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UNIVERSIDAD ANAHUAC MEXICO NORTE

Julio Cesar Resendiz
Facultad de Ingenieria
Ingenieria Quimica para la Direccion
Laboratorio de Quimica Organica II
Yodacion de la vainillina
Maestro: Miguel Angel Aguilar Estrada
Fecha de realizacion:
2 de Febrero de 2011

OBJETIVO:

A partir de una reaccion se sustitucion electroIilica aromatica , realizar yodo vainillina a
partir de la vainillina( vainilla sintetica)

MARCO TEORICO:

REACCION DE SUSTITUCION ELECTROFILICA AROMATICA

No es de extraar que en sus reacciones tipicas el anillo bencenico sirva de Iuente de
electrones, esto es, que actue como base. Los compuestos con los que reacciona son
electronicamente deIicientes; es decir, son reactivos electroIilicos o acidos. Al igual
que las reacciones tipicas de los alquenos son de adicion electroIilica, las del anillo
bencenico son de sustitucion electroIilica.
Estas reacciones no solo son tipicas del benceno mismo, sino tambien del anillo
bencenico donde quiera que se encuentre y, de hecho, de muchos anillos aromaticos,
bencenoides y no bencenoides.
La sustitucion electroIilica aromatica incluye una amplia gama de reacciones: nitracion,
halogenacion, sulIonacion y reacciones de Friedel-CraIts, experimentadas por casi todos
los anillos aromaticos; procesos como nitrosacion y acoplamiento diazoico, que solo
suIren los anillos de gran reactividad, y reacciones como la desulIonacion, intercambio
isotopico y muchos cierres de anillos. Aunque estos aparentemente no tienen relacion
alguna, es provechoso considerarlos como procesos de este tipo, cuando se someten a
un examen mas proIundo. Desde el punto de vista de su importancia en sintesis, la
sustitucion electroIilica aromatica quiza no ha sido igualada por ninguna otra clase de
reacciones organicas. Constituye la via de acceso inicial para casi todos los compuestos
aromaticos, pues permite la introduccion directa de ciertos grupos sustituyentes que
luego pueden convertirse en otros, incluyendo anillos...
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OBJETIVOS:

a) Llevar a cabo la yodacion de la vainillina para ejempliIicar un reaccion de
sustitucion electroIilica aromatica.
b) Observar el eIecto de los sustituyentes en el anillo aromatico ante una sustitucion
electroIilica aromatica. Tales eIectos como: olor, color, textura, rendimiento.
c) Comparar los reactivos con los productos para conIirmar que en realidad haya
existido una reaccion y describir sus caracteristicas.
d) Utilizar y poner en practica nuestros conocimientos y criterios como ingenieros
quimicos para llevar a cabo esta reaccion de tal manera que obtengamos buena calidad y
buena cantidad de producto. Cada quien tendra que determinar las carencias del
procedimiento escrito y agregarlas a su propio experimento.

MARCO TEORICO:

* Vainillina ~ Composicion propiedades Iisicas y quimicas.

Aspecto: solido
Color: blanco-amarillento
Olor: caracteristico
Valor de pH: (10 g/l H2O, 20 C) 4,3
Punto/intervalo de ebullicion: (13 hPa) ~ 154 C
Punto de destello: 153 C
Limites de explosion (bajo): ---
Limites de explosion (alto): ---
Presion de vapor: (65 C) 0,17 hPa
Densidad (20 C): ---
Solubilidad en agua (25 C): 10 g/l
Solubilidad en etanol (20 C): 500 g/l
CoeIiciente de reparto n-octanol/agua: log P(o/w): 1,21
Viscosidad: ---
Indice de reIraccion: ---
Punto/intervalo de Iusion: ~ 82 C
Punto de ignicion: ~ 400

* Vainillina ~ Obtencion natural a partir de vainilla y sintesis industrial.

La vainilla como planta, es una orquidea tropical, perteneciente al genero Vainilla, de la
Iamilia Orchidaceae, tribu oIidia. Es originaria del sureste de Mexico, Guatemala y
otras partes de America Central. La vainilla es un cultivo poco extendido en Costa Rica,
debido principalmente a la Ialta de inIormacion sobre tecnologia, rendimientos Iisicos y
economicos del cultivo.
La vainillina es un compuesto natural, con una composicion propia de cada region de
cultivo que la proporciona las caracteristicas de...

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a recrlsLallzaclon es un meLodo que se uLlllza para llmplar susLanclas Ls declr con la
recrlsLallzaclon se logra obLener mas pura la susLancla requerlda pero nunCA se puede
obLener pura LoLalmenLe conslsLe en dlsolver el solldo en el solvenLe adecuado a alLa
LemperaLura luego ba[ar la LemperaLura y por dlferencla de solubllldad de las lmpurezas y del
anallLo (susLancla que se desea llmplar) el crlsLallzado que se obLlene es ms puro es
lmposlble el 100 de pureza!!!
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Recristalizacin
jun 14
Posted by Suicidal Thoughts
andamentos de la recristalizacin
Los productos solidos que se obtienen en una reaccion suelen estar acompaados de
impurezas que hay que eliminar para poder disponer del producto deseado en el mayor
grado de pureza posible. El metodo mas adecuado para la eliminacion de las impureza
que contamina un solido es por cristalizaciones sucesivas bien en un disolvente puro, o
bien en una mezcla de disolventes. Al procedimiento se le da el nombre generico de
recristalizacion.
Procedimiento experimental
El solido que se va a puriIicar se disuelve en el disolvente caliente, generalmente a
ebullicion, la mezcla caliente se Iiltra para eliminar todas las impurezas insolubles, y
entonces la solucion se deja enIriar para que se produzca la cristalizacion. En el caso
ideal, toda la sustancia deseada debe separarse en Iorma cristalina y todas las impurezas
solubles deben quedar disueltas en las aguas madres. Finalmente, los cristales se
separan por Iiltracion y se dejan secar. Si con una cristalizacion sencilla no se llega a
una sustancia pura, el proceso puede repetirse empleando el mismo u otro disolvente.
Eleccin del disolvente
El punto crucial de en el proceso de cristalizacion es la eleccion adecuada del disolvente
que debe cumplir las siguientes propiedades:
a) Alto poder de disolucion de la sustancia que se va a puriIicar a elevadas temperaturas.
b) Baja capacidad de disolucion de las impurezas que contaminan al producto en
cualquier rango de temperatura.
c) Generar buenos cristales del producto que se va a puriIicar.
d) No debe reaccionar con el soluto.
e) No debe ser peligroso (inIlamable).
I) Debe ser barato.
g) Facil de eliminar.
Un Iactor muy importante a tener en cuenta es si el disolvente es acuoso u organico. En
caso de usar disolventes organicos es necesario siempre calentar la mezcla con el
montaje de reIlujo. Si no se hace de esta manera se generan vapores inIlamables que
pasan a la atmosIera y que en contacto con llamas o Iocos de calor conducen a un serio
riesgo de incendios y explosiones.
ecado de los cristales
Puede seguirse en el margen derecho todo el proceso de la recristalizacion. Los cristales
obtenidos en la ultima etapa deben quedar libres del disolvente adherido mediante un
secado.
El Bchner se invierte sobre un papel de Iiltro de superIicie lisa doblado en tres o cuatro
capas y los cristales se pasan a este con ayuda de una espatula limpia. Sobre los cristales
se colocan otras hojas de papel de Iiltro y la mayor parte del disolvente se exprime
presionando Iuertemente. Entonces se pasan los cristales a un vidrio de reloj limpio o
una capsula plana y se cubren con una hoja de papel de Iiltro para evitar que caigan
particulas de polvo. En estas condiciones se pueden dejar secar al aire a la temperatura
ambiente o se pueden introducir en un desecador de vacio sobre un desecante que sea
eIicaz para eliminar el disolvente usado.
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Practica 8

Recristalizacion y destilacion
8.1 Objetivos
Utilizar la solubilidad como criterio para puriIicar un solido por recristalizacion.
Separar los componentes de una mezcla liquida mediante la destilacion simple.

8.2 Marco teorico
8.2.1 Solubilidad
Una solucion es una mezcla homogenea de dos o mas sustancias. En las soluciones
binarias solo se tienen dos componentes: el soluto y el solvente, siendo generalmente
este ultimo la sustancia que se encuentra en mayor cantidad.
Se dice que una solucion esta saturada, a una determinada temperatura, cuando existe
un equilibrio entre el soluto no disuelto y el soluto presente en la solucion. La
concentracion de la solucion saturada es equivalente, en terminos cuantitativos, a la
solubilidad del soluto en la solucion. En una solucion insaturada no existe un equilibrio
debido a que la cantidad de soluto disuelto es menor que la necesaria para alcanzar la
saturacion (Iigura 8.1).


Figura 8.1 Saturacion de una solucion

8.2.2 Recristalizacion
La solubilidad de una sustancia varia con la temperatura. Generalmente, la solubilidad
se hace mayor cuando la temperatura aumenta y es esta propiedad la que se aprovecha
para la recristali:acion, ya que al preparar una solucion en caliente y luego enIriar se
precipita el exceso de soluto.
La tecnica comprende los siguientes pasos:
Disolucion del material impuro en una cantidad minima de solvente.
Filtracion de la solucion caliente, despues de aadir un adsorbente, para eliminar las
impurezas insolubles.
EnIriamiento de la solucion y recoleccion de los cristales.
Lavado de los cristales con solvente Irio para remover el liquido madre.
Secado de los cristales puros.
Un buen solvente para recristalizacion debe tener las siguientes caracteristicas:
Ser volatil (bajo punto de ebullicion).
Debe disolver completamente a la sustancia a puriIicar cuando esta caliente.
El solido a recristalizar debe ser practicamente insoluble cuando el solvente este Irio.
No debe ocurrir interaccion quimica entre el solvente y el solido a recristalizar.
Cuando el soluto contiene impurezas coloreadas o resinosas, se acostumbra aadir un
adsorbente selectivo como el carbon activado para eliminarlas. Una pequea cantidad
de carbon se aade a la solucion, se calienta hasta ebullicion y seguidamente se Iiltra
por gravedad.
8.2.3 Destilacion
Consiste en la evaporacion de un liquido con la consiguiente condensacion y
recoleccion de sus vapores. El proposito de esta tecnica es la separacion de una mezcla
de liquidos cuyos puntos de ebullicion son diIerentes.
La destilacion puede ser simple o fraccionada. En la primera, el vapor Iormado por la
ebullicion del componente, simplemente se condensa y se recoge. En la destilacion
Iraccionada, los vapores se pasan a traves de una columna de Iraccionamiento antes de
recogerlos (Iigura 8.2).


Figura 8.2 Destilacion Iraccionada
La columna provee una gran area superIicial para el intercambio de calor entre el vapor
que sube y el condensado que desciende, lo cual hace posible una serie de
vaporizaciones y condensaciones a lo largo de la columna.
De esta manera, en cualquier punto, el condensado Irio recibe calor del vapor que
asciende y se revaporiza parcialmente Iormando un vapor que es mas rico en el
componente mas volatil. Igualmente, al ceder calor al condensado, el vapor se enIria
Iormando un condensado mas rico en el componente menos volatil. Como conclusion,
una destilacion Iraccionada es equivalente a una secuencia de destilaciones simples y
por lo tanto es un proceso mucho mas eIiciente.
Una buena destilacion depende de la diIerencia en los puntos de ebullicion de los
componentes. En una mezcla binaria, se puede usar la destilacion simple si la diIerencia
en los puntos de ebullicion es de 80 C o mas. Para mezclas en las cuales hay una
diIerencia entre puntos de ebullicion en el rango de 25-80 C, se debe utilizar la
destilacion Iraccionada.

8.3 Materiales y equipo
Acetanilida impura, carbon activado
Mezcla liquida para destilacion (traer vino barato)
Balanza
Termometro
Mechero
Malla
Soporte universal
Papel de Iiltro
Embudo de tallo corto
Embudo Buchner
Balon de destilacion
Condensador
Pinzas para condensador
Erlenmeyer
8.4 Procedimiento
8.4.1 Recristalizacion
Se pesa 1.00 g de acetanilida impura. Colocar el solido en un erlenmeyer de 125 mL y
agregar 25 mL de agua (Iigura 8.3). La mezcla se calienta a ebullicion hasta que la
acetanilida se disuelva completamente. Si no hay disolucion total, se agregan porciones
de 2 o 3 mL de agua. Tenga cuidado de no exagerar el calentamiento para evitar la
perdida del solvente por evaporacion.
Cuando toda la acetanilida se haya disuelto, agregar una pequea cantidad de carbon
activado (0.050 g) y calentar suavemente a ebullicion durante 5 min y rapidamente
Iiltrar a gravedad la solucion caliente. Para evitar la cristalizacion en el tallo del
embudo, se puede pasar suavemente la llama del mechero por sus alrededores. Si a
pesar de todo hay cristalizacion en el tallo, aadir 10 mL de agua bien caliente. El
Iiltrado debe ser transparente, en caso contrario debe repetirse el proceso.


Figura 8.3 Recristalizacion
Una vez se haya Iiltrado toda la solucion, se enIria en un bao agua-hielo, los cristales
se recogen por Iiltracion al vacio, se secan en una estuIa a 70 C durante 20 min y
Iinalmente se pesan.
8.4.2 Destilacion simple
Armar el equipo que se muestra en la Iigura 8.4, teniendo en cuenta que la direccion del
Ilujo de agua en el condensador debe ser de abajo hacia arriba.
Se colocan 50 mL de la mezcla en el balon de destilacion y se aaden 2 o 3 piedras de
ebullicion. Cada Iraccion destilada se recoge en un erlenmeyer. El calentamiento debe
ser suave para que el destilado se produzca a razon de 1 gota cada segundo.
Consultar cual es la prueba de identiIicacion cualitativa para alcoholes y aplicar esta
prueba de reconocimiento a la Iraccion de etanol que se recoge en la destilacion.


Figura 8.4 Destilacion simple

8.5 Resultados (procedimiento 8.4.1)
Masa de la acetanilida impura: g
Masa de la acetanilida recristalizada: g
Porcentaje de eIiciencia:

8.6 Discusion y conclusiones
Con base en sus resultados experimentales escriba sus conclusiones respecto a las dos
tecnicas de separacion estudiadas.
8.7 Preguntas
Procedimiento 8.4.1 - Recristalizacion
Cual es la Iuncion del carbon activado?Que sucede si se aade demasiada cantidad?
Si se adiciona muy poco?
Por que en el proceso de recristalizacion debe utilizarse una cantidad minima de
solvente?
En que partes del proceso hay perdidas del material a recristalizar? Como se podrian
evitar?
El agua es el solvente ideal para recristalizar cualquier solido?
Procedimiento 8.4.2 Destilacion simple
Por que la direccion del Ilujo de agua en el condensador debe ser de abajo hacia
arriba? Por que se aaden pedazos de material poroso al liquido en el balon?
Que es un adsorbente? Como se prepara el carbon activado?
En que consiste la destilacion por arrastre con vapor y la destilacion al vacio?
Como se separan dos liquidos cuyos puntos de ebullicion se diIerencien en unos
pocos grados?
Cual es la Iuncion de la columna de Iraccionamiento en la destilacion Iraccionada?
8.8 Lecturas recomendadas
Carles, Jules. La Quimica del Vino. Oikos-Tau. Barcelona, 1972.
Wolke, Robert L. Por aqui hay algo que huele a pescado. En: Lo que Einstein no sabia.
Robin Book, Bogota, 2002. pp. 152
8.9 Glosario
Discutir y anotar el siginiIicado de cada uno de los siguientes terminos: adsorbente,
a:eotropo, destilacion, recristali:acion, solubilidad, solucion insaturada, solucion
saturada.
8.10 ReIerencias Internet
http://www2.chem.ucsb.edu/~rharrison/chem6a/lecture4/sld010.htm
http://www.chem.uky.edu/courses/che115/recryst.html
http://www.sonoma.edu/chemistry/schaumberg/Chem335A/labs/
recrystallization.html
http://www.chem.ualberta.ca/~orglabs/x61web/Irames/psl2/Irpsl2
http://www.Iandm.edu/Departments/Chemistry/
Van20Arman20Virtual20Lab/Recrystallization/
Recrystallization3.html
http://www.wIu.edu/~kingsb/Chem221Lab/skills/distill/distillation.htm
http://www.tamug.tamu.edu/chemlab/orglab/chem237/chap5s.htm
hLLp//docenclaudeaeduco/cen/Lecnlcaslabqulmlco/02pracLlcas/pracLlca08hLm
hLLp//wwwugres/qulored/doc/p1pdf