Universidade Estadual de Gois UEG Unidade Universitria de Cincias Exatas e Tecnolgicas UnUCET

Sntese do cido Acetilsaliclico

D J

Acadmico: Lucas Rodrigues Ferreira Orientador: Luciana Machado Ramos Disciplina: Qumica orgnica experimental II

Anpolis, 2010.

INTRODUO
O cido acetilsaliclico um analgsico, antiinflamatrio, antipirtico obtido da modificao do cido saliclico extrado do salgueiro (Salix alba).Seus efeitos analgsicos, antipirticos e antiinflamatrios so devidos s associaes das pores acetil e salicilato da molcula intacta, como tambm a ao do metablito ativo salicilato. O efeito antiagregante plaquetrio deve-se a sua capacidade de doar do grupo acetil membrana plaquetria e inibio irreversvel da enzima ciclooxigenase. Inibe a atividade da enzima ciclooxigenase o que diminui a formao de precursores das prostaglandinas e tromboxanos a partir do cido araquidnico. Embora a maioria de seus efeitos teraputicos possa dever-se inibio da sntese de prostaglandinas em diferentes tecidos, existem outras aes que tambm contribuem. A absoro rpida e completa aps a administrao oral; os alimentos diminuem a velocidade, porm, no o grau de absoro. Sua unio s protenas (albumina) alta, porm, diminui conforme aumenta a concentrao plasmtica, com baixas concentraes de albumina na disfuno renal e durante a gravidez. A meia-vida de 15 a 20 minutos (para a molcula intacta), pois se hidrolisa rapidamente em salicilato. A concentrao plasmtica teraputica como analgsico e antipirtico de 2,5 a 5mg por 100ml, alcanada geralmente com doses nicas. Como antiinflamatrio/anti-reumtico de 15 a 30mg por 100ml, embora para atingir o efeito mximo como anti-reumtico, possam ser necessrias 2 a 3 semanas de tratamento contnuo. eliminado por via renal como cido saliclico livre e como metablitos conjugados. A excreo de cido saliclico no metabolizado aumenta com doses elevadas na urina alcalina, e diminui na urina cida. [1]

OBJETIVO
Sintetizar o cido acetilsaliclico (AAS), conhecido como Aspirina, com a demonstrao de uma reao de substituio nucleoflica em grupo acila.

MATERIAIS E EQUIPAMENTOS
Erlenmeyer Banho Maria Funil de Bchner Frasco de Kitassato Bomba a vcuo Papel de filtro Vidro de relgio Pipeta Pasteur Balana Analtica Esptula

REAGENTES
cido saliclico Anidrido Actico cido Sulfrico (catalisador) gua destilada

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL
Em um erlenmeyer colocou-se 5g de cido saliclico, 7mL de anidrido actico 3 gotas de cido sulfrico concentrado. O recipiente foi aquecido em banho-maria por aproximadamente 15 minutos, com agitao e uma temperatura de 50-60C. Deixou-se a mistura esfriar e foi adicionado 75mL de gua destilada, agitou-se a mistura e filtrou-se vcuo.

RESULTADOS E DISCUSSO
Na reao exemplificada pela figura 1 mostrada a importncia da utilizao do cido sulfrico como catalisador na sntese da aspirina. O mesmo protona um dos oxignios das carbonilas do anidrido actico e com o rompimento da ligao dupla h a formao de um carboction tercirio.

Figura 1: Primeiro passo do mecanismo reacional. Fonte: http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf

Para estabilizar o carboction o oxignio da hidroxila ligada ao anel aromtico do cido saliclico doa um par de eltrons para a ligao C-O. Assim, ocorre a protonao da hidroxila e, em seguida, h a transferncia do H para o oxignio do grupo funcional ter, ocorrendo a protonao desse oxignio (como ilustrado na figura 2).

Figura 2: Segundo passo do mecanismo reacional. Fonte: http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf

Para tornar este oxignio protonado mais estvel houve rompimento da ligao CO, devido eletronegatividade do oxignio. Assim, ocorreu a formao do cido actico e consequentemente a formao de um carboction, devido ao rompimento da ligao C-O. Ento, a hidroxila ligada ao carboction doa um par de eltrons para a formao de uma ligao entre C-O, ocorrendo a formao da ligao dupla C=O, em que se rompe a ligao O-H e o oxignio fica com o par de eltrons desta ligao e, portanto, ocorrendo a formao do cido acetilsaliclico (como exemplificado na figura 3).

Figura 3: Terceiro passo do mecanismo reacional. Fonte: http://lebm.geleia.net/disc/QO/relat/trabalho4.pdf

CONCLUSO
Em suma, a sntese da aspirina (cido acetilsaliclico) foi bem sucedida. Assim, foi possvel a observao do procedimento em suas diferentes etapas, possibilitando as anlises necessrias e aplanando os conhecimentos a cerca das tcnicas e teorias utilizadas, atingindo o objetivo da aula prtica.

REFERNCIA BIBLIOGRFICA

1. http://www.portaleducacao.com.br/farmacia/artigos/27/acido-acetilsalicilico. ACESSO: 11/03/10 s 21hs.