QUESTIONRIO PONTO DE FUSO

1. Que se entende por ponto de fuso? Com que finalidade utilizado? Primeiramente fuso a passagem de uma substncia no estado slido para o estado lquido sob ao do calor. J o ponto de fuso, a temperatura na qual a substncia slida est em equilbrio com a substncia lquida que dela se obtm por fuso, e utilizado principalmente para determinar o grau de pureza de substncias em anlise, partindo do princpio de que substncias puras tm ponto de fuso bem definidos, por isso, na maioria das vezes tabelados, valores de temperatura de pontos de fuso obtidos experimentalmente que fogem aos valores da tabela, indicam presena de impureza na substncia analisada. Impurezas levam a um abaixamento do ponto de fuso. 2. Procurar na bibliografia indicada o ponto de fuso do -naftol e do cido benzico. Comparar com os resultados obtidos.

Padronizado - Naftol cido Benzico 94C - 96C 122C - 123

Medido 94C - 97C 122C - 124C

Para o valor obtido na observao do ponto de fuso do cido benzico constata-se que o valor obtido na prtica foi praticamente idntico ao valor apresentado no rtulo do composto. O valor obtido apresentou uma variao de 1C comparado ao valor padronizado. A medio do ponto de fuso para o 1-Naftol tambm se apresentou de acordo com o valor padronizado, encontrado em literatura, diferindo de apenas 1C no momento em que se registrou o desaparecimento da poro. . 3. Por que se recomenda que a determinao do ponto de fuso seja realizada inicialmente com o -naftol e no com o cido benzico?

Porque o ponto de fuso do -naftol, na teoria, menor que o do cido benzico, sendo assim, fazendo primeiramente a determinao do ponto de fuso do -naftol, no h necessidade de utilizar um bquer com novo, com leo a baixa temperatura.

4. Tendo em vista a estrutura molecular do -naftol e do cido benzico, apresentar uma explicao para as diferenas de seus pontos de fuso.

-naftol

cido benzico

A diferena entre seus pontos de fuso deve-se a estabilidade gerada nos compostos pelos grupos presentes, naftaleno no -naftol, e fenil no cido benzlico.

5. De acordo com o ponto de fuso pesquisado, qual deveria ser a temperatura em que o cido benzico passaria do estado lquido para o slido? Ou seja, qual seria o ponto de solidificao do cido benzico? Temperatura do ponto de fuso e do ponto de solidificao so temperaturas nas quais h um equilbrio da fase slida com a lquida, e essa relao portanto permite afirmar que a temperatura em que o cido benzico passa do estado lquido para o slido (solidificao), a mesma temperatura em que passa do estado slido para o lquido (fuso), sendo essa temperatura o equivalente a 122 C.

CROMATOGRAFIA

1, Pesquisar estruturas das clorofilas a e b, xantofilas e carotenos. Clorofila a C55H72O5N4Mg

Clorofila b C55H70O6N4Mg

A clorofila b difere da clorofila a por apresentar na posio 3 do grupo pirrlico o radical -CHO (carbonila/aldedo) no lugar do -CH3 (metila). Carotenides: so geralmente tetraterpenides de 40 tomos de carbono, de colorao amarela, laranja ou vermelha. So encontrados em vegetais e classificam-se em carotenos ou xantofilas. Xantfilas: so carotenides polares, funcionalizados com diversos grupos oxigenados como hidroxilas ou cetonas. Ex.: lutena.

Carotenos: so pigmentos responsveis em dar as coloraes amarela, vermelha e alaranjada para as frutas, verduras e vegetais, formados por carbono e hidrognio. Ambas so molculas altamente apolares. Ex.: -caroteno (pr-vitamina A).

2. Qual o estado fsico da fase mvel e da fase estacionria na cromatografia em camada delgada (CCD)? Fase mvel lquida e fase estacionria slida. 3. Qual o mecanismo de separao da cromatografia em camada delgada de slica gel? A fase mvel ascende pela camada delgada do adsorvente estendida sobre um suporte, onde o mais comum uma placa de vidro. O adsorvente, suspenso em gua, se espalha sobre a placa (placa de camada fina) de modo a se notar uma camada fina, ento deixado para secar. J seca, a placa de camada fina colocada na posio vertical em um recipiente fechado contendo certa quantidade de solvente, que eluir pela camada do adsorvente por ao capilar. Ento a amostra a ser analisada colocada na parte inferior da placa, e deve se formar uma mancha circular pequena. A medida que o solvente sobe na placa, a amostra compartilhada entre a fase lquida mvel e a fase slida estacionria, e assim que os componentes da mistura da amostra em questo so separados.

4. Com que finalidade a soluo de pigmentos lavada com gua? Para que se possa comprovar que os pigmentos so a base de gua.

5. Por que o sulfato de sdio anidro adicionado soluo de pigmentos? Para retirar a quantidade de gua residual de gua que eventualmente possa sobrar na amostra, pois o sulfato de sdio anidro age como um adsorvente slido, retendo compostos polares de solues. 6. Que se entende por fator de reteno (Rf)? Como calculado? definido como a razo entre a distncia percorrida pela mancha do componente e a distncia percorrida pelo eluente na cromatografia. Serve para identificar a substncia, pois cada substncia possui seu prprio fator de reteno, porm no exato, mas se associar o valor obtido pelo clculo a outros fatores a substncia pode ser identificada. 7. Dois componentes A e B foram separados por CCD. Quando a frente do solvente atingiu 6,5 cm acima do ponto de aplicao da amostra, a mancha de A estava a 5,0 cm, a de B a 3,6 cm. Calcular o Rf de A e de B. Desenhar esta placa, obedecendo o mais fielmente possvel s distncias fornecidas. O que se pode concluir sobre a resoluo das manchas nessa separao? 8. Cite os principais tipos de foras que fazem com que os componentes de uma mistura sejam adsorvidos pelas partculas do slido. Formao de sais, coordenao, pontes de hidrognio, dipolo-dipolo, London (dipolo induzido). 9. Cite as caractersticas do solvente para lavar ou arrastar os compostos adsorvidos na coluna cromatogrfica.

O fluxo de solvente deve ser contnuo, os diferentes compostos da mistura se movero com velocidades diferentes dependendo da afinidade relativa com o adsorvente e com o eluente (grupos polares interagem melhor com o adsorvente). Assim a capacidade de um determinado eluente arrastar um composto adsorvido na coluna depende principalmente da polaridade do solvente com relao ao composto. 10. Por que se deve colocar papel filtro na parede da cuba cromatogrfica? Porque o papel tem uma grande capacidade de reteno de compostos polares, e como a separao das substncias contidas em uma mistura depende principalmente da polaridade dos componentes da mistura e do solvente, o papel deve ser colocado na parede da cuba afim de facilitar essa separao. 11. Se os componentes da mistura, aps a corrida cromatogrfica, apresentam manchas incolores, qual o processo empregado para visualizar essas manchas na placa cromatogrfica? Deve-se revelar a placa. Um mtodo para isso o uso de vapores de iodo, que reage com muitos compostos orgnicos formando complexos de cor caf ou amarela. Outros reagentes utilizados para visualizao so: nitrato de prata (para derivados halogenados), 2,4dinitrofenilidrazina (para cetonas e aldedos), verde de bromocresol (para cidos), ninhidrina (para aminocidos), etc. 12. A alumina, ou xido de alumnio, tem ao bsica e interage fortemente com espcies cidas; por sua vez, a slica gel interage com espcies bsicas devido a natureza cida do xido de silcio. Baseado nessas informaes, explique o comportamento distinto dos dois corantes empregados quando se usa alumina ou slica como fase fixa.

CARACTERIZAO DE GRUPOS FUNCIONAIS

1. O que reagente de LUCAS? a reao de lcoois com soluo de HCl (cido clordrico) e ZnCl2 (cloreto de zinco), com a formao de cloreto de alquila.

R OH +

HCl

ZnCl2

R Cl

H2O

A reao ocorre com a formao de um carboction intermedirio. Forma-se mais rapidamente o carboction mais estvel e, a reatividade de lcoois aumenta na seguinte ordem: primrio < secundrio < tercirio < allico < benzlico. O teste de Lucas indicado somente para lcoois solveis em gua. 2. At quantos carbonos na molcula de lcool o teste de LUCAS deve ser utilizado? Por qu? Deve ser utilizado para alcois de cadeia carbnica de at trs carbonos, pois se for utilizado em alcois com cadeias carbnicas maiores, torna-se invivel, visto que a polaridade dos alcois diminui com o aumento da cadeia carbnica. 3. O que reagente TOLLENS? Como se identifica que este teste foi positivo? Permite a distino entre aldedos e cetonas. A oxidao do aldedo pelo reagente de Tollens fornece um precipitado de prata elementar que aparece como um espelho nas paredes do tubo de ensaio. As cetonas no reagem.

R CHO

2 Ag(NH3)2OH
reagente de Tollens

2 Ag
espelho de prata

RCOO NH4

3 NH3

H2O

4. Que tipo de substncia d teste positivo com o reagente de TOLLENS? Aldedos. 5. Que tipo de grupamentos podem ser identificados atravs da reao do iodofrmio? Por que os alcois secundrios (-CHOHCH3) apresentam teste positivo? Este ensaio positivo com amostras que contm os grupos CH3CO-, ou CH2ICO-, ou CHI2CO-, ligados a um tomo de hidrognio ou um tomo de carbono que no tem hidrognios muito ativos, ou grupos que contribuem com um grau excessivo de impedimento estreo. O ensaio permite a distino entre cetonas (RCOR) e metilcetonas (RCOCH3). As substncias que contm um

dos grupos mencionados no daro iodofrmio se o grupo for destrudo pela ao hidroltica do reagente, antes da iodao se completar.

O RCOCH3 + 3I 2 + 3NaOH R C CI3 +

NaOH

3NaI

3H

2O

RCO2Na +

C HI3

iodofrmio (slido amarelo)

Os alcois secundrios que possuem um grupo metila ligado ao seu carbono que est ligado hidroxila reagem com o Iodo molecular em meio alcalino, tendo como produto o Iodofrmio que um precipitado amarelo cristalino.