Laboratorio de Qumica Orgnica 1 Grupo: 1 06/09/2011.

Practica a reportar. Pruebas de solubilidad en disolventes orgnicos: Cristalizacin por par de disolventes. No. 3

Alan Joshua Barcelata Caballero, Clave: 35 Jorge Ignacio Castro Gudio, Clave: 38

Introduccin:

En esta prctica se realizo una cristalizacin empleando la seleccin de los dos disolventes mas adecuados, entendiendo que no siempre se encontrara el disolvente ideal para esto. Con base a nuestra practica anterior en donde solo se realizo una cristalizacin simple empleando un disolvente ideal, ahora empleamos el mismo mtodo para efectuar esta cristalizacin (solo vario un poco) y ahora tratamos de cuidar de no cometer los errores que perjudicaron nuestro rendimiento de cristalizacin la practica anterior. En seguida se menciona la metodologa empleada as como nuestros resultados haciendo un anlisis de estos y presentando nuestras respectivas conclusiones.

RESULTADOS.
Observaciones:

Metodologa:

Para empezar la cristalizacin primero se seleccionaran los disolventes adecuados que disuelvan a nuestra sustancia problema, esto es, se escogern dos disolventes. El primero no debe de disolver a nuestra sustancia para nada, ya sea en fro y caliente. Y el segundo debe de disolver a nuestra sustancia tanto en fro y caliente. Utilizando el bao Maria para conocer este ultimo.

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Una vez escogidos nuestros dos disolventes, se midi la masa de la muestra problema. Se coloco en el vaso de precipitados disolvente que si disolvi en fro y posteriormente se calent con bao Maria, una vez esto, hicimos una disolucin agregando nuestra sustancia problema. Al ver nuestra mezcla homognea, retiramos del calentamiento y filtramos por medio de un embudo y papel filtro, cabe aclarar que previamente se haba calentado el matraz y el embudo con el mechero y que el papel filtro se haba humedecido con el disolvente caliente que disolvi nuestra sustancia en fro. Despus de haber filtrado agregamos unas gotas del disolvente caliente que no disolvi a nuestra sustancia a nuestra mezcla, esperamos a que esta aparentara una turbidez, enseguida le aadimos ms disolvente que si la disolvi en fro para quitar la turbidez de la solucin. Luego dejamos enfriar nuestra mezcla en un bao de agua-hielo para que se empezaran a formar los cristales, despus la filtramos con el matraz kitasato para retirar los cristales recuperados. Se enjuagaron los cristales con el disolvente que no disolvi a nuestra sustancia en fro y se dejo secar. Por ultimo se volvi a pesar la sustancia problema. Por otra parte para determinar el punto de fusin de nuestra muestra, se tomo una pequea parte y se utilizo el aparato de Fisher-Johns para calcularla, como se haba realizado en las prcticas anteriores.

Resultados:

Disolvente Solubilidad en fri. Solubilidad en caliente. Formacin de cristales.

Hexano. NO NO NO

Acetato de etilo. NO NO NO

Acetona. SI SI _

Etanol. NO SI SI

Metanol. SI SI _

Agua. NO NO NO

Cantidad de sustancia inicial. Cantidad de sustancia final.

0.9259 g. 0.6195 g.

Punto de fusin. 128-130 C

Laboratorio de Qumica Orgnica 1 Grupo: 1 06/09/2011. Anlisis de resultados:

Los resultados que obtuvimos fueron bastante buenos y aunque con algunos contratiempos, pudimos realizar de manera satisfactoria la prctica. Tuvimos un rendimiento bastante bajo ya que perdimos aproximadamente el 33% de nuestra muestra original, pero tomando en cuenta que nuestra sustancia tena bastantes impurezas queremos suponer que la perdida de producto problema no fue tan grande, y a pesar de eso creo que logramos recristalizar la mayor parte de nuestra sustancia, fue un buen resultado ya que el procedimiento tiene muchas deficiencias y hay muchos mrgenes de error para los estudiantes. Por otro lado al determinar el punto de fusin de nuestra sustancia con el aparato Fisher-johns Obtuvimos un resultado bastante satisfactorio ya que al compararlo con el dato terico que nos brindo la maestra el punto de fusin de nuestra sustancia era igual por lo que pudimos deducir el nombre de nuestra sustancia que es:

Conclusin: Concluimos que nuestro experimento fue bastante satisfactorio, el mtodo de cristalizacin por par de disolventes es muy til ya que efectivamente hay ocasiones en las cuales no podemos encontrar un disolvente ideal para nuestras sustancias problema y este procedimiento experimental es muy til para que de alguna manera u otra podamos purificar alguna sustancia sin tener que recurrir a medidas extremas.

Concluimos que el carbn activado es una sustancia muy til cuando se trata de purificar a alguna sustancia ya que nos sirve para retirar impurezas coloridas, la doble filtracin(filtracin en caliente y filtracin al vacio) tambin es un aspecto muy importante de nuestra experimentacin ya que es una manera de asegurarnos de estar haciendo una purificacin realmente satisfactoria, En fin la cristalizacin por par de disolventes consiste crear un disolvente ideal para una sustancia a partir de dos disolventes aparentemente malos para nuestra experimentacin ya que uno siempre disuelve y el otro nunca lo hace pero en conjuncin logran el objetivo que es recristalizar una sustancia para purificarla y poder acercarnos a sus valores tericos en cuestiones de propiedades fsicas.

Laboratorio de Qumica Orgnica 1 Grupo: 1 06/09/2011. Cuestionario final:

a) Cules fueron los dos disolventes usados para efectuar la cristalizacin? Utilizamos metanol y agua b) Qu cualidades presenta cada uno de esos disolventes? El metanol disolvan en frio y en caliente, el agua no disolva ni en frio ni en caliente c) Por qu es necesario quitar la turbidez de la solucin? Por que la turbidez nos indica que nuestra solucin esta sobresaturada d) Porque es importante mantener el volumen de la solucin durante el calentamiento? Por que si el volumen de nuestro disolvente disminuye sera ms difcil que disolviramos a nuestro soluto y esto provocara que tuviramos muchos retrasos y malos resultados. e) Cules diferencias encuentras entre la sustancia purificada y sin purificar? Primero que nada la masa de nuestra muestra es distinta despus de purificarla ya que las impurezas aumenta la masa de nuestra muestra total, y en segundo punto si tomramos el punto de fusin de nuestra sustancia antes de purificarla, este seria muy distinto del punto de fusin terico dado, debido a que las impurezas de una sustancia pueden reducir el punto de fusin de una manera bastante considerable. f) En el proceso de cristalizacin se efectan dos tipos de filtraciones En que se diferencian? Y qu tipo de impurezas se eliminan en cada una de ellas? Una filtracin, especficamente la que se lleva a cabo con un papel filtro sobre un embudo y con nuestros utensilios previamente calentados con un mechero es la que llamamos filtracin en caliente. El otro proceso de filtracin es el que llevamos a cabo en el matraz kitasato, esta filtracin es la que llamamos filtracin al vacio. En filtracin en caliente se eliminan impurezas insolubles y en filtracin al vacio se eliminan impurezas que si son solubles en nuestros disolventes.

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Practica a realizar. Punto de ebullicin; destilacin simple y a presin reducida. No.4

Alan Barcelata Caballero, Clave: 35 Jorge Ignacio Castro Gudio, Clave: 38

Antecedentes:

a. Relacin entre las propiedades fsicas y la estructura molecular de alcanos y alcoholes.

Las propiedades fsicas, estn ntimamente ligadas a la constitucin qumica, representan una contribucin muy importante para el establecimiento de la estructura molecular. Se a propuesto clasificar en tres categoras las propiedades fsicas de los compuestos orgnicos. Las propiedades moleares, que dependen de la masa molecular y se utilizan para la determinacion de estas masas por la aplicacin de las leyes de avogadro. Las propiedades aditivas que no dependen de la naturaleza y el numero de tomos en la molcula sin intervencin en la manera de agruparse por ejemplo volumen molar, calor de combustin (energa de enlace) refraccin molar, tensin superficial. Las propiedades constitutivas que dependen a la vez de la naturaleza y numero de tomos que componen la molcula y de la estructura molecular por ejemplo el punto de fusin, el punto de ebullicin, el calor de vaporizacin, la solubilidad.

b. Propiedades fsicas de los alcanos y alcoholes.

La principal caracterstica de las molculas de los hidrocarburos alcanos es que solo presentan enlaces covalentes sencillos. Los alcanos se conocen como hidrocarburos saturados y parafinas (por su poca afinidad qumica) porque contienen el numero mximo de tomos de hidrogeno que pueden unirse con la cantidad de tomos de carbono presentes. Las propiedades de los alcanos son muy peculiares, se puede decir que estos son inodoros, que las cadenas de

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uno a tres carbonos son gases, a partir del cinco hasta el catorce son lquidos y del catorce en adelante son slidos. A partir de la cadena veinte se descomponen antes de hervir a la presin atmosfrica y para evitarlo hay que destilarlos a presin reducida. El punto de ebullicin de los alcanos de cadena normal aumenta regularmente de un trmino a otro (de 25 a 30C). Cuando se presentan dos isomeros, la cadena ms ramificada esta tiene el unto de ebullicin mas bajo. La densidad de los alcanos es siempre inferior a la unidad. Son prcticamente insolubles en agua pero solubles en numerosos disolventes orgnicos y su solubilidad decrece con el nmero de tomos de carbono. Son misibles entre si en todas proporciones. Los alcoholes se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo por sustitucin de un tomo de hidrogeno por el grupo hidroxilo (OH), los alcoholes que estn unidos a cadenas de uno y hasta once son lquidos y slidos a partir del doceavo carbono. Las temperaturas de ebullicin son mas elevadas (de 100 a 200), que las de los alcanos correspondientes. En estado vapor la molcula de alcohol es monomera, y parte de los choques, las molculas no estn ligadas entre si mas que por fuerzas muy dbiles, llamada de vander Waals

c. Presin de vapor. Punto de ebullicin.

Cuando un lquido se evapora, sus molculas gaseosas ejercen una presin de vapor. En el proceso de evaporacin del lquido, al principio las molculas se mueven desde el liquido hacia el espacio vaco. En cuanto las molculas dejan el liquido establecen una fase de vapor. Cuando la concentracin de las molculas en la fase vapor aumenta algunas molculas se condensan, es decir regresan a la fase liquida. El proceso de condensacin o el cambio de la fase gaseosa a la fase liquida, ocurre porque una molcula choca en la superficie del liquido y queda atrapada por las fuerzas intermoleculares que hay en el. La presin de vapor de equilibrio es la presin medida cuando hay un equilibrio dinmico entre la condensacin y la evaporacin. Con frecuencia solo se le emplea el trmino presin de vapor para describir la presin de vapor de equilibrio de un lquido. Se entiende que la presin de vapor de un lquido aumenta con la temperatura. Cada lquido tiene una temperatura a la cual comienza a hervir. El punto de ebullicin es la temperatura a la cual la presin de vapor de un lquido es igual a la presin externa.

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La determinacion del punto de ebullicin se efecta a la presin atmosfrica si las sustancia no se descompone antes de hervir. Las sustancias puras se destilan a temperatura constante y dan un destilado cuya composicin constante, es la misma del lquido sometido a la destilacin. Esta constancia en la composicin se puede comprobar por medidas del ndice de refraccin. La identificacin de una sustancia pura por el punto de ebullicin puede comprobarse por adicin a la muestra de una porcin de sustancia pura. La temperatura de ebullicin no debe variar. Se puede decir que el punto de ebullicin depende de la presin externa.

d. Destilacin a presin reducida. Relacin entre la presin y la temperatura.

La destilacin a presin reducida se utiliza a cuando el punto de ebullicin del lquido a destilar es muy alto, un lquido alcanza su punto de ebullicin cuando su presin de vapor se iguala con la presin externa. Entonces, si uno disminuye la presin externa, hace que las presiones se igualen mas rpidamente, por lo que el lquido alcanzara su punto de ebullicin antes de haber alcanzado la temperatura de ebullicin normal (a 1atm de presin). Esto sirve para evitar tener que llegar a muy altas temperaturas para poder destilar un lquido. La relacin entre la temperatura y la presin en conjunto con el volumen Fue enunciada por Joseph Louis Gay-Lussac a principios de 1800, Establece la relacin entre la temperatura y la presin de un gas cuando el volumen es constante. La presin del gas es directamente proporcional a su temperatura Si aumentamos la temperatura, aumentar la presin. Si disminuimos la temperatura, disminuir la presin. Al aumentar la temperatura las molculas del gas se mueven ms rpidamente y por tanto aumenta el nmero de choques contra las paredes, es decir aumenta la presin ya que el recipiente es de paredes fijas y su volumen no puede cambiar. Gay-Lussac descubri que, en cualquier momento de este proceso, el cociente entre la presin y la temperatura siempre tena el mismo valor:

e. Aplicaciones de la destilacin a presin reducida. Caractersticas de las sustancias susceptibles de purificarse por destilacin a presin reducida.

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Muchas sustancias no pueden purificarse por destilacin a presin ordinaria porque se descomponen por debajo de los puntos de ebullicin normales. Otras sustancias tienen puntos de ebullicin tales que su destilacin no resulta conveniente e incluso resulta difcil, con frecuencia tales lquidos pueden destilarse si la destilacin es realizada a presin reducida (o al vacio), debido a la relacin entre la presin y la temperatura antes mencionadas Las sustancias que deben de destilarse a presin reducida son aquellas cuyas cuales el punto de ebullicin es altsimo y es muy arriesgado llegar a tales temperaturas para poder purificarlas, estas sustancias deben de tener un punto de ebullicin a tal presin que nosotros podamos igualarla en el laboratorio si esto no es as nos seria muy difcil poder llegar a su punto de ebullicin inclusive si utilizramos una maquina que reduzca la presin.

f. Nomogramas y su interpretacin. Manmetros. Un nomograma es la representacin grfica de una ecuacin de varias variables y consta de tantos elementos grficos como variables tenga la ecuacin. Estos elementos pueden ser puntos o lneas, ya sea rectas o curvas. Dados los valores de todas las variables menos una, el de esta ltima puede encontrarse por medio de algn recurso geomtrico inmediato, que generalmente es el trazado de otra lnea que pasa por ese punto. Un manmetro es un aparato que sirve para medir la presin de fluidos contenidos en recipientes cerrados. Estos son empleados para la medida de presiones utilizan la presin atmosfrica como nivel de referencia y miden la diferencia entre la presin real o absoluta y la presin atmosfrica, llamndose a este valor presin manomtrica; dichos aparatos reciben el nombre de manmetros y funcionan segn los mismos principios en que se fundamentan los barmetros de mercurio y los aneroides

Laboratorio de Qumica Orgnica 1 Grupo: 1 06/09/2011. Diagrama de flujo:

Bibliografa:

Devore G., Muoz Mena E. Qumica Orgnica. 8a edicin Publicaciones Cultural, Mxico 1978 pp., 136, 137, 151 y 239. Chang Raymond. Qumica. 7a edicin, McGraw-Hill, Mxico 1992 pp. 158, 448, 940 y 956 Biblioteca de Consulta Microsoft Encarta 2004/temperatura