Un proceso alternativo sera prepararla en dos etapas a partir de adiponitrilo.

En primer lugar se sintetizara el 6-aminohexanonitrilo por hidrogenacin selectiva [12, 50, 58, 63], y posteriormente mediante una hidrlisis/ciclacin catalizada por almina se formara la caprolactama (CPL) [36, 64-65]. OBTENCIN DEL NYLON 6 Concentrmonos en cmo transformar caprolactama en nylon 6. El nylon 6 se obtiene calentando caprolactama a unos 250 oC en presencia de 10 un 5-10% de agua, como se observa en la figura 1.5

Primera fase de la transformacin de la Caprolactama El oxgeno del carbonilo dona un par de electrones al tomo de hidrgeno del agua, robndole ese hidrgeno al agua. Esto conduce a un carbonilo protonado y a un grupo hidroxilo libre. Pero primero, recordemos que el oxgeno del carbonilo ahora tiene una carga positiva. Al oxgeno no le gusta esto, de modo que toma un par de electrones del doble enlace del carbonilo, dejando la carga positiva sobre el tomo de carbono del carbonilo.

Segundo paso de la transformacin de la caprolactama a nylon 6 La molcula que se forma ahora es un gem diol inestable. Es decir que a continuacin se produce un reordenamiento de electrones. El tomo de

11 nitrgeno, dona un par de electrones a un tomo de hidrgeno de uno de los grupos hidroxilo tomndolo para s. Los electrones que comparta el hidrgeno con su oxgeno, pasan a formar un doble enlace entre el oxgeno y el tomo de carbono. Y por ltimo, los electrones compartidos por el carbono y el nitrgeno se mudan hacia el nitrgeno, rompiendo el enlace carbono-nitrgeno

Ruptura del anillo de caprolactama El anillo se rompi y no hay ms caprolactama, ahora nos quedamos con un aminocido lineal. Ese aminocido lineal puede reaccionar con otra molcula de caprolactama, de forma muy parecida a como hizo el agua. El oxgeno del carbonilo dona un par de electrones a ese hidrgeno, separndolo del aminocido. Figura

Formacin de la cadena polimrica Tal como se esperaba, los electrones se reordenan para formar el carbocatin, igual que antes:

Donacin del aminocido lineal del grupo amonio

Este carbocatin es una invitacin abierta a cualquier nuclefilo que se encuentre cerca, pero esta vez, existe un nuevo nuclefilo. Es el aminocido que acaba de perder su hidrgeno cido Esto nos da un derivado de amonio y ste en particular es sumamente inestable, el nitrgeno del anillo toma un hidrgeno del nitrgeno del amonio. Adems, el enlace entre el carbono y el nitrgeno se rompe, abriendo el anillo. Y as se termina otra molcula de caprolactama.

Ese grupo carboxilato en el extremo de la molcula roba el hidrgeno del alcohol. Esto origina un nuevo grupo carbonilo en la mitad de la molcula y regenera el cido carboxlico. ( no se sabe exactamente el orden de los dos ltimos pasos. Podran ocurrir en sentido inverso. Slo sabemos que los dos ocurren antes de que termine todo.) sta es una polimerizacin por crecimiento de cadena. Ahora que tenemos otra vez el cido, es seguro que reaccionar con otra molcula de caprolactama, y luego con otra y otra, hasta que obtengamos largas cadenas de nylon 6.