Resultados e Discusso

Kolbe-Schmitt Reao

A carboxilao de base promovido de fenis, que permite a sntese de derivados do cido saliclico.

Mecanismo da reao de Kolbe-Schmitt

Recristalizao

A recristalizao um mtodo de purificao de compostos orgnicos que so slidos a temperatura ambiente. O princpio deste mtodo consiste em dissolver o slido em um solvente quente e logo esfriar lentamente. Na baixa temperatura, o material dissolvido tem menor solubilidade, ocorrendo o crescimento de cristais. Se o processo for lento ocorre a formao de cristais ento chamamos de cristalizao, se for rpida chamamos de precipitao. O crescimento lento dos cristais, camada por camada, produz um produto puro, assim as impurezas ficam na soluo. Quando o esfriamento rpido as impurezas so arrastadas junto com o precipitado, produzindo um produto impuro. O fator crtico na recristalizao a escolha do solvente. O solvente ideal aquele que dissolve pouco a frio e muito a quente.

Carvo Ativo

Carvo ativado aquele que foi tratado com oxignio para abrir milhares de pequeninos poros entre os tomos de carbono. A palavra adsorver importante aqui. Na adsoro as molculas de uma substncia se fixam superfcie de outra substncia. A enorme rea de superfcie do carvo ativado d a ele vrios lugares de ligao. Quando certas substncias qumicas passam prximas da superfcie do carbono, unem-se a essa superfcie e so aprisionadas. O carvo ativado bom em aprisionar outras impurezas que tenham carbono como base (substncias qumicas orgnicas), como tambm substncias como o cloro. Muitas outras substncias qumicas no so atradas pelo carbono (sdio, nitratos, etc) passando direto por ele. Isso significa que um filtro de carbono ativado vai remover certas impurezas, mas vai ignorar outras. Isso tambm significa que, uma vez que todos os locais de ligao estejam preenchidos, um filtro de carvo ativado para de funcionar.

A sntese do cido acetilsaliclico foi feita em meio cido, possibilitando, assim, a protonao do oxignio de uma das carbonilas do anidrido actico. Alm disso, devido diferena de eletronegatividade, o carbono torna-se suscetvel ao ataque nucleoflico. Nesse caso, o oxignio fenlico que atua como o nuclefilo.

O C . H3C O

O C CH3 + H
+

O C H3C

O C

CH3

O C

OH O O H + H3C C O H O C CH3

O C

OH O O H C H O C O CH3

A partir da migrao de um H+ e da deslocalizao do par de eltrons do oxignio em destaque, ocorre a formao de uma molcula de cido actico.
O C O OH O C H O H O C CH3 O C O C CH3 OH O H + H3C O C OH

Cabe a ressalva que, como o produto obtido ainda encontra-se protonado, ocorre a retirada do hidrognio por uma molcula de gua e, conseqentemente, o cido acetilsaliclico sintetizado.

O C

OH O O C CH3 H O

H H

O C

OH O O C CH3 + H3C

O C OH

cido acetilsaliclico

cido actico

Com o intuito de purificar o composto sintetizado, fez-se a recristalizao do slido, como mencionado no procedimento. Rendimento A massa de AAS obtida na recristalizao foi de 0,56g, ento: mas= 2,5g mass= mas/Mas x Maas = 2,5g/138,12gmol-1 x 180,16gmol-1 maasMax = 3,26g N= 0,56g/3,26g x100 = 17,2%

Concluso Apesar do fato de o procedimento utilizado tender a um bom rendimento, este apresentou-se insuficiente, provavelmente devido aos erros experimentais ocorrridos.

Bibliografia http://www.organic-chemistry.org/namedreactions/kolbe-schmitt-reaction.shtm http://www.pucrs.br/quimica/professores/arigony/praticas/acetanilida/recristalizacao.htm http://www.hsw.uol.com.br/questao209.htm http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf

UNIVERSIDADE ESTADUAL DE MARING DEPARTAMENTO DE QUMICA QUIMICA BACHARELADO ORGANICA EXPERIMENTAL II PROF. MARIA HELENA

Sntese do Acido acetilsalicilico

Amauri Jr Keisy Fernandes

MARING, 24 DE AGOSTO DE 2011