UNIVERSIDADE ESTADUAL DO SUDOESTE DA BAHIA DEPARTAMENTO DE ESTUDOS BSICOS E INSTRUMENTAIS COLEGIADO DOS CURSOS DE QUMICA Campus Juvino Oliveira

ERLAN ARAGO ANDERSON BORGES NIVALDO LUCAS PRATES DIEGO LUFT

RELATRIO DE AULA PRTICA: SOLUBILIDADE DOS COMPOSTOS ORGANICOS

Relatrio de aula prtica apresentado ao Prof. DSc. Marcelo Franco como avaliao parcial da disciplina de Qumica Orgnica.

ITAPETINGA BAHIA II PERODO LETIVO 2010

1. INTRODUO As substncias orgnicas so facilmente encontradas na natureza, elas podem ser obtidas das mais variadas formas. Algumas destas podem reagir com outras e formarem compostos mais complexos, j outras substancias, tem maior dificuldade de se misturar, isto , apresentam determinada polaridade em relao ao outro composto, sendo necessrio, para isso, avaliar a solubilidade das mesmas.

2. FUNDAMENTOS TERICOS Segundo CONSTANTINO, 2005 a solubilidade, tal qual o ponto de fuso e ebulio, depende principalmente das foras intermoleculares, no entanto, a solubilidade obtida misturando molculas de tipos variados. Tambm afirma que no podemos determinar que uma molcula seja polar e outra apolar. Isso exige uma observao e interpretao cuidadosa. Os solventes orgnicos comuns so quase todos miscveis uns com os outros e as reaes podem ou no serem espontneas. Para tanto no se deve ignorar a entropia e entalpia, pois desempenham um importante papel na dissoluo dos compostos, isto , deve-se considerar a energia livre de Gibs, onde temos variao de entropia e , em que a variao de entalpia, a

a temperatura constante.

BRUICE,2006 afirma que a regra geral que explica a solubilidade com base na polaridade de molculas que semelhante dissolve semelhante. Em outras palavras, substancias polares dissolvem em solventes polares e substancias apolares dissolvem em substancias apolares. Isso porque um solvente polar como gua tem carga parcial que pode interagir com as cargas parciais em uma substancia polar. Os plos negativos das molculas do solvente cercam os plos positivos do soluto polar e os plos positivos das mollculas de solvente cercam os plos negativos do soluto polar. Grupos de molculas de solvente em torno das molculas de soluto separam-nas umas das outras, o que faz com que se dissolvam. Para interpretar tal regra,

recorremos s foras intermoleculares: foras de Van Der Waals, foras de Longdon, Ligaes de Hidrognio e Dipolo-Dipolo. a) Acetona Muito utilizado na indstria de cosmticos como removedor de tinturas esmaltes, graxas , vernizes e resinas, bem como, na extrao de leos de sementes, o acetona um composto formado por C, H e O, conforme a

molcula abaixo. A acetona tambm pode ser conhecida ou como

dimetilcetona, propanona.

2-propanona, (BRUICE,2006)

propan-2-ona Apresenta

somente as

tambm

propriedades fsicas mostradas na tabela abaixo. Composto Propanona PF (C) -95 PE (C) 56,1 Densidade (g/cm3) 0,78

b) Acetonitrila Tambm conhecida como ACN ou cianeto de metila. um lquido incolor alm de ser a mais simples nitrila orgnica. produzida principalmente como um subproduto da produo de acrilonitrila. largamente usada como um solvente polar aprtico (solvente que carrega uma ligao de hidrognio entre um oxignio como um grupo hidroxila ou um nitrognio como em um grupo amina) em qumica sinttica, e como um solvente de polaridade mdia em HPLC. Composto Acetonitrila PF (C) -45 PE (C) 82

c) Glicerina Tambm conhecido como glicerol ou propano-1,2,3-triol um lcool, que em seu estado fsico lquido temperatura ambiente (25 C), higroscpico, inodoro, viscoso e de sabor adocicado.O termo Glicerina refere-se ao produto na forma comercial, com pureza acima de 95%. O glicerol est presente em todos os leos e gorduras de origem animal e vegetal em sua forma combinada, ou seja, ligado a cidos graxos tais como o cido esterico, oleico, palmtico e lurico para formar a molcula de triacilglicerol. Composto Glicerina PF (C) 18 PE (C) 290

d) gua A gua uma substncia qumica composta de hidrognio e oxignio, sendo essencial para todas as formas conhecidas de vida. A gua dissolve vrios tipos de substncias polares e ionicas, como vrios sais e acares, facilitando na interao qumica entre as diferentes substncias fora e dentro dos organismos vivos.

Composto gua

PF (C) 0

PE (C) 100

e) Tetracloreto de Carbono Tetracloreto de carbono, tambm conhecido por outros nomes. um reagente usado na qumica sinttica e muito til como agente extintor e como agente refrigerante. O Tetracloreto de carbono um

lquido incolor com um cheiro adocicado e caracterstico, que pode ser detectado a baixas concentraes. Na molcula de Tetracloreto de Carbono, quatro tomos de Cloro esto posicionados simetricamente como cantos de uma configurao tetradrica juntos a um tomo de Carbono, no centro, atravs de uma simples ligao covalente. Devido sua geometria simtrica a molcula no possui qualquer momento dipolar; isto , o Tetracloreto de Carbono no um comppsto polar. Como solvente bastante adequado para dissolver compostos no polares, gorduras e leos. Composto Glicerina PF (C) -23 PE (C) 77

f) Anilina Anilina, fenilamina ou aminobenzeno um composto orgnico, lquido entre incolor e ligeiramente amarelo de odor caracterstico, que como muitas aminas aromticas, lembra o cheiro de peixe podre, e um sabor aromtico custico, de veneno amargo. No se evapora facilmente a temperatura ambiente, sendo facilmente inflamvel,

queimando com uma chama fumacenta. A anilina levemente solvel em gua e se dissolve facilmente na maioria dos solventes orgnicos.

Composto Anilina

PF (C) -6,3

PE (C) 184

g) Octanol Octanol o lcool primrio saturado de cadeia linear com oito carbonos. tambm conhecido como 2-etil-hexanol um

de seus ismeros, um solvente orgnico, miscvel em quase todos os solventes orgnicos e praticamente insolvel em gua. Sua principal aplicao na produo de plastificantes. Encontra utilizao tambm na produo de acrilato de 2-etil-hexila, fabricao de tensoativos, como agente anti-espumante, fabricao de herbicidas, como dispersante e molhante na moagem de pigmentos.

Composto Octanol

PF (C) -16

PE (C) 195

h) Ciclo-hexano um composto orgnico que pode derivar da ciclizao de compostos alifticos, ou da reduo com hidrognio na presena de um catalisador e altas presses de benzeno. O cicloexano possui vrias aplicaes das quais se destacam a sua utilizao como matria prima para a produo de 1,6 hexametilenodiamina, cido adpico e caprolactama. Alm de ser utilizado como matria-prima para a produo de cicloexanona e cicloexanol. Composto Ciclo-hexano PF (C) 6,5 PE (C) 80,7

i) Cloreto de Metileno Cloreto de metileno ou diclorometano um hidrocarboneto clorado apresentando alta voltilidade e possuidor de um aroma adocicado. muito utilizado como solvente, pois considerado um dos compostos

organoclorados menos perigosos. Usado tambm como decapante e desengordurante e na indstria de alimentos para descafeinar caf e para preparar extratos de Lpulo e outros aromas. Composto Cloreto de metileno PF (C) 96,7 PE (C) 40

3. MATERIAIS E MTODOS

1 Acetona 2 Acetonitrila 3 Glicerina 4 gua 5 Tetracloreto de Carbono 6 Anilina 7 Octanol

8 Ciclo-hexano 9 Cloreto de Metileno 10 Heptano 11 Tubos de ensaio 12 Estante para tubos de ensaio 13 Pipeta graduada

Foi montada uma sequencia com dez tubos de ensaio em uma estante e colocado aproximada mente 2 mililitros de cada solvente orgnico em cada. Logo aps, foi adicionado com uma pipeta graduada um mililitro de reagente analisado para avaliar a solubilidade. Aps a anlise com um solvente, foram descartadas as amostras e feita uma nova sequencia de anlises at que todos os solventes fossem testados.

4. RESULTADOS E DISCUSSES
Para avaliar a solubilidade das substancias em apreo, utilizamos apenas a tcnica de misturar. Ao adicionarmos os reagentes em tubos de ensaio, percebemos que os compostos solveis ao entrarem em contato dissolvem-se imediatamente, em detrimento dos que dissolveram com maior pacincia e os que no dissolveram conforme a tabela do Anexo I.

Nome Acetona Acetonitrila Glicerina gua Tetracloreto de Carbono Octanol

Polaridade Polar Polar Polar Polar Apolar Polar

Fora Intermolecular Dipolo-Dipolo Dipolo-Dipolo Ligaes de Hidrognio Ligaes de Hidrognio Disperso de Longdon Ligao de Hidrogenio (Disperso de Longdon)

Cicloexano Cloreto de Metileno Metil-Iso-Butil-Cetona Heptano

Apolar Polar Polar Apolar

Disperso de Longdon Dipolo-Dipolo Dipolo-Dipolo Disperso de Longdon

Acetona Com a glicerina e acetona houve solubilidade porque os compostos so polares, a glicerina possui ligaes de hidrognio e a acetona tem o oxignio se ligando a carbonos fazendo criar um momento dipolo e isso gera a polaridade da molcula e, portanto polar dissolve polar, o mesmo acontece com a gua. Com o tetracloreto de carbono, heptano e cicloexano foi solvel, o que de se estranhar, j que o tetracloreto de carbono apolar. Para explicar tal fato podemos recorrer polarizabilidade, afirmando que os compostos criam uma nuvem com caracterstica positiva de um lado e negativa de outro (uma espcie de dipolo).

A anilina foi insolvel em acetona porque a anilina tem caracterstica apolar apresenta momento dipolo no nulo, sua cadeia carbnica grande e isso acaba anulando as foras polares que ocorrem entre a ligao de hidrognio que o nitrognio faz. Podemos afirmar a presena das foras de Longdon. O octanol foi solvel em acetona porque ele apresenta caracterstica polar. Essa caracterstica gerada pela presena de oxignio e hidrognio. A cadeia carbnica muito grande, tal qual a anilina, o que no interfere na solubilidade, pois o oxignio mais eletronegativo que o nitrognio. Em cloreto de metileno foi solvel, pois apresentam caracterstica polar. Acetonitrila O acetonitrila um composto polar, por isso no solubilizou com heptano e cicloexano, no entanto apresentou solubilidade com tetracloreto de carbono, que apolar, tal reao pode ser explicada pela capacidade de polarizabilidade do CCl4. Houve solubilidade com gua, anilina e diclorometano, o que era de se esperar, j que estes so tambm polares e respeitando a regra na qual expressa que compostos de mesma polaridade se dissolvem. Com o octanol que um lcool, portanto polar, no houve completa solubilidade, apresentando uma maior resistncia no sistema, para isso podemos justificar que a extenso da molcula interfere na solubilidade, pois a molcula de octanol muito grande em relao do acetonitrila, as foras de disperso pode ser uma das razes para tal acontecimento. Glicerina Glicerina no dissolve a tetra cloreto de carbono, (anilina) heptano e cicloexano, por terem estes caractersticas apolar. Com gua ou cloreto de metileno no dissolveu porque a energia

necessria para separar as molculas de glicerina uma das outras muito grande e a unio das molculas de glicerina com a molcula da gua ou com as molculas de cloreto de metileno no libera energia necessria para compensar a energia que foi consumida para a unir as molculas de glicerina, da no se tem um processo espontneo.

A glicerina e octanol se misturam porque, ambos so lcoois, tem mesma polaridade e mesma razo por tal polaridade. gua A gua um solvente universal e tem caracterstica polar, por isso deve apresentar, pela polaridade, a solubilidade nataural de todos os compostos, exceto CCl4, cicloexano e heptano, no entanto s apresentou solubilidade com acetona e acetonitrila. A razo de no ser solvel com os outros compostos polares foi exatamente a presena das foras de Longdon, pois as molculas apresentam uma extenso muito grande, como o caso do octanol (C8H17OH). Nos outros casos a Energia de Dissociao para solubilizar em gua muito grande, como o caso da glicerina que polar e no solubilizou em gua. Tetracloreto de Carbono Tetracloreto de carbono um composto apolar, espera-se que seja insolvel com compostos polares e solveis com compostos apolares, no entanto, encontramos algumas anomalias. Foi solvel com acetona e diclorometano porque estes apresentavam capacidade de polarizabilidade. Anilina Anilina um composto polar por causa da nuvem que forma os eltrons no ligantes do nitrognio. Esperava-se, via de regra, que fosse solvel em gua e acetona, o que no ocorreu porque a anilina tem uma cadeia carbnica consideravelmente grande que aumente o carter apolar da molcula sobre os dois compostos polares (gua e acetona). Com os outros compostos foi constatado os dados previstos, a saber, os compostos de mesma polaridade se dissolvem e os de polaridade diferente so insolveis. Octanol um lcool de cadeia comprida (C8H17OH) e polar em uma das extremidades, isto no local do substituinte lcool e apolar no restante da

molcula. Era previsvel que no fosse solvel com heptano, cicloexano e tetracloreto de carbono, no entanto apresentou solubilidade com CCl4, devido a polarizabilidade. Com os outros compostos foi solvel, exceto com gua e acetonitrila j.d. *. Cicloexano e Heptano So alcanos, apolares e apresentaram os mesmos resultados nas misturas com os outros compostos, respeitando as regras de solubilidade. Heptano dissolve o cicloexano, tetracloreto de carbono e o octanol porque ambos apresentam baixssima polaridade, e dissolve acetona, acetonitrila e cloreto de metileno porque o heptano, por ser uma molcula de sete carbonos, apresenta uma rea grande para a atuao das foras de disperso de Longdon, por isso a energia necessria para separar as molculas de heptano e as molculas de acetona, acetonitrila e cloreto de metileno umas das outras, possibilitando espaos para a penetrao de um solvente no outro (solubilidade). A energia absorvida compensada no momento da unio de uma molcula de heptano com a do solvente, ou seja, grande quantidade de energia liberada, logo o processo espontneo pois o sistema tende ao um nvel de menor energia, por isso ocorre a solubilidade. 5. CONLUSO A partir das anlises feitas com as principais vidrarias de laboratrio, podemos afirmar que a preciso das vidrarias graduadas menor do que a preciso de uma vidraria volumtrica, e esta ultima, pode sofrer alterao se algum fator externo influenciar (temperatura, presso, etc.). alm disso, podemos quantificar a preciso destas vidrarias a partir de clculos entre o erro absoluto e o volume, encontrando portanto o erro relativo.

J foi discutido.

6. REFERNCIA

ABIQUIF - Associao Brasileira da Indstria Farmoqumica. Encarte um olhar sobre o mundo edio especial n. 58, jul./ago. 2004.

BRUICE, P.Y. Quimica Organica. Vol1. So POaulo: Pearson Prentice Hall, 2006.

CONSTANTINO, M. G.; SILVA, G. V. J. da; DONATE, P. M. Fundamentos de Qumica Experimental, EDUSP, So Paulo, 2003.

MICHAELIS. Moderno dicionrio da lngua portuguesa. So Paulo: Companhia Melhoramentos, 1998-(Dicionrios Michaelis). 2259p.
BRASIL.Processos alternativos para a produo de lcool anidro a partir de lcool hidratado - www.mte.gov.br

ANEXO I
Acetona Acetonitrila Glicerina gua Tetracloreto de Carbono Anilina Octanol Cicloexano Cloreto de Metileno Heptano Metil iso butil cetona

Acetona Acetonitrila Glicerina gua Tetracloreto de Carbono Anilina Octanol Ciclo-hexano Cloreto de Metileno Heptano Metil iso butil cetona

I2 -

S3 I -

S S I -

S S I I -

I S I I I _

S IP S I S S _

S I I I S S S _

S S I I S S S S _

S I I I S I S S S -

S I S S S I S S S S _

Onde I l-se Insolvel. Onde S l-se solvel.

3_onde P l-se Parcial