CENTRO FEDERAL DE EDUCAO TECNOLGICA DE MINAS GERAIS

Departamento Acadmico de Qumica Curso Tcnico Modular

Alunos: Eduardo Borges e Elaine Rodrigues Turma: Mdulo II/ Noturno Disciplina: Qumica Orgnica Prtica Professora: Ana Maria de Resende Machado

Anlise Qualitativa de aldedos e cetonas

Agosto de 2011 Mdulo II- 2 semestre de 2011

1 OBJETIVOS Identificar e diferenciar aldedos e cetonas atravs de parmetros fsico-qumicos. 2 MATERIAIS Tubos de ensaio Suporte para tubos de ensaio Pipeta graduada ou Pipeta de Pasteur Cpsula de porcelana Fsforo Bqueres Pisseta Capela de exausto

Balo volumtrico Vidro de relgio Esptula Pina de madeira Banho Maria

3 REAGENTES Formol Aldedo Glicose, sacarose, acar comercial. gua destilada Soluo de NaOH 10% p/ v Soluo de AgNO3 5% Soluo de NH4OH concentrado Soluo de H2SO4 concentrado Soluo de K2Cr2O7 0,1 mol/ L Soluo de KMnO4 0, 1 mol/ L Soluo de CuSO4. 5H2O Tartarato de Na Tartarato de K KOH Etanol 95% v/v Soluo aquosa de NaHSO3 a 40% p/v

 Citrato de sdio Na2CO3 anidro 4 INTRODUO Os grupos funcionais aldedo e cetona fazem parte das funes oxigenadas. Os aldedos incluem compostos que apresentam a carbonila (C=O) ligado a uma cadeia carbnica e ao hidrognio. As cetonas tambm apresentam carbonila, porm esta se encontra posicionada entre duas cadeias carbnicas.
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Na anlise de compostos pertencentes a essas funes,

sero utilizados como representantes dos mesmos, o formol e a acetona. O formol (soluo aquosa de aldedo frmico a 40%) um lquido incolor de cheiro irritante empregado como mumificante, isto , capaz de conservar de tecidos de animais. A acetona (propanona) um liquido incolor de cheiro agradvel e adocicado, sedo um excelente solvente industrial. Para verificar a presena ou ausncia de gua em aldedos e cetonas possvel fazer um teste com CuSO4 anidro, um slido branco que quando hidratado (CuSO4. 5H2O) torna- se azul. Alm disso, tambm possvel verificar a presena ou ausncia de lcool na acetona, acrescentando pastilhas de NaOH. Tambm e possvel investigar a relativa facilidade de oxidao de aldedos e cetonas, frente a vrios oxidantes. De acordo com a teoria, aldedos se oxidam a cidos carboxlicos e cetonas no sofrem oxidao. Ainda possvel verificar a respectiva capacidade de aldedos e cetonas de reagir, por adio, com o bissulfito de sdio formando hidroxi- alquil- sulfonatos de sdio, tambm chamados de compostos de Bertagnini. Sabe- se que a maioria dos aldedos reage rapidamente, enquanto a maioria das cetonas reage lentamente ou no reage, uma vez que a reao e sensvel a impedimentos estricos. As metil- cetonas reagem analogamente a aldedos. Os aldedos de baixa massa molecular produzem compostos solveis em gua. Os acares so compostos de funo mista: (poli lcool + aldedo) ou (poli lcool + cetona). Sendo assim, possvel verificar a presena de grupos cetnicos e aldedicos em acares utilizando diferentes agentes oxidantes. 5 PROCEDIMENTO 5.1 Densidade e presena de lcool/ presena de gua Atravs do mtodo do balo volumtrico, determinou- se a densidade das amostras de formol e acetona. lcoois. Registrou- se esses valores na tabela 1.

Colocou- se, em um tubo de ensaio, 2 mL da amostra de acetona. Adicionou-se 2 pastilhas de NaOH e verificou- se a possvel dissoluo da pastilha. 3

 Colocou- se, em um tubo de ensaio, 2 mL de acetona pequena quantidade de CuSO4 anidro, que um slido anidro. Repetiu- se o teste anterior para o formol. Registrou- se todos os resultados obtidos na tabela 1.
5.2 Oxidao com Reativo de Tollens (AgNO3 + NH4OH)

e adicionou- se uma

Preparou-se o reativo de Tollens: Adicionou-se em um bquer, 1 gota da soluo de NaOH a 10%p/v e 2mL de soluo de AgNO3 a 5%. Acrescentou-se lentamente, gotas de hidrxido de amnio concentrado at o completo desaparecimento do xido de prata formado. Rotulou-se 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldedos a serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionou-se 1 mL da amostra apropriada. Acrescentou-se 2,0mL do Reativo de Tollens, o qual foi aquecido em banho-maria. Anotaram-se todas as alteraes verificadas na Tabela 02 5.3 Oxidao com Reagente de Fehling (CuSO4 + KOH + Tartarato de Na e K) Rotulou-se 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldedos a serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionou-se 2 mL da amostra apropriada. Adicionou-se 0,5 do Reagente de Fehling A e 0,5 do Reagente de Fehling B j preparados a cada um dos tubos de ensaio e aquea em banho-maria. Anotar qualquer alterao verificada na Tabela 02.

5.4 Oxidao com bicromato de potssio em meio cido (K2Cr2O7 + H2SO4) Rotulou-se 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldedos a serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionou-se 2 mL da amostra apropriada. Adicionou-se 1 mL de K2Cr2O7 0,1mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado a cada um dos tubos. Agitou-os e verificou-se necessrio, colocar em banho Maria. Anotou-se qualquer alterao verificada na Tabela 02

5.5 Teste do bissulfito de sdio (NaHSO3)- Teste demonstrativo Rotulou-se 2 tubos de ensaios previamente limpos e secos com o nome das acetonas e aldedos a serem analisados, em cada tubo de ensaio adicionar 10 gotas da amostra apropriada. A cada tubo, adicionou-se 2 mL do reagente de NaHSO3, preparado anteriormente. Agitou-se vigorosamente a mistura aps vedar os tubos com rolha e esperar de 3 a 5 minutos. Anotaram-se todas as alteraes verificadas na Tabela 02.

5.6 Identificao de grupos cetnicos e aldedicos em acares Adicionou-se a um tubo de ensaio, 2 mL da soluo do acar a ser analisado, 1 mL de K2Cr 2O 70,1 mol/L e 5 gotas de H2SO4concentrado. Agitou-se e aquecer em banho-maria. Adicionou-se a um tubo de ensaio, 2 mL da soluo do acar a ser analisado, 1 mL de KMnO4 0,1mol/L e 5 gotas de H2SO4 concentrado. Agitou-se e aqueceu em banho-maria. Adicionou-se a um tubo de ensaio, 2 mL da soluo do acar a ser analisado, 1 mL da Soluo de Benedict. Agitou-se e aqueceu em banho-maria. Anotaram-se todas as alteraes verificadas na Tabela 03. 6 RESULTADOS Na tabela 1, abaixo, encontram- se registrados os resultados obtidos para o item 5.1. Tabela 1- Testes fsicos para aldedos e cetonas
Amostra Densidade (g/ mL) Presena de lcool Encontrada Tabelada Presena de gua

Acetona

0, 842

0, 791

Ausncia

Ausncia

Formol

1, 109

1, 092

Presena

Na tabela 2 abaixo, encontram- se registrados os resultados obtidos para os itens 5.2; 5.3; 5.4 e 5.5. Tabela 2- Reaes de caracterizao para aldedos e cetonas
Amostra Oxidao com Reativo de Tollens Oxidao com Reagente de Fehling Oxidao com bicromato em meio cido

Teste do bissulfito

Acetona

No reagiu

No reagiu

No reagiu

Reagiu. Precipitado branco

Formol

Reagiu

Reagiu

Reagiu

Reagiu. Precipitado branco

Na tabela 3, abaixo, esto registrados os resultados obtidos para o item 5.6. Tabela 3- Teste em acares
Reao com bicromato em meio cido Reao com permanganato de potssio em meio cido Reao com soluo de Benedict

Amostra

Estrutura

Glicose

Reagiu rapidamente

Reagiu rapidamente

Reagiu

Sacarose

Reagiu

Reagiu

No reagiu

Sacarose comercial (acar comercial)

Reagiu demoradamente

Reagiu demoradamente

No reagiu

7 ANLISE DOS RESULTADOS 7.1 Densidade e presena de lcool/ presena de gua Acetona e o formol so solveis em agua, porque ambos podem fazer interaes do tipo ligao de hidrognio com a mesma. Quando sulfato de cobre anidro foi adicionada a acetona, a soluo permaneceu incolor. Isso indica que no h a presena de agua na acetona. Quando o sulfato de cobre foi adicionado ao formol a soluo adquiriu colorao azul, indicando que h presena de agua no formol.

7.2 Oxidaes com Reativo de Tollens (AgNO3 + NH4OH)

Ao serem testados com o reagente de Tollens, os aldedos oxidaram- se, formando uma espcie de espelho de prata,
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onde foi possvel verificar a presena de Ag0. Alm disso,

foi possvel observar a presena de uma soluo esverdeada, formando formada por NH4+(aq) e NO-3(aq). No entanto, as cetonas no se oxidam e por isso no houve reao, o que ficou evidenciado pelo fato de no ter havido mudana de cor na soluo. 7.3 Oxidao com Reagente de Fehling [1] (CuSO4 + KOH + Tartarato de Na e K)

A acetona no oxida e por isso a soluo permaneceu azul. Quando o reagente de Fehling foi adicionado ao formol, a soluo adquiriu colorao vermelho tijolo, cor caracterstica da formao de xido de cobre II o que indica que o formol oxidou.

7.4 Oxidao com bicromato de potssio em meio cido (K2Cr2O7 + H2SO4)

Como j dito anteriormente a acetona no oxida, o que ficou evidente pelo fato de a soluo permanecer alaranjada. Quando o bicromato foi adicionado ao formol ocorreu uma oxidao e a soluo passou a ter uma colorao esverdeada.

7.5 Teste do bissulfito de sdio (NaHSO3)- Teste demonstrativo Quando o bissulfito foi colocado em contato com a acetona, houve turvao e formao de um precipitado branco. O formol reagiu com o bissulfito, solubilizando.
7.6 Identificaes de grupos cetnicos e aldedicos em acares Quando o bicromato glicose, soluo mudou sua colorao de laranja pra azul, em um curto intervalo de tempo. O mesmo ocorreu para a sacarose e o acar comum. A diferena est no tempo de reao. Enquanto na glicose a reao foi rpida, na sacarose comercial a reao foi mais lenta. Isso porque a sacarose precisa primeira ser quebrada pelo acido em frutose para depois ser oxidada. Quando permanganato de potssio foi adicionado glicose a soluo passou a ter colorao vermelha e aps o banho-maria, ficou incolor. Para os demais aucares ocorreu a mesma mudana. Porem o tempo de reao na glicose foi menor do que na sacarose e no acar comercial. A reao de Benedict especifica para a glicose. Portanto essa reao no foi observada nos demais aucares. Durante a reao com a glicose houve formao de xido de cobre II, solido de cor vermelho tijolo. 8 CONCLUSO Os aldedos diferem das cetonas apenas por apresentarem um hidrognio ligado a carbonila, enquanto as cetonas apresentam um radical. Essa diferena justifica os resultados apresentados nos testes de oxidao, pois as cetonas no se oxidam enquanto os aldedos se oxidam transformando em cidos carboxlicos. Esses diferentes comportamentos diante de oxidantes constitui a principal diferena entre os dois grupos funcionais, assim, amostras so diferenciadas pelos testes realizados. REFERENCIAS BIBLIOGRFICAS [1] http://www.ebah.com.br/content/ABAAABwO0AL/analise-organica-qualitativa acessado em 20 de setembro de 2011 [2] MORRISON, Robert Boyd. Qumica Organica, Fundaao Colouste Gulbenkian, Lisboa, 1992 [3] ROGANA, Edyr; PEREIRA, Sebastio Andr e FERREIRA, Geraldo Alberto Luzes, Orgnica experimental para vestibulandos, Imprensa da UFMG, Belo Horizonte 1968