Aminocido

Estructura bsica de un aminocido. Un aminocido es una molcula orgnica con un grupo amino (-NH2) y un grupo carboxlico (-COOH; cido). Los aminocidos ms frecuentes y de mayor inters son aquellos que forman parte de las protenas. Dos aminocidos se combinan en una reaccin de condensacin que libera agua formando un enlace peptdico. Estos dos "residuos" aminoacdicos forman un dipptido. Si se une un tercer aminocido se forma un tripptido y as, sucesivamente, para formar un polipptido. Esta reaccin ocurre de manera natural en los ribosomas, tanto los que estn libres en el citosol como los asociados al retculo endoplasmtico. Todos los aminocidos componentes de las protenas son alfa-aminocidos. Por lo tanto, estn formados por un carbono alfa unido a un grupo carboxilo, a un grupo amino, a un hidrgeno y a una cadena (habitualmente denominada Radical) de estructura variable, que determina la identidad y las propiedades de los diferentes aminocidos; existen cientos de cadenas R por lo que se conocen cientos de aminocidos diferentes, pero slo 20 forman parte de las protenas y tienen codones especficos en el cdigo gentico. La unin de varios aminocidos da lugar a cadenas llamadas polipptidos o simplemente pptidos, que se denominan protenas cuando la cadena polipeptdica supera los 50 aminocidos o la masa molecular total supera las 5.000 uma.

Contenido
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1 Estructura general de un aminocido 2 Clasificacin o 2.1 Segn las propiedades de su cadena o 2.2 Segn su obtencin 3 Aminocidos codificados en el genoma

4 Aminocidos modificados 5 Propiedades 6 Reacciones de los aminocidos 7 Vase tambin 8 Referencias 9 Bibliografa 10 Enlaces externos

[editar] Estructura general de un aminocido

La estructura general de un aminocido se establece por la presencia de un carbono central alfa unido a: un grupo carboxilo (rojo en la figura), un grupo amino (verde), un hidrgeno (en negro) y la cadena lateral (azul):

"R" representa la cadena lateral, especfica para cada aminocido. Tcnicamente hablando, se los denomina alfa-aminocidos, debido a que el grupo amino (NH2) se encuentra a un tomo de distancia del grupo carboxilo (COOH). Como dichos grupos funcionales poseen H en sus estructuras qumicas, son grupos susceptibles a los cambios de pH; por eso, al pH de la clula prcticamente ningn aminocido se encuentra de esa forma, sino que se encuentra ionizado.

Los aminocidos a pH bajo (cido) se encuentran mayoritariamente en su forma catinica (con carga positiva), y a pH alto (bsico) se encuentran en su forma aninica (con carga negativa). Sin embargo, existe un pH especfico para cada aminocido, donde la carga positiva y la carga negativa son de la misma magnitud y el conjunto de la molcula es elctricamente neutro. En este estado se dice que el aminocido se encuentra en su forma de ion dipolar o zwitterin.

[editar] Clasificacin
Existen muchas formas de clasificar los aminocidos; las tres formas que se presentan a continuacin son las ms comunes.

[editar] Segn las propiedades de su cadena

Otra forma de clasificar los aminocidos de acuerdo a su cadena lateral. Los aminocidos se clasifican habitualmente segn las propiedades de su cadena lateral:

Neutros polares, polares o hidrfilos : Serina (Ser, S), Treonina (Thr, T), Asparagina (Asn, N), Glutamina (Gln, Q) y Tirosina (Tyr, Y). Neutros no polares, apolares o hidrfobos: Glicina (Gly, G), Alanina (Ala, A), Valina (Val, V), Leucina (Leu, L), Isoleucina (Ile, I), Cistena (Cys, C), Metionina (Met, M), Prolina (Pro, P), Fenilalanina (Phe, F) y Triptfano (Trp, W). Con carga negativa, o cidos: cido asprtico (Asp, D) y cido glutmico (Glu, E). Con carga positiva, o bsicos: Lisina (Lys, K), Arginina (Arg, R) e Histidina (His, H). Aromticos: Fenilalanina (Phe, F), Tirosina (Tyr, Y) y Triptfano (Trp, W) (ya incluidos en los grupos neutros polares y neutros no polares).

[editar] Segn su obtencin

A los aminocidos que necesitan ser ingeridos por el cuerpo se los llama esenciales; la carencia de estos aminocidos en la dieta limita el desarrollo del organismo, ya que no es posible reponer las clulas de los tejidos que mueren o crear tejidos nuevos, en el caso del crecimiento. Para el ser humano, los aminocidos esenciales son:

Valina (Val) Leucina (Leu) Treonina (Thr) Lisina (Lys) Triptfano (Trp) Histidina (His) * Fenilalanina (Phe) Isoleucina (Ile) Arginina (Arg) * Metionina (Met)

A los aminocidos que pueden ser sintetizados por el cuerpo se los conoce como no esenciales y son:

Alanina (Ala) Prolina (Pro) Glicina (Gly) Serina (Ser) Cistena (Cys) ** Asparagina (Asn) Glutamina (Gln) Tirosina (Tyr) ** cido asprtico (Asp) cido glutmico (Glu)

Estas clasificaciones varan segn la especie. Se han aislado cepas de bacterias con requerimientos diferenciales de cada tipo de aminocido. Los datos actuales en cuanto a nmero de aminocidos y de enzimas ARNt sintetasas se contradicen hasta el momento, puesto que se ha comprobado que existen 22 aminocidos distintos que intervienen en la composicin de las cadenas polipeptdicas y que las enzimas ARNt sintetasas no son siempre exclusivas para cada aminocido. El aminocido nmero 21 es la Selenocistena que aparece en eucariotas y procariotas y el nmero 22 la Pirrolisina, que aparece slo en arqueas (o arqueobacterias).

[editar] Aminocidos codificados en el genoma

Los aminocidos proteicos, cannicos o naturales son aquellos que estn codificados en el genoma; para la mayora de los seres vivos son 20: alanina, arginina, asparagina, aspartato, cistena, fenilalanina, glicina, glutamato, glutamina, histidina, isoleucina, leucina, lisina, metionina, prolina, serina, tirosina, treonina, triptfano y valina. Sin embargo, hay unas pocas excepciones: en algunos seres vivos el cdigo gentico tiene pequeas modificaciones y puede codificar otros aminocidos. Por ejemplo: selenocistena y pirrolisina.1 2 3

[editar] Aminocidos modificados

Las modificaciones postraduccin de los 20 aminocidos codificados genticamente conducen a la formacin de 100 o ms derivados de los aminocidos. Las modificaciones de los aminocidos juegan con frecuencia un papel de gran importancia en la correcta funcionalidad de la protena. Son numerosos los ejemplo de modificacin postraduccin de aminocidos. La formacin postraduccin de puentes disulfuro, claves en la estabilizacin de la estructura terciaria de las protenas est catalizada por una disulfuro isomerasa. En las histonas tiene lugar la metilacin de las lisinas. En el colgeno abunda el aminocido 4hidroxiprolina, que es el resultado de la hidroxilacin de la prolina. La traduccin comienza con en codn "AUG" que es adems de seal de inicio significa el aminocido metionina, que casi siempre es eliminada por protelisis.4 Algunos aminocidos no proteicos actan como neurotransmisores, vitaminas, etc. Por ejemplo, la beta-alanina, el cido gamma-aminobutrico (GABA) o la biotina.

[editar] Propiedades

cido-bsicas. Comportamiento de cualquier aminocido cuando se ioniza. Cualquier aminocido puede comportarse como cido y como base, se denominan sustancias anfteras. Cuando una molcula presenta carga neta cero est en su punto isoelctrico. Si un aminocido tiene un punto isoelctrico de 6,1 su carga neta ser cero cuando el pH sea 6,1. Los aminocidos y las protenas se comportan como sustancias tampn.

pticas. Todos los aminocidos excepto la glicina tienen el carbono alfa asimtrico, lo que les confiere actividad ptica; esto es, sus disoluciones desvan el plano de polarizacin cuando un rayo de luz polarizada las atraviesa. Si el desvo del plano de polarizacin es hacia la derecha (en sentido horario), el compuesto se denomina dextrgiro, mientras que si se desva a la izquierda (sentido antihorario) se denomina levgiro. Un aminocido puede en principio existir en sus dos formas enantiomricas (una dextrgira y otra levgira), pero en la naturaleza lo habitual es encontrar slo una de ellas. Estructuralmente, las dos posibles formas enantiomricas de cada aminocido se denominan configuracin D o L dependiendo de la orientacin relativa en el espacio de los 4 grupos distintos unidos al carbono alfa. El hecho de que sea dextrgiro no quiere decir que tenga configuracin D.Todos los aminoacidos proteicos son L-aminoacidos.

Qumicas. Las que afectan al grupo carboxilo, como la descarboxilacin, etc Las que afectan al grupo amino, como la desaminacin. Las que afectan al grupo R.

[editar] Reacciones de los aminocidos

En los aminocidos hay tres reacciones principales que se inician cuando un aminocido se une con el piridoxal-P formando una base de Schiff o aldimina. De ah en adelante la transformacin depende de las enzimas, las cuales tienen en comn el uso de la coenzima piridoxal-fosfato. Las reacciones que se desencadenan pueden ser: 1. la transaminacin (transaminasa): Necesita la participacin de un -cetocido. 2. la descarboxilacin 3. la racemizacin: Es la conversin de un compuesto L en D, o viceversa. Aunque en las protenas de los eucariotas (animales, plantas, hongos...) los aminocidos estn presentes nicamente en la forma estructural levgira (L), en las bacterias podemos encontrar D-aminocidos.

4.Nomenclatura de aminocidos
5. Nomenclatura de aminocidos, los aminocidos tienen dos sistemas de nomenclatura: 6. 1. El clsico sistema de tres letras, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante el enlace de cada triplete de letras mediante guiones, disponiendo a la izquierda el aminocido N-terminal y a la derecha el aminocido C-terminal. Por ejemplo: 7. Ala-Glu-Gly-Phe- ... -Tyr-Asp-Gly 8. Representa la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es alanina (Ala) y cuyo aminocido C-terminal es glicina (Gly). 9. 2. El actual sistema de una sola letra, impuesto en gentica molecular e imprescindible para el uso de bases de datos, que permite la representacin de la estructura primaria de una protena mediante la disposicin consecutiva de letras sin espacios ni signos intermedios, disponiendo a la izquierda el aminocido Nterminal y a la derecha el aminocido C-terminal. Por ejemplo: 10. LSIMAG ... AYSSITH 11. Representa la estructura primaria de una protena cuyo aminocido N-terminal es leucina (L) y cuyo aminocido C-terminal es histidina (H).

12.

[editar] Tabla de correspondencias

Aminocido Cdigo de tres letras Cdigo de una letra Alanina Ala A Arginina Arg R Asparagina Asn N cido asprtico Asp D Cistena Cys C Glutamina Gln Q cido glutmico Glu E Glicina Gly G Histidina His H Isoleucina Ile I Leucina Leu L

Aminocido Lisina Metionina Fenilalanina Prolina Serina Treonina Triptfano Tirosina Valina

Cdigo de tres letras Cdigo de una letra Lys K Met M Phe F Pro P Ser S Thr T Trp W Tyr Y Val V

Aminocidos esenciales
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Los aminocidos esenciales son aquellos que el propio organismo no puede sintetizar por s mismo. Esto implica que la nica fuente de estos aminocidos en esos organismos es la ingesta directa a travs de la dieta. Las rutas para la obtencin de los aminocidos esenciales suelen ser largas y energticamente costosas. Cuando un alimento contiene protenas con todos los aminocidos esenciales, se dice que son de alta o de buena calidad, aunque en realidad la calidad de cada uno de los aminocidos contenidos no cambia. Incluso se pueden combinar (sin tener que hacerlo al mismo tiempo) las protenas de legumbres con protenas de cereales para conseguir todos los aminocidos esenciales en nuestra nutricin diaria, sin que la calidad real de esta nutricin disminuya. Algunos de los alimentos con todos los aminocidos esenciales son: la carne, los huevos, los lcteos y algunos vegetales como la espelta, la soja y la quinoa. Combinaciones de alimentos que suman los aminocidos esenciales son: garbanzos y avena, trigo y habichuelas, maz y lentejas, arroz y man (cacahuetes), etc. En definitiva, legumbres y cereales ingeridos diariamente, pero sin necesidad de que sea en la misma comida. No todos los aminocidos son esenciales para todos los organismos (de hecho slo ocho lo son), por ejemplo, la alanina (no esencial) en humanos se puede sintetizar a partir del piruvato. En humanos se han descrito estos aminocidos esenciales y no esenciales: Esenciales Isoleucina Leucina No esenciales Alanina Arginina*

Lisina Aspartato Metionina Cisteina* Fenilalanina Glutamato Treonina Glutamina* Triptfano Glicina* Valina Prolina* Histidina Serina* Tirosina* Asparagina* Selenocisteina** Pirrolisina** (*) Esencial solo en determinadas condiciones.1 2 (**) En realidad no clasificado. Los aminocidos que contienen azufre, metionina y cistena, se pueden convertir uno en el otro, por lo que por conveniencia se consideran una nica fuente. Del mismo modo, la arginina, ornitina y citrulina son interconvertibles, y tambin se consideran una nica fuente de aminocidos nutricionalmente equivalentes. En otros mamferos distintos a los humanos, los aminocidos esenciales pueden ser considerablemente distintos. Por ejemplo, a los gatos les falta la enzima que les permitira sintetizar la taurina, que es un cido derivado de la cistena, as que la taurina es esencial para los gatos. Un detalle interesante es que casi ningn animal puede sintetizar lisina