Universidade Federal de So Joo Del Rei Departamento de Cincias Naturais

Isabela Cristina Dias Letcia Brezolini Rocha Thales Fernando Dias Pereira Xnia Aparecida Chaves Santos

Propriedades Fsicas

So Joo Del Rei MG

1.

INTRODUO

As propriedades fsicas dos compostos orgnicos podem ser interpretadas, e muitas vezes at previstas, a partir do conhecimento das ligaes qumicas que unem os tomos de suas molculas e das foras que agem entre elas, chamadas de foras intermoleculares. Elas tambm permitem identificar as substncias e determinar suas aplicabilidades. A fuso a passagem do estado slido para o lquido. A substncia no estado slido um conjunto de entidades unidas entre si, bem arrumadas e com movimento vibratrio discreto. Com o aquecimento, as entidades vo conseguindo deslizar umas sobre as outras, pois o aumento de energia faz com que essas se agitem tanto que, pouco a pouco, vo se separando umas das outras, mas sem conseguir sair do conjunto, a substncia no estado lquido. Parando o aquecimento, as entidades vo se agitar com menor intensidade, voltando ao movimento vibratrio discreto; estado slido. Quando a temperatura de fuso e a temperatura de ebulio so constantes, estamos em presena de uma substncia pura. Portanto, durante a mudana de estado fsico de uma substncia pura, a temperatura permanece constante. Cada 1% de impureza diminui aproximadamente 1C o ponto de fuso, uma substncia com intervalo de 3C entre o valor experimental e o esperado da temperatura de fuso indica que a amostra aproximadamente 97% pura. O naftaleno (Figura 1) composto aromtico, hidrocarboneto cclico que possui dois anis benznicos ligados diretamente, com frmula molecular C10H8. solvel em quase todos os solventes orgnicos, e um slido insolvel na gua, muito voltil. A sua decomposio trmica d origem a gases e vapores txicos, como o monxido de carbono. O naftaleno uma substncia inflamvel. Suas aplicaes so: como produto de base na sntese de num erosos compostos orgnicos, solventes, corantes, na conservao da madeira, inseticida [1].

Figura 1. Naftaleno
Na natureza raramente encontramos substncias puras. Em funo disso, necessrio utilizarmos mtodos de separao se quisermos obter uma determinada substncia. Ns reconhecemos que uma substncia pura ou purificada, ou que ela foi realmente separada das outras substncias que a acompanhavam numa mistura, pelas propriedades que a substncia nos apresenta. Podemos purificar uma substncia atravs de propriedades fsicas simples, como: sublimao, solubilidade e cristalizao.

O obj ti o desse experi ento foi o est do das propriedades fsi as de compostos orgnicos a fim de obter resultados qualitati os a respeito do analito em quest o; o uso do processo de sublimao na purificao de uma amostra e a anlise da influncia das interaes intra e intermoleculares em algumas propriedades fsicas.
F C E D C B 8$7  5    "                  #     9  1   ! 5 1 '           '     @ @ 1% @ !        6 (A A  A A "   A  & 5 3 3!                  1 5 1  !         9    " ! 5 3!           '     ! '            9  8 7 3! !            "        1                 6   3 3! 3!                   1                 6  3! 5                   5  4                  3! 1        1 3                         3! 2  1 00)                     1 $ 00) % $            ( ' &            #                                !          # "                                                   

2.
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OBJET VOS
C t l l i l i t i i i ili l l i i ili t i l t l t t li l t i j t i l l t l t ili it i t l i i l t t ti i l i l l l l i il i l i i i i t l i i t ti ili l i l l t l l l t i t t l t t : l i t it ti t i i t t l i i t i t t i l t i l t l i l l i l i t t i l l tli tit t l: C2 5 l l t t ti tit i t t li tit 25 C l i i i it l il i li it i l il t i l lit ti it i l i l l l i l t i i i l t li l 2 l t l lt l t t l ti t i ili t t l l l t i l i li ti l t t li t i 6

3.
3.1

PARTE EXPERIMENTAL
Materiai e Reagentes
H

Almofari Basto de Vidro B q uer 100 mL B q uer 50 mL Bico de gs C apa de aquecimento Esptula Fsforo Garra Gominha de ltex leo Pedras de ebulio Suporte Tela de amianto
I I P

Termmetro Tubo de Thiele Tubos capilares Tubos de ensaio Vidro de relgio Acetanilida(n-fenilacetamida) Acetato de sdio gua destilada Cloreto de sdio Detergente Naftaleno Tolueno (ou benzeno) Amostra lquida desconhecida

3.2 3.2.1

Procedi ento Determinao do ponto de fuso (p.f.) do naftaleno

Em um almofariz, foi triturada uma amostra de naftaleno impuro. Em seguida pegou-se um tubo capilar que teve uma de suas extremidades fechadas e uma pequena parte da amostra foi empacotada em sua parte inferior procedendo da seguinte maneira: Foi pressionada a parte aberta do tubo capilar sobre a amostra de forma que certa quantidade entrasse no tubo. A seguir o tubo capilar foi invertido de forma que a parte fechada ficasse para baixo. O tubo capilar foi colocado dentro de um tubo longo que caiu contra uma base de borracha fazendo com que a amostra fosse depositada na parte fechada. Aps o empacotamento o tubo capilar foi fixado a um termmetro com o auxlio de um anel de borracha. O bulbo do termmetro foi alinhado parte do capilar contendo amostra. O termmetro e o capilar foram adaptados ao tubo de Thiele como mostrado na Figura 2, enchendo-o com leo de silicone at o nvel mostrado na figura mantendo o anel de borracha fora do leo. Foi aquecido lentamente, o brao do tubo de Thiele com o bico de Bunsen usando uma chama baixa e movimentando-a pelo brao do tubo de Thiele. Foi anotada a temperatura no incio da fuso e tambm no final.
I

Figura 2. Aquecimento do analito no tubo de Thiele. 3.2.2 Purificao do naftaleno por sublimao

Foi colocado um pouco de naftaleno impuro em um bquer de 100 mL. Dentro desse bquer foi colocado outro bquer de 50 mL contendo cubos de gelo at sua metade. Foi montado o sistema mostrado na Figura 3. Com a chama do bico de Bunsen, foi aquecido gentilmente o sistema movimentando constantemente a chama para frente e para trs. Quando uma boa quantidade de naftaleno agregou-se ao fundo do bquer, a chama foi apagada e o naftaleno puro foi coletado em papel de filtro. O ponto de fuso desse naftaleno foi medido e comparado com o valor obtido no procedimento anterior e tambm com o valor da literatura.

Figura 3. Purificao do naftaleno. 3.2.3 Determinao de ponto de ebulio (p.e.)

Foi montado o sistema indicado na Figura 4. Ao bquer foi adicionado gua e pedras de ebulio. Ao tubo de ensaio, a amostra desconhecida (cerca de 3 mL) e duas bolinhas de vidro.

O tubo de ensaio foi ajustado de forma a manter toda a amostra desconhecida abaixo da superfcie da gua. O termmetro foi ajustado mantendo-o cerca de 1 cm acima da superfcie da amostra. A boca do tubo de ensaio foi coberta com folha de alumnio sem tamp-la. A gua foi aquecida gradualmente no bquer e quando a amostra comeou a ebulir a temperatura comeou a subir. Quando a temperatura parou de variar, foi anotado seu valor como sendo a temperatura de ebulio.

Figura 4. Aquecimento da amostra desconhecida

3.2.4

Avaliao da solubilidade

Foi colocada uma ponta de esptula de cloreto de sdio, acetanilida e acetato de sdio, separadamente, em 3 tubos de ensaio marcados e em seguida foi adicionada a eles gua destilada utilizando conta-gotas. A cada adio de duas gotas os tubos foram agitados e o nmero total necessrio para a dissoluo de cada slido e foi classificado como solvel, parcialmente solvel ou insolvel. O procedimento foi repetido utilizando acetona como solvente e depois com tolueno.

3.2.5

Avaliao de miscibilidade

Foi colocada gua em um tubo de ensaio (cerca de 2 cm de altura no tubo) e em seguida pingou-se uma gota de detergente observando o que ocorre. Agitou-se e foi observado novamente. O procedimento foi repetido utilizando tolueno no tubo de ensaio.

4.
4.1

RESULTADOS E DISCUSSO Determinao do ponto de fuso do naftaleno e purificao do naftaleno por

sublimao

Na primeira parte da avaliao, utilizando naftaleno impuro, a temperatura encontrada no incio da fuso foi (78 0,05) oC, j no final da fuso a temperatura foi de (87 0,05) oC. Na segunda parte utilizou o naftaleno purificado por um processo de sublimao encontrando temperatura de fuso inicial e final igual a (77 0,05) oC. O ponto de fuso encontrado na literatura para o naftaleno puro de 79 - 82 C [4]. O valor encontrado para o naftaleno impuro condiz com a literatura, pois a impureza diminuiu o ponto de fuso e fazem com que a temperatura varie durante a fuso. J o valor encontrado para o naftaleno puro est abaixo do valor descrito na literatura, conclui se ento que a purificao no foi eficaz uma vez que a temperatura de fuso diminuiu em relao ao produto impuro e pode ter ocorrido erro na leitura do termmetro.

4.2

Determinao de ponto de ebulio (p.e.)

O ponto de ebulio da amostra desconhecida foi de (67 0,05) oC. Por meio da Tabela 1 possvel identificar duas possveis substncias, hexano ou metanol. Contudo, por meio do odor, propriedade fsica j conhecida, identificou-se a substncia como sendo o hexano.

Tabela 1. Pontos de ebulio de alguns lquidos a 1 atm Lquido P.e. / C Lquido P.e. / C Acetona 56 Isopropanol 83 Cicloexano 81 Metanol 65 Acetato de etila 77 1-Propanol 97 Hexano 69

As amidas tendem a apresentar ponto de fuso alto por apresentarem ligaes de hidrognio, que so interaes fortes porm no to fortes quanto interaes eletrostticas entre tomos. Isso pode ser comprovado comparando os pontos de fuso da acetanilida, paranitroacetanilida e acetato de sdio, onde temos os dois primeiros compostos sendo amidas e o ltimo sendo um sal de cido carboxlico. Os dois primeiros apresentam ponto de fuso 113,7C e 216C respectivamente, e o sal de cido carboxlico de 324C. O sal de cido apresenta ponto de fuso maior por apresentar interaes eletrostticas do tipo on-dipolo e quanto a diferena no ponto de fuso das amidas devido a para-nitroacetanilida apresentar maior massa molar em relao acetanilida.

4.3

Avaliao da solubilidade

Solubilidade pode ser conceituada como a capacidade de uma substncia se dissolver em outra, ela depende da natureza e da concentrao de outras substncias da temperatura , presso e composio do solvente.

Avaliou-se a solubilidade do cloreto de sdio, acetanilida e acetato de sdio, adicionando a ele diferentes quantidades de alguns solventes. A tabela 2 apresenta os valores encontrados na literatura.

Tabela 2: Solubilidade dos solventes na literatura. gua (g mL-1) Cloreto de sdio Acetanilida Acetato de sdio
35,9x10-2 5,63 x 10 -4 0,365

lcool (g mL-1)
14,9x10-3 Solvel Ligeiramente

Benzeno (g mL-1)
No solvel Solvel No solvel

Experimentalmente o cloreto de sdio foi solvel em 36 gotas de gua e insolvel em acetona e tolueno, j a acetanilida foi insolvel em gua, foi solubilizada em 23 gotas de acetona e parcialmente solvel em tolueno, o acetato de sdio foi solvel em 22 gotas de gua e insolvel em acetona e tolueno. Isso devido polaridade do solvente e da amostra, j que soluto e solvente com semelhante grau de polaridade se dissolvem e com polaridades muito diferentes no. Com tudo no existem substncias com apenas uma polaridade sendo assim algumas amostras se dissolvem em solventes com polaridades tericas diferentes. Porm quando a parte polar do solvente semelhante a da amostra for muito pequena no h solubilidade ou parcialmente solvel.

4.4

Avaliao de miscibilidade

Quando adicionou detergente em gua foi observado que este vai penetrando aos poucos e ocorre a formao de bolhas quando se agita. J em tolueno a solubilizao foi instantnea e no houve formao de bolhas aps a agitao. Os detergentes (figura 6) produzem bolhas, pois sua parte polar interage com a parte polar da gua e sua parte apolar fica oposta formando bolhas de sabo que so resultado da formao das miscelas (figura 5).

Figura 5. Detergente/miscela

Figura 6. Molcula de Detergente

Figura 7. Molcula de Amaciante

5.

CONCLUSO Pode se concluir que a determinao dos pontos de fuso e ebulio de um

analito uma ferramenta importante para a determinao qualitativa de compostos orgnicos e que a presena de impurezas prejudica a obteno dessas informaes levando a tirar concluses equivocadas a respeito do mesmo. Ter em mos informaes a cerca da polaridade de uma substncia possibilita separar misturas com base na diferena de solubilidade em vrios tipos de interaes intermoleculares.

6.

BIBLIOGRAFIA

1 - ROSITO, Berenice; FERRARO, Conceta. Experimentos em Qumica, vol. 2. Porto Alegre: Editora Sulina, 1991. SARDELLA, Antonio. Qumica, vol. nico. 5 Edio. So Paulo: Editora tica, 2001. 2 - http://www.e-escola.pt/topico.asp?hid=350 Acesso em: 14 ago. 2011 3 http://vsites.unb.br/iq/litmo/disciplinas/LQO-2006-1/Roteiros/Experimento%201.pdf Acesso em: 14 ago. 2011 4 The Merck Index. http://www.merck-chemicals.com/brazil/naftaleno/MDA_CHEM820846/p_Kreb.s1LaPgAAAEWeOEfVhTl Acesso em: 12 ago. 2011