UNIVERSIDAD DE GUAYAQUIL FACULTAD DE INGENIERIA QUIMICA LABORATORIO DE QUIMICA ORGANICA II 315

PRACTICA # 9 Lunes 19 de Septiembre del 2011

TEMA: NITRACION TRIPLE (NITRACION DIRECTA DEL FENOL)

NOMBRE: GABRIELA ALEXANDRA PAZMIO SILVA

PARALELO: A

ING. JANET BENITEZ DE GARNICA

2011-2012

FUNDAMENTOS TERICOS.
Uno de los mecanismos de mayor importancia en la reaccin de los compuestos aromticos, es la sustitucin eletroflica. Siendo sumamente curioso el comportamiento de dichas reacciones de acuerdo al tipo de sustituyente que posee el anillo; en la orientacin de posicin que poseen los productos y el nivel de activacin que proporcionan al anillo aromtico. Los fenoles son compuestos con frmula general ArOH, donde Ar es fenilo. El grupo hidroxi presente en al molcula a travs del oxigeno estabiliza el complejo sigma; ya que los electrones no enlazantes del mismo adyacentes a un carbocatin estabilizan la carga positiva mediante resonancia, hecho por el cual se le denomina al oxgeno donador de resonancia o donador pi activando as solo las posiciones orto y para ms que la meta para la sustitucin electroflica. Por lo tanto se puede decir que el grupo fenlico activa fuertemente los anillos aromticos en la sustitucin electroflica. Los intermediarios casi no pueden considerarse carbocationes, sino iones oxonio (como a y b), en los que cada tomo (salvo el hidrgeno) tiene un octeto de electrones completo, estos iones se forman muchisimo ms rpido que los carbocationes que se derivan del benceno. Sin embargo es necesario tomar precauciones especiales para evitar la polisustitucin y oxidacin. La molcula de fenol es tan fcilmente oxidable que se forman en mayor proporcin sustancias alquitranadas coloreadas de estructura molecular compleja, con el consiguiente desprendimiento de xido de nitrgeno, a menos que el fenol y el cido ntrico estn muy diluidos con cido sulfrico. El cido ntrico concentrado convierte al fenol en 2,4,6-trinitrofenol., sin embargo esta ntracin va acompaada de una oxidacin extensa. Por esto para obtener mononitrofenoles es preciso usar cido ntrico diluido y temperaturas bajas, pero an as los rendimientos son bajos.

TOXICIDAD.

cido ntrico:

puede ser fatal si es inhalado, ingerido o absorbido por la piel.

Causa quemaduras. Material extremadamente destructivo de los tejidos y membranas mucosas, vas respiratoria, ojos y piel. La inhalacin puede ser fatal y puede causar espasmos, inflamacin y edema en la laringe y bronquios, neumonitis y edema pulmonar. Los sntomas de su exposicin incluye sensacin de quemaduras, tos, ronquera, laringitis, deficiencia respiratoria, dolor de cabeza, nausea y vmitos.

Fenol:

puede ser fatal si es inhalado, ingerido o absorbido por la piel.

Causa quemaduras. Material extremadamente destructivo de los tejidos y membranas mucosas, vas respiratoria, ojos y piel. La inhalacin puede ser fatal y puede causar espasmos, inflamacin y edema en la laringe y bronquios, neumonitis y edema pulmonar. Los sntomas de su exposicin incluye sensacin de quemaduras, tos, ronquera, laringitis, deficiencia respiratoria, dolor de cabeza, nausea y vmitos.

o-Nitrofenol:

daino si es inhalado, absorbido continuamente por la piel

o ingerido. Los vapores pueden causar irritacin en los ojos, piel, membranas mucosas y vas respiratorias. La absorcin interna al cuerpo origina la formacin de metamoglobina la cual en concentraciones suficientes causa cianosis. Los efectos pueden ocurrir de 2 a 4 horas o mas. Dependiendo de la intensidad y duracin de la exposicin, los efectos pueden ser perjudicial produciendo irritacin severa y destructiva de los tejidos . El contacto prolongado puede causare dao a los ojos y severa irritacin o quemaduras.

p-Nitrofenol:

daino si es inhalado, absorbido continuamente por la piel

o ingerido. Los vapores pueden causar irritacin en los ojos, piel, membranas mucosas y vas respiratorias. La absorcin interna al cuerpo origina la formacin de metamoglobina la cual en concentraciones suficientes causa cianosis. Los efectos pueden ocurrir de 2 a 4 horas o mas. Dependiendo de la intensidad y duracin de la exposicin, los efectos pueden ser perjudicial produciendo irritacin severa y destructiva de los tejidos . El contacto prolongado puede causare dao a los ojos y severa irritacin o quemaduras.

Carbn:

puede causar daos si es tomado, inhalado. Causa irritacin en

los ojos. Material irritante de las mucosas y vas respiratorias.

DISCUSION DE RESULTADOS.
El grupo hidrxido de la molcula del fenol activa las posiciones orto y para de su ncleo aromtico, por lo que en la nitracin del fenol con cido ntrico diluido se obtiene fcilmente una mezcla de o-nitrofenol y p-nitrofenol, adems de productos de oxidacin del fenol. Si se comparan las solubilidades de los nitrofenoles ismeros veremos que:

Solubilidad g/100 g H2O o-nitrofenol m-nitrofenol p-nitrofenol 0.2 Voltil en vapor 1.35 No voltil en vapor 1.69 No voltil en vapor

El o-nitrofenol tiene un punto de ebullicin mucho ms bajo y una solubilidad en agua mucho menor que sus ismeros; es el nico de los tres que puede destilarse con vapor. Los ismeros meta y para. Tienen puntos de ebullicin muy elevados, debido a sus puentes de hidrgeno intermoleculares:

PREGUNTAS

Cules son las diferencias entre la nitracin indirecta y la

nitracin directa del fenol?
La temperatura, en la indirecta pasamos calentando porque el punto de ebullicin del cido pcrico es 122C y en la directa necesitamos temperaturas bajas porque el punto de ebullicin es 45C

Qu posiciones activa en el anillo el grupo OH?

Activa las posiciones orto y para.

En cul tipo de nitracin se ha utilizado el equipo de nitracin

clsico? Grafquelo.
Nitracin simple.

Cul es el equipo que sirve para separar los ismero, orto y

para nitrofenol? Grafquelo.
El equipo de destilacin con arrastre de vapores.

CONCLUSIONES

Trabajamos con hielo en toda la prctica porque la reaccin es muy exotrmica y necesitamos temperaturas bajas, caso contrario nuestro producto se daara.

Nos quedamos en el paso 10 ya que es muy txico y slo obtenemos 25ml d nuestro producto.

RECOMENDACIONES

Tener cuidado con los reactivos y el producto porque son txicos al momento de ponerse en contacto con la piel. Fijarse que cada recipiente (reactivos) se encuentre limpio alrededor