Carboidratos - CHO

- Objetivo : Reconhecer sua estrutura, suas propriedades fsico-qumicas para entender suas transformaes no int-erior de organismos vivos. . GHO so fonte imediata ou reserva de energia - so chamados acares e produzidos por auttrofos .

. Q~.;imicamente so polihidroxialdedos

ou polihidroxicetonas

ix: glicose e frutose

H -,
.

;/'0 r'-' I

ALDEoo

~~

?
I

====-0

CETONA

H--- C-OH OH'-C--H H-- C--OH

OH-C-H H-C-OH
rPOLiHIDROXI

H--/~-OHJ
CH20H

H--C-OH CH20H

OLlHIDROXI

. Classiflcaco:

de acordo com a possibllidade de hidrlise dissacardeos, oligossacardeos

Monossacarideos, poli .ssacarldeos

- Monossacardeos - so accares simples, no hidrolizveis em uniciades menores. Podem ser subdivididos: QU3nto ao nmero de carbonos - trioses, tetroses, pentoses, hexoses, etc. * Quanto ao grupo funcional - aldoses ou cetoses - CnH2n O,
:;<

- Dissacardeos - acares que por tudrse fOlflrmecem 2 molculas de monossacardeos. ex. sacarose , maltose - Oligossacardeos - [ do grego oligo ( polJllCGSVU; por h.idrHse fornecem de 3 a 6 molculas de rnonossacaeeeos. Ex Glextroses de amido. - Polissacarddeos - por hidrlise liberam mlalis cito <qiue 6 molculas de monossacardeos. Ex amido, glicoglilliG.
'l<

Polissacarideos --t funo biolgica : armazenar combustvel- ex amido e glicognio elemento estrutural - ex. celulose

Monossacardeos . slidos, crtstanos, brancos, solveis em gua e a maioria possui

sacx

adocicado

_os mais simples so as trioses:

ado-trose H O C

ceto-triose
H
I

Ii

H -C -OH

Gliceroaldedo

Diilmi:droxicetoll.

c::>

Mesma frmula molecular diferena estrutural

II

-+

C3H63 lsmeros

de
funo

lso-netra dos monossacardeos " todos os monossacardeos exceto a cihidroxicetona possuem uma canscno a8silrmltnico,

" carbono assimtrico -7 carbono com 4 ligantes diimenermbes

compostos de rnolcuas especUllares " molculas quirais

H C

esp lho

\ Ii
H~D L
I
<:>
CH20H

Ii

D-g ceroaldeoo

L-giliiceroaldedo

o g:iceroaldedo
D-g:lceroa!de:fdo

-+ 1 carbono assimtrico ~ 2 ismeros diferentes

e o L-gliceroaldedo

o numero de isrneros igual a 2n onde n :. 21

= nmero

de C*

= 2 ismeros

Para os aucares com mais de um carbono assimtrtco, os pretixos O e L referem-se ao C* mais afastado do carbono carbonllico ou o penltimo da cadeia.

Flscher viL!
2 11
"M

~~ frmulas es~ru~U!rais planas, lineares e adcliicas

~ entretanto Fischer no conseguiu explicar algumas propriedades dosmonossacardeos

alguns monossacardeos COlllip0rRail1T1ll""se em soluo aquosa como se possussem um centro aSSSLlililtnico mais a

Aps vrias consideraes T~Ieos concluiu que a D-glliucose apresentava diferentes rotaes e ao conseguir separar as difeentes D-glucoses que encontrou , ele constatou que apesar de apresentarem a mesma forma elementar, suas propriedades fi:s.icoqurnicas eram diferentes. Surqiram assim novos ismeros monossacartoeos as formas a e ~ hidroxila anomrica. (anomeria) dando aos oependendo da posio da

Toi:!e.ns deduziu que que os ismeros a e ~ da D-glucose no so estruturas de cadeia aberta, mas sim ciclcas formadas pela reao entre o grupo hldroxlco alcolico do carbono 5 com o aldeido 1

___

HIDROXllA ANQMR'IC8 -.

<:
C

H "<,
~ C,
.

OH
/ ~
1

H--C-OH OH-C--H H---C-OH

I
I

CARBONO ANOMlRICO

H-C-OH OH-6-H H--C-OH

1 1
I

O
:
I
I

I
H-C-OH

H-

-------1

/.
CH20H D-GLlCOSE ( FISCHER)

/
CH20H 0- GLlCOSE ( TOLLENS)

anrneros ~ formas isomricas dos monossacardeos que diferem

enee si apenas na configurao ao redor do tomo de carbono carl:lon:hicoque passa a se chamar carbono anomrico juntamente com a a hldroxla anomrica.

1(:0/

ToHens: a forma a acontece quando a hidroxila nomrica est do mesmo lado da ciclizao (forma eis) a forma ~. acontece quando a hidroxila oposto a ciclizao ( forma trans) anomrica esta do lado

H,~~

C------,

~/H
I j

C-------j

H--C-OH
I
I'

H--C-OH OH-C-H H-C-OH

: O
I
I I

:
I

OH-C-H

I
H--- C-OH H ._-

:
!

C- - - - - - - - ~

H-C--------l.

/
CH20H
a - D - GUCOSE

/
GH20H (3 - O - GUCOSE

Haworth -> props modelos mais estveis como:

Pirano

Furano

HC

CH

? H

~ H

li

lsrneros D, L, a e ~ obedecem a isomeria Cis-trans tornaooo como referncia a hidroxHa anornrica e o carbono terminal fora da cicFzac;o (C H20H)

: . Ex: a-D-Glicose ou a-D-g_lieo(1)irra.mose

Carbono tenll1liintal para cima - srie -D

H
H
4
~'

5 1

OH
3 H 2

H ~; hlcroxila anomrica a lado aposto a srie (posio Trans)

~;O

OH

ex. : ~-D-gHlCose ou ~-Dglicopi:ranose

r
H

CH2

0H]
(Qjj1 ,hidiroxilia anomrica
1

A--1------,Q

f
*

H
4
2

~ do mesmo taoo da srie (posio Cs)

H
H
f-----------f'

HO~"r3
H

OH

Para a srie L basta o carbono baixo

teminal

estar representado

para

Cal:acteristicas

dos monossacardeos':

das formas a e ~ em soa.o, provocando variaes no desvio de luz polarizada Poder redutor: a capacidade que a hidroxila anomrica tm de cecer seu eltron, a Hidroxila anomrica confere o poder redutor aos monossacartdeos - Todos os monossacardeos so redutores.

Poder de mutarrotao

: interconverso

FQr:rtil~o de polrneros : a propriedade que os monossacardeos peDss.14elml de se condeasar uns com os outros devido a hidroxila anomrea.

Dissacardeos

Def'nio: ligao glicosdica entre dois monossacerceos cor: .prornetendo 1 ou + hidroxilas anomricas e liberando H20 Ex :. A hidroxila anomrica d o poder redutor aos rnonos., mas para um dissacarfdeo ser redutor ele deve possuir uma hidroxila anomrica livre. :. maltose redutora e sacarose no .

Para se nomear as ligaes glicosdicas: . Tipo de hidroxila anomrica envolvida na ligao ( a ou f3) . nmero dos tomos de carbono envolvidos na ligao ex. rnaltose !i:gao a (1A) -glicosdica sacarose ligao a.,. 13 (1,2) - glicosdica

Polissacardeos

Definio: liberam quando hidrolizados + de 6 molec. de monos. ex. :~m,ido- iii!g:aesa-D-glicose tipo 1A e 1,6 um acar no redutor tem origem vegetal gl!ilcogrl!j'GlliigaSa-D-glicose tipo 1 A e 1,6 tem orig!em animal

MetahoUsmo

dos Carboidratos

.
51

. Exemplos:
6

CH2H

H/i

,tL--o

\H

~~:IH

HO\IJ'_--=I
H .OH

OH

-O-Gliose

-O-Glicose

MALTOSE (fonm,a a)

)SH2
H
I

0H

OH
1

6 . CHZOH

,
+
H

o
SH/
4 OH

~ ...

Ho40H ~ 3 H

H' 2 OH

~9
--ill! 1,
jCH20H

a -

H
D-Frutose

D-Glicose

j3 -

OH

OH

SACAROSE

..-

fftI~,.)

(\ -"'-7'1r

~.

--' -.~--~
."

r7
.

"