Documenti di Didattica
Documenti di Professioni
Documenti di Cultura
APUNTES DE LA MATERIA DE QUIMICA ORGNCIA II UNIDAD I (alquenos y alquinos) UNIDAD III (alcoholes, fenoles y teres) UNIDAD IV (aldehdos y cetonas).
En esta disposicion los tres orbitales hibridos sp2 yacen en un plano y estan dirigidos a los vertices de un triangulo reular ( formando angules de 120) FORMACIN DEL ENLACE SIGMA Se puede formar un enlace sigma carbono-carbono por el traslapamienrto de dos orbitales hibridos sp2 , uno de cada dos tomos de carbono adyacentes, orientados uno hacia otro. Aunque un orbital hibrido sp2 tiene menos carcter que los orbitales hibridos sp3 que participan en los enlaces sigma de los alcanos, el enlaces sigma sp2-sp2 de los que ehibe muchas caractersticas similares a las de los enlaces sigma sp3-sp3. FORMACIN DEL ENLACE PI Los orbitales pi de los tomos de carbono adyacentes con hibridacion sp2 estn en el mismo plano tridimensional. En la orientacin ambos interactan por arriba y por abajo del plano molecular, con lo cual forman un segundo enlace adems del enlace sigma que se forma por el traslapamiento de los
orbitales hibridos sp2 , en este enlace pi hay dos regiones de mxima densidad una arriba y otra abajo del plano que contiene el tomo de carbono. Por lo consiguiente, un enlace pi entre dos tomos se acompaa siempre de un enlace sigma.
DESHIDROGENACIONDE DIALOGENUROS
Br Zn
Br
2-PROPENO
KOH
Cl
2-CLOROPROPANO 1-PROPENO
DESALOGENACION DE TETRAHALOGENUROS
2Zn + X
X ZnX2
Br
Br 2Zn +
HEXADIENO
Br
Br
ZnBr2
TETRABROMURO DE HEXANO
DESHIDRATACION DE ALCOHOLES
OH
H+
1-METIL, 2-CICLOHEXENO
1-metil-ciclohexanol
ADICION DE H2
+
2-EXINO
H2
Ni, Pd
2-EXENO
REACCIONES DE ALQUENOS
HBr
1-PROPENO
Br BROMURO DE PROPILO
1-METIL, 1,2-DIBROMOBUTANO
OBTENCION DE ALCOHOLES
H2O H+
OH
OH
5,5-3-PENTANOL 5,5-2-PENTANOL
5,5-DIMETIL 2-EXENO
OBTENION DE HALOHIDRINAS
H2O
Cl2 Cl OH
1- HEXENO
1-CLORO-2-HENANOL
OBTENCION DE GLICOLES
OH KMnO4 Frio y alcalino OH
2-PENTENO
2,3-PENTANOGLICOL
OXIDACION DE ALQUENOS
CH3-COOH
KMnO4 conc.
+
CH3-COOH
2-BUTENO
ACIDOS CARBOXILICOS
HBr
Br
MARKOVNIKOV
H2O2
Br
ANTIMARKOVNIKOV
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace C-C. Se les denomina tambin hidrocarburos acetilnicos porque derivan del alquino ms simple que se llama acetileno. PROPIEDADES FSICAS Son menos densos que el agua. Son insolubles en agua, pero bastante en disolventes orgnicos usuales y de baja polaridad (ligrona, ter, benceno, tetracloruro de carbono, etc.) Sus puntos de ebullicin muestran el aumento usual con incremento del nmero de carbonos y el efecto habitual de ramificacin de las cadenas. Son gaseosos hasta C4, lquidos hasta C15 y slidos de C16 en adelante. PROPIEDADES QUIMICAS. Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro ( prueba de Bayer). Dan lugar a reacciones de adicin y de polimerizacin. Son fcilmente oxidables. Debido al triple enlace, los alquinos dan principalmente reacciones de adicin.
ALQUILACIN DE ALQUINOS. Se produce debido a la acidez del H en los alquinos terminales. Mediante esta reaccin se sintetizan alquinos internos a partir de alquinos terminales. Tiene lugar en dos etapas:
Para que se produzca esta ltima reaccin es necesario utilizar haloalcanos primarios REACCIONES DE LOS ALQUINOS. HIDROGENACIN.
HX
HX
HIDRATACIN (MARKOVNIKOV)
X2
X2
OZONLISIS