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Roteiro Aula Prtica Qumica Orgnica II Prof.

Renato Sonchini 3 termo Bacharelado

Sntese do Adoante Dulcina

1. Procedimento Experimental 1.1. Extrao do paracetamol a partir do Tylenol (Parte 1) Dois comprimidos de Tylenol (750 mg/cada) so triturados em um almofariz e transferidos para um erlenmayer de 125 mL. Adiciona-se 40,0 mL de acetato de etila e a suspenso vigorosamente agitada. A soluo mantida por pelo menos 5 min com agitao ocasional e em seguida filtrada para um balo tarado. O resduo lavado com mais 10,0 mL de acetato de etila e o solvente , em seguida, removido fornecendo 0,98 g (65%) de paracetamol.

1.2. Sntese da Fenacetina (Parte 2) Em um balo de 250 mL contendo 10,0 mL de etanol absoluto e equipado com condensador de refluxo, adiciona-se 0,4 g (17,4 mmol) de sdio e a soluo agitada at consumo total do metal. Na soluo so adicionados 2,5 g (16,5 mmol) de paracetamol e em seguida 3,8 g (2,0 mL - 24,2 mmol) de iodeto de etila, lentamente. A soluo aquecida por 50 min mantendo um refluxo suave. Aps este perodo adiciona-se, pelo topo do condensador, 25,0 mL de gua e a soluo aquecida at a dissoluo do precipitado formado. Em seguida, a soluo resfriada e colocada num banho de gelo para

precipitao da fenacetina. O produto filtrado num funil de Bchner para fornecer cristais levemente rosados. Caso a fenacetina esteja impura (muito colorida), recomenda-se que se faa recristalizao do produto. 1.3. Sntese do cloridrato de p-fenetidina. Hidrlise da fenacetina (Parte 3) Em um balo de 25 mL contendo 1,64 g (9,2 mmol) da fenacetina so adicionados 8,0 mL de uma soluo HCl:H2O (1:1). A soluo aquecida em uma manta de aquecimento at a ebulio e mantida sob refluxo por 40 min. A soluo resfriada e em seguida colocada num banho de gelo para precipitao do sal cloridrato de p-fenetidina. O produto filtrado num funil de Bchner (no lavar os cristais! usar a prpria H2O me que est no kitassato para transferir eventual produto que tenha ficado na parede do balo). Os cristais so guardados em um dessecador at a aula seguinte. 1.4. Sntese da dulcina (Parte 4) Em um balo de 10 mL coloca-se 1,0 g (5,8 mmol) de cloridrato de pfenetidina, 1,4 g (23,3 mmol) de uria, 2,3 mL de gua, 0,1 mL de uma soluo contendo cido clordrico e cido actico (1:1). A soluo refluxada por 30 min e em seguida o condensador removido, deixando em ebulio branda por cerca de 10 min para sua concentrao. A soluo resfriada e em seguida colocada num banho de gelo para precipitao da dulcina. Os cristais so filtrados num funil de Bchner e lavados com mnimo de gua gelada para remoo de traos de cido. Bibliografia 1. Vogel, A. I. Qumica Orgnica, Vol. 1-3, 3 Ed, Ao Livro Tcnico S. A.: Rio de Janeiro, 1971. 2. Soares, B. G.; Souza, N. A.; Pires, D. X. Qumica Orgnica Teoria e Tcnicas de Preparao, Purificao e Identificao de Compostos Orgnicos, 1 Ed., Editora Guanabara: Rio de Janeiro, 1988. 3. Becker, H. G. O. et al. Organikum Qumica Orgnica Experimental, 2 Ed., Fundao Caluste Gulbenkian: Lisboa, Portugal, 1997.