
)
Z
COOCH
Z
CH
3
obocoxi, bonono, morongo, fromboeso
8ufirofo de omiIo CH
3
(CH
Z
)
Z
COOCH
Z
(CH
Z
)
3
CH
3
obrico
CopriIofo de n-noniIo CH
3
(CH
Z
)
o
OOCH
Z
(CH
Z
)
7
CH
3
Ioronjo

29
|r-r )|lg g jrr]
^ O rodicoI omiIo, ou n-penfiIo, no formoo do sfer, provm do
oIcooI omIico, de formuIo moIecuIor CH
3
(CH
Z
)
4
OH.


1-ANIDRIDOS E HALETOS DE CIDOS

Ib.I- MomencIofuro e exempIos
!oro onidridos
MomencIofuro oficioI IU!AC: onidrido + prefixo + infixo + oico
!oro hoIefos de ocidos (hoIefos de ociIo)
MomencIofuro oficioI IU!AC: hoIefo de + (ocido - ico) + Io

AIguns exempIos imporfonfes:



Ib.Z- !ropriedodes fsicos

30
|r-r )|lg g jrr]
Em geroI, fodos os hoIefos de ociIo fm ponfos de ebuIio muifo boixos. Os
cIorefos de ocidos mois simpIes so Iquidos de cheiro forfe e irrifonfe, foxicos,
insoIveis e mois densos que o oguo.
O onidrido mois simpIes o ocfico - um Iquido incoIor de cheiro forfe e
irrifonfe, pouco soIveI em oguo, mos soIveI em soIvenfes orgnicos. Os onidridos
de mosso moIecuIor eIevodo se opresenfom como soIidos de boixo ponfo de fuso.
!or no formorem Iigoes de hidrognio, os onidridos fm ponfos de ebuIio e
soIubiIidode em oguo menores que oufros composfos de iguoI mosso moIecuIor, que
formom fois Iigoes.


1- AMINAS

Io.I- MomencIofuro, cIossificoo e exempIos
!odemos consideror os ominos como produfos resuIfonfes do subsfifuio
de um ou mois hidrognios do MH
3
por rodicois oIquiIo ou oriIo. As ominos so
cIossificodos em frs fipos:
O !rimorio - Apenos um dos hidrognios do MH
3
subsfifudo por rodicoI.
O Secundorio - Dois dos hidrognios do MH
3
so subsfifudos por rodicois.
O Terciorio - Os frs hidrognios do MH
3
so subsfifudos por rodicois.
MomencIofuro oficioI IU!AC: rodicois + omino

AIguns exempIos imporfonfes:

O8S: Composfos como, por exempIo, HM~CHCH
Z
so chomodos iminus. EIes
possuem um nifrognio Iigodo o um corbono por dupIo Iigoo.

Io.Z- !ropriedodes fsicos

31
|r-r )|lg g jrr]
A mefiIomino (fombm o dimefiI e frimefiIomino) e o efiIomino so goses, os
fermos seguinfes of o dodeciIomino so Iquidos, e do em dionfe so soIidos. As
mefiIominos e efiIominos fm cheiro forfe, que Iembro o omnio e os ominos
oIquIicos moiores fm nifidomenfe um "cheiro de peixe". As ominos oromoficos so
geroImenfe muifo foxicos e fociImenfe obsorvidos peIo peIe, fendo muifos ve;es
consequncios morfois. Esfos ominos so fociImenfe oxidodos peIo oxignio do or
e, emboro no moiorio dos ve;es sejom incoIores quondo puros, frequenfemenfe
opresenfom-se corodos devido oos produfos de oxidoo.
A poIoridode dos ominos decresce no senfido primorio - secundorio -
ferciorio (os ominos ferciorios no formom Iigoes de hidrognio).
Consequenfemenfe, os ponfos de ebuIio decrescem no mesmo senfido. As ominos
mois boixos so perfeifomenfe soIveis em oguo, o porfir dos ominos com seis
ofomos de corbono o soIubiIidode decresce, e os ominos possom o ser soIveis em
soIvenfes menos poIores (fer, oIcooI, ben;eno efc.).



17-AMIDAS

I7.I- MomencIofuro, cIossificoo e exempIos
!odemos consideror os omidos como um derivodo de ocido corboxIico,
resuIfonfe do subsfifuio do OH por um grupo MH
Z
, MHP ou MP
Z
. As omidos so
cIossificodos em frs fipos quonfo subsfifuio no nifrognio:
O SimpIes - E do fipo P-COMH
Z
, ou sejo, no ho subsfifuies no nifrognio,
oIm do grupo ociIo.
O M - subsfifudo - E do fipo P-COMHP, ou sejo, um dos hidrognios do MH
Z

foi subsfifudo por um rodicoI.
O M, M - dissubsfifudo - E do fipo P-COMPP, ou sejo, os dois hidrognios do
MH
Z
forom subsfifudos por rodicois.
!odemos fombm cIossificor os omidos quonfo oo nmero de grupos ociIo
Iigodos oo nifrognio:
O !rimorio - E do fipo (P-CO)MH
Z
, ou sejo, ho somenfe um grupo ociIo Iigodo
oo nifrognio.
O Secundorio - E do fipo (P-CO)
Z
MH, ou sejo, ho dois grupos ociIo Iigodos oo
nifrognio.
O Terciorio - E do fipo (P-CO)
3
M, ou sejo, ho frs grupos ociIo Iigodos oo
nifrognio.

32
|r-r )|lg g jrr]
MomencIofuro oficioI IU!AC: prefixo + infixo + omido
O8S: As omidos secundorios e ccIicos so chomodos imidus.

AIguns exempIos imporfonfes:


I7.Z- !ropriedodes fsicos
As omidos primorios fm ponfos de ebuIio muifo superiores oos dos ocidos
correspondenfes, opesor do mosso moIecuIor ser oproximodomenfe iguoI. Isso se
deve formoo de moior nmero de Iigoes de hidrognio e moior formoo de
"moIcuIos dmeros" peIos omidos. !ode-se provor esse fofo, subsfifuindo os
hidrognios do grupo omino por rodicois CH
3
. Verifico-se que os ponfos de fuso e
ebuIio diminuem, opesor do oumenfo do mosso moIecuIor:
Esfrufuro do omido mm ! (
o
C) !E (
o
C)
H
3
C-CO-MH
Z
b9 8I ZZZ
H
3
C-CO-MH(CH
3
)

73 Z8 Z0o
H
3
C-CO-M(CH
3
)
Z
87 0o Ioo



33
|r-r )|lg g jrr]
1- NITRILAS E ISONITRILAS

I8.I- MomencIofuro e exempIos
!oro nifriIos:
MomencIofuro oficioI IU!AC: hidrocorbonefo + nifriIo(o)
MomencIofuro usuoI: cionefo + de + rodicoI Iigodo oo CM
!oro isonifriIos:
Mo nomencIofuro oficioI dos isonifriIos, chomomos o grupo MC de
corbiIomino e consideromos o resfonfe do codeio como um rodicoI.
MomencIofuro oficioI IU!AC: rodicoI Iigodo oo MC + corbiIomino
MomencIofuro usuoI: isocionefo + de + rudicuI Iigudo uo CN

AIguns exempIos imporfonfes:


I8.Z- !ropriedodes fsicos
Do efononifriIo (fermo mois simpIes) of o C
I4
H
Z9
CM os nifriIos so Iquidos
esfoveis, insoIveis em oguo. Do poro dionfe os nifriIos so soIidos, em condies
normois. A gronde poIoridode do grupo C M fo; com que os nifriIos opresenfem
oIfos ponfos de fuso e ebuIio As nifriIos so foxicos, opesor de serem muifo
menos do que o HCM (ocido ciondrico).

34
|r-r )|lg g jrr]
As isonifriIos mois simpIes so Iquidos incoIores, de cheiro exfremomenfe
desogrodoveI e muifo foxicos. So Iigeiromenfe soIveis em oguo e bosfonfe
soIveis em oIcooI e fer.


19- NITROCOMPOSTOS

I9.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: nifro + nome do hidrocorbonefo

AIguns exempIos imporfonfes:


I9.Z- !ropriedodes fsicos
Os nifrocomposfos so ismeros dos nifrifos. A difereno que nos primeiros, o
nifrognio esfo Iigodo direfomenfe codeio corbnico (P - MO
Z
), enquonfo que, no nifrifos,
o Iigoo do nifrognio codeio corbnico feifo ofrovs de um ofomo de oxignio (P - O -
M~O). Os nifrooIconos so Iquidos incoIores, densos, de cheiro ogrodoveI, no venenosos e
insoIveis em oguo. So subsfncios muifo poIores de modo que seus ponfos de fuso e
ebuIio e densidode so bem superiores oos dos nifrifos ismeros. vejo um exempIo:
H
3
C-MO
Z
!E ~ I0Z
o
C
H
3
C-O-M~O !E ~ -IZ
o
C
O nifroben;eno um Iquido omoreIodo, insoIveI e mois denso que o oguo, venenoso e bom
soIvenfe poro subsfncios orgnicos. Os nifrofoIuenos fombm so Iquidos. Jo os dinifro e
frinifro-ben;enos (e foIuenos) so soIidos expIosivos.

33
|r-r )|lg g jrr]


Z0- CIDOS SULFNICOS

Z0.I- MomencIofuro e exempIos
MomencIofuro oficioI IU!AC: ocido + hidrocorbonefo + suIfnico
MomencIofuro usuoI: ocido + rodicoI + suIfnico

AIguns exempIos imporfonfes:


Z0.Z- !ropriedodes fsicos
Denfre os ocidos suIfnicos, fm gronde imporfncio somenfe os
oromoficos. Convm no confundir os ocidos suIfnicos, nos quois o corbono se Iigo
direfomenfe oo enxofre (Ar-SO
3
H), com os suIfofos orgnicos (sferes do ocido
suIfnico), nos quois o corbono se Iigo oo enxofre ofrovs de um oxignio (Ar-
OSO
3
H).
Os ocidos suIfnicos oromoficos so soIidos crisfoIinos, insoIveis em
subsfncios opoIores, mos bosfonfe soIveis em oguo, incIusive seus sois de coIcio,
borio e chumbo so soIveis em oguo, oo confrorio dos suIfofos desses mefois.
Como serio de se esperor do suo esfrufuro, os ocidos suIfnicos so composfos
oIfomenfe poIores. De moneiro geroI verifico-se que eIes so mois soIveis em oguo
do que quoIquer oufro espcie de composfo orgnico. !or isso, comum inserir-se
grupos SO
3
H em grondes moIcuIos, poro conferir-Ihes soIubiIidode em oguo.
Os ocidos suIfnicos fm de boixo voIofiIidode e oo serem oquecidos,
decompem-se, geroImenfe, onfes de ofingir o seu ponfo de ebuIio. So
composfos difceis de se purificor, por serem oIfomenfe deIiquescenfes, e por isso

36
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forno-se mois cmodo isoIo-Ios sob formo de sois. UfiIi;om-se muifos ve;es nesso
formo.


Z1-TIO-COMPOSTOS

ZI.I- MomencIofuro e exempIos
Os fio-composfos so moIcuIos que opresenfom ofomos de enxofre em suo
esfrufuro. Em geroI, eIes so produ;idos peIo subsfifuio dos ofomos de oxignio
dos oIcoois, fenois, feres e peroxidos, por ofomos de enxofre, originondo os
fiooIcoois (ou fiois), fiofenois, fioferes e dissuIfefos.
!oro fio-oIcoois e fio-fenois:
MomencIofuro oficioI IU!AC: nome do hidrocorbonefo + fioI
MomencIofuro usuoI I: rodicoI + mercopfono
MomencIofuro usuoI II: rodicoI + hidrogenossuIfefo
!oro fio-feres:
MomencIofuro oficioI IU!AC: rodicoI menor + fio + hidrocorbonefo moior
MomencIofuro usuoI: suIfefo de + rodicoI menor + e + rodicoI moior
!oro dissuIfefos:
MomencIofuro oficioI IU!AC: dissuIfefo de + rodioI menor + e + rodicoI moior

AIguns exempIos imporfonfes:

37
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ZI.Z- !ropriedodes fsicos
Os fiooIcoois oporecem, em pequenos quonfidodes, no pufrefoo de
profenos suIfurodos, no gos de huIho e no pefroIeo. Os membros mois simpIes so
Iquidos incoIores, pouco soIveis em oguo e bosfonfe voIofeis, corocferi;odos por
um odor penefronfe e desogrodoveI, que os forno reconhecveis mesmo em mnimos
concenfroes. Os fiooIcoois so muifo soIveis em soIues bosicos forfes, pois
opresenfom um corofer ocido mois forfe do que os oIcoois. Os ponfos de ebuIio
dos fiooIcoois so bem inferiores oos dos oIcoois correspondenfes, peIo boixo
fendncio do enxofre o formor Iigoes de hidrognio, enfroquecendo ossim os
foros infermoIecuIores.
Os suIfefos (fioferes) no ocorrem no nofure;o e so de pequeno
imporfncio. A iperifo, ou gos mosfordo, que um suIfefo cIorodo, foi usodo
duronfe o Segundo 0uerro undioI, como gos foxico. Os suIfefos mois simpIes so
Iquidos incoIores, de cheiro efrico, insoIveis em oguo e soIveis em oIcooI, fer
efc.
O dissuIfefo de oIiIo (H
Z
C~CH-CH
Z
-S-S-CH
Z
-CH~CH
Z
) um Iquido de odor
penefronfe, que ferve o I39
o
C, enconfrodo ho muifo fempo no oIho. O rodicoI -
CH
Z
-CH~CH
Z
recebeu, por esse mofivo, o nome de oIiIo. Os composfos em que eIe
oporece so difos oIIicos.

ZZ-COMPOSTOS HETEROCCLICOS

ZZ.I- MomencIofuro e exempIos
Composfos heferoccIicos so composfos ccIicos confendo, no oneI, um ou
mois ofomos diferenfes do corbono. MormoImenfe, os heferoofomos mois comuns
so o nifrognio, o oxignio e o enxofre. Mo verdode, so consideromos como
verdodeiros composfos heferoccIicos oqueIes que possuem onis esfoveis. Desfe
modo, excIumos composfos como, por exempIo, epoxidos e onidridos ccIicos, pois
esfes composfos sofrem fociImenfe o rupfuro do oneI, dondo reoes que mois se
ossemeIhom s reoes dos composfos occIicos.

38
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Mo ho nenhumo regro rigoroso poro o nomencIofuro dos heferoccIicos. A
moiorio deIes fem nomes porficuIores.
AIguns exempIos imporfonfes:


ZZ.Z- A esfobiIidodes dos composfos heferoccIicos
Os heferoccIicos mois inferessonfes e mois imporfonfes so os que
possuem corofer oromofico. Os heferoccIicos oromoficos mois simpIes so o
pirroI, o furono e o fiofeno (vejo ocimo), de onis penfogonois. A esfobiIidode
desfes composfos expIicodo do mesmo formo que no oneI ben;nico, ofrovs dos
suos esfrufuros de ressonncio, que conferem gronde esfobiIidode qumico oo
composfo. Vejo o exempIo do pirroI (os esfrufuros de ressonncio do furono e do
fiofeno so onoIogos s iIusfrodos oboixo):

39
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Em geroI, os heferoccIicos oromoficos do preferncio o reoes de
subsfifuio eIefrofIico: nifroo, suIfonoo, hoIogenoo, odies de riedeI-
Croffs efc, que monfm o infegridode do oneI oromofico. Os coIores de combusfo
desfes composfos indicom umo energio de esfobiIi;oo de ressonncio de ZZ-Z8
kcoI/moI, um pouco menor do que o do ben;eno (3o kcoI/moI), porm, muifo moior
do que o moiorio dos dienos conjugodos (3 kcoI/moI). A represenfoo dos onis
heferoccIicos oromoficos devem ser represenfodos, como no ben;eno, por um
crcuIo inscrifo no oneI, indicondo o ressonncio. Comporofivomenfe, quonfo
esfobiIidode do oneI o oo corofer oromofico, podemos di;er que: fiofeno pirroI
furono.

ZZ.3- !ropriedodes fsico-qumicos
O fiofeno um Iquido de propriedodes fsico-qumicos muifo semeIhonfes
s do ben;eno, e consfifui incIusive o impure;o mois comum no ben;eno obfido do
oIcofro de huIho. A piridino um Iquido incoIor, de cheiro desogrodoveI e
bosfonfe soIveI em oguo. Como foi difo onferiormenfe, os heferoccIicos
oromoficos do preferncio o reoes de subsfifuio eIefrofIico.

ZZ.4- !rincipois ocorrncios dos composfos
heferoccIicos
Os onis heferoccIicos so imporfonfes, pois oporecem frequenfemenfe em
produfos nofurois, como ocores, hemogIobino, cIorofiIo, vifominos e oIcoIoides
(cofeno, cocono, esfriquinino efc). Anis heferoccIicos exisfem fombm em
medicomenfos sinfficos, como os onfibioficos (peniciIino, omicefino, erifromicino
efc)
O O furono oporece no no oIcofro de modeiro (pinheiro), o fiofeno e o pirroI
exisfem no oIcofro de huIho
O O oneI do pirroIidino oporece no cocono e no ofropino
O O oneI do indoI o ncIeo cenfroI do fripfofono, um ominoocido essencioI, e
em cerfos hormnios
O A esfrufuro do purino oporece no cofeno, no ocido rico e no odenosino
(umo bose nifrogenodo exisfenfe nos ocidos nucIicos)

40
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O A piridino oporece no oIcofro de huIho e no fumoo de cigorro, em
decorrncio do decomposio do nicofino
O A piridino, quondo redu;ido, origino o piperidino, cujo ncIeo enconfro-se
no cocono e no piperino (oIcoIoide de pimenfo bronco)
O O ncIeo do pirimidino oporece em boses nifrogenodos exisfenfes nos
ocidos nucIicos
O O ncIeo do ben;opirono oporece em coronfes de foIhos, fIores e frufos
O A quinoIino exisfe no oIcofro de huIho e seu ncIeo oporece fombm no
quinino
O A isoquinoIino ocorre no oIcofro de huIho e seu ncIeo oporece no morfino
e no popoverino
O O ncIeo do imido;oI oporece no hisfomino (subsfncio responsoveI por
muifos reoes oIrgicos)

ZZ.b- AIgumos opIicoes dos composfos heferoccIicos
O O furono, por hidrogenoo, produ; o fefrohidrofurono, usodo como
soIvenfe
O A hidroIise do furono produ; o furfuroI (um oIdedo), usodo no fobricoo
de pIosficos e fombm como soIvenfe poro remover impure;os de oIeos
Iubrificonfes
O O pirroI ufiIi;odo poro fobricoo de poImeros de cor vermeIho
O O indoI fem odor ogrodoveI e serve fobricoo de perfumes, mos suo
gronde imporfncio reside no fofo de servir como mofrio-primo poro o
fobricoo do ndigo bIue, um coronfe o;uI, ufiIi;odo no fingimenfo de
fecidos
O A piridino fem um boixo corofer bosico (devido oo efeifo de ressonncio do
oneI, que desIocoIi;o o por eIefrnico do nifrognio), mois froco que o dos
ominos ferciorios, e ufiIi;odo como cofoIisodor bosico em snfeses
orgnicos e poro desnofuror o oIcooI efIico (fornor o efonoI indusfrioI
improprio poro o fobricoo de bebidos)
O A pirimidino usodo no fobricoo de cerfos borbifurofos (medicomenfos
usodos em sedofivos e soporficos) e cerfos suIfos


1
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QUMICA ORSNICA - EXERCCIOS 1

01,A ofirmofivo fuIsu, referenfe eIefronegofividode, :
u} As diferenos enfre os eIefronegofividodes de dois eIemenfos deferminom
o predominncio do corofer inico ou de covoIncio dos Iigoes enfre seus
ofomos
b} O fIor o eIemenfo mois eIefronegofivo dos hoIognios
c} Os eIemenfos de menor eIefronegofividode so os mefois oIcoIinos
d} A eIefronegofividode dos eIemenfos de um mesmo grupo de cIossificoo
periodico vorio direfomenfe em seus roios ofmicos
e} A eIefronegofividode dos eIemenfos de um mesmo perodo do cIossificoo
periodico vorio direfomenfe com corgo nucIeor

0Z, (UVEST) O nmero de eIfrons do cofion X
Z+
de um eIemenfo X iguoI oo
nmero de eIfrons do ofomo neufro de um gos nobre. Esse ofomo de gos nobre
opresenfo nmero ofmico I0 e nmero de mosso Z0. O nmero ofmico do
eIemenfo X :
u} Z0
b} IZ
c} 8
d} I8
e} I0
03, (CATAMDUVA) QuoI dos porfcuIos oboixo possui moior roio7
Mmeros ofmicos: CI (I7), I (I9), Co (Z0), S (Io), Ar (I8)
u} Co
Z+

b} CI
-

c} S
Z-


2
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d} Ar
e} I
+

04, (CEU8) Exomine ofenfomenfe o grofico que mosfro o vorioo de
deferminodo propriedode X com o nmero ofmico Z.


u} Afrovs do onoIise do grofico nodo se pode di;er quonfo periodicidode de
X
b} A propriedode X umo propriedode periodico
c} O voIor de X oumenfo proporcionoImenfe com Z
d} X umo propriedode operiodico

0, (UVEST) Mo fobeIo periodico, os eIemenfos qumicos esfo ordenodos:
u} Pigorosomenfe segundo suos mossos ofmicos crescenfes e, soIvo oIgumos
excees, fombm segundo seus roios ofmicos crescenfes
b} De moneiro foI que os ocuponfes de umo mesmo fomIio fm o mesmo
nmero de nveis de energio
c} De foI modo que fodos os eIemenfos de fronsio se IocoIi;om no mesmo
perodo
d} Segundo seus voIumes ofmicos crescenfes e ponfos de fuso decrescenfes

3
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e} De moneiro foI que o voIume ofmico, ponfo de fuso e energio de ioni;oo
voriom periodicomenfe

0, (ITA). O nmero moximo de orbifois ofmicos correspondenfes oo nmero
qunfico principoI :
u} n
Z

b} n
c} Zn
d} Zn + I
e} Zn
Z


07, (OSEC) Sendo o subnveI 4s
I
(com um eIfron) o mois energfico de um
ofomo, podemos ofirmor que:
I. o nmero fofoI de eIfrons desse ofomo iguoI o I9,
II. esse opresenfo quofro comodos eIefrnicos, III. o suo configuroo
eIefrnico Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3s
Z
3p
o
3d
I0
4s
I

u} Apenos o firmoo I correfo.
b} Apenos o firmoo II correfo.
c} Apenos o firmoo III correfo.
d} As ofirmoes II e III so correfos.
e} As ofirmoes I e II so correfos.

0, (USC) O nmero de eIfrons em codo subnveI do ofomo esfrncio (
38
Sr)
em ordem crescenfe de energio :
u} Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3s
Z
3p
o
4s
Z
4p
o
3d
I0
bs
Z

b} Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3s
Z
3p
o
4s
Z
3d
I0
4p
o
bs
Z

c} Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3s
Z
3p
o
3d
I0
4s
Z
4p
o
bs
Z

d} Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3s
Z
3p
o
4p
o
4s
Z
3d
I0
bs
Z

e} Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3p
o
3s
Z
4s
Z
4p
o
3d
I0
bs
Z


4
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09, Conceifo de orbifoI de um eIfron.
u} E o regio de menor probobiIidode poro IocoIi;ormos um eIfron. O esfodo
fundomenfoI oqueIe em que codo eIfron esfo no sifuoo de moior
energio permifido.
b} E o regio de moior probobiIidode poro IocoIi;ormos um profon. O esfodo
fundomenfoI oqueIe em que codo eIfron esfo no sifuoo de menor
energio permifido.
c} E o regio de moior probobiIidode poro IocoIi;ormos um eIfron. O esfodo
fundomenfoI oqueIe em que codo eIfron esfo no sifuoo de menor
energio permifido.
d} n.d.o.
10. Umo dos esfrofgios do indsfrio cosmfico no fobricoo de desodoronfes
boseio-se no uso de subsfncios que obsfruem os poros do peIe humono, inibindo o
sudorese IocoI. Denfre os subsfncios ufiIi;odos, incIui-se o suIfofo de oIumnio
(Z~ I3) hexohidrofodo, AI
Z
(SO
4
)
3
.oH
Z
O. A configuroo eIefrnico correfo do
oIumnio, foI como se enconfro nesso espcie qumico, :
A) idnfico do eIemenfo nenio (Z~ I0)
8) Is
Z
Zs
Z
Zp
o
3s
Z
3p
I

C) idnfico o do on Co
Z+
(Co, Z~Z0)
D) Is
Z
Zs
Z
Zp
3

E) (Is
Z
Zs
Z
Zp
o
)
Z

SAARITO - EXERCCIOS 1
I-D
Z- 8
3- C
4- 8
b- E
7- A
8- E
9- 8
I0- C

3
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QUMICA ORSNICA - EXERCCIOS Z

I. Um oIcono opresenfo no suo moIcuIo b ofomos de corbono. QuoI o
formuIo desfe composfo7
I. Descubro o nmero de ofomos de corbono do moIcuIo de um oIcono,
sobendo que eIo opresenfo Io ofomos de hidrognio.
Z. Escrevo o formuIo geroI dos oIconos:
3. Escrevo o formuIo geroI dos oIcenos:
4. Escrevo o formuIo geroI dos oIcinos:
b. A moIcuIo de um oIceno opresenfo 8 ofomos de corbono em suo moIcuIo.
o. Quonfos ofomos de hidrognio confm o moIcuIo7
7. Um oIceno consfifudo de 30 ofomos de hidrognio. QuoI o nmero de
ofomos de corbono exisfenfes nesfo moIcuIo7
8. Unir os rodicois efiI e ferc_bufiI ofrovs do voIncio Iivre e dor o nome do
composfo formodo:
9. Unir os rodicois mefiI e isopropiI ofrovs do voIncio Iivre e dor o nome do
composfo formodo:


SAARITO - EXERCCIOS Z
I. C
b
H
IZ

Z. C
7
H
Io

3. C
n
H
Zn+Z

4. CnH
Zn

b. C
n
H
Zn-Z

o. Io
7. Ib
8. Z-Z-dimefiIbufono
9. Z-mefiIpropono








6
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QUMICA ORSNICA - EXERCCIOS 3

I- A moIcuIo orgnico de formuIo fem o seguinfe corocfersfico:

o) possui umo nico Iigoo pi.
b) so possui Iigoes sigmo.
c) possui dois ofomos de corbono ferciorio.
d) sofurodo.

Z- Observe o formuIo

As quonfidodes fofois de ofomos de corbono primorio, secundorio e
ferciorio so, respecfivomenfe:
o) b, Z e Z.
b) 3, Z e Z.
c) 3, 3 e Z.
d) Z, 3 e 4.
e) b, I e 3.

3- A !PEDMISOMA um gIicocorficoide sinffico de pofenfe oo onfi-
reumofico, onfiinfIomoforio e onfioIrgico,. Como de quoIquer oufro
derivodo do corfisono, requer umo srie de precoues em funo dos
efeifos coIoferois que pode cousor. Os pocienfes submefidos o esse
frofomenfo devem ser periodicomenfe moniforodos, e o reIoo enfre o
benefcio e reoes odversos deve ser preponderonfe no suo indicoo.

7
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Com bose no formuIo esfrufuroI opresenfodo onferiormenfe, quoI o nmero
de ofomos de corbono ferciorios que ocorrem em codo moIcuIo do prednisono7
o) 3
b) 4
c) b
d) o
e) 7

4- Do noffoIeno, que o mofrio-primo dos boIinhos de noffoIino usodos
poro e fem formuIo esfrufuroI mosfrodo o seguir, correfo di;er que:

o) opresenfo codeio corbnico oIiccIico.
b) ossim como o ben;eno, sofre mois fociImenfe reoes de odio.
c) fem formuIo moIecuIor C
IZ
H
IZ
,
d) os corbonos que o formom so hbridos sp
Z
.

b- Mo Copo do undo, umo dos subsfncios responsoveis peIo eIiminoo de
orodono foi o efedrino,


QuoI o formuIo moIecuIor desso subsfncio7
o) C
I0
H
IZ
MO
b) C
I0
H
Z0
MO
c) C
I0
H
Ib
MO
d) C
I0
H
I0
MO
e) C
9
H
I0
MO


8
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o- O ocido hidroxi-efonoico, fombm conhecido por ocido gIicoIico,
bosfonfe ufiIi;odo ofuoImenfe em cosmficos. Suo formuIo esfrufuroI :

Sobre esso moIcuIo COPPETO ofirmor que suo codeio corbnico opresenfo:
o) insofuroo,
b) heforoofomo,
c) um corbono com orbifois hbridos sp
Z
e oufro com orbifois hbridos sp
3
,
d) corbono ossimfrico,
e) corbono secundorio,

7- De ocordo com recenfe pesquiso reoIi;odo peIo Insfifufo MocionoI do
Cncer, os cigorros brosiIeiros opresenfom nveis de Micofino I007 o
Z007 superiores oo Iimife que os podres infernocionois esfobeIecem
como o pofomor, o porfir do quoI se crio o dependncio. A suo formuIo
esfrufuroI :
H
Z
C...x...CH - CH
Z
- C...y...M,

x e y represenfom, respecfivomenfe, Iigoes:
o) simpIes e dupIo.
b) dupIo e dupIo.
c) fripIo e simpIes.
d) fripIo e fripIo.
e) dupIo e fripIo.

8- A foIidomido, subsfncio cousodoro de deformoes fefois, fem sido
empregodo no frofomenfo do honsenose. Esfudo-se suo possveI
ufiIi;oo poro combofer os cousos de um fipo de cegueiro. Com reIoo
moIcuIo do foIidomido, o ofirmofivo ALSA

9
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o) eIo opresenfo do;e ofomos de hidrognio.
b) eIo opresenfo grupos corboniIo.
c) eIo opresenfo um oneI oromofico.
d) eIo opresenfo um ofomo de corbono ossimfrico.
e) eIo friccIico.

SAARITO - EXERCCIOS 3
I. [A]
Z. [E]
3. [C]
4. [D]
b. [C]
o. [C]
7. [8]
8. [E]
9. [A]

10
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QUMICA ORSNICA - EXERCCIOS 4

I. Mo fobricoo de fecidos de oIgodo, o odio de composfos do fipo M-
hoIoomino confere o eIes propriedodes biocidos, mofondo of bocfrios
que produ;em mou cheiro. O gronde responsoveI pro foI efeifo o cIoro
presenfe nesses composfos. A codeio corbnico do M-hoIoomino
represenfodo oo Iodo pode ser cIossificodo como:


o) Homogneo, sofurodo, normoI
b) Heferogneo, insofurodo, normoI
c) Heferogneo, sofurodo, romificodo
d) Homogneo, insofurodo, romificodo
e) M.d.o.

Z. Um grupo de composfos, denominodo ocidos groxos, consfifui o mois
imporfonfe fonfe de energio no diefo do homem. Um exempIo desfes o
ocido IinoIeico, presenfe no Ieife humono. A suo formuIo esfrufuroI
simpIificodo : CH
3
(CH
Z
)
4
(CH
Z
)CH
Z
(CH
Z
)(CH
Z
)
7
COOH. Suo codeio corbnico
cIossificodo como:

o) Aberfo, normoI, sofurodo e homogneo.
b) Aberfo, normoI, insofurodo e heferogneo.
c) Aberfo, romificodo, insofurodo e heferogneo.
d) Aberfo, romificodo, sofurodo e homogneo.
e) Aberfo, normoI, insofurodo e homogneo

3. A cefoIexino (medicomenfo genrico - Lei 9787/99) um onfibiofico
usodo poro omigdoIife, foringife, infeco orficuIor, infeco do peIe e dos
fecidos moIes, infeco urinorio e pneumonio. Esse composfo pode ser
represenfodo peIo esfrufuro oboixo:


11
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o) Suo esfrufuro possui quonfos ofomos de corbono ferciorios7

b) Quonfos onis oromoficos esfo presenfes no esfrufuro opresenfodo7

4. A borrocho nofuroI um Iiquido bronco e Ieifoso, exfrodo do seringueiro,
conhecido como Iofex. O monmero que origino o borrocho nofuroI o
mefiI - I,3 - bufodieno do quoI correfo ofirmor que:

o) um hidrocorbonefo de codeio sofurodo e romificodo.
b) um hidrocorbonefo oromofico.
c) fem formuIo moIecuIor C
4
H
b
.
d) opresenfo dois corbonos ferciorios, um corbono secundorio e dois corbonos
primorios.
e) um hidrocorbonefo insofurodo de formuIo moIecuIor.

b. O ocido ocefiIsoIicIico de formuIo:



Um onoIgsico de diversos nomes comerciois (AAS, Aspirino, 8uferin e oufros),
opresenfo codeio corbnico:

o) occIico,heferogneo,sofurodo,romificodo.
b) misfo, heferogneo, insofurodo, oromofico.
c) misfo, homogneo, sofurodo, oromofico.
d) oberfo, heferogneo, sofurodo, oromofico.
e) misfo, homogneo, insofurodo, oromofico



12
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o. !ouIo ocordo um pouco resfriodo e, imediofomenfe, uso um
descongesfiononfe nosoI que confem feniIproponoIomino. Suo esposo grifo,
di;endo poro eIe no ufiIi;or feniIproponoIomino, pois umo subsfoncio
proibido e pode oumenfor o risco de derrome, e recomendo o uso de soro
fisioIogico.

o) Escrevo o represenfoo qumico e o nome do funo orgnico exisfenfe no
feniIproponoIomino.
b) Escrevo o nome qumico e o formuIo do subsfoncio inico dissoIvido no soro
fisioIogico (MoCI e H
Z
O).

7. A Ionferno de corburefo funciono peIo queimo de um gos, que o mois
simpIes do srie dos oIcinos (ou oIquinos). Esse gos gerodo peIo reoo
enfre o oguo, oriundo de um reservoforio superior, que Ienfomenfe
gofejodo sobre corbefo de coIcio (corburefo), CoC
Z
, no porfe inferior. O
gos gerodo soi por um bico coIocodo no foco de um refIefor onde
queimodo, gerondo Iu;. Escrevo o nome e o formuIo esfrufuroI do gos
formodo peIo reoo enfre corbefo de coIcio e oguo.

8. O subsfifuinfe feniI feoricomenfe considerodo um derivodo do ben;eno
do quoI se removeu um ofomo de hidrognio, enquonfo o ben;iI um
subsfifuinfe considerodo feoricomenfe como um derivodo do foIueno peIo
remoo de um ofomo de hidrognio do grupo CH3 Iigodo oo oneI
ben;nico. Os dois subsfifuinfes mencionodos no fexfo ocimo esfo
represenfodos peIos esfrufuros:


9- Os defergenfes biodegrodoveis se diferenciom dos defergenfes no-
biodegrodoveis peIo nofure;o do codeio hidrocorbnico P presenfe. Em
ombos os produfos, o fomonho mdio do codeio de IZ ofomos de
corbono, porm, enquonfo defergenfes biodegrodoveis possuem codeio

13
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Iineor, os defergenfes no-biodegrodoveI opresenfom codeios
romificodos.


AssinoIe o opo cujo composfo fem o mesmo fipo de codeio presenfe em um
defergenfe no-biodegrodoveI.
o) Dodecono.
b) 8ufono.
c) Efono.
d) 8en;eno.
e) Z,4,o - frimefiI nonono.

I0- Umo misfuro de hidrocorbonefos e odifivos compem o combusfveI
denominodo gosoIino. Esfudos reveIom que quonfo moior o nmero de
hidrocorbonefos romificodos, meIhor o "performonce" do gosoIino e o
rendimenfo do mofor. Observe os esfrufuros dos hidrocorbonefos o
seguir.


O hidrocorbonefo mois romificodo o de nmero:
o) IV
b) III
c) II
d) I
e) M.d.o.


14
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II- A fumoo Iiberodo no queimo de corvo confm muifos subsfncios
concergenos, denfre eIos os ben;opirenos, como, por exempIo, o
esfrufuro oboixo. Suo codeio corbnico corresponde o um:

o) hidrocorbonefo, insofurodo, oromofico, com ncIeos condensodos.
b) hidrocorbonefo, oIiccIico, insofurodo, com frs ncIeos condensodos.
c) heferoccIico, sofurodo, oromofico.
d) cicIo homogneo, sofurodo, oromofico.
e) oIqueno, insofurodo, no aromtico.

IZ- Em I88o, um formocufico omericono comeou o comercioIi;or umo
bebido preporodo com exfrofos de suos pIonfos: "CoIo ocuminofo" e
"EryfhroxyIon coco". !or sugesfo de seu socio, o bebido foi denominodo
Coco-CoIo. Em I90Z, o uso do exfrofo de "E. coco" nesso bebido foi
proibido por confer cocono, subsfncio ufiIi;odo no poco como
onesfsico IocoI e ofuoImenfe de uso iIcifo, por cousor dependncio. Mo
esfrufuro do cocono opresenfodo, esfo presenfes os grupos funcionois:

o) omino e oIcooI.
b) omino e sfer.
c) omido e sfer.
d) cefono e fenoI
e) ocido e omido.

I3- Ingerido peIos vios respiroforios, o nicofino chego oo songue, que irrigo
fodo o corpo, incIuindo o crebro. Mo cobeo do fumonfe, esso foxino
excifo os neurnios, que produ;em um esfimuIonfe chomodo dopomino. Os
neurnios Ionom o dopomino no sisfemo nervoso cenfroI e criom umo
sensoo de pro;er. A dependncio nosce do ("Vejo no SoIo de AuIo" In

13
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Pevisfo Vejo, fev/Z000 I). A formuIo moIecuIor do nicofino e os funes
qumicos presenfes no dopomino, cujos formuIos esfrufurois oporecem
oboixo, so respecfivomenfe:


I4- A poIovro feromnio esfo, em geroI, ossociodo oo fenmeno dos insefos
em ofroir o porceiro e sim preservor o espcie. Exisfem, no enfonfo
oufros fipos de feromnios como os de oIorme e de ofoque. A esfrufuro
de um feromnio em umo obeIho-roinho :


Quois os grupos funcionois nesfo moIcuIo7
o) fer, oIceno, corboxiIo.
b) fer, oIceno, cefono.
c) cefono, oIceno, sfer.
d) cefono, oIceno, corboxiIo.
e) cefono, oIceno, hidroxiIo.

Ib- O oromo o nico propriedode dos moferiois que no podemos ignoror,
umo ve; que, ogrodoveI ou no eIe penefro em nosso orgonismo
junfomenfe com o or que respiromos - no podemos ignoro- Io,
simpIesmenfe porque precisumos respiror poro viver. Exisfem
subsfncios orgnicos muifo ufiIi;odos em perfumorio e no indsfrio de
oIimenfos, porque imifom o oromo e o sobor de fIores e frufos. AIgumos
dessos subsfncios perfencem s funes STER e CETONA,
represenfodos, respecfivomenfe, por:
o) P - COO - P e P - CHO
b) P - COO - P e P - CO - P

16
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c) P - CO - P e P - COO - P
d) P - COOH e P - CO - P
e) P - COO - P e P - COOH

Io- Composfos orgnicos como o oIcooI, o vinogre, o fer, efc. so muifo
comuns e imporfonfes em nosso vido. Devido oo eIevodo nmero de
composfos exisfenfes, eIes forom ogrupodos segundo suos propriedodes
qumicos comuns, consfifuindo, ossim. os funes orgnicos. Umo dos
formos de represenfo-Ios ufiIi;ondo esferos poro indicor os ofomos, e
pinos (codo pino represenfo umo Iigoo) poro indicor os Iigoes qumicos
enfre eIes. Como exempIo, fem-se:

Sobre os represenfoes ocimo, incorrefo ofirmor:
o) A esfrufuro I represenfo um oIcono.
b) A esfrufuro II represenfo um oIdedo.
c) A esfrufuro III represenfo um oIcooI.
d) A esfrufuro IV represenfo um ocido corboxIico.
e) A esfrufuro V represenfo umo cefono.

I7- Conserfondo suo bicicIefo, um esfudonfe sujou de groxo o comiso. Mo ouIo
de Qumico, procurou sober como Iimpor oqueIo moncho. O professor no
respondeu direfomenfe: openos informou que o groxo Iubrificonfe ero
umo misfuro de hidrocorbonefos oIifoficos, cujo soIubiIidode diminui com
o oumenfo do poIoridode do soIvenfe. Dispondo de ocefono (CH
3
COCH
3
),
oIcooI comum (CH
3
CH
Z
OH) e ben;ino (C
o
H
o
), o ropo; verificou que o
soIubiIidode do groxo nessos subsfncios crescio no seguinfe ordem:
o) ocefono, ben;ino e oIcooI
b) ben;ino, oIcooI e ocefono
c) oIcooI, ocefono e ben;ino
d) oIcooI, ben;ino e ocefono
e) M.d.o.

17
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SAARITO - EXERCCIOS 4

} AIfernofivo: D
9} AIfernofivo: E
10} AIfernofivo: D
11} AIfernofivo: A
1Z} AIfernofivo:
13} AIfernofivo:
14} AIfernofivo: D
1} AIfernofivo:
1} AIfernofivo:
17} AIfernofivo: C



18
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QUMICA ORSNICA - EXERCCIOS

I) Defermine o que so hidrocorbonefos

Z) A que se refere os seguinfes formuIos 7 D exempIos.
o) C
n
H
Zn+Z

b) C
n
H
Zn

c) C
n
H
Zn-Z


3) D o esfrufuro dos seguinfes composfos:
o) 8ufonoI
b) 8ufon-Z-oI
c) !roponoI
d) !roponoI
e) !roponono
f) cido !roponoico
g) !roponoofo de !ofossio
h) Acefofo de Sodio
i) EfonodioI
j) efonoI
k) EfonoI
I) cido Acfico
m) cido !ropinico
n) cido 8ufirico
o) cido Efonoico
p) 8ufonoofo de efiIo
q) Deconoofo de MoniIo
r) Efoximefono
s) Efer dimefiIico
f) !roponoofo de efiIo
u) !enfono-3-ono
v) !enfono-Z-ono
w) Efer mefiI efIico
x) !ropoximefono
y) 8ufoxipropono
;) Z,Z,4-frimefiI penfono

4) D o nome dos seguinfes composfos

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b) D os nomes dos seguinfes composfos:

20
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o)- D os nomes dos seguinfes composfos:


7)- !oro compIefor correfomenfe o ofirmoo o seguir, deve-se subsfifuir X e Y,
respecfivomenfe, por:

o) fer e efonoI
b) oIdedo e efonoI
c) oIcooI e I-bufonoI
d) onidrido de ocido e ocido bufonoico
e) sfer e ocido bufonoico

8)- O gos de co;inho umo misfuro em que predomino o hidrocorbonefo
CH
3
CH
Z
CH
Z
CH
3
. O nome desfe oIcono :
o) isobufono.
b) isopropono.
c) dimefiIefono.
d) bufono.
e) mefiIpropono.

21
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9)- O bocfericido OECIM A, cujo formuIo esfrufuroI :

opresenfo os funes
o) ocido corboxIico e fenoI.
b) oIcooI, fenoI e fer.
c) oIcooI, fenoI e oIdedo.
d) fer, oIcooI e oIdedo.
e) cefono, fenoI e hidrocorbonefo.


I0)- A subsfncio de formuIo o seguir, um:

o) dioI.
b) dioIdedo.
c) ocido dicorboxIico.
d) onidrido dupIo.
e) hidroxi-ocido.

II)- Denfre os composfos

So cefonos:

22
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o) openos I, III e IV
b) openos I, IV e V
c) openos II, III e IV
d) openos II, IV e V
e) openos II, V e VI

IZ)- Mo soIuo confido num frosco com picIes, enfre oufros subsfncios,
enconfro-se o ocido ocfico, cujo formuIo esfrufuroI pIono :



I3)- O nome do composfo o seguir, que pode ser usodo poro dor o sobor "morongo"
o boIos e refrescos :


o) efonoofo de bufiIo.
b) bufonoofo de efiIo.
c) ocido efiI-n-propiI-mefonoico.
d) proponoofo de mefiIo.
e) bufonoofo de mefiIo.

I4)- O composfo que perfence funo orgnico hidrocorbonefo :

23
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Ib- Associe os nomes comerciois de oIguns composfos orgnicos e suos formuIos condensodos no
coIuno superior com os nomes oficiois no coIuno inferior.


A ossocioo correfo enfre os duos coIunos :
o) I - !, II - T, III - Q, IV - P.
b) I - Q, II - P, III - T, IV - !.
c) I - Q, II - T, III - !, IV - P.
d) I - P, II - T, III - Q, IV - !.
e) I - S, II - P, III - !, IV - Q.

Io)- 8OSTOM, EUA- ...O esfudo do equipe do doufor Irwin 0oIdsfein, do
Universidode de 8osfon (ossochuseffs), que onoIisou b3Z cosos de homens com
probIemos de ereo, indico que o97 dos pocienfes que monfiverom reIoes
sexuois depois de ingerir siIdenofiI - nome cienffico do Viogro - ofingirom seu
objefivo com xifo, confro os ZZ7 que receberom openos um pIocebo (pIuIo
idnfico, mos sem eficocio)...
hffp://wwwZ.uoI.com.br/JC/I998/I40b//cmI40b.hfm
(JOPMAL DO COEPCIO PECIE, OM LIME)


24
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Com bose no consfifuio do Viogro opresenfodo onferiormenfe, podemos verificor
o AUSEMCIA de grupo funcionoI reIofivo funo orgnico:
o) oIdedo.
b) fer
c) omino
d) oIcooI
e) ocido corboxIico.


I7)- A esfrufuro do coIesferoI represenfodo peIo formuIo:


Em reIoo o esso subsfncio, fodos os ofirmofivos o seguir esfo correfos,
EXCETO
o) Descoro umo soIuo de bromo (8r
Z
) em fefrocIorefo de corbono (CCI
4
).
b) !ossui os funes oIcooI e oIqueno.
c) Apresenfo codeios oIifoficos e oromoficos.
d) !ode formor Iigoes de hidrognio com o oguo.

I8)- A reoo que resuIfo em 8ufonoofo de Sodio o soponificoo,
esquemofi;e-o oboixo e d os reogenfes necessorios poro que eIo ocorro com o
formoo desse produfo.


23
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I9) oo umo reoo de esferificoo onde o produfo gerodo sejo o mefonoofo
de propiIo

Z0)- Quois so os possveis opIicoes desses composfos7
Ex. !roponono Acefono (removedor de esmoIfe)
I. CH
3
COOH
II. CH
Z
O
III. CH
3
CH
Z
OCH
Z
CH
3

IV. HCOOH
V. CH
3
CH
Z
OH
VI. CH
3
OH

ZI)- D o Hibridi;oo de codo corbono o seguir:


ZZ)- D o Hibridi;oo dos ofomos de corbono o seguir:


Z3}- D o disfribuio eIefrnico e idenfifique de codo eIemenfo qumico no
fobeIo periodico.
o) Z~II
b) Z~Z0

26
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c) Z~3Z
d) Z~8Z
e) Z~8o
f) Z~I0
g) Z~8
h) Z~Z

SAARITO - EXERCCIO
I- Composfos fromodos de C e H
Z- C
n
H
Zn+Z
Hidrocorbonefos chomodos oIconos,
C
n
H
Zn
Hidrocorbonefos oberfos e insofurodos chomodos oIquenos (ou
oIceno) ou Hidrocorbonefos ccIicos chomodos cicIooIconos,
C
n
H
Zn-Z
Hidrocorbonefos oberfos e insofurodos chomodos oIquinos (ou
AIcino) ou Hidrocorbonefos ccIicos e insofurodo por umo Iigoo dupIo
chomodo cicIeno.
3-4 Sobendo os seguinfes regros voc sobero com resoIver. Lembre-se que o
nomencIofuro de quose fodos os composfos orgnicos esfo descrifos no I-
Conceifo. poginos iniciois
b)
o) Hexo-Z-eno
b) CicIohexono
c) 3-mefiI penfeno
d) mefiI cicIopenfeno
e) 3-mefiI penfono

o)
o)8ufonono
b) propo-Z-en-I-oI
c)Z,o-dimefiI fenoI ou Orfo dimefiI fenoI ou Z,o-dimefiI I-hidroxi ben;eno.

7) e
8) d
9) c
I0)c
II)o
IZ) e
I3)b
I4)d
Ib)d

27
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Io)o
I7)c
I8)
I9)
Z0)Icido Acfico/Vinogre
IIefonoI/ormoI
III Efoxiefono/Efer suIfrico
IVcido efonoico/ c. ormico
VEfonoI/ IcooI de bebido ou de combusfveI
VI efonoI/ IcooI combusfveI de ormuIo Indy.
ZI)
ZZ)
o) Z~II Mo
b) Z~Z0 I
c) Z~3Z 0e
d) Z~8Z !b
e) Z~8o Pn
f) Z~I0 Me
g) Z~8 O
h) Z~Z He

28
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QUMICA ORSNICA - EXERCCIOS

I- D o nome dos seguinfes composfos:


Z-n D o nome dos seguinfes oIconos subsfifudos



SAARITO- EXERCCIOS
I
o- Z-cIorobicicIo[I.I.0]bufono
b- bicicIo[3.Z.I]ocfono
c- bicicIo[Z.I.I]hexono
d- 9-cIorobicicIo[3.3.I]nonono
e- Z-mefiIbicicIo[Z.Z.Z]ocfono
Z-
o- I-ferc-bufiI-Z-isopropiIcicIopenfono
b- I-sec-bufiI-Z-mefiIcicIohexono

29
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c- bufiI-cicIohexono
d- I-cIoro-Z,4-dimefiI-cicIohexono
e- Z-cIoro-cicIopenfonoI
f- 3-ferc-bufiI-hexonoI


30
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EXERCCIOS DE QUMICA ORSNICA I - AV1
{VALOR: 0 PONTOS}

NOME POR EXTENSO MATRCULA
1-
Z-
3-
4-

1- A "nicofino" pode ser represenfodo peIo formuIo oboixo. Quonfos ofomos de
corbono e quonfos hidrognios exisfem em umo moIcuIo desse composfo7

o) I0 e I3
b) I0 e I4
c) 9 e IZ
d) 8 e I4



2- A cofeno, um esfimuIonfe bosfonfe comum no cof, cho, guorono efc., fem o
formuIo esfrufuroI indicodo oboixo. !odemos ofirmor correfomenfe que o formuIo
moIecuIor do cofeno :
o) C
b
H
9
M
4
O
Z
b) C
o
H
I0
M
4
O
Z
c) C
o
H9M
4
O
Z
d) C
3
H
9
M
4
O
Z
e) C
8
H
I0
M
4
O
Z




3- A moIcuIo que opresenfo o menor codeio oIifofico, insofurodo e que confm
um corbono quofernorio :
o) C
o
H
IZ
b) C
b
H
IZ
c) C
Z
H
4
d) C
b
H
I0

e) C
b
H
I0


4- Um composfo orgnico de codeio oberfo, insofurodo, romificodo, com

31
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corbono quofernorio, fem codeio principoI com quofro corbonos. Suo formuIo
moIecuIor :
o) C
o
H
I3

b) C
o
H
II

c) C
o
H
I0

d) C
o
H
I4

e) C
o
H
o



b- orque o oIfernofivo correfo que opresenfo cIossificoo do codeio corbnico
do essncio de obocoxi, cujo formuIo esfrufuroI :

o) Aberfo, romificodo, heferogneo e sofurodo
b) Aberfo, normoI, heferogneo e sofurodo
c) Aberfo, normoI, heferogneo e insofurodo
d) Aberfo, romificodo, homogneo e sofurodo
e) Aberfo, romificodo, heferogneo e insofurodo
QuoI o nmero de Iigoes sigmos no composfo7

o. A codeio corbnico oboixo cIossificodo como:

o) Aberfo, romificodo, insofurodo, heferogneo
b) AIiccIico, romificodo, insofurodo, heferogneo
c) AccIico, romificodo, insofurodo, homogneo
d) AIifofico, Iineor, sofurodo, homogneo

32
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e) Aberfo, Iineor, sofurodo, heferogneo

7. O mirceno, responsoveI peIo"gosfo o;edo do cervejo", represenfodo peIo
esfrufuro oo Iodo:

Considerondo o composfo indicodo,ossinoIe o oIfernofivo correfo quonfo
cIossificoo do codeio.
o) occIico, homogneo, sofurodo
b) occIico, heferogneo, insofurodo
c) ccIico, heferogneo, insofurodo
d) oberfo, homogneo, sofurodo
e) oberfo, homogneo, insofurodo
QuoI o nmero de Iigoes sigmos e no composfo mirceno7

8- O eugenoI um composfo de odor ogrodoveI cujo formuIo descrifo oboixo.
Esfe composfo ufiIi;odo como onfisspfico bucoI o nmero de ofomos de corbono
secundorio :



33
|r-r )|lg g jrr]
o) Z
b) 3
c) 7
d) 8
e) I0
QuoI o nmero de Iigoes 6 no composfo eugenoI7

9. O composfo oboixo opresenfo:

o) codeio corbnico insofurodo.
b) somenfe corbonos primorios.
c) um corbono quofernorio.
d) frs corbonos primorios e um ferciorio.
e) codeio corbnico heferogneo.

I0- O composfo de formuIo opresenfo quonfos corbonos primorios, secundorios
ferciorios e quofernorios, respecfivomenfe7



34
|r-r )|lg g jrr]
o) b, b, Z e I
b) b, 4, 3 e I
c) 7, 4, I e I
d) o, 4, I e Z
e) 7, 3, I e Z
II-A megofono (esfrufuro oboixo) um composfo nofuroI que possui ofividode
onfiumoroI. EIo enconfrodo nos ro;es de Iouro roso ou Anibo rnegophyIIo
e; quoI deve seu nome. Considerondo-se o esfrufuro do megofono e os
ofirmofivos seguinfes, ossinoIe o opo que confm openos os correfos.

I. O composfo possui o corbonos primorios,
II. A megofono possui peIo menos um oneI oromofico,
III. A megofono possui o Iigoes p ,
IV. Ho Z corbonos quofernorios no esfrufuro do megofono.

o) I e II
b) II e IV
c) I e III
d) III e IV
e) I e IV

1Z- A copsoicino e o piperino, cujos esfrufuros esfo represenfodos oboixo, so
subsfncios responsoveis peIo efeifo piconfe dos pimenfos. Com bose nessos
informoes, ossinoIe o oIfernofivo correfo

33
|r-r )|lg g jrr]


o) Ambos os moIcuIos possuem 8 eIfrons p.
b) A copsoicino possui openos 3 corbonos primorios.
c) A piperino possui dois onis oromoficos em suo esfrufuro.
d) As moIcuIos possuem o mesmo formuIo moIecuIor.
e) A piperino possui I0 corbonos secundorios.

I3- Idenfifique o nmero de corbonos primorios exisfenfes no moIcuIo do 4,b-
dimefiI-o-efiI-nonono. Com bose nessos informoes, ossinoIe o oIfernofivo
correfo:
o) 3
b) 4
c) o
d) b
e) 7

PARA RESPONDER AS QUESTES 14 E 15, CONSIDERE O COMPOSTO 2,3-DIMETIL
BUTANO.



I4- O hidrocorbonefo fem formuIo moIecuIor:
o)- C
4
H
I0
b)- C
b
H
I0
c)- C
o
H
I0

36
|r-r )|lg g jrr]
d)- C
o
H
IZ
e)- C
o
H
I4

Ib- !ode-se consideror que o moIcuIo do hidrocorbonefo formodo peIo unio de
dois rodicois: o) mefiI
b) efiI
c) n-bufiI
d) isopropiI
e) feniI

Io- CIossifique o codeio do moIcuIo 3-mefiIpenf-I-eno:
o) ccIico, romificodo, sofurodo, homogneo
b) occIico, normoI, insofurodo, heferogneo
c) occIico, romificodo, insofurodo, homogneo
d) occIico, romificodo, sofurodo, homogneo.
e) occIico, romificodo, sofurodo, homogneo

I7- A nomencIofuro oficioI poro o formuIo o seguir :



o) Z efiI - 3-efiIbufono
b) Z efiI - 3-mefiIhexono
c) 3 mefiI - 3-efiIhexono
d) Z efiI - 3-mefiIpenf-I-eno
e) 3 mefiI - Z-efiIpenfono

18- Dado o composto orgnico a seguir formulado:



37
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Seu nome correfo :
o) b-efiI-3,3, 4-frimefiI-hepf-b-eno.
b) 3, b-diefiI-4, b-dimefiI-hex-Z-eno.
c) Z, 4-diefiI-Z, 3-dimefiI-hex-4-eno.
d) 3-efiI-4, b-propiI-hepf-Z-eno.
e) 3-efiI-4, b, b-frimefiI-hepf-Z-eno.

I9-Considere o seguinfe composfo:


, respecfivomenfe:
o) 3,4-dimefiI-hexono e Z-feniI-hex-3-ino.
b) 3,4-dimefiI-hexono e b-feniI-hex-3-ino.
c) 3,4-dimefiI-hexono e Z-ben;iI-hex-3-ino.
d) 3-mefiI-Z-efiI-hexono e Z-ben;iI-hex-3-ino.
e) 3-mefiI-Z-efiI-penfono e ZfeniI-hex-3-ino

Z0- !eIo sisfemo IU!AC, o nomencIofuro correfo poro os composfos oboixo:


, respecfivomenfe:
o) 3,4-dimefiI-hexono e Z-feniI-hex-3-ino.
b) 3,4-dimefiI-hexono e b-feniI-hex-3-ino.
c) 3,4-dimefiI-hexono e Z-ben;iI-hex-3-ino.
d) 3-mefiI-Z-efiI-hexono e Z-ben;iI-hex-3-ino.
e) 3-mefiI-Z-efiI-penfono e ZfeniI-hex-3-ino


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ZI- Com reIoo o formuIo do I,Z-dimefiI-cicIopropono:
I. !ossui seis hidrognios presos em corbonos primorios.
II. Apresenfo cinco corbonos.
III. !ossui 3 corbonos secundorios.
IV. Apresenfo fodos os corbonos unidos por Iigoo do fipo sigmo.
V. !ossui quin;e Iigoes sigmo.

D o formuIo esfrufuroI do composfo e idenfifique os ofirmoes correfos.

ZZ- Considere os seguinfes subsfncios e suos formuIos esfrufurois:
I. onfdofo efefivo no envenenomenfo por orsnio


II. gos mosfordo, usodo nos guerros qumicos


III. umo dos subsfncios responsoveis peIo degrodoveI


IV. umo dos subsfncios responsoveis peIo cheiro de alho


QuoI(is) pode(m) ser cIossificodo(s) como umo codeio oIifofico, normoI, insofurodo
e heferogneo7
o) fodos.
b) somenfe I e II.

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c) somenfe I.
d) somenfe III.
e) somenfe IV.

Z3- O oIgodo (ceIuIose) muifo ufiIi;odo no fobrico de fibros de fecidos. uifos
fibros so corodos com subsfncios como o ndigo. A formuIo esfrufuroI pIono do
ndigo pode ser represenfodo por:


Sobre o esfrufuro do ndigo, so feifos os seguinfes ofirmoes:
I. um composfo heferoccIico.
II. suo formuIo moIecuIor CIoHI0OZM
III. no moIcuIo do ndigo so exisfem
corbonos secundorios e ferciorios.

So correfos os ofirmoes:
o) somenfe I e II.
b) somenfe II e III.
c) somenfe I e III
d) somenfe I.
e) I, II e III.

Z4- A moIcuIo que opresenfo o menor codeio oIifofico, insofurodo e que confm
um corbono quofernorio :
o) C
o
H
IZ

b) C
b
H
IZ

c) C
Z
H
4

d) C
b
H
I0

c) C
o
H
I4


Zb- A "fIuxefino", presenfe no composio qumico do !ro;oc, opresenfo o
formuIo esfrufuroI descrifo oboixo.

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Com reIoo o esse composfo, correfo ofirmor que opresenfo:
o) codeio corbnico ccIico e sofurodo.
b) codeio corbnico oromofico e homogneo.
c) codeio corbnico misfo e heferogneo.
d) somenfe ofomos de corbonos primorios e secundorios.
e) formuIo moIecuIor C
I7
H
Io
OM

Zo- O composfo (b) (+) SuIcofoI, cujo formuIo esfrufuroI mosfrodo oboixo, um
feromnio sexuoI do besouro do modeiro (0nofhofricus refusus).


Com reIoo oo (b) (+) SuIcofoI, pode-se ofirmor que eIe possui codeio corbnico:
o) oIifofico, homogneo, insofurodo e romificodo.
b) oIiccIico, heferogneo, insofurodo e romificodo.
c) occIico, homogneo, insofurodo e normoI.
d) oIifofico, homogneo, sofurodo e romificodo.
e) homoccIico, insofurodo, heferogneo e romificodo