IDENTIFICACIN DE ALCOHOLES, ALDEHDOS Y CETONAS.

HIDRLISIS DE ESTERES

I.

OBJETIVOS Comprender en la prctica de laboratorio las propiedades qumicas de los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Adems realizar y comprender las reacciones (oxidacin) de estos alcoholes con otras sustancias orgnicas y la formacin de otras , de distinto grupo funcional as como la hidrlisis de esteres.

II.

DIAGRAMA DE PROCESOS A. PRUEBA DE YODOFORMO:

Verter al tubo de ensayo 2 ml de alcohol problema.

Aadir 2 ml de agua y 8 ml de yoduro de potasio. Aadir NAOH al 20% gota a gota hasta obtener un lquido amarillo.

Si se forma precipitado de yodoformo calentar el tubo a 60 en bao mara por 2 minutos y enfriar

Si no se forma: Anote sus caractersticas, filtre, seque los cristales y encuentre su punto de fusin.

B. ACCIN DEL SODIO: Coloque 1 mL de metanol absoluto en un tubo de ensayo. Agregue un trocito de sodio metlico, observe.

C. PRUEBA POR OXIDACIN Agregue 5mL de solucin al 5% de Na2Cr2O7 en un tubo de ensayo y agregue una gota de H2SO4 concentrado y mezcle.

Agregue 2 gotas de alcohol problema y caliente ligeramente, luego anote el olor y color.

D. PRUEBA DE LUCAS Aada cuidadosamente 5ml de Solucin de ZnCl2 en cido clorhdrico concentrado Tape el tubo , agite y deje reposar

Observe a los 5 minutos y a la hora.

Repita usando alcoholes primarios, secundarios y terciarios.

Si es la misma realice de nuevo usando slo HCl concentrado.

E. PRUEBA POR ESTERIFICACIN Aada 2mL de H2SO4 concentrado. Mezcle y caliente ligeramente.

Mezcle 3mL de alcohol problema con 2mL de cido actico glacial en un erlenmeyer de 50mL.

Aada 5mL de agua y anote el olor con precaucin.

F. PROPIEDADES 1) REACTIVO DE FEHLING

En tubo de ensayo agregue 10mL de Solucin de Fehling N1(Sulfato de Cobre) y 5mL de Solucin de Fehling N2(solucin Alcalina de tartrato).

Aada 1 2mL de acetaldehdo y caliente en bao mara por 4 a 5 min. La reduccin se notar por la presencia de un precipitado rojizo.

Repetir el proceso con acetona y benzaldehdo.

2) REACTIVO DE TOLLENS

En un tubo de ensayo bien limpio vierta 5mL de solucin amoniacal de Nitrato de Plata (reactivo de Tollens).

Aada 2 gotas de acetaldehdo, mezcle y caliente en bao mara sin agitar a 60C aprox.

Repetir el proceso con benzaldehdo

Si no se forma el espejo de Plata en la pared del tubo, aadir una gota de NAOH al 10% y caliente.

3) REACTIVO DE SHIFT

Mezcle 5mL de agua con 1 gota de acetaldehdo.

Aada 1mL del reactivo de shift (fucsina decolorada).

4) REACTIVO DE HALOFORMO

En un tubo de ensayo mezcle 3ml de NaOH al 5% con 5 gotas de acetona.

Agregue gota a gota agitando una solucin de Yodo en Yoduro de Potasio al 10% hasta que el color del Yodo persista.

Repetir simultneamente con formaldehido y benzaldehdo.

Caliente en bao mara a 60C por 2 min. Y observe el color del precipitado.

III.

TABLA DE PROPIEDADES QUMICAS

HIDRXIDO DE SODIO (NaOH)

Estado de agregacin : Slido Apariencia : Blanco Densidad = 2.100 kg/m3; Masa molecular: 40,0 uma. Punto de fusin = 596 K (322.85 C) Punto de ebullicin = 1663 K (1389.85 C) fH0gas197,76 kJ/mol fH0lquido 416,88 kJ/mol fH0slido 425,93 kJ/mol Puede causar daos graves y permanentes al sistema gastrointestinal. Irritacin con pequeas exposiciones, puede ser daino o mortal en altas dosis

ALCOHOL METLICO (CH3OH)

Masa molecular: 32.0 Estado fsico y aspecto : Lquido incoloro, de olor caracterstico. Peligros fsicos : El vapor se mezcla bien con el aire, formndose fcilmente mezclas explosivas. Peligros qumicos : La sustancia se descompone al calentarla intensamente, produciendo monxido de carbono y formaldehido. Reacciona violentamente con oxidantes, originando peligro de incendio y explosin. Punto de ebullicin: 65C Punto de fusin: -94C Densidad relativa (agua = 1): 0.79 Solubilidad en agua: Miscible Presin de vapor, kPa a 20C: 12.3 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.1 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20C (aire = 1): 1.01 Temperatura de auto ignicin: 385C Masa molecular: 36.5 Punto de ebullicin a 101.3 kPa: -85C Punto de fusin: -114C Solubilidad en agua, g/100 ml a 20C: 72 Solubilidad en agua: Elevada Densidad relativa de vapor (aire = 1): 1.3 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 0.25 Estado fsico y aspecto : Gas licuado comprimido

ACIDO CLORHDRICO ( HCl)

GLICERINA

incoloro, de olor acre. Peligros fsicos : El gas es ms denso que el aire. Peligros qumicos : La disolucin en agua es un cido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva. Reacciona violentamente con oxidantes formado gas txico de cloro. En contacto con el aire desprende humos corrosivos de cloruro de hidrgeno. Ataca a muchos metales formando hidrgeno. Lquido incoloro viscoso, higroscpico Punto de ebullicin (se descompone): 290C Punto de fusin: 18-20C Densidad relativa (agua = 1): 1.261 Solubilidad en agua: Muy buena Presin de vapor, Pa a 20C: <0.1 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.17 Punto de inflamacin: 160 Temperatura de auto ignicin: 400C Peso Frmula = 393.73 D = 4.008 Tf = 4.008 C Sol. En o a partir de n1.4 alcanos, 10 en cloroformo, 13 en teres Peso Frmula = 136.30 D = 2.90725 Tf = 290 Teb = 732 Solubilidad = 39520 en agua, 77en alcanos

YODOFORMO

ZnCl2

ACIDO SULFRICO (H2SO4)

YODURO DE POTASIO ( KI)

Na2CrO7.2H2O

ACETALDEHDO ETANAL

ACETONA 2-PROPANONA

Peso Frmula = 98.08 D = 1.831820 Tf = 10.38 Teb = 335.5 Solubilidad = Miscible en agua Peso Frmula = 166.02 D =3.12 Tf = 681 Teb = 1345 Solubilidad =g/100mL: 14420agua, 4.5 alcanos Peso Frmula = 298 D =2.348254 Tf = Anhidro 100 Teb =400 Solubilidad =73.1g/100mL20 agua Peso Frmula = 44 D =0.78 Tf = -123 Teb = 21 Solubilidad =En agua infinito Peso Frmula = 58 D =0.79 Tf = -95 Teb = 56 Solubilidad =En agua infinito

IV.

Reacciones a) PRUEBA DE YODOFORMO: KI + (CH3-OH) CHI3 + KOH KI(aq) + (CH3-OH) + NAOH(aq) CHI3 + KOH + NAOH KI(aq) + (CH3-OH) NaOH(aq) CHI3 + KOH

Primario

b) ACCIN DEL SODIO: 2CH3-OH + 2Na 2CH3ONa + H2(g) Metxido de Sodio c) PRUEBA POR OXIDACIN: R R Na2Cr2O7 R-CH-OH H2SO4 R-C=O Alcohol Cetona Secundario Los alcoholes secundarios se oxidad fcilmente a cetonas mediante dicromato de sodio en cido sulfrico (cido crmico). d) PRUEBA DE LUCAS: Alcohol Primario + Reactivo de Lucas Reaccin muy lenta (demora das) Alcohol Secundario + Reactivo de Lucas Reaccin lenta (5 minutos) Alcohol Terciario + Reactivo de Lucas Reaccin instantnea e) PRUEBA POR ESTERIFICACIN: O O + H R-OH + R- C OH R C- OR + H2O Acido Ester
Primario: reacciona ms rpido: HCOOH (Ac. Metanico) > CH3COOH (Ac. Actico).

f) PROPIEDADES

1. Reactivo de Fehling: Reactivo de Fehling: solucin de Cu2+. Precipita oxido cuproso , por ello el color rojizo. 2. Reactivo de Tollens: Si un aldehdo est presente su oxidacin reduce el in a Plata metlica. CH3CHO + Acetaldehdo 2Ag (NH3)2+ + 3OH- 2Ag + CH3COO- + 4NH3 + 2H2O Plata Metlica

3. Reactivo de shift. Un aldehdo reacciona con el reactivo fucsina aldehdo para dar un color magenta caracterstico. 4. Reaccin del haloformo. OXR C CH3 R COO- + CHX3 O X = I, Cl, H2O Ultimo : OH + R- C -CX3 Yodoformo O NaOH + R- C -CI3 O Haloformo: KOI R C CH3 O CHI3+ R-COOK 60C
-

RCOO- + CHX3

RCOOK + CHI3

V.

BIBLIOGRAFAS-REFERENCIAS

QUMICA ORGNICA , MORRISON QUMICA GENERAL ,Whiten QUMICA ORGNICA 3 ED. Francis A. Carey (Editorial McGraw-Hill) http://www.ugr.es/~quiored/lab/oper_bas/recrist.htm http://bilbo.edu.uy/~planta/pdf/FarmacognosiaPE80/bol3transp.pdf http://es.wikipedia.org