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COLORE e COLORANTI ORGANICI Il colore di un composto dipende dalla lunghezza d'onda della luce che esso assorbe.

Se la luce visibile non viene assorbita, il composto appare incolore. La percezione cromatica che si ha corrisponde al colore complementare. La luce che arriva all'occhio manca del colore assorbito. La presenza di certi aggruppamenti atomici, detti cromofori, conferisce ad un composto chimico la capacit di assorbire luce (visibile nel caso delle sostanze colorate).
Lunghezza d'onda, nm 400-430 430-480 480-490 490-510 510-530 530-570 570-580 580-600 600-680 Colore Colore complementare

Coniugazione e colore Il Benzene, il naftalene e lantracene sono incolori, ma gli idrocarburi polinucleari con almeno quattro anelli sono colorati (il naftacene giallo e il pentacene blu).

208

289

379

474

580

Coloranti della serie del trifenilmetano Si tratta di un'altra classe molto importante. Sono carbocationi stabilizzati dall'estesissima coniugazione. Sono molto usati come coloranti per inchiostri.

(H3C)2N
+

N(CH3)2

Violetto Cristalli (H3C)2N N(CH3)2


+

N(CH3)2

Verde Malachite

Coloranti Azoici
Tra i pi comuni coloranti sintetici vi sono i coloranti azoici che contengono come cromoforo il gruppo diarilazo. Si ottengono sempre tramite opportune reazioni di diazocopulazione (vedi). L'azobenzene praticamente incolore, ma un aumento della complessit strutturale, con l'inserimento di strutture aromatiche polinucleari, e soprattuto con la presenza di gruppi polari ionici come il gruppo amminico e il gruppo fenolico determina la comparsa di colori intensi anche fino al nero.Nel Rosso Para il nitrogruppo d un importante contributo al sistema coniugato. Nel Blu Diretto il sistema coniugato straordinariamente esteso.
O2N

HO

Fenilazobenzene
SO3N N
-

Rosso Para
O3S

N N SO3HO H2N

O3S OH NH2

Blu Diretto 2B

Coloranti Diretti Hanno affinit chimica per la fibra. La lana e la seta sono materiali proteici e contengono gruppi acidi e basici. Il cotone un materiale cellulosico e il colorante si lega tramite interazioni idrofobiche e legami di idrogeno.
OH

N Cl(H3C)2N S
+

NO2

N(CH3)2
Giallo Martius NO2

Blu di Metilene
HO HO3S N N

Rosso Rapido A

Coloranti reattivi Contengono gruppi in grado di reagire con la fibra. Per esempio si pu partire dal cloruro di cianurile che ha atomi di cloro molto reattivi nei confronti dei nucleofili (nota l'analogia con i cloruri acilici e scrivi il meccanismo della sostituzione nucleofila!). In atomo di cloro viene fatto reagire con un colorante e gli altri reagiranno con la fibra (per esempio un gruppo OH del cotone) legando irreversibilmente il colorante alla fibra.
Cl N Cl N Cl SO3H N N N H3COCHN HO3S Blu Procion MX-R NH N Cl N Cl N Cloruro di cianurile

I colori di molti fiori derivano da composti che hanno la struttura fondamentale del flavone e prendono il nome di antociani. E' interessante notare che il colore varia al variare del pH. Lo stesso colorante, per esempio la cianidina, responsabile del colore rosso delle rose (a linfa acida) e del colore blu del fiordaliso (a linfa alcalina). Un comportamento simile si osserva nei fiori di ipomea (Ipomoea purpurea L.), blu intenso alla mattina, che diventano violacei o rosa alla sera quando il fiore appassisce e diventa acido.
OH OH O HO + O OH OH
cianidina

I coloranti dei fiori

O
flavone

Ftaleine. La pi nota la fenolftaleina: la forma lattonica, presente in ambiente


acido, incolore, mentre in ambiente basico si forma un di-anione di colore rosso violetto. La fenolftaleina ridiventa incolore in soluzione molto fortemente basica: si verifica addizione di ione idrossido al gruppo carbonilico insaturo e il sistema coniugato diventa molto meno esteso
OH OO

OH-

O OH O OOH-

O OH O O-

COOOH-

OH

OH

COO-

O-

COO-

COO-

O-

Indaco e Porpora
Molecole molto pi piccole, ma con gruppi funzionali polari che consentono formule di risonanza con separazione di carica sono colorate. Un esempio l'indaco, usato anche per tingere i blue jeans. Prova a scrivere tutte le formule di risonanza dell'indaco! Un derivato dellIndaco, la Porpora di Tiro degli antichi, il 6,6'-dibromoindaco e si estrae da molluschi della specie Murex brandaris. Oggi lIndaco non un colorante costoso, ma la Porpora di Tiro era cos cara che soltanto le classi sociali pi ricche potevano permettersela. Indaco 6,6-Dibromoindaco
O H N Br N H O Br

H N

N H O

Coloranti al tino
Sono insolubili, ma possono essere ridotti a una forma insolubile, spesso incolore. Si impregna la fibra e si ossida: il colore ricompare e il colorante resta incorporato nella fibra. Lindaco un esempio classico.
O H N N H O OH H N N H HO OHO-

Red Ox

H N

N H
-