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Relazione aspirina - esperienza di laboratorio

Chimica (Università degli Studi di Perugia)

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TITOLO ESPERI ENZA:Sintesi dell'aspirina

OBIETTI VO:Scopo dell’esperienza è arrivare alla sintesi di acido acetilsalicilico
realizzandone l’isolamento e la purificazione

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Il principio attivo dell’aspirina, l’acido acetilsalicilico, è un composto farmacologico

relativamente “antico”; Le foglie e la corteccia di salice contenenti forme chimiche
affini all’attuale aspirina venivano infatti sfruttate già da sumeri e egizi, per le loro
proprietà analgesiche e antipiretiche. L’aspirina agisce acetilando e inibendo
irreversibilmente l’enzima cicloossigenasi, coinvolto nella sintesi di prostaglandine
(che modulano la trasmissione dei segnali del dolore a livello cefalico e la regolazione
della temperatura corporea a livello dell’ipotalamo) e di trombossani (responsabili
dell’aggregazione delle piastrine e quindi della formazione di coaguli di sangue).
- La prima estrazione di tale sostanza attiva avviene nel 1828: il farmacista francese
Leroux e il chimico italiano Piria estraggono dalla corteccia di Salix Alba la Salicina, che
in virtù del suo pH 2,4 in soluzione satura viene ribattezzata Acido Salicilico.
- Tale molecola risulta però fortemente irritante per le mucose e nel 1897 dei chimici
del gruppo Bayer riescono nell’intento di ottenere un derivato che, pur mantenendone
le proprietà chimiche utili alla farmacologia, limiti la propria azione nociva. Per far ciò
si sfruttò il gruppo ossidrile, posto sul fenile, della molecola di acido salicilico,
derivandolo tramite esterificazione in presenza di anidride acetica e ottenendo quindi
una acetilazione di tale gruppo funzionale; la molecola ottenuta, il primo farmaco
sintetico mai realizzato, è quindi detta Acido Acetilsalicilico o più comunemente
Aspirina.
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 beuta da 100mL acido salicilico anidro (MM = 138 g mol−1) 5g

 tubo d'espansione
 beuta d'aspirazione acido solforico concentrato
 buchner anidride acetica (MM = 102 g mol−1,) 7 mL ,7.5g
 cilindro 50mL
 bilancia tecnica(s:0,1) etanol o95%
 spruzzetta
 termometro acquadi st i
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 carta da filtro
 becco bunsen
 essicatore
 vetrino d'orologio
 capillare e apparecchio per la misura del
punto di fusione
PROCEDIMENTO SEGUITO (elencare le procedure per punti) :
 Mettiamo in una beuta da 100ml acido salicilico in quantità di 5gr cui
aggiungiamo tramite cilindro graduato 7ml di anidride acetica;
 La reazione di esterificazione che vogliamo realizzare è acido-catalizzata e
aggiungiamo quindi lentamente 5 gocce di acido solforico concentrato;
 Per velocizzare la reazione scaldiamo in un bagno d’acqua a 60° C circa,
agitando lentamente con termometro per 15 minuti per completare la reazione;
 Quello che otteniamo è una soluzione più o meno mista, nella quale sono
presenti contemporaneamente acido salicilico, acido acetilsalicilico, acido
acetico e acido solforico; sarà quindi necessario ricorrere a metodi di
purificazione per separare al meglio le sostanze presenti;
 Aggiungiamo 70ml di acqua alla nostra beuta e lasciamo raffreddare sempre
mescolando con la bacchetta, fino a ottenere un precipitato.
 Effettuiamo quindi una prima filtrazione, utilizzando un imbuto di Büchner
opportunamente corredato di carta da filtro; collegato a una pompa ad acqua
che crei il vuoto, questi filtra la soluzione ottenuta trattenendo più o meno
efficacemente i cristalli presenti che rimangono intrappolati nell’imbuto;
 Si lascia il filtro con il solido in un vetrino d'orologio nel proprio armadietto;
 Dopo un po di giorni se essica in stufa per 10 minuti si accende il becco bunsen
e si chiude il capillare per poter trovare il punto di fusione;
 Poniamo una piccolissima quantità del nostro prodotto finale in un apposito
apparecchio, che permette di monitorare con ingrandimento il composto

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introdotto e aumenta gradualmente e lentamente la temperatura. Tramite

osservazione costante vediamo i primi segni di fusione e decomposizione
quando la temperatura registrata è 135,0° C a fronte di un range atteso
128/135; il composto ottenuto, è un valore di temperatura eccellente a livello di
resa quantitativa, risulta quindi essere discretamente puro;
 Anche se il punto di fusione dell'acido salicilico è di 135°C abbiamo fatto
comunque la purificazione;
 Si purifica l'acido acetilsalicilico sciogliendo 15 mL di etanolo bollente e
versando la soluzione in 40mL d'acqua calda, se a questo punto si separa dalla
sostanza solida,si riporta la miscela in soluzione riscaldandola;
 La soluzione limpida si lascia raffreddare.
CALCOLI (tabella dati,grafici e calcoli):
massa filtro su orologio con acido acetilsalicilico: 51.65g
massa orologio:45.20g
massa filtro:0,30g
massa aspirina:51.65g-45.20g-0.30g=6.15

La resa quantitativa è data dal rapporto percentuale tra la massa finale e iniziale per 100:

7.5g:6.15g=100:x x=6.15g x 100 = 82%

7.5g

Il punto di fusione misurato con il capillare è di 135°C

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