REAES DE ADIO 41) (UFC-CE) So apresentados, abaixo, quatro compostos pertencentes a vrias funes orgnicas: CH3OH CH3NH2 CH2

= CH2 A alternativa que corresponde a dois compostos capazes de sofrer reao de adio : a) metanol e metilamina. b) metailamina e eteno. c) ciclo-hexeno e metilamina. d) ciclo-hexeno e metanol. e) eteno e ciclo-hexeno. 42) Os lipdeos podem ser classificados como leos ou gorduras: nos leos predominam cadeias insaturadas e nas gorduras predominam cadeias saturadas. Com base nessa afirmao, um leo transformado em gordura, respectivamente, atravs de um processo, no qual ocorre reao de: a) saponificao b) hidrlise cida c) esterificao d) desidratao e) hidrogenao Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 9 43) Na hidrogenao cataltica do propeno, obtm-se: a) propino, cuja frmula geral CnH2n 2. b) ciclopropano. c) propano. d) propadieno. e) 2-propanol. 44) Na reao do H2C = CH CH3 com HCl h formao em maior quantidade do: a) 1-cloropropano. b) 2-cloropropano. c) 1,2-dicloropropano. d) 1,3-dicloropropano. e) 2,2-dicloropropano. 45) O produto principal da reao abaixo um: H2C CH CH3 + H2O H2SO4 a) lcool primrio. b) lcool secundrio. c) aldedo. d) cido carboxlico. e) cetona. 46) Hidrocarbonetos raros na natureza, de cadeia aberta e insaturada, com 1 ligao dupla, que apresentam a adio como reao caracterstica, so os: a) alcanos. b) alcenos.

c) alcinos. d) alcadienos. e) aromticos. 47) (PUC-SP) As reaes de adio na ausncia de perxidos ocorrem seguindo a regra de Markovnikov, como mostra o exemplo. H 3 C C H CH 2 + H Br H 3 C C H CH 3 Br Considere as seguintes reaes: H 3 C C CH + H Br CH 3 CH 3 X H 2 C CH CH 3 + H 2O Y H+ Os produtos principais, X e Y, so, respectivamente, a) 3-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. b) 3-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. c) 2-cloro-2-metilbutano e 1-propanol. d) 2-cloro-2-metilbutano e 2-propanol. e) 3-cloro-2-metilbutano e propanol. 48) Na reao do 2-metil 1-propeno com hidreto de bromo, forma-se: a) 2-bromo 2-metil propano. b) 1-bromo 2-metil propano. c) isobutano. d) 1-bromo 2-metil propeno. e) 2-buteno. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 10 49) Com respeito equao: X + HBr _ C6H13Br Pode-se afirmar que X um: a) alcano e a reao de adio. b) alceno e a reao de substituio. c) alceno e a reao de adio eletroflica. d) alcano e a reao de substituio eletroflica. e) alceno e a reao de substituio. 50) A adio do brometo de hidrognio ao 3,4-dimetil-2-penteno forma o composto: a) 2-bromo 4-metil hexano. b) 2-bromo 3-etil pentano. c) 3-bromo 2,3-dimetil pentano. d) 3-bromo 3-metil hexano. e) 3-bromo 3,4-dimetil pentano. 51) (Fuvest-SP) Dois hidrocarbonetos insaturados, que so ismeros, foram submetidos, separadamente, hidrogenao cataltica. Cada um deles reagiu com H2 na proporo, em mols, de 1:1, obtendo-se, em

cada caso, um hidrocarboneto de frmula C4H10. Os hidrocarbonetos que foram hidrogenados poderiam ser: a) 1-butino e 1-buteno. b) 1, 3-butadieno e ciclobutano. c) 2-buteno e 2-metilpropeno. d) 2-butino e 1-buteno. e) 2-buteno e 2-metilpropano. 52) (PUC-RJ) O benzeno, produto altamente txico, pode ser transformado em outro composto menos txico, que o ciclohexano, atravs da reao de: a) oxidao b) hidrogenao c) nitrao d) sulfonao e) polimerizao 53) (Unifor-CE) A frmula CH3CH2OH representa um composto: I. Combustvel. II. Pouco solvel em gua. III. Que pode ser obtido pela hidratao do eteno. correto afirmar: a) I, somente. b) II, somente. c) I e II, somente. d) II e III, somente. e) I, II e III. 54)(UPE-2007 Q2) A reao entre o cloreto de hidrognio e o 2 metil 2 penteno, origina: a) 2-cloro - 2-metilpentano. b) 3-cloro - 3-metilpentano. c) 2-cloro - 3-metilpentano. d) 3-cloro - 2-metilpentano. e) 2-cloro - 2-metil etilpentano. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 11 55) (Covest-99) A reao entre o propino e a gua produz o enol representado na equao abaixo: COC O CHC32CC3 H H H + H H H ( aq ) Podemos afirmar que: 0 0 O enol produto de uma adio de gua ao propino. 1 1 O enol produto da reduo do propino pela gua. 2 2 O produto desta reao um composto instvel.

3 3 O enol obtido nessa reao se transforma em uma cetona. 4 4 Esta uma reao de condensao. 56) (PUC-MG) A adio de um mol de bromo a um mol de alcino fornece ismeros cis-trans ou ismeros E-Z do mesmo alceno dibromado. Todos os alcinos, ou derivados de alcino, a seguir podem ser utilizados nessa adio, exceto: a) etino. b) propino. c) 2-butino. d) bromoetino. e) 2-pentino. 57) (FEI-SP) Qual das substncias abaixo produzida pela hidratao do acetileno? a) etileno. b) etanol. c) acetona. d) acetaldedo. e) cido actico. 58) (UEPG-PR) O composto propino sofreu hidratao em meio cido. O principal produto dessa reao : a) cido actico. b) 2, 2-propanodiol. c) propanaldedo. d) 2-propanol. e) propanona. 59) (Fuvest-SP) Os compostos representados abaixo podem ser obtidos por reaes de adio de substncias adequadas ao: HC Cl CN CH 2 3 C H H2CC H HC O 2C H C O a) metano.

b) eteno. c) etino. d) propeno. e) 2-butino. 60) (UFMG) A reao entre um mol de propino, HC _ C CH3, e dois mols de bromo, Br2, na ausncia de luz ou calor, produz a) CHBr2 CBr2 CH3. b) CH2Br CBr2 CH2Br. c) CBr2 = CH CHBr3. d) CHBr CBr2 CHBr2. e) CHBr2 CH2 CH3. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 12 61) (UFRN) O produto da reao entre dois mols de HBr e um mol de 1-butino em meio aquoso : a) 2 bromo 1 buteno. b) 1 bromo 1 buteno. c) 1, 1 dibromo buteno. d) 2, 2 dibromo butano. e) 1, 2 dibromo butano. 62) hidrocarboneto insaturado que numa reao de adio com o hidreto de cloro produz o 2-cloro pentano : a) H3C CH2 CH2 C _ CH. b) H3C C = CH CH3. | CH3 c) H3C C _ C CH2 CH3. d) H2C = CH CH2 CH2 CH3. e) H3C C = C CH3. || CH3 CH3 63) Pode-se prever pela regra de Markovnikov que o produto da reao do 2metil propeno com cloreto de hidrognio a substncia: a) 2 cloro 2 metil propano. b) 1, 1 dicloro 2 metil propano. c) 1 cloro butano. d) 1 cloro 2 metil propano. e) 2 cloro butano. 64) Quando se faz borbulhar acetileno em soluo de H2SO4 (em presena de sulfato de mercrio como catalisador), a esse hidrocarboneto se adiciona uma molcula de gua e, em conseqncia, h formao de hidroxi eteno, que imediatamente se tautomeriza, dando:

a) cido etanico. b) etanal. c) etanol. d) etano. e) etileno. 65) A hidratao do etino conduz ao: a) xido de etileno b) etanol c) etanal d) cido etanico e) etanoato de etila 66) A hidratao de alcino falso ( R C _ C R) conduz formao de: a) lcool primrio b) lcool secundrio c) cetona d) aldedo e) cido carboxlico 67) O ngulo de maior estabilidade do carbono, em que no h tenses nas ligaes, : a) 10928. b) 108. c) 90. d) 60. e) 45. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 13 68) O composto que reage mais facilmente com hidrognio : a) b) c) d) e) 69) Considerando os compostos ciclopropano, ciclobutano e ciclopentano, podemos afirmar que: a) O mais estvel o ciclobutano e o mais reativo o ciclopropano b) O mais estvel o ciclopropano e o mas reativo o ciclobutano. c) O mais reativo o ciclopropano e o mais estvel o ciclopentano d) O mais reativo o ciclopentano e o mais estvel o ciclopropano e) No podemos distinguir qualquer diferena nesses termos entre os compostos dados 70) A equao abaixo exemplo de reao de: 2C C 2 X2 2C C 2 XX HH+HH a) substituio. b) adio. c) eliminao. d) polimerizao. e) oxidao energtica.

71) (UPE-2004-Q1) Na hidrogenao cataltica do propeno em condies apropriadas, obtm-se como produto da reao: a) propino. b) propano. c) ciclopropano. d) propadieno. e) 2-propanol. 72) Uma reao tpica dos alcenos a adio de halognios ligao dupla, formando compostos dihalogenados vicinais, conforme exemplificado a seguir: CC CC CC2CC 33 3C H 3 3C 3 H HH H H + Br H H Br Br (I) (II) Em relao a essa equao, podemos afirmar que: a) O composto II apresenta dois carbonos assimtricos. b) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 3 metil butano. c) O nome do composto I 2 metil 2 buteno. d) O alceno pode apresentar isomeria geomtrica. e) O nome do produto formado 2, 3 dibromo 2 metil propano. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 14 73)(Covest 2010) De acordo com as reaes abaixo, podemos afirmar que: 0 0 o item 1 descreve uma reao de esterificao, que tem como produto o propanoato de metila. 1 1 o item 2 descreve uma reao de adio 1,2 de um haleto de hidrognio a uma dupla ligao. A adio do cloro segue a regra de Markovnikov. 2 2 o item 3 descreve uma reao de reduo da dupla ligao, utilizando platina como catalisador. 3 3 o item 4 descreve uma reao de adio 1,4 para formao de um anel de seis carbonos, o ciclo-hexeno. Esta reao conhecida como reao Diels-Alder. 4 4 o item 5 descreve uma reao de substituio nucleoflica do bromo por uma hidroxila. 0-0) Verdadeira. O item 1 descreve uma reao de esterificao, que tem como produto o propanoato de metila. 1-1) Verdadeira. O item 2 descreve uma reao de adio 1,2 de um haleto de hidrognio a uma dupla ligao. A adio do cloro segue a regra de Markovnikov.

2-2) Verdadeira. O item 3 descreve uma reao de reduo da dupla ligao, utilizando platina como catalisador. 3-3) Verdadeira. O item 4 descreve uma reao de adio 1,4 para formao de um anel de seis carbonos, o ciclohexeno. Esta reao conhecida como reao Diels-Alder. 4-4) Verdadeira. O item 5 descreve uma reao de substituio nucleoflica do bromo por uma hidroxila. 74) Na reao representada por: Cl Cl A H 3C C CH3 H +H A pode ser substitudo por: a) propeno. b) propino. c) propadieno. d) propano. e) ciclopropeno. 75) Um hidrocarboneto A, de frmula C5H12, sofre desidrogenao em presena de um catalisador adequado, formando um composto B. A adio de gua ao composto B forma um lcool tercirio. Ento: a) o hidrocarboneto A o pentano. b) o hidrocarboneto A o 1-penteno. c) o lcool o 2-metil-2-butanol. d) o hidrocarboneto A o 2,2-dimetil propano. e) o lcool o 2-pentanol. 76) A hidratao do acetileno produz: a) etileno. b) etanol. c) acetaldedo. d) acetona. e) cido actico. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 15 77) Os alcenos podem reagir com vrias substncias como mostrado abaixo originando produtos exemplificados como B, C e D. Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que: I. O alceno A descrito acima corresponde ao propano. II. O produto B da reao do reagente A com o H2 o propeno. III. O produto (C) da reao do reagente A com Br2 o 1, 2 dibromopropano. IV. O produto (D) da reao do reagente A com HCl o 2 cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. So verdadeiras apenas as afirmaes: a) I e II. b) I, II e III. c) III e IV.

d) I, III e IV. e) II, III e IV. 78) Na equao a seguir, X corresponde a: H catalisador X + PROPENO + H2O a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propanal. d) propanona. e) propano. 79) Aps a hidrogenao completa do hidrocarboneto de estrutura: C C C C 3 2 3 H H H O nmero de tomos de hidrognios absorvidos : a) 4. b) 6. c) 2. d) 8. e) 3. 80) A hidrogenao das duplas ligaes de 1 mol de benzeno produz: a) meio mol de naftaleno. b) 1 mol de fenol. c) 1 mol de cicloexano. d) 2 mols de ciclopropano. e) 3 mols de etileno. 81) (ACR-2001) Assinale na coluna I a proposio verdadeira e na II as falsas: 0 0 A reao de adio da gua ao eteno produz um lcool primrio. 1 1 Na adio de um haleto de hidrognio numa molcula orgnica, o hidrognio adicionado ao carbono mais hidrogenado. 2 2 Os alcinos verdadeiros possuem a insaturao em carbonos entre dois carbonos secundrios. 3 3 Alcinos falsos possuem a ligao tripla na sua extremidade. 4 4 Entre os ciclanos o mais reativo cicloexano. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 16 82) (Covest-2009) Os alcenos podem reagir com vrias substncias como mostrado abaixo originando

produtos exemplificados como B, C e D . Sobre os alcenos e os produtos exemplificados, podemos afirmar que: 0 0 o alceno A descrito acima corresponde ao propano. 1 1 o produto (B) da reao do reagente A com H2 o propeno. 2 2 o produto (C) da reao do reagente A com Br2 o 1, 2 dibromopropano. 3 3 o produto (D) da reao do reagente A com HCl o 2 cloropropano, pois segue a regra de Markovnikov. 4 4 todas as reaes acima so classificadas como de adio. 0 0 H2C = CH CH3 + H2 _ H3C CH2 CH3 . PROPENO 1 1 O produto B o propano. 2 2 H2C = CH CH3 + Br2 _ H2C CH CH3 (1, 2 dibromopropano). II Br Br 3 3 H2C = CH CH3 + HCl_ H2C CH CH3 (2 cloropropano) e segue a regra de Markovnikov II H Cl 4 4 As reaes tpicas dos alcenos so de adio. 83) (UPE-2009-Q2) Assinale dentre as alternativas abaixo aquela que NO caracteriza uma reao de adio. a) acetileno + brometo de hidrognio. b) butadieno 1,3 + iodo. c) hexano + cloro. d) metilpropeno + gua. e) ciclobuteno + cloreto de hidrognio. 84) (SSA 2010.3) Submeteram-se, em laboratrio, hidrogenao cataltica os seguintes alcenos: 2, 4 dimetil pent 2 eno, 3 metil hex 3 eno e 3, 5 dimetil hept 3 eno. Constata-se, aps o trmino das reaes de hidrogenao, que: a) o 3, 5 dimetil hept 3 eno no origina hidrocarbonetos opticamente ativos. b) apenas o 3 metil hex 3 eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. c) apenas o 2, 4 dimetil pent 2 eno origina um hidrocarboneto opticamente ativo. d) apenas o 2, 4 dimetil pent 2 eno no origina hidrocarboneto opticamente ativo. e) todos os alcenos ramificados, quando hidrogenados, originam hidrocarbonetos opticamente ativos. 2, 4 dimetil pent 2 eno H3C C = CH CH CH3 + H2 _ H3C CH CH2 CH CH3 IIII CH3 CH3 CH3 CH3 3 metil hex 3 eno

H3C CH2 C = CH CH2 CH3 + H2 _ H3C CH2 CH CH2 CH2 CH3 II CH3 CH3 3, 5 dimetil hept 3 eno H3C CH2 C = CH CH CH2 CH3 + H2 _ H3C CH2 CH CH2 CH CH2 CH3 IIII CH3 CH3 CH3 CH3 Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 17 85) (IFET) As reaes de adio so muito importantes na sntese orgnica e ocorrem principalmente em compostos insaturados. Na reao de adio de 1 mol do HC_ ao buta 1, 3 dieno origina um monohaleto. Assinale a alternativas que apresenta o principal produto formado. a) 2 cloro but 1 eno. b) 3 cloro but 1 eno. c) 2 cloro but 2 eno. d) 1 cloro but 2 eno. e) 2 cloro but 3 eno. 86)(Covest 2011) A adio de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol de um alquino forneceu uma mistura de ismeros cis e trans de um alqueno diclorado. O alquino utilizado pode ser o: 0 0 etino 1 1 1 propino 2 2 1 cloro 1 butino 3 3 1, 4 dicloro 2 butino 4 4 1 cloro 1 pentino A adio de 1 mol de cloro gasoso a 1 mol do alquino levar a ismeros cis/trans, desde que R1 e R2 no correspondam a um tomo de cloro, de acordo com o esquema abaixo: As alternativas 2-2 e 4-4 possuem um tomo de cloro diretamente ligado ligao tripla e, portanto, no h a formao de ismeros cis-trans nesses casos. Todas as demais alternativas levariam formao de ismeros. 87)(Covest 2011) Considerando os compostos abaixo, analise as proposies seguintes. 0 0 O composto 5 apresenta base conjugada mais forte. 1 1 O composto 1 o menos cido. 2 2 O composto 3 tem como base conjugada o on fenolato 3 3 O composto 4 um cido mais forte que o composto 5. 4 4 O composto 2 e o composto 3 podem sofrer reao de adio e substituio, respectivamente. 0-0) Falso. O composto 5 apresenta base conjugada mais forte. Como o composto 5 o cido mais forte, sua base conjugada ser a mais fraca. 1-1) Verdadeiro. O composto 1 o menos cido. O composto menos cido o butano, devido a ser um

hidrocarboneto saturado. 2-2) Verdadeiro O composto 3 tem como base conjugada o on fenolato. O fenol apesar de no ser um cido propriamente dito, possui um carter cido considervel e, ao perder um prton, forma o anion fenolato, que a sua base conjugada. 3-3) Falso O composto 4 um cido mais forte que o composto 5. O mais forte o cido 2-fluoroactico devido ao efeito indutivo retirador de eltrons do tomo de flor. 4-4) Verdadeiro. O composto 2 e o composto 3 podem sofrer rea o de adio e substituio, respectivamente. A ligao tripla corresponde a duas instauraes, o que evidencia sua predisposio a reaes de adio. No caso do fenol, as reaes de substituio so as mais provveis devido grande estabilidade do anel aromtico a reaes de adio. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 18 REAES DE ELIMINAO 88) A transformao do 1-propanol em propileno (propeno), como esquematizado a seguir, constitui reao de: O 3C C C 2 3C C C 2 HH HHHHHH a) hidratao. b) hidrogenao. c) halogenao. d) descarboxilao. e) desidratao. 89) Na desidratao intramolecular do etanol obtm-se: a) eteno. b) propeno. c) etoxietano (ter dietlico). d) metoximetano (ter dimetlico). e) 2-buteno. 90) (UEL-PR) A transformao do 1-propanol em propileno, como vemos a seguir, constitui reao de: H C CH CH H C CH CH OH 32232 a) hidratao. b) desidratao. c) hidrogenao. d) halogenao. e) descarboxilao. 91) (Mack-SP) Da reao abaixo, incorreto afirmar que: HHH H H C C H C C C CH

S O O 2 3 2 OH 2 4 3 2 2 3 140C a) ocorre desidratao intermolecular. b) um dos produtos formados um ter. c) o nome do reagente usado metanol. d) a funo orgnica do reagente lcool. e) molculas de lcool so polares. 92) (Covest-2005) Considerando-se as reaes a seguir: O H 1) H3C - CH2 - MgC l 2) H2O A + H2SO4 B podemos afirmar que: 0 0 o composto A um lcool primrio, e o composto B um alcano. 1 1 o composto A um lcool secundrio, e o composto B, um alqueno. 2 2 a primeira reao uma adio do reagente de Grignard carbonila do aldedo; a segunda reao uma reao de desidratao. 3 3 o composto A um ster, e o composto B, um lcool secundrio. 4 4 Na primeira reao, no importa a ordem de adio dos reagentes, podendo-se adicionar primeiro a gua, seguida do reagente de Grignard.. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 19 0-0) Falsa. O composto A um lcool secundrio, e o composto B, um alqueno. 1-1) Verdadeira. 2-2) Verdadeira. A primeira reao uma adio do reagente de Grignard carbonila do aldedo; a segunda reao uma reao de desidratao. 3-3) Falsa. 4-4) Falsa. O reagente de Grignard reagir com a gua, caso a ordem de adio dos reagentes seja invertida. 93) (Covest-2002) No ciclo de Krebs, o cido ctrico convertido no cido isoctrico tendo como intermedirio o cido Z-acontico: CO2H CH2 C CH2 CO2H HO CO2H C C H2C CO2H H CO2H CO2H + (1) cido ctrico cido Z-acontico

Sobre esta reao, podemos afirmar que: a) O composto (1) H2. b) uma reao de desidratao. c) O cido Z- acontico apresenta isomeria ptica. d) uma reao de substituio. e) O composto (1) O2. 94) (UFC-CE) As reaes orgnicas relacionadas abaixo possibilitam a preparao de compostos de interesse comercial, por exemplo, os protetores solares (a), e a preparao de matria-prima (b, c) para a fabricao de inseticidas, corantes, pigmentos e anti-spticos. OCH 3 + C O Cl 2 FeCl A lCl Luz U l t r avi ol et a Au sn ci a d e l u z 3 C O OCH 3 X CH 3 Y + Br 3 CH 2 Br Z 2 + Cl Cl (a) (b) (c) Analise as seguintes alternativas, relacionadas com as reaes X, Y e Z. I. X uma reao de substituio, caracterizada como alquilao de FriedelCrafts. II. Y uma reao de adio, caracterizada como halogenao. III. Z uma reao de substituio, caracterizada como halogenao.. Com base nas informaes acima, assinale a alternativa correta. a) I e II so verdadeiras. b) I e III so verdadeiras. c) somente II verdadeira. d) II e III so verdadeiras. e) somente III verdadeira. 95) (Covest-2002) lcoois no so utilizados somente como combustveis, mas tambm na produo de

derivados do petrleo, como, por exemplo, alquenos. Qual dos lcoois abaixo produzir propeno a partir da desidratao em meio cido? a) 2-metil-2-propanol. b) etanol. c) 2-propanol. d) 2-butanol. e) 2-metil-1-propanol. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 20 REAES DE OXIDAO 96) (Unitau-SP) Para que a oxidao de uma substncia orgnica com n tomos de carbono por molcula fornea uma cetona com igual nmero de tomos de carbono, essa substncia pode ser um: a) aldedo. b) cido carboxlico. c) lcool tercirio. d) lcool secundrio. e) lcool primrio. 97) A reao de ozonlise dos alcenos produzir como produto molculas de: a) dilcoois ou cidos carboxlicos. b) lcoois ou fenis. c) cetonas ou aldedos. d) cetonas ou cidos carboxlicos. e) lcoois ou cidos carboxlicos. 98) O reativo de Baeyer utilizado para diferenciar ciclanos de: a) alcano. b) alceno. c) cido carboxlico. d) ter. e) ster. 99) O composto abaixo com R1 e R2 radicais alquila. C 12 C RR RR Ao sofrer oxidao energtica com reagente adequado e quebra de ligao dupla, forma: a) somente aldedos. b) somente cetonas. c) somente lcoois secundrios. d) aldedos e cetonas. e) lcoois secundrios e cidos carboxlicos. 100)Na equao a seguir, as funes orgnicas a que pertencem os componentes A e B so: C C 2CCC2 2

3 3C H H 3 3 A Zn Zn H HHH H +O++O+O O B a) cido carboxlico e aldedo. b) ter e aldedo. c) cetona e lcool. d) hidrocarboneto e cido carboxlico. e) cetona e aldedo. 101)A ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco do 2-metil-3-etil-2penteno produz: a) cetona e aldedo. b) cetona, aldedo e lcool. c) somente cetonas. d) aldedo e lcool. e) cetona, aldedo e cido carboxlico. 102)O alceno que por ozonlise produz etanal e propanona : a) 2-metil-1-buteno. b) 2-metil-2-buteno. c) 1-penteno. d) 2-penteno. e) 3-metil-1-buteno. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 21 103)(UFV-MG) A acetona, uma substncia lquida temperatura ambiente e muito solvel em gua, utilizada como solvente industrial. A soluo aquosa da acetona comercializada como solvente e removedor de esmalte. Sobre a acetona podem ser feitas as seguintes afirmativas: I. O seu nome sistemtico propanona. II. A acetona pode ser obtida pela oxidao do propano 2 ol. III. Por ser solvel em gua a acetona uma substncia inorgnica. IV. A solubilidade da acetona em gua se deve s ligaes de hidrognio que se formam entre estas duas substncias. V. A acetona pertence classe dos cidos carboxlicos. A alternativa onde todas as afirmativas esto CORRETAS : a) I, II e III. b) I, III e IV. c) III, IV e V. d) II, IV e V. e) I, II e IV. 104)(UFF-RJ) As legies romanas que conquistaram grande parte do mundo eram obrigadas a cobrir longas

distncias, marchando em menor tempo possvel. Os soldados levavam em seus equipamentos um saquinho que continha vinho azedo diludo, que era ingerido em pequenos goles durante a marcha. A mistura continha um cido carboxlico (actico) que, como todo cido, estimula a salivao, diminuindo a sensao de sede. Com relao ao cido actico, correto afirmar que: a) seu ismero funcional o ter dietlico b) um cido carboxlico fraco e, por esse motivo, sua dissociao considerada completa c) ao reagir com o hidrxido de sdio, produz um sal cujo ction sofre hidrlise em meio aquoso d) a soluo aquosa do seu sal de sdio apresenta pH menor que 7 e) a oxidao do etanol o mtodo mais utilizado para a produo do cido actico 105)A ozonlise do composto C6H12 seguida de uma hidrlise produz exclusivamente acetona. O composto ser: a) 2,3-dimetil-2-buteno. b) 3-metil-2-penteno. c) 2,3-dimetil-1-buteno. d) 2-hexeno. e) 3-hexeno. 106)Hidrocarbonetos R CH = CH R ao serem submetidos a oxidao com ruptura da cadeia carbnica, produzem: a) lcoois. b) cetonas. c) cidos. d) steres. e) teres. 107)Os produtos da oxidao a fundo do 2-metil-2-penteno com permanganato de potssio so: a) propanona. b) cido propanico. c) propanona e cido actico. d) propanona e cido propanico. e) cido propanico. 108)Um alceno de frmula molecular C5H10 ao ser oxidado com soluo cida de permanganato de potssio deu origem a acetona e cido etanico em proporo equimolar. O nome do alceno : a) 1-penteno. b) 2-penteno. c) 2-metil-1-buteno. d) 2-metil-2-buteno. e) 2-etil propeno. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 22 109)Um alceno X foi oxidado energeticamente pela mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos

da reao foram butanona e cido metil propanico. Logo, o alceno X : a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno. 110)A combusto completa de 1 mol de um alceno X produz 4 mols de CO2, alm de gua. A mesma quantidade desse alceno, quando oxidada energeticamente, produz 2 mols de um mesmo cido carboxlico. A estrutura plana desse alceno : a) CH3 CH2 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH3. b) CH3 CH2 C = C CH2 CH3. || CH3 CH3 c) CH3 C = C CH3. || CH3 CH3 d) CH3 CH = CH CH3. e) H2C = C CH3. | CH3 111)Um hidrocarboneto de frmula molecular C4H8 apresenta as seguintes propriedades qumicas: I. Descora a soluo de bromo em tetracloreto de carbono. II. Absorve 1 mol de hidrognio por mol de composto, quando submetido a hidrogenao. III. Quando oxidado energeticamente, fornece cido propinico e dixido de carbono. Este hidrocarboneto o: a) ciclobutano. b) 1 buteno. c) 2 buteno. d) metilpropeno. e) metilciclopropano. 112)A oxidao exaustiva de um alqueno produziu butanona, gs carbnico e gua. Qual a frmula deste alqueno? a) b) CH3 c) CH2 = CH (CH2)2 CH3. d) CH3 CH = CH CH2 CH3. e) CH2 = C CH2 CH3. | CH3 113)Um alcino por oxidao energtica d origem a uma molcula de cido etanico e uma molcula de anidrido carbnico. Qual o nome desse alcino ? a) 2-butino. b) etino ou acetileno.

c) 1-propino. d) 1-pentino. e) 1-butino. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 23 114)Assinale a opo que corresponde aos produtos orgnicos da oxidao energtica do 2-metil-2-penteno. a) propanal e propanico. b) butanico e etanol. c) metxi-metano e butanal. d) propanona e propanico. e) etanoato de metila e butanico. 115)(Covest 2011) O 2, 3 dimetil 2 buteno sofre ozonlise produzindo um nico produto com rendimento de 79,3%. Calcule a massa do produto obtido a partir da ozonlise de 0,5 mol do 2, 3 dimetil 2 buteno. Indique o inteiro mais prximo. [Dados C = 12; O = 16; H = 1] H3C C = C CH3 + O3 _ 2 H3C C CH3 I I II CH3 CH3 O 1 mol _ 116g 0,5 mol _ x, ento x = 58g para um rendimento de 100% 58g _ 100% m _ 79,3% ento m = 45,99g = 46g 116)Um composto X, submetido oxidao com soluo sulfopermangnica, forneceu cido actico e butanona. O nome oficial do composto X : a) 3-metil-1-penteno. b) 2-metil-2-penteno. c) 2-metil-1-penteno. d) 3-metil-2-penteno. e) 2-hexeno. 117)Dada a reao de oxidao de uma substncia orgnica esquematizada, a frmula molecular de A : A + 3 [O] _ cido etanico + propanona a) C5H10. b) C5H6. c) C4H10. d) C4H8. e) C4H6. 118)(UPE-2008-Q2) A oxidao com permanganato de potssio, em meio cido, de um composto orgnico A, originou como produtos da reao o cido propanico e a butanona. A nomenclatura IUPAC do composto orgnico oxidado a) 2-metil-penteno. b) 1,2,3-trimetil hexano. c) 3-metil-3-hexeno. d) 2-metil-2-penteno.

e) metil buteno. 119)O propeno pode ser usado para produzir solventes como, por exemplo, acetona. No esquema da sntese: C CH CC 3 22 3 3 C CA A O HH H HH + +O [O] O produto intermedirio indicado pela letra A o: a) 1-propanol. b) 2-propanol. c) propanal. d) propano. e) metxi-etano. H C - CH - C = O I OH 3 2 O = C - CH - CH I CH 23 3 H C - CH - CH = C - CH - CH I CH 3223 3 Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 24 120)Da ozonlise completa de um composto de frmula molecular C4H8 resultou um nico produto orgnico. O composto em questo o: a) 1-buteno. b) metil propeno. c) ciclobuteno. d) metil ciclopropeno. e) 2-buteno. 121)(UPE-2006-Q1) Um alceno, submetido ozonlise, origina como produto orgnico somente o C3H6O. O

alceno em questo : a) 2-metil-propeno. b) 1-buteno. c) 3-hexeno. d) 2-metil-2-buteno. e) propeno. 122)(UPE-2008-Q1) Sobre as propriedades das funes orgnicas, analise as afirmativas e conclua. 0 0 A desidratao de cidos carboxlicos produz sempre, como produtos da reao, teres acclicos e aminas tercirias. 1 1 Quando substitumos os quatro tomos de hidrognio do metano pelos radicais metil, isopropil, hidroxi e benzil, o composto formado apresenta frmula molecular C12H16O2. 2 2 A substituio de um hidrognio do carbono secundrio do butano por um radical etila resulta em um ismero de cadeia denominado pentano. 3 3 A oxidao enrgica do 2-metil-2-penteno produz gs carbnico e um ismero do butanal. 4 4 A fermentao actica do etanol caracterizada pela reao do etanol com o oxignio, transformando-o em cido actico. A essa fermentao d-se o nome de anaerbica. 0 0 Dependendo do cido carboxlico a desidratao pode produzir ter cclico ou aromtico. 11 22 3 3 A oxidao energtica do 2 metil 2 penteno produz PROPANONA e CIDO PROPANICO. 4 4 Essa fermentao AERBICA. 123)(UPE-2009-Q1) A ozonlise de um alceno ramificado com um radical (metil) ligado a um dos carbonos da dupla ligao, quando convenientemente realizada, apresenta como um dos produtos da reao: a) metilamina. b) composto halogenado. c) cetona. d) amida, apenas. e) lcool secundrio. O3 CH3 C = C CH2 CH3 _ CH3 C CH3 + CH3 CH2 C = O I I Zn II I H3C H O H 124)(IFET) As reaes de oxidao com permanganato de potssio em meio acido e uma das principais vias para a produo de cidos e cetonas. Assinale a alternativa abaixo que apresenta o composto que quando submetido a oxidao com KMnO4 em meio acido produza o acido 3 ceto butanico e gs carbnico: a) penta 1,4 dieno.

b) hexa 1, 5 dieno. c) 2 metil penta 1, 4 dieno. d) 2 metil penta 1 ,3 dieno. e) 2 metil hexa 1, 4 dieno. CH2 C C12H18O CH3 CH CH3 OH CH3 CH CH C5H12 3 CH2 CH CH3 CH3 2 Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 25 125)(SSA 2010.3) Em relao s funes orgnicas, analise as afirmativas e conclua. 0 0 Os compostos antraceno e fenantreno so classificados como compostos aromticos polinucleares de ncleos condensados. 1 1 Os fenis so compostos orgnicos muito usados como desinfetantes e se caracterizam pela ligao de apenas uma oxidrila ao ncleo benznico. 2 2 Na desidratao intermolecular do etanol, utilizando-se do cido sulfrico concentrado como catalisador temperatura de 140C, originam-se cetonas insaturadas. 3 3 Os ismeros CIS e TRANS so encontrados apenas nos compostos orgnicos alifticos insaturados com mais de trs carbonos na cadeia. 4 4 O cido benzoico, muito usado como germicida e antifngico, pode ser obtido em laboratrio, atravs da oxidao do tolueno. 0 0 Ambos possuem mais de um anel aromtico com tomos de carbono comuns aos anis aromticos. 1 1 Podemos ter fenis com mais de uma oxidrila (o-cresol um exemplo). 2 2 H3C CH2 OH + HO CH2 CH3 _ H3C CH2 O CH2 CH3 + H2O (PRODUZ TER) 3 3 A isomeria CIS TRANS pode ser observada em compostos de cadeia cclica. 4 4 Ar CH3 + [O] _ Ar COOH. 126)(UPE-2010-Q1) As afirmativas abaixo se referem s reaes orgnicas. Analise-as e conclua. 0 0 O acetileno usado como gs de maarico oxi-acetilnico e pode ser obtido atravs da hidrlise do carbeto de clcio. 1 1 A reao de alcenos com permanganato de potssio em meio bsico produz sempre cetonas vicinais e aldedos cclicos. 2 2 possvel a obteno de um ster atravs da reao entre um cido carboxlico e lcool, sob a ao cataltica de cidos.

3 3 A reao entre o etanol com sdio metlico forma o composto inico chamado etxido de sdio e o gs hidrognio. 4 4 cidos carboxlicos podem ser obtidos em laboratrio, utilizando-se os compostos de Grignard como reagentes. 127)(SSA 2010 Especfica.3) Em relao s reaes orgnicas, analise as afirmativas abaixo e conclua. 0 0 A fenilamina muito utilizada na fabricao de corantes e obtida em laboratrio, por meio da reduo do nitrobenzeno. 1 1 Os alcanos no so muito reativos, mas, em condies experimentais convenientes, podem reagir com o cloro gasoso, produzindo derivados halogenados. 2 2 Os grupos CN, -NH2 e CHO so quimicamente conhecidos como orto para-dirigentes, pois dirigem as substituies para as posies orto e para. 3 3 A reao representada pela equao CH3CH2CH = CH2 + HCl em condies experimentais convenientes origina o composto halogenado, CH3CH2CH2CH2Cl. 4 4 Os lcoois primrios, secundrios ou tercirios igualmente se comportam nas oxidaes, produzindo aldedos alifticos ramificados ou cetonas cclicas. REAES COM LCOOIS 128)Quando um lcool primrio sofre oxidao, o produto principal : a) cido carboxlico. b) lcool secundrio. c) ter. d) lcool tercirio. e) cetona. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 26 129)O ter sulfrico obtido industrialmente pela desidratao do etanol, em presena de H2SO4. A mesma reao, ocorrendo em temperaturas mais elevadas, produz o alceno correspondente. O ter e o alceno tm, respectivamente, as frmulas: a) H3C CH2 O CH2 CH3 e C2H4. b) H3C O CH3 e C2H6. c) H3C C CH2 CH3 e CH4. || O d) H3C C = O e C2H2. | H e) H3C C = O e C6H6. | OH

130)(FUVEST-SP) possvel preparar etileno e ter etlico, de acordo com o esquema: lcool etlico _ etileno + substncia X lcool etlico _ ter etlico + substncia Y As substncias X e Y representam, respectivamente: a) gua e gua. b) hidrognio e hidrognio. c) gua e hidrognio. d) oxignio e hidrognio. e) oxignio e gua. 131)Durante o cozimento da carne, a gordura nela existente produz som (chiadeira) e aroma peculiares. O glicerol presente na gordura decompe-se em acreolina (lquido incolor e de odor forte) e gua, segundo a reao: C3H5(OH)3 _ CH2 = CHCHO + 2 H2O glicerol acreolina O tipo de reao acima representado : a) eliminao de aldedos. b) eliminao de lcoois. c) substituio de lcoois. d) substituio de cidos. e) adio de aldedos. 132)lcoois primrios, secundrios e tercirios quando tratados com agentes oxidantes comportam-se de maneiras diferentes. Veja os esquemas abaixo e analise os produtos X, Y e Z em cada processo: C C CH3 22 3C 3C OO H HH HH HH HOHO [O] parcial [O] [O] XYZ 0 0 X o cido actico. 1 1 Y o etanal. 2 2 Z a propanona. 3 3 Y um cido carboxlico. 4 4 X aldedo. 133)Dada a reao abaixo, podemos afirmar que o composto X : C2C2CC2 22 24 3C 3 X O HHHHHO

H H H ++ O SO [O] K Cr 7 a) 2-pentanona. b) pentanal. c) 2-penteno. d) por ser lcool secundrio no ocorre tal reao. e) cido pentanico. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 27 134)Reaes de oxidao de lcoois primrios, secundrios e aldedos do, respectivamente: a) cetona, cido carboxlico e gs carbnico. b) aldedo, ster e cetona. c) gs carbnico, cetona e anidrido. d) cido carboxlico, cetona e cido carboxlico. e) ter, cetona e cido carboxlico. 135)Um vinho, quando guardado em garrafa aberta, azeda aps certo tempo, transformando-se em vinagre. Esse fenmeno ocorre porque, no lcool contido no vinho, ocorre uma: a) oxidao. b) reduo. c) desidratao intermolecular. d) evaporao. e) hidratao. 136)(UPE-2004-Q2) O lcool 2-propanol pode ser obtido por: a) reduo da propanona. b) reduo do propanal. c) oxidao do propanal. d) reduo do cido propanico. e) desidratao do cido propanico. REAO DE ESTERIFICAO 137)Qual o produto da reao entre cido propanico e etanol? a) etanoato de propila. b) propanoato de etila. c) etoxipropano. d) 2-pentanona. e) pentanal. 138)(PUC-SP) Acetato de etila pode ser obtido em condies adequadas a partir do eteno, segundo as reaes equacionadas a seguir: X e Y so, respectivamente: a) propanona e etanol. b) etanol e acetaldedo. c) acetaldedo e cido actico. d) etano e etanol.

e) etanol e cido actico. 139)(Covest-2008) O aroma de frutas se deve principalmente presena de steres, que so bastante utilizados na indstria alimentcia. Um dos componentes do aroma do abacaxi o 2-metilbutanoato de etila. Este composto: 1) pode ser obtido pela reao entre o etanol e o cido 2-metilbutanico. 2) pode ser obtido pela reao de oxidao do 2-metil-1-butanol. 3) sofre reao de halogenao na dupla ligao C = C. 4) sofre reao de saponificao (hidrlise bsica). Esto corretas apenas: a) 1 e 4 b) 1 e 2 c) 3 e 4 d) 2 e 3 e) 2 e 4 Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 28 140)(RUMO-2004) Na reao qumica: CH CH CH CH 22 2 2 23 3 3 3 OH O O H H H C C C CCH + + COOH HO (I) (II) O reagente (I) chama-se .......X........ , e essa reao de ........Y...... d origem ao produto (II). O item que corresponde ao preenchimento correto do texto acima : a) cido orto-tolico, saponificao. b) anidrido para-tolico, esterificao. c) cido benzlico, hidratao. d) cido 4-metil-benzico, esterificao.

e) cido iso-metil-benzico, esterificao. 141)(UPE-2009-Q1) O solvente industrial etanoato de etila pode ser quimicamente obtido a partir da reao entre o cido actico e o a) etano. b) eteno. c) 2-buteno. d) etanol. e) etanal. CH3COOH + CH3CH2OH _ CH3COOCH2CH3 + H2O SAPONIFICAO 142)(UPE-2006-Q1) Analise as reaes gerais correlacionadas com as funes orgnicas. 0 0 O lcool fenlico apresenta uma oxidrila ligada diretamente ao anel aromtico. 1 1 As reaes, envolvendo cidos graxos com hidrxido de sdio, so usadas na obteno de sabes. 2 2 Na clorao do benzeno, em presena do cloreto frrico como catalisador, constata-se que qualquer um dos tomos de hidrognio do anel benznico pode ser substitudo pelo cloro. 3 3 Os oxidantes mais brandos oxidam mais facilmente as cetonas do que os aldedos. 4 4 A reao entre um aldedo e o cido ciandrico classificada como uma reao de adio carbonila. 0-0 FALSA - A hidroxila ligada diretamente ao anel aromtico seria um Fenol e no um lcool. 1-1 VERDADEIRA 2-2 VERDADEIRA O primeiro hidrognio substitudo pode ser qualquer do benzeno. 3-3 FALSA Os aldedos sofrem uma oxidao e as cetonas no oxidam. 4-4 VERDADEIRA 143)Corresponde a uma reao de saponificao: a) cido + lcool. b) ster + NaOH. c) cido + base. d) aldedo + H2. e) lcool H2O. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 29 144)(Covest-2004) Saponificao o nome dado para a reao de hidrlise de steres graxos (leos e gordura) na presena de uma base forte: HH HH HH 22 2

22 R R R R O O O O O O O O CC CC CC + 3 KOH 3 + -K+ HO HO HO A partir da equao qumica de saponificao, podemos afirmar: 0 0 Um dos produtos da saponificao o sal de um cido carboxlico de cadeia carbonila (R ) longa. 1 1 Os sais de cidos carboxlicos de cadeia longa formam micelas em meio aquoso e, por isso, so utilizados como produto de limpeza. 2 2 Um segundo produto da reao de saponificao a glicerina (triol). 3 3 A glicerina pode ser utilizada como produto de partida para a preparao de explosivos (trinitroglicerina). 4 4 Os cidos carboxlicos de cadeia longa tambm formam micelas e, por isso, so solveis em meio aquoso, assim como os respectivos sais. 145)(Covest-2007) Observe as reaes abaixo: H3C KOH C H H 2O C C CH3 H HH HI + ( aq ) A)

HC3 C H C CH 2 H H + B) HCl H3C C H H 2SO C C CH3 H H OH H C) ( conc ) CH3 4 H3C H2SO C H OH H D) 4 / KMnO4 0 0 A reao A uma reao de substituio nucleoflica, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1 1 A reao B uma reao de adio, devendo formar como produto principal o 1clorobutano. 2 2 A reao B deve seguir a regra de Markovnikov. 3 3 A reao C uma reao de eliminao, em que o 2-metil-2-penteno deve ser o produto formado em maior quantidade. 4 4 A reao D uma reao tpica de oxidao, devendo gerar como produto o cido actico. Justificativa: 0-0) Verdadeiro: A reao A uma reao de substituio nucleoflica, onde ocorre a substituio do grupo substituinte iodo pelo grupo hidrxi, devendo formar como produto principal o 2-hidroxipentano. 1-1) Falso: A reao B uma reao de adio de HCl. Esta reao segue a regra de Markovnikov, onde o hidrognio se liga ao carbono mais hidrogenado, devendo formar como produto principal o 2clorobutano. 2-2) Verdadeiro: A reao B deve seguir a regra de Markovnikov.

3-3) Verdadeiro: A reao C uma reao de eliminao, em que o 2-metil-2penteno deve ser formado em maior quantidade e o 2-metil-4- penteno em menor quantidade. 4-4) Verdadeiro: A reao D uma reao tpica de oxidao, devendo gerar como produto o cido actico. Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 30 146)(Covest-2007) Analise as reaes incompletas, apresentadas abaixo, e assinale a alternativa correta. H HNO 2 1) alceno + HBr 2) lcool + 3) benzeno + 4) aldedo + HCN SO4 3 H2SO4 a) A reao (1) uma reao de adio do HBr dupla ligao do alceno. b) A reao (2) uma reao de oxidao de lcoois. c) A reao (3) uma reao de adio do on NO3 ao benzeno (nitrao do benzeno). d) A reao (4) uma reao de reduo da carbonila do aldedo. e) As reaes (1) e (4) so reaes de substituio nucleoflica. 147)(Covest-2008) Uma reao tpica de alquenos a de adio ligao dupla C = C. Em relao a essa classe de reaes, podemos afirmar o que segue. 0 0 O propeno sofre reao de adio de HBr gerando 2-bromopropano. 1 1 O 2-metil-2-buteno sofre reao de adio de Br2 gerando o 2,3-dibromo-2metilpropano. 2 2 O 2-pentanol pode ser obtido a partir da reao de hidratao (adio de gua em meio cido) do 1-penteno. 3 3 A reao de adio de HBr ao 2-metil-2-buteno gera um composto que apresenta um carbono assimtrico. 4 4 A reao de adio de Br2 ao 2-metil-2-buteno gera produtos sem carbono assimtrico (quiral). 0 0 Verdadeiro: A adio de HBr ao propeno gera o 2-bromopropano de acordo com a equao qumica, H C CH - CH + HBr H 2 3 3C - CH - CH3 Br 1 1 Falso: O produto formado na reao de adio de Br2 ser o 2,3dibromo-2-metilbutano. H3C - C CH - CH3 + Br2 H3C - C - CH - CH3 Br CH3 CH3 Br

2 2 Verdadeiro: A reao de hidratao do 2-penteno em meio cido (segue a regra de Markovnikov), e forma como produto principal, o 2-pentanol. OH H2C = CH - CH2 - CH2 - CH3 + H2O H3C - CH - CH2 - CH2 - CH3 3 3 Falso: Seguindo a regra de Markovnikov, o produto principal da reao, o 2-bromo-2-metilbutano, que no apresenta carbono assimtrico. H3C - C CH - CH3 + HBr H3C - C - CH2 - CH3 CH3 CH3 Br 4 4 Falso: O produto formado na reao de adio de Br2 ser o 2,3dibromo-2-metilbutano, que apresenta um carbono assimtrico. H3C - C CH - CH3 + Br2 H3C - C - C - CH3 CH3 CH3 Br Br H Prof. Agamenon Roberto REAES ORGNICAS www.agamenonquimica.com 31 148)(UPE-2007 Q2) Analise as equaes qumicas a seguir: C3H4 + 2 HCl _ _A C2H4O + KMnO4 (meio cido) _ _B C2H5OH + H2SO4(conc) (170C) _ _C As substncias orgnicas formadas A, B e C tm como nomenclatura IUPAC respectivamente: a) propan-1-ol, etanol e cido etanico. b) 2,3 diclorobutano, eteno e etanal. c) 2,2-dicloropropano, cido etanico e eteno. d) cloroetano, etano e etanol. e) clorometano, cido etanico e etino. REAES DE COMBUSTO 149)Considere o nmero de mol de gua produzido na combusto completa de 1 mol de cada um dos compostos a seguir: HHHH H C C C OH H C C H C O C O 262425333 Produzem diferentes nmeros de mols de gua o: a) lcool e o aldedo. b) ter e o lcool. c) hidrocarboneto saturado e o ter. d) hidrocarboneto saturado e o lcool. e) hidrocarboneto saturado e o aldedo.

150)(UNESP-SP) Nos carros movidos a etanol (lcool etlico), a combusto completa de 1 mol de lcool produz: a) 1 mol de CO2 e 6 mol de H2. b) 2 mol de CO2 e 3 mol de gua. c) 2 mol de CO e 3 mol de H2O. d) 3 mol de etanol e 1 mol de metano. e) 1 mol de metanol e 3 mol de CO. 151)(ITA-SP) Qual a relao entre as massas de gs oxignio consumido na combusto completa de um mol, respectivamente, de metanol, etanol e octano? a) 3 : 6 : 24. b) 3 : 6 : 25. c) 4: 7 : 25. d) 6 : 9 : 27. e) 6 : 10 : 34. 152)(Covest-2009) A combusto completa de 1 L de um hidrocarboneto gasoso (que pode ser eteno, buteno, butano, propano ou etano) requer 6 L de O2, nas mesmas condies de temperatura e presso. Logo, este hidrocarboneto deve ser o: a) eteno b) buteno c) butano d) propano e) etano S o buteno satisfaz as condies dadas: 1 C4H8 + 6 O2 _ 4 CO2 + 4 H2O