UNIVERSIDADE FEDERAL DO MATO GROSSO UFMT ZOOTECNIA QUMICA ORGNICA

Haletos, nitrocompostos, nitrila.

Alunos: Douglas Henrique Silva Almeida, Naiane Gessy Genero, Valeria Joana Risaltti.

HALETOS ORGNICOS
Os haletos orgnicos so compostos originados dos hidrocarbonetos, dos quais foram substitudos um ou mais tomos de hidrognio por um halognio (F, Cl, Br, I) , o qual se liga a um radical derivado de hidrocarboneto.

Frmula Geral: R X
F, Cl, Br, I

Halognio + hidrocarbonetos = Haletos orgnicos.

PROPRIEDADES QUMICAS E FSICAS DOS HALETOS

Propriedades fsicas dos Haletos: Encontram-se em condies ambientes nas fases slida, lquida ou gasosa; Na fase lquida so incolores, com alta toxicidade e com cheiro agradvel; So solveis em solventes orgnicos e insolveis em gua. Apresentam pontos de fuso e ebulio crescentes com o aumento da massa molecular;
Alguns haletos so usados como matriaprima .

Alguns haletos polifluorados so usados como matria-prima para fabricao de plsticos de alta resistncia qumica (teflon).
...um artigo recentemente publicado na revista Nature, apresenta um trabalho que evidencia atoxidadedos utenslios domsticos revestidos com Teflon. Qumicos do Canad dizem que o calor pode quebrar este revestimento e provocar a liberao de perigosos produtos qumicos txicos, com efeito na sade dos usurios e no meio-ambiente...

Fonte: http://www.qmc.ufsc.br/qmcweb/artigos/the_flash_49.html

NOMENCLATURA OFICIAL
Para

efeito de numerao da cadeia principal, os halognios no so considerados grupos funcionais, mas sim, como se fossem radicais. Por isso, se a cadeia for insaturada, o menor nmero dever ser atribudo ao carbono que apresenta a insaturao e, se houver ramificaes, os radicais tambm tm prioridade sobre os halognios, ou seja, os radicais devem receber o menor nmero.

Halognios:
- Cloro (C 1) - Bromo (C 1)

Cadeia Principal:
- Etano

1,1-Dicloro-1-Bromo-Etano Radicais: - Metil (C 4) Halognios: - Cloro (C 3) Cadeia Principal: -1-Pentino 4-Metil-3,3-Dicloro-1-Pentino

NOMENCLATURA USUAL
Nomenclatura

semelhante a nomenclatura dos sais

inorgnicos. Deve-se colocar o nome do Halognio seguido do sufixo -eto (Fluoreto, Cloreto, Brometo ou Iodeto) e o nome do radical preso ao Halognio, geralmente seguido pela letra a.
Halognio: - Flor Radical: - Etil Fluoreto de Etila

Propriedades qumicas dos Haletos:

Os haletos so altamente reativos e por isso so empregados como matria-prima para preparar compostos orgnicos. Os haletos com estrutura molecular mais simples, se encontram na fase gasosa, os haletos com estrutura mais longa so lquidos e aqueles com massa molecular elevada so slidos.

Ponto de fuso e ebulio

Os pontos de fuso e ebulio dos haletos orgnicos vo se tornando mais altos quando os seguintes. Aumento da massa molecular devido ao aumento do grupo orgnico. Aumento do nmero de halognios substitudos (di, tri, tetra...). Aumento da massa atmica do halognio substitudo( F < Cl < Br < I).

Nome Fluoreto de metila Cloreto de metila Brometo de metila Iodeto de metila Cloreto de etila Brometo de etila Cloreto de n-propila Cloreto de isopropila Brometo de n-butila Brometo de isobutila Brometo de s-butila Brometo de t-butila

Frmula CH3F CH3Cl CH3Br CH3I CH3CH2Cl CH3CH2Br CH3CH2CH2Cl (CH3)2CHCl CH3(CH2)3Br (CH3)CHCH2Br CH3CH2CHBrCH3 (CH3)3CBr

PF (C) - 142 - 97 - 93 - 64 - 139 - 119 - 123 - 117 - 112 - 120 - 112 - 20

PE (C) - 79 -23,7 4,6 42,3 13,1 38,4 46,4 36,5 101,6 91,3 68 73,3

Solubilidade
Os haletos orgnicos so insolveis em gua. So solveis em solventes orgnicos como o benzeno, ter, clorofrmio (haleto orgnico) ou a nafta.

INTERAES MOLECULARES
Os mono-haletos orgnicos so levemente polares e suas molculas mantm-se unidas por foras de atrao do tipo dipolo permanente ou fora de dipolo-dipolo. Os poli-haletos orgnicos, por sua vez, podem ser levemente polares ou mesmo apolares, dependendo da geometria molecular. Quando so apolares, suas molculas mantem-se unidas por foras fracas de Van der Waals ( foras de dipolo induzido).

EXEMPLOS DE HALETOS:

Monoaleto: Apresenta somente um tomo de halognio na molcula.

H3C CH2 CH2 CH2 CH2 Cl

2- cloro-pentano

Dialeto: Possuem dois tomos de halognio na molcula.

H H3C C Br Br

1,1- dibromo-etano
Trialeto: Presena de trs tomos de halognio na molcula.
F HCF F

trifluor-metano

APLICAES DOS HALETOS ORGNICOS

Os haletos participam da sntese de muitos compostos devido sua alta reatividade, so muito usados em indstrias. Exemplos de haletos: Cloreto de etila, BHC, DDT.
Cloreto de etila: popular cloro-etano, possui frmula C2H5Cl, um gs incolor que j foi empregado nos lanaperfumes - ao como - antidetonante da gasolina. Tetracloreto de carbono: composto com frmula CCl4 empregado em indstrias como solventes e na medicina.

Clorofrmio: dificilmente chamado de haleto tricloro-metano, frmula: CHCl3, lquido incolor e voltil, possui ao anestsica. DDT: essa sigla corresponde ao haleto DicloroDifenil-Tricloroetano que j foi muito usado como inseticida (desde 1942). O uso do DDT foi proibido por ser txico ao homem. BHC: Benzeno-Hexa-Clorado tambm um inseticida poderoso. CFC: Sigla para Clorofluorcarbonetos, os populares freons. Estes Haletos so usados como propelentes em aerossis e como lquido para refrigerao em aparelhos de ar condicionado e geladeiras.

NITROCOMPOSTOS

O grupo funcional o grupo Nitro ou

ou NO2

Nomenclatura e exemplos

Nomenclatura oficial IUPAC:

nitro + nome do hidrocarboneto

Composto

Frmula molecular

Ponto de Ponto de fuso ebulio

Solubilidade em gua

Nitrometano IUPAC (nitrocarbol) Nitroethane IUPAC (Nitroetano) Nitropropano

CH3NO2

-29 C

100-103 C ca. 10 g/100 mL

C2H5NO2

-90 C

112116 C (4.6 g/100 ml at 20C) 120,3 C 1,76 g/100 mL DE GUA A 25 C

C3H7NO2

-93 C

-Foras de interao molecular: So polares, sofrem

foras de dipolo permanentes. -Densidade : So mais densos que a gua. -So compostos bastante reativos.

Nitrometano: Usado como combustvel em aeromodelos e alguns carros de competio, como estabilizante para solventes clorados. Nitrobenzeno: Aproximadamente 98% do nitrobenzeno consumido na produo de anilina. Aplicaes mais especializadas incluem qumica da borracha, pesticidas, corantes, e frmacos.Tambm usado em polidores de sapatos e pisos, roupas de couro, solventes para tintas, e outros materiais para mascarar odores desagradveis. Nitroetano: Solvente para derivados da celulose e para resinas; cera; leos e gorduras.