J. L.

Snchez Guilln
IES Pando - Oviedo Departamento de Biologa y Geologa 1

Concepto, funciones generales y clases

Los glcidos pueden ser grandes o pequeas molculas. Qu tienen en comn?

Ejemplo de glcido: molcula de glucosa.

Ejemplo de glcido: fragmento de la molcula del almidn. 4

Concepto: Qumicamente son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas, sus derivados o sus polmeros.

Algunos son pequeas molculas, como la glucosa o la fructosa (180 da) otros son macromolculas, como el almidn (500 000 da).

Funciones: Energtica: Almidn y glucosa Estructural: Celulosa, quitina Otras: Ribosa, desoxirribosa La D-Fructosa

H C=O H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H

La glucosa, un polihidroxialdehdo CH2OH O H H OH H OH CH2OH OH H OH H H H H OH H 6

H H-C-O-H C=O H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H

La ribulosa, una polihidroxicetona

H OH Frmula cclica de la glucosa.

La desoxirribosa, un derivado de la ribosa.

CH2OH O H H O OH OH H H H

CH2OH O H OH H H

OH

OH

OH

Ejemplo de glcido: un disacrido.

Ejemplo de glcido: fragmento de la molcula del almidn.

CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS Monosacridos u osas sidos Holsidos

Oligosacridos Polisacridos

Hetersidos

CLASIFICACIN DE LOS GLCIDOS Atendiendo a su complejidad se clasifican en: Monosacridos u osas: Son los ms sencillos. No son hidrolizables sidos: Formados por la unin de varios monosacridos mediante enlaces "O-glicosdicos". Son hidrolizables * Holsidos. Son aquellos que estn constituidos por carbono, hidrgeno y oxgeno, exclusivamente. -Oligosacridos, formados por entre 2 y 10 monosacridos unidos. -Polisacridos, formados por un gran nmero de monosacridos. * Hetersidos. Formados por osas y otros compuestos que no son glcidos. Por lo tanto, adems de carbono, hidrgeno y oxgeno, contienen otros elementos qumicos.
9

Los monosacridos

10

Los monosacridos u osas

Concepto: Son polihidroxialdehdos, polihidroxicetonas o sus derivados.
Suelen responder a la frmula general CnH2nOn (n est entre 3 y 6).

Propiedades:
Son slidos, cristalinos, de color blanco, de sabor dulce y muy solubles en agua. Son reductores.

11

H C=O H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H

La glucosa, un polihidroxialdehdo

H H-C-O-H C=O H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H

La ribulosa, una polihidroxicetona

Un polihidroxialdehdo es una molcula que tiene en el carbono 1 una funcin aldehdo y funciones alcohol en el resto de los carbonos.

Una polihidroxicetona es una molcula que tiene en el carbono 2 una funcin cetona y funciones alcohol en el resto de los carbonos. 12

Reaccin de Fehling: Los monosacridos son reductores, esto es, reducen las sales de cobre de cpricas (azul) a cuprosas (rojo).

Cu++ + 1e-

Cu+

Reaccin de Fehling positiva

13

La reaccin de Fehling

Aadir, a 3 cc de una disolucin de glucosa, 1cc de Fehling A y.

1 cc de Fehling B, usar pipetas diferentes.

Calentar suavemente a la llama de un mechero. Usar las debidas precauciones.

Si la disolucin contiene un glcido reductor, se volver de color rojo ladrillo.

14

 Los monosacridos se clasifican por su grupo funcional en:

Aldosas Cetosas

Y por el nmero de tomos de carbono en:

Triosas ---------- C=3 Tetrosas--------- C=4 Pentosas-------- C=5 Hexosas--------- C=6

15

Las D Aldosas de 3 a 6 tomos de carbono

CHO H-C-O-H CH2OH D Gliceraldehdo CHO H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Treosa CHO H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Arabinosa CHO CHO H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Gulosa CHO H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Xilosa CHO H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Manosa CHO H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Idosa CHO H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Lixosa CHO H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Galactosa CHO H-O-C-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH 16 D Talosa

CHO H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Eritrosa CHO H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Ribosa CHO CHO H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Alosa H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Altrosa

H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Glucosa

Las D cetosas de 3 a 6 tomos de carbono

CH2OH C=O CH2OH Dihidroxiacetona CH2OH C=O H-C-O-H CH2OH D Eritrulosa

CH2OH C=O H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Ribulosa CH2OH C=O H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Psicosa

CH2OH C=O H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Xilulosa

CH2OH C=O H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Fructosa

CH2OH C=O H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Sorbosa

CH2OH C=O H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH 17 D Tagatosa

Frmula lineal de los monosacridos - diastereoisomera

18

Las frmulas de los monosacridos Todos los monosacridos tienen una frmula lineal y algunos monosacridos, en ciertas condiciones, pueden tener tambin una frmula cclica.

H C=O H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H

Frmula lineal de la glucosa. OH H

CH2OH O H OH H OH

OH

Frmula cclica de la glucosa.

19

Las frmulas lineales de los monosacridos se escriben con la cadena carbonada en vertical. El primer carbono ser el que lleve el grupo aldehdo o el ms prximo al grupo cetona

H C H H C O O H O O O H H H H

O C H H H C C C H

Ejemplo de polihidroxialdehdo: La glucosa, en concreto la D glucosa (C6H12O6). aldehdo Alcohol

20

Frmula lineal de una polihidroxicetona

H H C C H O C H H H C C C H
La fructosa
21

O O H O O O

Cetona Alcohol

H H H

Diastereoisomera o isomera ptica I Observemos la molcula de gliceraldehdo. Esta sustancia tiene un tomo de carbono tetradrico con cuatro sustituyentes o radicales distintos. Diremos que el gliceraldehdo tiene un tomo de carbono asimtrico.

H C H H C C H O O O H H

22

Diastereoisomera o isomera ptica II Debido a esto la molcula no tiene planos de simetra. Esto es, no se la puede dividir en dos partes iguales.

H C H H C C H O O O H H

23

Diastereoisomera o isomera ptica III Si cambiamos dos de los sustituyentes obtendremos una molcula distinta, un diastereoismero o ismero ptico. En concreto tendremos su imagen en el espejo, su enantimero. Ambas molculas no son superponibles.

Si intentamos superponerlas los grupos unidos al carbono asimtrico no coinciden en la misma posicin.

24

Diastereoisomera o isomera ptica IV

La diastereosimera en los compuestos orgnicos se debe a la presencia de carbonos tetradricos que presentan cuatro sustituyentes diferentes

H C H H C C H O O O H H H

H C O C H C H O H O H

25

Diastereoisomera o isomera ptica V

Si en lugar de un tomo de carbono asimtrico la molcula tiene dos, como sucede en las aldotetrosas, el compuesto presentar 4 diastereoismeros, 2 por cada tomo de carbono asimtrico.

H C O H C OH H C OH H C OH H
1

H C O HO C H H C OH H C OH H
2

H C O H C OH HO C H H C OH H
3

H C O HO C H HO C H H C OH H
4

-El nmero de diastereoismeros de un monosacrido dado ser de 2n , siendo n el nmero de tomos de carbono asimtricos. - De ellos la mitad (n) tiene el OH del ltimo tomo de carbono asimtrico a la derecha, diremos que son D, la otra mitad lo tienen a la izquierda, son L. Nota: en la naturaleza slo existen los D monosacridos.

26

Diastereoisomera o isomera ptica VI

H C O H C OH H C OH H C OH H
1

H C O HO C H H C OH H C OH H
2

H C O H C OH HO C H H C OH H
3

H C O HO C H HO C H H C OH H
4

- Dos diastereoismeros que se diferencien en la posicin de los OH de todos los carbonos asimtricos, siendo uno la imagen en el espejo del otro, los llamaremos enatimeros. Son enantimeros el par 1-4 y el par 2-3. - Si se diferencian en la posicin de los OH en uno o varios tomos de carbono asimtricos, pero sin ser uno la imagen especular del otro, los llamaremos epmeros. As, por ejemplo, son epmeros del 1, el 2 y el 3. 27

Diastereoisomera de las hexosas Observemos ahora la D-glucosa La D-Glucosa tiene 4 tomos de carbono asimtricos.

son asimtricos los carbonos 2, 3, 4 y 5.

28

Recordemos: Un carbono asimtrico es aquel que tiene 4 sustituyentes diferentes.

Este tomo de carbono es asimtrico.

29

Diastereoisomera:

Lo mismo les sucede a los carbonos 3, 4 y 5, son asimtrico.

30

El carbono 6 no es asimtrico pues presenta 2 sustituyentes iguales

Un carbono asimtrico es aquel que tiene 4 sustituyentes diferentes.

31

El carbono 1 no es asimtrico pues slo tiene tres sustituyentes o radicales.

Un carbono asimtrico es aquel que tiene 4 sustituyentes diferentes.

32

Al tener 4 tomos de carbono asimtricos caben 24 =16 posibilidades de diastereoisomera, dos por cada tomo de carbono asimtrico. Los diferentes diastereoismeros se diferencian por la colocacin de los OH de los tomos de carbono asimtricos a derecha o izquierda de la cadena carbonada segn corresponda.

33

Colocacin de los OH en los carbonos asimtricos de la D-Glucosa.

Recordemos que los carbonos 1 y 6 son simtricos y es indiferente como estn colocados sus sustituyentes o radicales.

34

De estos 16 diastereoismeros 8 tendrn el OH del ltimo tomo de carbono asimtrico a la derecha, sern D. Los otros sern L y no existen en la naturaleza.

En los seres vivos slo existen los D monosacridos

35

La L-Glucosa Son L aquellos monosacridos que como la Lglucosa tienen el OH del ltimo tomo de carbono asimtrico a la izquierda.

Se trata de la imagen especular de la anterior. Todos los OH de los carbonos asimtricos se encuentran en lados opuestos.

36

La D-Glucosa (a la izquierda) y la L-Glucosa (a la derecha) son enantimeros, al ser una la imagen especular de la otra. En los enantimeros todos los OH de los carbonos asimtricos se encuentran en el lado opuesto. Los epmeros se diferencian en la posicin de los OH en uno o en varios 37 carbonos asimtricos pero sin ser una forma la imagen especular de la otra.

Las diferentes DAldohexosas (epmeras de la D-Glucosa).

CHO H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Alosa

CHO H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Glucosa CHO H-O-C-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Talosa

CHO H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Altrosa

CHO H-C-O-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Gulosa

CHO H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H H-C-O-H CH2OH D Manosa

CHO H-O-C-H H-C-O-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Idosa

CHO H-C-O-H H-O-C-H H-O-C-H H-C-O-H CH2OH D Galactosa 38

Descripcin de un monosacrido: L aldotetrosa: L por tener el OH del carbono 3 a la izquierda; aldo por tener un grupo aldehdo en el carbono 1 y tetrosa por tener 4 carbonos.

H C HO C HO C H C H

O H H OH
39

Descripcin de un monosacrido: L aldotetrosa: L por tener el OH del carbono 3 a la izquierda; aldo por tener un grupo aldehdo en el carbono 1 y tetrosa por tener 4 carbonos.

H C HO C HO C H C H

O H H OH
40

Frmula cclica de los monosacridos

41

Frmulas cclicas de los monosacridos

Si las aldopentosas y las hexosas se disuelven en agua, o si forman parte de los disacridos o polisacridos, el grupo carbonilo (-C=O) reacciona con el grupo hidroxilo ( -C-O-H) del carbono 4, en las aldopentosas, o del carbono 5, en las hexosas, formndose un hemiacetal (reaccin entre un alcohol y un aldehdo) o un hemicetal (reaccin entre un alcohol y una cetona) y la molcula forma un ciclo. X O C
+

X H O C H H O C O C H
42

En todas las aldosas (pentosas o hexosas) el hemiacetal se produce entre el aldehdo y el alcohol del ltimo tomo de carbono asimtrico.

H C H H O H H H C C C C C H
Para construir la frmula cclica .

O O H O O O H H H H

Recordemos: Hemiacetal: funcin que se produce al reaccionar un alcohol con un aldehdo.

Figura: grupos entre los que se forma el hemiacetal en la D glucosa.

43

H C H H O H H H C C C C C H
Transformacin de una frmula lineal en una cclica

H O O H O O O H H H H H H-O H O H H H C C C C C C H
44

O H

H O

H C H H O H H H C C C C C H
1) Transformacin de una frmula lineal en una cclica 45

O O H O O O H H H H

H O H H O H H H C C C C C C H
2) Transformacin de una frmula lineal en una cclica 46

O H O O O

H H H

H C C C C C C H
3) Transformacin de una frmula lineal en una cclica 47

H H O H H H

O H O O O

H C C C C C C H
4) Transformacin de una frmula lineal en una cclica 48

H H O H H H

O O H O H H

Ciclacin de un monosacrido

49

H C C C C C C H
Para proyectar la frmula cclica de una aldohexosa segn la proyeccin de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 1 o carbono anomrico se coloca a la derecha, los carbonos 2 y 3 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el carbono 5 y el oxgeno del anillo hacia detrs. Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH se pone por encima y en las L por debajo. 50 El OH del carbono 1, OH hemiacetlico, 1 se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las

O O H O H H
H

CH2OH

H H O H H H

C
H

O
OH

C
OH OH H

C
H

C O H
H

C
OH

Ciclacin de una cetohexosa.

H C C H O H H H C C C C H H O O H H H O O H H H H H H O H

H C C C C C C H
51

H O H O H

H O O O

H C C C C C C H
Para proyectar la frmula cclica de una cetohexosa segn la proyeccin de Haworth, esto es perpendicular al plano de escritura, el carbono 2, carbono anomrico, se coloca a la derecha, los carbonos 3 y 4 hacia delante, el carbono 4 a la izquierda y el oxgeno del anillo hacia detrs. Los OH que en la frmula lineal estaban a la derecha se ponen por debajo del plano y los que estaban a la izquierda se ponen hacia arriba. En la formas D el -CH2OH (carbono 6) se pone por encima y en las L por 52 debajo. El OH hemicetlico se pone hacia abajo en las formas alfa y hacia arriba en las formas beta.

H H

C O H
OH

OH

O O

H O H O H
CH2OH

CH2OH

C C

C
OH

FORMAS y : El carbono 1 que antes era simtrico ahora es asimtrico. Por lo tanto caben dos posibilidades. Una, que el OH est hacia abajo, diremos que es una forma . Este carbono es el carbono anomrico y el OH que tiene es el OH hemiacetlico.

CH2OH
5

O
H
1

H
4

OH

OH
3

H
2

OH

OH
53

FORMAS y : Si est hacia arriba tendremos una forma

CH2OH
5

H
4

OH
1

OH

OH
3

H
2

Los monosacridos cuya forma cclica es hexagonal se llaman piranosas

OH
54

6 CH 5

OH O OH
1

Carbono

H H
4

Oxgeno 6

OH

OH
3

H
2

Hidrgeno

OH

5 4 1 3

OH hemiacetlico

Forma cclica de la D glucosa

55

Frmula cclica de la D Glucosa CH2OH

Carbono anomrico

C
H H

O C
H

OH hemiacetlico

C
OH OH H

C
H

C
OH

OH
56

Frmula cclica de la D Glucosa CH2OH Las formas tienen el OH hemiacetlico del carbono anomrico hacia abajo

D O C
H

C
H H

C
OH OH H

Las formas D cclicas tienen el CH2OH (carbono 6) hacia arriba. Las L hacia abajo

C
H

C
OH

OH

57

Frmula cclica de la D Glucosa

D
Las formas tienen el OH hemiacetlico del carbono anomrico hacia arriba H

CH2OH

O C
HO

C
H

C
OH OH H

C
H

C
OH

H
58

Formas de silla y de nave (bote) de una piranosa.

HO

H CH2OH H O H HO H OH

El anillo de las piranosas puede adoptar dos conformaciones diferentes: de silla o de bote.

HO H

De silla si los carbonos 1 y 4 estn en diferentes lados del plano formado por los carbonos 2,3,5 y el oxgeno. H De bote si los carbonos 1 y 4 estn a un mismo lado del plano del formado por los carbonos 2,3,5 y el oxgeno. HO CH2OH H H O

OH H

HO

H OH

Pdb

59

monosacridos de inters biolgico Glucosa: Sustancia muy difundida tanto entre los vegetales (uvas) como entre los animales. Forma parte de muchos disacridos y polisacridos. Importante fuente de energa de las clulas. En la sangre hay un uno por mil de glucosa procedente de la digestin

CH2OH

C
H H

O C
HO

C
OH OH H

C
H

C
OH

H
60

monosacridos de inters biolgico Fructosa: Cetohexosa. Sustancia muy difundida entre las plantas, sobre todo en sus frutos, y en la miel. En el hgado se transforma en glucosa. Junto con la glucosa forma el disacrido sacarosa.

CH2OH

CH2OH

C
H

C C
OH OH H OH

C
H
61

monosacridos de inters biolgico Galactosa: Junto con la glucosa forma la lactosa, disacrido de la leche.

CH2OH

C
HO H

O C
OH H H

C
H OH

C
H

C
OH

62

monosacridos de inters biolgico Ribosa: Aldopentosa. Forma parte de muchas sustancias orgnicas de gran inters biolgico, como el ATP o el ARN. Desoxirribosa: Derivada de la ribosa. Le falta el grupo alcohol en el carbono 2. Forma parte del ADN.

CH2OH

OH

CH2OH

OH

C
H

C C
OH H H
D ribosa

C
H

C C
OH H H
D desoxirribosa

C
OH

C
H
63

monosacridos de inters biolgico N-acetilglucosamina: Derivado de la glucosa. Se encuentra en las paredes de las bacterias y es tambin el monmero que forma el polisacrido quitina presente en el exoesqueleto de los insectos y las paredes celulares de muchos hongos.

CH2OH

C
H H

O C
H

C
OH OH H

C
H

C
NH CO CH3
64

OH

sidos

65

sidos- Disacridos y oligosacridos

LOS OLIGOSACRIDOS. EL ENLACE O-GLICOSDICO. Los oligosacridos estn formados por la unin de 10 o menos de 10 monosacridos mediante un enlace O-glicosdico. Si reacciona el -OH del carbono anomrico de un monosacrido con otro -OH cualquiera de otro monosacrido, ambas sustancias quedarn unidas mediante un enlace O-glicosdico. Como consecuencia de la unin se forman un disacrido y una molcula de agua. Si el enlace es entre dos carbonos anomricos se dice que es un enlace dicarbonlico y el disacrido ser no reductor (no reducir las sales de cobre cpricas a cuprosas).

66

El enlace O-glicosdico entre dos monosacridos

CH2OH O H H OH H H H H OH H CH2OH O H

OH

OH

OH

OH

OH

OH

CH2OH H H OH OH H O H H

CH2OH O H O OH H H

OH

OH

OH H2O 67

Hidrlisis de un disacrido
CH2OH H H OH La hidrlisis de un disacrido produce los correspondientes monosacridos. OH H O H H H O OH H CH2OH O H

OH

OH

+
H2O

OH Hidrlisis: rotura de un enlace por adicin de agua. CH2OH

CH2OH H H OH OH H OH OH O H H

O H OH H H

+
OH

OH

OH

68

Disacrido reductor

CH2OH H H OH H O H H

CH2OH O H OH H H

OH

OH

OH

OH

Este disacrido es reductor pues tiene un OH hemiacetlico de uno de los monosacridos libre
Carbono anomrico Carbono 4
69

Disacrido no reductor

CH2OH H H OH H O H H

OH

H OH H HOCH2 O OH

OH

OH

Este disacrido no es reductor pues ambos monosacridos estn unidos por los OH hemiacetlicos. Se trata de un enlace dicarbonlico ( Carbono anomrico ).

70

Disacridos de inters biolgico I

CH2OH H H OH H O H H

CH2OH O H OH H H

OH

OH

OH

OH

La maltosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1 4. Es reductor. Se obtiene por hidrlisis del almidn y del glucgeno. Aparece en la germinacin de la cebada empleada en la fabricacin de la cerveza. Tostada se emplea como sucedneo del caf (malta). Carbono anomrico Carbono 4
Pdb 71

Disacridos de inters biolgico II

CH2OH H H OH H O H

OH

O H

CH2 O H OH H H

OH

OH

OH

OH

Isomaltosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 1 6. Reductor. Se obtiene tambin por hidrlisis del almidn y del glucgeno. Carbono anomrico
72

Disacridos de inters biolgico III

CH2OH H H O OH OH H H H OH OH O OH H

CH2OH O H OH H OH

OH

Celobiosa: Formada por dos D-glucosas unidas por un enlace 14. Reductor. Se obtiene por hidrlisis de la celulosa. Pdb

Carbono anomrico

Carbono 4

73

Disacridos de inters biolgico IV

CH2OH O HO H O H OH H H H OH H

CH2OH O H OH H H

OH

OH

Lactosa: Formada por -D-galactosa y D-glucosa, unidas 1 4 . Reductor. Se encuentra en la leche de los mamferos. Es reductor (la flecha seala el OH hemiacetlico libre). Pdb

Carbono anomrico

Carbono 4

74

Disacridos de inters biolgico V

OH CH2OH H H OH OH H O HOCH2 H OH O H H

HO

CH2OH

La sacarosa: Formada por -D-glucosa y -D-fructosa (enlace 12), ambas unidas por sus carbonos anomricos. Es el azcar de mesa. Se encuentra en la caa de azcar y en la remolacha. No es reductor pues el enlace es dicarbonlico.

Carbono anomrico

H
Pdb 75

Modelo de barras de la sacarosa.

Pdb

76

Modelo de bolas de la sacarosa.

Pdb

77

sidos- Los polisacridos

Si se unen ms de 10 monosacridos mediante un enlace O-glicosdico obtendremos un polisacrido.

n monosacridos

polisacrido + (n-1) agua

78

Los polisacridos normalmente estn formados por cientos o miles de monosacridos unidos entre s por enlaces O-glicosdicos.
O HO O HO OH O O HO OH OH O HO O O HO OH OH O O O

Fragmento de un polisacrido ramificado (almidn).

79

Clasificacin de los polisacridos

Homopolisacridos

Heteropolisacridos

Estn constituidos por el mismo tipo de monosacrido. Son los ms importantes Formados por monosacridos diferentes.

Almidn Glucgeno Celulosa Quitina

80

Los homopolisacridos de inters biolgico

Estructural Energtica

La quitina: Formada por un derivado nitrogenado de la glucosa: la N-acetilglucosamina. Constituye los exoesqueletos de los artrpodos.

El glucgeno: De origen animal y de estructura similar al almidn pero de mayor masa molecular y ms ramificado. Se encuentra en el hgado y en los msculos. La celulosa: Est formada por la unin 14 de varios millares de molculas de glucosa. Forma las paredes celulares de las clulas vegetales.

El almidn: Sintetizado por los vegetales. Est formado por miles de molculas de glucosa en unin 14, cada 12 glucosas presenta ramificaciones por uniones 16.

81

La molcula de almidn adopta una disposicin en hlice, dando una vuelta por cada 6 molculas de glucosa, adems, cada 12 glucosas, presenta ramificaciones por uniones 1 6. El almidn se reconoce fcilmente por teirse de violeta con disoluciones de iodo (solucin de Lugol). Se encuentra en abundancia en las semillas de los cereales y en el tubrculo de la patata.

Hojas y flor de la planta de la patata.

Raz de la patata mostrando los tubrculos.

Grnulos de almidn en las clulas de la patata.

82

Fragmento de la molcula del almidn (amilopectina). En un crculo el monmero que lo constituye: la glucosa.

Uniones 1-4

Ramificaciones 1-6

glucosa
83

H O H HO H
4

H
4

OH H

1 OH O

O H

HO H H H HO H O HO
4

OH

1 H OH

H 1

O OH

H H H O HO H O

O H H

O H O

OH

Las molculas de glucosa en el almidn, debido a las uniones 1 4, adoptan una disposicin tal que la molcula de almidn presenta una forma helicoidal.

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Forma helicoidal de la amilosa, uno de los componentes del almidn. El almidn posee dos componentes, la amilosa, no ramificada y la amilopectina, que s posee ramificaciones.

Fragmento de la molcula del almidn (amilosa). 85

Estructura ramificada de la amilopectina La amilopectina, uno de los componentes del almidn, presenta ramificaciones por uniones 1 6 entre las molculas de glucosa.

Uniones 1 Uniones 1

6 4

86

Fragmento de la molcula del almidn (amilopectina).

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PROPIDEDADES QUMICAS DEL ALMIDN: REACCIN CON EL LUGOL. Si a una disolucin de almidn (1) se le aaden unas gotas de lugol (2), la disolucin se volver de color violeta. Al calentarla (3) se volver de nuevo transparente. Esto permite identificar la presencia de almidn en los alimentos, por ejemplo.

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muestra

lugol

reaccin positiva

Cuando se tratan sustancias que llevan almidn con una solucin de yodo (lugol) , estas se tien de color violeta intenso. Esto es debido a que los tomos de yodo se introducen entre las espiras de las hlices dndoles esta coloracin. El color desaparece al calentar la disolucin, volviendo la disolucin transparente, pues los tomos de yodo se salen de la hlice. Al enfriar, la disolucin se vuelve de nuevo violeta.

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Granos de almidn en clulas de patata: amiloplastos

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Granos de almidn en clulas de patata: amiloplastos

Pared celular

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Granos de almidn, observacin microscpica.

Clulas vegetales en las que se observan grnulos de almidn (amiloplastos).

Amiloplastos aislados.

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Fragmento de celulosa. La celulosa est constituida por el disacrido celobiosa (entre las llaves en el esquema) formado por la unin 1 4 de molculas de -D glucosa.

CH2OH H H O OH OH H H H OH O H

CH2OH O H O OH H H H OH H

CH2OH O H O OH H H H OH H

CH2OH O H OH H H H OH

celobiosa

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Estructura de la celulosa

OH H H O HO 1 H H OH H O 4 H H OH O H OH H 1 4 O HO

OH H H O HO 1 H H OH H O 4 H H OH O H OH 1 H

HO HO

n n

Sintetizada por los vegetales, tiene funcin estructural, componente importante de la pared celular. Est formada por la unin 1 4 de varios millares de molculas de glucosa. Debido al tipo de enlace cada molcula de glucosa est girada 180o respecto a la anterior, lo que le da a la celulosa una estructura lineal pero "retorcida". Esta disposicin permite que se formen gran cantidad de puentes de hidrgeno entre cadenas yuxtapuestas, lo que produce muy fibras resistentes.
94

95

La celulosa

Modelos 3D de glcidos:

http ://web.educastur.princast.es/proyectos/biogeo_ov/2BCH/B1_BIOQUIM

Plantacin de algodn. Flor del algodn.

El papel est compuesto de celulosa.

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Los artrpodos tienen un exoesqueleto recubierto de quitina y en ciertos casos adems de la quitina poseen otras sustancias, como sales minerales, que lo endurecen.

97

Otro polisacrido es la quitina. La quitina est constituida por el disacrido quitobiosa (entre las llaves en el esquema) formado por la unin 1 4 de molculas de -D N-acetil glucosamina.

CH2OH H H O OH OH H H H NH C=O CH3 O H

CH2OH O H O OH H H H NH C=O CH3 H

CH2OH O H O OH H H H NH C=O CH3 H

CH2OH O H OH H H H NH C=O CH3

quitobiosa

98

99

El exoesqueleto de los artrpodos est formado por quitina.

La quitina est formada por Nacetilglucosamina, un derivado de la glucosa

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El exoesqueleto de los artrpodos est formado por quitina.

La quitina est formada por Nacetilglucosamina, un derivado de la glucosa

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Los pptidoglucanos de las paredes bacterianas estn formados por polisacridos asociados a cadenas peptdicas.
1 2 3 4 5

1) Cpsula; 2) pared; 3) membrana; 4) mesosomas; 5) ribosomas; 6) flagelo; 7) ADN, cromosoma o genoma; 8) plsmidos.
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Pared bacteriana (cont.): Las paredes de las bacterias pueden ser de dos tipos: Gram negativas: hay una sola capa de pptidoglucanos sobre la que se dispone una membrana externa constituida por una capa de fosfolpidos y otra de glicolpidos asociados, estos ltimos, a polisacridos que se proyectan hacia el exterior Gram positivas la red de peptidoglucanos origina varias capas superpuestas, es gruesa y homognea y no hay membrana externa.

Polisacridos

Gram-

Pptido Membrana glucano plasmtica 1) Glicolpidos. 2) Fosfolpidos y otros lpidos

Pptido glucano

Membrana externa

Gram+

Membrana plasmtica

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Otros polisacridos.

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Otros polisacridos.

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La membrana plasmtica

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La membrana plasmtica celular contiene oligosacridos con diferentes funciones

Oligosacridos

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Practica con esta interesante web de Lourdes Luengo

http://www.juntadeandalucia.es/averroes/manuales/glucidos/glucidosp.htm

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